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Radikalische Substitution: Übersicht und Mechanismen

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Abi 2022🎓

5.3.2021

Chemie

Radikalische Substitution

Radikalische Substitution: Übersicht und Mechanismen

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein Atom in einem Molekül durch ein anderes ersetzt wird. Besonders bei Alkanen spielt dieser Reaktionstyp eine wichtige Rolle, wenn beispielsweise Wasserstoffatome durch Halogene wie Chlor oder Brom ausgetauscht werden. Der Mechanismus verläuft über hochreaktive Zwischenstufen – die Radikale – und folgt einem charakteristischen Ablauf mit Start-, Ketten- und Abbruchreaktionen. Für Schüler ist das Verständnis der radikalischen Substitution entscheidend, da sie grundlegende Prinzipien der chemischen Reaktivität, Energetik und Selektivität veranschaulicht.

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5.3.2021

813

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlor

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Energetische Betrachtung der Radikalischen Substitution

Bei der radikalischen Substitution entstehen weitere Chlorierungsprodukte:

  • Dichlormethan CH2Cl2CH2Cl2
  • Trichlormethan CHCl3,ChloroformCHCl3, Chloroform
  • Tetrachlormethan CCl4CCl4

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt den Energiehaushalt der einzelnen Reaktionsschritte:

1. Kettenstart InitiationInitiation:

  • Cl-Cl → 2 Cl• ChlorradikaleChlorradikale
  • ΔH° = +242 kJ/mol endothermendotherm
  • Aktivierungsenergie wird durch Lichtquanten oder Erhitzen auf über 300°C bereitgestellt

2. Kettenfortpflanzung PropagationPropagation:

  • Cl• + CH4 → HCl + •CH3 ΔH°=+8kJ/molΔH° = +8 kJ/mol
  • •CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl• ΔH°=108kJ/molΔH° = -108 kJ/mol
  • Gesamtbilanz: Cl2 + CH4 → HCl + CH3Cl ΔH°=100kJ/molΔH° = -100 kJ/mol

3. Kettenabbruch TerminationTermination:

  • Cl• + Cl• → Cl2
  • •CH3 + Cl• → CH3Cl
  • •CH3 + •CH3 → C2H6 EthanEthan

Wichtige Erkenntnis: Das Vorzeichen von ΔH zeigt, ob Energie aufgenommen oder abgegeben wird. Ein positives ΔH bedeutet Energieaufnahme endothermendotherm, ein negatives ΔH bedeutet Energieabgabe exothermexotherm.

Bei der Chlorierung von Methan:

  • Der erste Schritt der Kettenfortpflanzung benötigt Energie +8kJ/mol+8 kJ/mol
  • Der zweite Schritt setzt deutlich mehr Energie frei 108kJ/mol-108 kJ/mol
  • Die Gesamtreaktion ist daher exotherm 100kJ/mol-100 kJ/mol

Diese energetischen Betrachtungen erklären, warum die Reaktion nach dem Starten selbstständig weiterläuft - die freiwerdende Energie treibt den Prozess voran.

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlor

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, bei der in einem Molekül ein Atom durch ein anderes ersetzt wird.

Wichtige Begriffe:

  • Radikal: Teilchen mit ungepaarten Elektronen, extrem reaktiv
  • Substitution: Reaktion, bei der in einem Molekül ein Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird

Der Mechanismus der radikalischen Substitution läuft in drei Phasen ab:

  1. Startreaktion: Chlormoleküle werden durch Lichtenergie homolytisch gespalten Es entstehen Chlorradikale ClCl•
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan: H3C-H + Cl• → H-Cl + •CH3 Energiebilanz: ΔH = +8 kJ/mol leichtendothermleicht endotherm b) Das entstandene Methylradikal reagiert mit einem Chlormolekül: •CH3 + Cl-Cl → H3C-Cl + Cl• Energiebilanz: ΔH = -118 kJ/mol exothermexotherm
  3. Abbruchreaktionen: Wenn Radikale miteinander reagieren, wird die Kettenreaktion beendet Mögliche Reaktionen: Cl• + Cl• → Cl2 •CH3 + Cl• → CH3Cl •CH3 + •CH3 → H3C-CH3 EthanEthan

Wichtiger Mechanismus: Bei der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor entstehen nacheinander Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan, da immer mehr H-Atome durch Cl-Atome ersetzt werden können.

Die radikalische Chlorierung ist ein klassisches Beispiel für eine radikalische Substitution und wird häufig als Modellreaktion verwendet.

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
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Energiediagramm der Radikalischen Substitution

Bei der energetischen Betrachtung der radikalischen Substitution ist das Vorzeichen von ΔH entscheidend:

  • Negatives ΔH: Energie wird freigesetzt exothermexotherm, z.B. bei der Bildung neuer Atombindungen
  • Positives ΔH: Energie wird benötigt endothermendotherm, z.B. bei der Spaltung von Bindungen

Beispiel: CH4 + Cl• → HCl + •CH3

  • Energiebedarf für Methanspaltung: +439 kJ/mol
  • Energiefreisetzung bei HCl-Bildung: -431 kJ/mol
  • Gesamtbilanz: +8 kJ/mol leichtendothermleicht endotherm

Das Energiediagramm der Chlorierung zeigt:

  1. Erster Schritt CH4+ClHCl+CH3CH4 + Cl• → HCl + •CH3: Aktivierungsenergie EaEa: 16,7 kJ/mol Reaktionsenthalpie ΔH°ΔH°: +8,4 kJ/mol Überganszustand: H3C...H...ClH3C...H...Cl
  2. Zweiter Schritt CH3+Cl2CH3Cl+Cl•CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl•: Aktivierungsenergie EaEa: <4,2 kJ/mol Reaktionsenthalpie ΔH°ΔH°: -112,9 kJ/mol Überganszustand: H3C...Cl...ClH3C...Cl...Cl
  3. Gesamtreaktion CH4+Cl2CH3Cl+HClCH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl: Gesamtenthalpie ΔH°ΔH°: -104,6 kJ/mol

Wichtige Fachbegriffe: Im Energiediagramm bezeichnet man Energiemaxima als Übergangszustände schwernachweisbarschwer nachweisbar. Energieminima zwischen Start und Produkt nennt man Zwischenprodukte oder Intermediate oftnachweisbaroft nachweisbar.

Das Energiediagramm zeigt deutlich, dass der zweite Schritt der Kettenreaktion energetisch begünstigt ist geringeAktivierungsenergie,starkexothermgeringe Aktivierungsenergie, stark exotherm, was die Kettenfortpflanzung antreibt. Der erste Schritt hat eine höhere Aktivierungsenergie und ist leicht endotherm, was erklärt, warum die Reaktion eine Aktivierungsenergie z.B.durchLichtz.B. durch Licht benötigt.

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Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.

 

Chemie

813

5. März 2021

4 Seiten

Radikalische Substitution: Übersicht und Mechanismen

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Abi 2022🎓

@hlnmte

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein Atom in einem Molekül durch ein anderes ersetzt wird. Besonders bei Alkanen spielt dieser Reaktionstyp eine wichtige Rolle, wenn beispielsweise Wasserstoffatome durch Halogene wie Chlor oder... Mehr anzeigen

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Energetische Betrachtung der Radikalischen Substitution

Bei der radikalischen Substitution entstehen weitere Chlorierungsprodukte:

  • Dichlormethan CH2Cl2CH2Cl2
  • Trichlormethan CHCl3,ChloroformCHCl3, Chloroform
  • Tetrachlormethan CCl4CCl4

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt den Energiehaushalt der einzelnen Reaktionsschritte:

1. Kettenstart InitiationInitiation:

  • Cl-Cl → 2 Cl• ChlorradikaleChlorradikale
  • ΔH° = +242 kJ/mol endothermendotherm
  • Aktivierungsenergie wird durch Lichtquanten oder Erhitzen auf über 300°C bereitgestellt

2. Kettenfortpflanzung PropagationPropagation:

  • Cl• + CH4 → HCl + •CH3 ΔH°=+8kJ/molΔH° = +8 kJ/mol
  • •CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl• ΔH°=108kJ/molΔH° = -108 kJ/mol
  • Gesamtbilanz: Cl2 + CH4 → HCl + CH3Cl ΔH°=100kJ/molΔH° = -100 kJ/mol

3. Kettenabbruch TerminationTermination:

  • Cl• + Cl• → Cl2
  • •CH3 + Cl• → CH3Cl
  • •CH3 + •CH3 → C2H6 EthanEthan

Wichtige Erkenntnis: Das Vorzeichen von ΔH zeigt, ob Energie aufgenommen oder abgegeben wird. Ein positives ΔH bedeutet Energieaufnahme endothermendotherm, ein negatives ΔH bedeutet Energieabgabe exothermexotherm.

Bei der Chlorierung von Methan:

  • Der erste Schritt der Kettenfortpflanzung benötigt Energie +8kJ/mol+8 kJ/mol
  • Der zweite Schritt setzt deutlich mehr Energie frei 108kJ/mol-108 kJ/mol
  • Die Gesamtreaktion ist daher exotherm 100kJ/mol-100 kJ/mol

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, bei der in einem Molekül ein Atom durch ein anderes ersetzt wird.

Wichtige Begriffe:

  • Radikal: Teilchen mit ungepaarten Elektronen, extrem reaktiv
  • Substitution: Reaktion, bei der in einem Molekül ein Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird

Der Mechanismus der radikalischen Substitution läuft in drei Phasen ab:

  1. Startreaktion: Chlormoleküle werden durch Lichtenergie homolytisch gespalten Es entstehen Chlorradikale ClCl•
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan: H3C-H + Cl• → H-Cl + •CH3 Energiebilanz: ΔH = +8 kJ/mol leichtendothermleicht endotherm b) Das entstandene Methylradikal reagiert mit einem Chlormolekül: •CH3 + Cl-Cl → H3C-Cl + Cl• Energiebilanz: ΔH = -118 kJ/mol exothermexotherm
  3. Abbruchreaktionen: Wenn Radikale miteinander reagieren, wird die Kettenreaktion beendet Mögliche Reaktionen: Cl• + Cl• → Cl2 •CH3 + Cl• → CH3Cl •CH3 + •CH3 → H3C-CH3 EthanEthan

Wichtiger Mechanismus: Bei der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor entstehen nacheinander Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan, da immer mehr H-Atome durch Cl-Atome ersetzt werden können.

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Energiediagramm der Radikalischen Substitution

Bei der energetischen Betrachtung der radikalischen Substitution ist das Vorzeichen von ΔH entscheidend:

  • Negatives ΔH: Energie wird freigesetzt exothermexotherm, z.B. bei der Bildung neuer Atombindungen
  • Positives ΔH: Energie wird benötigt endothermendotherm, z.B. bei der Spaltung von Bindungen

Beispiel: CH4 + Cl• → HCl + •CH3

  • Energiebedarf für Methanspaltung: +439 kJ/mol
  • Energiefreisetzung bei HCl-Bildung: -431 kJ/mol
  • Gesamtbilanz: +8 kJ/mol leichtendothermleicht endotherm

Das Energiediagramm der Chlorierung zeigt:

  1. Erster Schritt CH4+ClHCl+CH3CH4 + Cl• → HCl + •CH3: Aktivierungsenergie EaEa: 16,7 kJ/mol Reaktionsenthalpie ΔH°ΔH°: +8,4 kJ/mol Überganszustand: H3C...H...ClH3C...H...Cl
  2. Zweiter Schritt CH3+Cl2CH3Cl+Cl•CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl•: Aktivierungsenergie EaEa: <4,2 kJ/mol Reaktionsenthalpie ΔH°ΔH°: -112,9 kJ/mol Überganszustand: H3C...Cl...ClH3C...Cl...Cl
  3. Gesamtreaktion CH4+Cl2CH3Cl+HClCH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl: Gesamtenthalpie ΔH°ΔH°: -104,6 kJ/mol

Wichtige Fachbegriffe: Im Energiediagramm bezeichnet man Energiemaxima als Übergangszustände schwernachweisbarschwer nachweisbar. Energieminima zwischen Start und Produkt nennt man Zwischenprodukte oder Intermediate oftnachweisbaroft nachweisbar.

Das Energiediagramm zeigt deutlich, dass der zweite Schritt der Kettenreaktion energetisch begünstigt ist geringeAktivierungsenergie,starkexothermgeringe Aktivierungsenergie, stark exotherm, was die Kettenfortpflanzung antreibt. Der erste Schritt hat eine höhere Aktivierungsenergie und ist leicht endotherm, was erklärt, warum die Reaktion eine Aktivierungsenergie z.B.durchLichtz.B. durch Licht benötigt.

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Selektivität bei der Radikalischen Substitution

Die radikalische Substitution zeigt bei komplexeren Alkanen interessante Selektivitätseffekte, wie am Beispiel der Chlorierung von Propan erkennbar:

Cl2 + CH3-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3
                      43% 1-Chlorpropan  57% 2-Chlorpropan

Regioselektivität: Von zwei möglichen ähnlichen Regionen wird eine bevorzugt angegriffen.

Statistische Erwartung vs. Realität:

  • Propan hat 8 H-Atome: 6 am Rand prima¨rePositionprimäre Position und 2 in der Mitte sekunda¨rePositionsekundäre Position
  • Statistisch erwartet: 75% 1-Chlorpropan und 25% 2-Chlorpropan
  • Tatsächlich entstehen: 43% 1-Chlorpropan und 57% 2-Chlorpropan

Grund für die Abweichung: Die Stabilität der entstehenden Radikale ist unterschiedlich.

Bei der Reaktion entstehen:

  • 1-Propyl-Radikal prima¨resRadikal,wennHamRandabgespaltenwirdprimäres Radikal, wenn H am Rand abgespalten wird
  • 2-Propyl-Radikal sekunda¨resRadikal,wennHinderMitteabgespaltenwirdsekundäres Radikal, wenn H in der Mitte abgespalten wird

Das 2-Propyl-Radikal wird bevorzugt gebildet, weil es durch die benachbarten Methylgruppen stabilisiert wird. Diese üben einen positiven induktiven Effekt +IEffekt+I-Effekt aus, indem sie Elektronen in Richtung des Elektronenmangels verschieben.

Stabilitätsreihe der Kohlenstoffradikale:

  • Tertiäres Radikal 3CNachbarn3 C-Nachbarn > Sekundäres Radikal 2CNachbarn2 C-Nachbarn > Primäres Radikal 1CNachbar1 C-Nachbar

Schlüsselkonzept: Die Selektivität bei der radikalischen Substitution wird durch die Stabilität der entstehenden Radikale bestimmt. Je stabiler ein Radikal ist, desto leichter wird es gebildet. Dies erklärt, warum bei der Chlorierung von Propan mehr 2-Chlorpropan entsteht als statistisch zu erwarten wäre.

Diese Selektivitätsregeln sind für die Vorhersage von Produktverteilungen bei radikalischen Substitutionen an längerkettigen Alkanen oder verzweigten Alkanen essentiell und werden in organisch-chemischen Aufgaben und Übungen häufig angewendet.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

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Marcus B

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Sarah L

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Hans T

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