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Schule. Endlich einfach.
Chemie /
Radikalische Substitution
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11/12/13
Ausarbeitung
1)Erläuterung, Reaktion, Mechanismus 2) Energiebetrachtung, Energiediagramm, Selektivität
Auch andere Wasserstoffatome können durch Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlormet El CI) C H-CEC.J H Dichlormethan. Wilhel Die Energetische Betrachtung der R.Sub. Kettenstart: CI-CI AUOH H-RECI C Trichlormethan 2. CI: Chlor-tom= chlor Radikal Durch ein Lichtquant oder durch Ernitzen einzelne Chlor molekule 20. spalten (in chlor-Radikale) } Ketten fort pflanzung Cl + H¬C-H → CI-H+C-H¬AH÷+8KY H H= H [-U-1 CL-Cl + C-H → CU CL-C-H AH = -108 kJ/ +-+242 H. mol Methyl-Radi kant HI Kettenabbruch ICT: FICT: ICT-CHI 1. +439 -431 પઢવુ A -360 H H H-C + C-H AH²=+242 K61-1 KJ Tetrachlor metan Summe: C-CI+H-C-H → C-H+CI-C-H-NOOKJ/: H -I H. M.. →· H-C-C-H 14 F1 ma .H Es gibt trotzdem noch weitere Abbrod reaktionen, 28 da + Cl → H-C-II das gebildete Etha H: auch wieder anged en werden kan 213. Chloriert werden mbl. L Merke wenn AH = +242 KJ mol- stent bedeutet es, dass ber diesem Schritt zu2 ko gebraucht werden, also aufgenommen werden für 4 Mol Chior- molekule. Hat SH ein negatives Vorzeichen bedeutet es, dass Energie frei wird, also zeichern wird. Das ist immer dann der Fall. I wenn sich Atombindungen ausbliden. Hat OH. ein positives Vorzeichen, wird energie benotat 2.B. IC. E H-C-H F1 1. Schritt LA H Es wird energie benötigt um das Methan zu spalten. Edukte- +439 Betrachtung der culorierung im Energie Betrachtung der Chlorierung im Energiediagramm: AH = +8,4 kJ/mol →→→ICI-H+ 7.1. -431 übergangszustand H₂CH. CI CH4 + CI+ Cl₂ A Hº = - 104,6 kJ/mol Ea = 16,7 kJ/mol H C-H H ES bildet sich H-C1 new) Da werden 431. KJ/malfrei.. * CH3 + Cl₂ + H CI [H3C- CI... CI A Hº =-112,9 kJ/mol Dort wo Energieberge sind spricht man von einem Tradukt caber- gangszustand), die man nur sehr schwer nach weisen kann, portwo ein Energie- tal ist calso wo...
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es runter. geht), spricht man von einen zwischen produkt (auch übergangszustand Energie diagramm. Ea <4,2 kJ/mol 2. Schritt Reaktionskoordinate bolt wo die steinchen stehen komen übergangs die zahlen. varlived) zustandt *CH3CIH CI + CI * 1.schritt - man in der Regel nachgewiesen wat Eaukte -Produkte 5bergangs 20- Storaz 2 Schritt Zwischen ・produkt Reaktionskoorgun Produkte 9 £ S Chlorierung von Propan: Regioselektivttat: von 2 möglichen ähnlichen Regionen C.I Betrachtung der selektivität von chior: wird H Cl₂ + CH3 - CH₂ - CH3 nv H₂C-C-CH3 + H₂C÷C-CH3 (28°c) H I Warum werden 1-chlorpropan & 2-Chlorpropan nicht im statistischen Verhältnis der Wasserstoff atame gebilder? (.6.2.2.75%. &.25%) H. Propan hat 8 H-Atome. Alle konnten theoretisch bei der radikalischen Substitution durch ein Chloratom aus- H getauscht werden. StCHISTISCH-Chickpropan entstent, weil 6 von 8 H-Atamen am Rand Isitzen, Ober- raschenderweise entstehen aber sogar mehr. 2 Chior propan molekule, anstelle von nur 25% erwarteten H 4 \/ + H-CI C C TH - /H TH +CL G باب 4 43%1-Chlorpropan 57/ 2-Chlor- propan. in die Richtung, wo dier stabier ist die Verbindung. Es gibt 3 Arken Typen von C H H. 1 C H -. CH₂ - CH3 H Propy Radikal H3C-C-CH3 + att .1. wie man sieht wird das 2-Prophy L - Radikal leichter gebildet. Es liegt daran Wer 1. das -Radikal in der Mitte durch die benachbarten Methyl gruppen stabilisiert wird. Diese haben einen sogenannten positiven induktiver H J C-C. Stabrewe Talgrele C-C. stabieler: C = C Hertläres Radikal sekundares das c-Radikal liat... 3 C-Nachbarn C-Radikalen Flektronenmangel. ++ Effekt ist, desto 2-Praply Radika H primares Rod. 2 C-Nachbarn. 1-C-Nachber a Radikalische Substitution bei der ein einem Atom Coder Atom gruppe) ersetzt wird.. Substitution: Reaktion Moleka ein 16. Radikal fellche mit ungepaarten Elektronen →Extrem reaktiv statt, bei der die (homolytisch) chloratome werden. als Radikale bezeichnet. Radikale sind Moleküle neste non oder freie Atome mit einem freien Elektron.. Zunächst findet eine start reaktion (Chlor) molekole mit Licht energie gespalten werden. Die entstehenden Nach der Startreaktion findet die Kettenreaktion states: a) Reaktion eines Chiorradikals mit einem Methanmolekul. H H H− Ć− H + iCI • →→xiCI - H + H¬C. C Methan Chiorradikal was fastoff A Methylradikal Bei der Reaktion wird ein Teill wenig Energie benotigt. Diese wird durch die thermische Energie der Teilchen allerdings leicht aufgebracht. b) Das entstehende Methylradikal reagiert dann mit chlormolekülen, wobe dann ein großerer energie- betrag frei wird. H 1 HC- с +ICI-CIT chilor H H-C + ICT • →→H-C-Cis radikal. Methylradikal. H H-C-C11 4-C-C1₁ +1c1• DH=118KJ/ H Chlomradikal Methylradikal molekul Chlormethan Die beiden Reaktionen können nur in beliebigen Maße stattfinden, wenn es nicht 20 Reaktionen. untereinander kame Reagieren die Radikale untereinander, so kommt zu einer Abbruch der Ketten reaktion. Diesen Vorgang nennt man Abbruchreaktionen. Hchlor methyl H AH +8 kJ/mol •2 chlorvadikale. |Cl + C11 C1-C |CI: H J 12 Methyttadikale -Chlor moleku! H •·H - C- + ·C-HH-CIC-H H H Ethan ㅁ Imol
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Auch andere Wasserstoffatome können durch Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlormet El CI) C H-CEC.J H Dichlormethan. Wilhel Die Energetische Betrachtung der R.Sub. Kettenstart: CI-CI AUOH H-RECI C Trichlormethan 2. CI: Chlor-tom= chlor Radikal Durch ein Lichtquant oder durch Ernitzen einzelne Chlor molekule 20. spalten (in chlor-Radikale) } Ketten fort pflanzung Cl + H¬C-H → CI-H+C-H¬AH÷+8KY H H= H [-U-1 CL-Cl + C-H → CU CL-C-H AH = -108 kJ/ +-+242 H. mol Methyl-Radi kant HI Kettenabbruch ICT: FICT: ICT-CHI 1. +439 -431 પઢવુ A -360 H H H-C + C-H AH²=+242 K61-1 KJ Tetrachlor metan Summe: C-CI+H-C-H → C-H+CI-C-H-NOOKJ/: H -I H. M.. →· H-C-C-H 14 F1 ma .H Es gibt trotzdem noch weitere Abbrod reaktionen, 28 da + Cl → H-C-II das gebildete Etha H: auch wieder anged en werden kan 213. Chloriert werden mbl. L Merke wenn AH = +242 KJ mol- stent bedeutet es, dass ber diesem Schritt zu2 ko gebraucht werden, also aufgenommen werden für 4 Mol Chior- molekule. Hat SH ein negatives Vorzeichen bedeutet es, dass Energie frei wird, also zeichern wird. Das ist immer dann der Fall. I wenn sich Atombindungen ausbliden. Hat OH. ein positives Vorzeichen, wird energie benotat 2.B. IC. E H-C-H F1 1. Schritt LA H Es wird energie benötigt um das Methan zu spalten. Edukte- +439 Betrachtung der culorierung im Energie Betrachtung der Chlorierung im Energiediagramm: AH = +8,4 kJ/mol →→→ICI-H+ 7.1. -431 übergangszustand H₂CH. CI CH4 + CI+ Cl₂ A Hº = - 104,6 kJ/mol Ea = 16,7 kJ/mol H C-H H ES bildet sich H-C1 new) Da werden 431. KJ/malfrei.. * CH3 + Cl₂ + H CI [H3C- CI... CI A Hº =-112,9 kJ/mol Dort wo Energieberge sind spricht man von einem Tradukt caber- gangszustand), die man nur sehr schwer nach weisen kann, portwo ein Energie- tal ist calso wo...
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