Radikalische Substitution: Mechanismus und Energetik

Die radikalische Substitution wird am Beispiel der Chlorierung von Methan erklärt. Der Prozess beginnt mit dem Kettenstart, bei dem Chlormoleküle durch Lichtenergie oder Erhitzen in Chlorradikale gespalten werden.

Definition: Radikale sind hochreaktive Teilchen mit ungepaarten Elektronen.

In der Kettenfortpflanzung reagiert ein Chlorradikal mit einem Methanmolekül, wobei ein Methylradikal entsteht. Dieses reagiert wiederum mit einem Chlormolekül zu Chlormethan und einem neuen Chlorradikal.

Beispiel: CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl (Kettenfortpflanzung)

Die energetische Betrachtung zeigt, dass der erste Schritt leicht endotherm ist (+8 kJ/mol), während der zweite Schritt stark exotherm ist (-108 kJ/mol).

Highlight: Die Gesamtreaktion ist exotherm, was die Triebkraft für die Substitution darstellt.

Der Kettenabbruch erfolgt durch Reaktionen der Radikale untereinander, was zur Bildung stabiler Moleküle führt.

Energiediagramm der Chlorierung

Das Energiediagramm der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor zeigt den detaillierten Verlauf der Reaktion. Es werden zwei Schritte dargestellt:

1. Die Reaktion von Methan mit einem Chlorradikal
2. Die Reaktion des Methylradikals mit einem Chlormolekül

Vocabulary: Übergangszustand - Eine instabile Zwischenstufe mit hoher Energie

Im ersten Schritt wird ein Übergangszustand mit einer Aktivierungsenergie von 16,7 kJ/mol durchlaufen. Der zweite Schritt hat eine sehr niedrige Aktivierungsenergie von nur 4,2 kJ/mol.

Highlight: Die Gesamtreaktion ist exotherm, was an der niedrigeren Energie der Produkte im Vergleich zu den Edukten erkennbar ist.

Das Diagramm verdeutlicht auch die Bildung von Zwischenprodukten, die energetisch zwischen den Edukten und Produkten liegen.