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Radikalische Substitution: Beispiele, Brom, und Aufgaben mit Lösungen

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Abi 2022🎓

5.3.2021

Chemie

Radikalische Substitution

Radikalische Substitution: Beispiele, Brom, und Aufgaben mit Lösungen

Die radikalische Substitution ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt werden. Am Beispiel der Chlorierung von Methan wird der Mechanismus und die energetische Betrachtung dieser Reaktion erläutert. Die Reaktion verläuft über Radikale als reaktive Zwischenstufen und umfasst Kettenstart, Kettenfortpflanzung und Kettenabbruch. Die Selektivität der Reaktion wird am Beispiel der Chlorierung von Propan diskutiert, wobei die Stabilität verschiedener Radikale eine wichtige Rolle spielt.

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5.3.2021

810

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlor

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Energiediagramm der Chlorierung

Das Energiediagramm der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor zeigt den detaillierten Verlauf der Reaktion. Es werden zwei Schritte dargestellt:

  1. Die Reaktion von Methan mit einem Chlorradikal
  2. Die Reaktion des Methylradikals mit einem Chlormolekül

Vocabulary: Übergangszustand - Eine instabile Zwischenstufe mit hoher Energie

Im ersten Schritt wird ein Übergangszustand mit einer Aktivierungsenergie von 16,7 kJ/mol durchlaufen. Der zweite Schritt hat eine sehr niedrige Aktivierungsenergie von nur 4,2 kJ/mol.

Highlight: Die Gesamtreaktion ist exotherm, was an der niedrigeren Energie der Produkte im Vergleich zu den Edukten erkennbar ist.

Das Diagramm verdeutlicht auch die Bildung von Zwischenprodukten, die energetisch zwischen den Edukten und Produkten liegen.

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
dann Dichlormethan, Trichlormetan & Tetrachlor

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Selektivität der radikalischen Substitution

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird am Beispiel der Chlorierung von Propan erläutert. Obwohl Propan acht Wasserstoffatome hat, entstehen die Produkte nicht im statistisch erwarteten Verhältnis.

Example: Bei der Chlorierung von Propan entstehen 43% 1-Chlorpropan und 57% 2-Chlorpropan.

Diese unerwartete Verteilung wird durch die unterschiedliche Stabilität der gebildeten Radikale erklärt. Es gibt drei Arten von Kohlenstoffradikalen:

  1. Primäre Radikale (ein C-Nachbar)
  2. Sekundäre Radikale (zwei C-Nachbarn)
  3. Tertiäre Radikale (drei C-Nachbarn)

Definition: Der positive induktive Effekt (+I-Effekt) beschreibt die Elektronenverschiebung zu einem Elektronenmangel hin.

Je mehr Nachbarn ein Radikal hat, desto stabiler ist es aufgrund des +I-Effekts. Dies erklärt die bevorzugte Bildung von 2-Chlorpropan, da das entsprechende sekundäre Radikal stabiler ist als das primäre Radikal.

Highlight: Die Regioselektivität der radikalischen Substitution wird durch die Stabilität der Zwischenprodukte bestimmt.

Diese Betrachtung der Selektivität ist wichtig für das Verständnis und die Vorhersage von Produktverteilungen bei radikalischen Substitutionsreaktionen.

Auch andere Wasserstoffatome können durch.
Chloratome ersetzt werden. Entsprechend entstehen.
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Übungen zur radikalischen Substitution

Um das Verständnis der radikalischen Substitution zu vertiefen, können verschiedene Übungen durchgeführt werden:

  1. Aufstellen von Reaktionsgleichungen für die Chlorierung verschiedener Alkane
  2. Vorhersage der Produktverteilung bei der Bromierung von Butan
  3. Vergleich der Reaktivität von Chlor, Brom und Iod bei der radikalischen Substitution

Example: Aufgabe: Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Chlorierung von Propan auf und geben Sie die erwarteten Produkte an.

Solche Aufgaben mit Lösungen helfen, die Konzepte der Regioselektivität und der Radikalstabilität praktisch anzuwenden.

Highlight: Die Fähigkeit, Produktverteilungen vorherzusagen, ist ein wichtiger Aspekt beim Verständnis der radikalischen Substitution.

Zusätzlich können energetische Betrachtungen und die Erstellung von Reaktionsmechanismen als Übungen dienen, um ein tieferes Verständnis für die radikalische Substitution zu entwickeln.

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Lena, iOS Userin

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Chemie

810

5. März 2021

4 Seiten

Radikalische Substitution: Beispiele, Brom, und Aufgaben mit Lösungen

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@hlnmte

Die radikalische Substitution ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt werden. Am Beispiel der Chlorierung von Methanwird der Mechanismus und die energetische Betrachtung dieser Reaktion erläutert. Die Reaktion verläuft

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Auch andere Wasserstoffatome können durch.
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Energiediagramm der Chlorierung

Das Energiediagramm der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor zeigt den detaillierten Verlauf der Reaktion. Es werden zwei Schritte dargestellt:

  1. Die Reaktion von Methan mit einem Chlorradikal
  2. Die Reaktion des Methylradikals mit einem Chlormolekül

Vocabulary: Übergangszustand - Eine instabile Zwischenstufe mit hoher Energie

Im ersten Schritt wird ein Übergangszustand mit einer Aktivierungsenergie von 16,7 kJ/mol durchlaufen. Der zweite Schritt hat eine sehr niedrige Aktivierungsenergie von nur 4,2 kJ/mol.

Highlight: Die Gesamtreaktion ist exotherm, was an der niedrigeren Energie der Produkte im Vergleich zu den Edukten erkennbar ist.

Das Diagramm verdeutlicht auch die Bildung von Zwischenprodukten, die energetisch zwischen den Edukten und Produkten liegen.

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Selektivität der radikalischen Substitution

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird am Beispiel der Chlorierung von Propan erläutert. Obwohl Propan acht Wasserstoffatome hat, entstehen die Produkte nicht im statistisch erwarteten Verhältnis.

Example: Bei der Chlorierung von Propan entstehen 43% 1-Chlorpropan und 57% 2-Chlorpropan.

Diese unerwartete Verteilung wird durch die unterschiedliche Stabilität der gebildeten Radikale erklärt. Es gibt drei Arten von Kohlenstoffradikalen:

  1. Primäre Radikale (ein C-Nachbar)
  2. Sekundäre Radikale (zwei C-Nachbarn)
  3. Tertiäre Radikale (drei C-Nachbarn)

Definition: Der positive induktive Effekt (+I-Effekt) beschreibt die Elektronenverschiebung zu einem Elektronenmangel hin.

Je mehr Nachbarn ein Radikal hat, desto stabiler ist es aufgrund des +I-Effekts. Dies erklärt die bevorzugte Bildung von 2-Chlorpropan, da das entsprechende sekundäre Radikal stabiler ist als das primäre Radikal.

Highlight: Die Regioselektivität der radikalischen Substitution wird durch die Stabilität der Zwischenprodukte bestimmt.

Diese Betrachtung der Selektivität ist wichtig für das Verständnis und die Vorhersage von Produktverteilungen bei radikalischen Substitutionsreaktionen.

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Übungen zur radikalischen Substitution

Um das Verständnis der radikalischen Substitution zu vertiefen, können verschiedene Übungen durchgeführt werden:

  1. Aufstellen von Reaktionsgleichungen für die Chlorierung verschiedener Alkane
  2. Vorhersage der Produktverteilung bei der Bromierung von Butan
  3. Vergleich der Reaktivität von Chlor, Brom und Iod bei der radikalischen Substitution

Example: Aufgabe: Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Chlorierung von Propan auf und geben Sie die erwarteten Produkte an.

Solche Aufgaben mit Lösungen helfen, die Konzepte der Regioselektivität und der Radikalstabilität praktisch anzuwenden.

Highlight: Die Fähigkeit, Produktverteilungen vorherzusagen, ist ein wichtiger Aspekt beim Verständnis der radikalischen Substitution.

Zusätzlich können energetische Betrachtungen und die Erstellung von Reaktionsmechanismen als Übungen dienen, um ein tieferes Verständnis für die radikalische Substitution zu entwickeln.

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Radikalische Substitution: Mechanismus und Energetik

Die radikalische Substitution wird am Beispiel der Chlorierung von Methan erklärt. Der Prozess beginnt mit dem Kettenstart, bei dem Chlormoleküle durch Lichtenergie oder Erhitzen in Chlorradikale gespalten werden.

Definition: Radikale sind hochreaktive Teilchen mit ungepaarten Elektronen.

In der Kettenfortpflanzung reagiert ein Chlorradikal mit einem Methanmolekül, wobei ein Methylradikal entsteht. Dieses reagiert wiederum mit einem Chlormolekül zu Chlormethan und einem neuen Chlorradikal.

Beispiel: CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl (Kettenfortpflanzung)

Die energetische Betrachtung zeigt, dass der erste Schritt leicht endotherm ist (+8 kJ/mol), während der zweite Schritt stark exotherm ist (-108 kJ/mol).

Highlight: Die Gesamtreaktion ist exotherm, was die Triebkraft für die Substitution darstellt.

Der Kettenabbruch erfolgt durch Reaktionen der Radikale untereinander, was zur Bildung stabiler Moleküle führt.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Timo S

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Sudenaz Ocak

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Greenlight Bonnie

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Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Anna

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Sudenaz Ocak

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Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

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