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Chemie

Aromatische kohlenwasserstoffe

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3. Nov. 2021

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Einfach erklärt: Radikalische Substitution mit Beispielen und Aufgaben

M

Marie Krüger

@mariekrger_hhfs

Die radikalische Substitution von Halogenen an Alkanen ist ein wichtiger... Mehr anzeigen

I Stoffe Reinstoff Element Ceine Atomsate)' Metall nicht Metall Mehrfachsubstitution Verbindung (mehrere Atoorten 27 (0₂, H₂ Q. usw.) Stoffg

Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt BindungsspaltungBindungsspaltung endotherm ist, während der zweite Schritt BindungsbildungBindungsbildung exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resC−Atomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resC−Atomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resC−Atomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt induktiverEffektinduktiver Effekt der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

Vocabulary: +I-Effekt - Ein elektronenschiebender Effekt, der die Elektronendichte an einem bestimmten Atom erhöht.

I Stoffe Reinstoff Element Ceine Atomsate)' Metall nicht Metall Mehrfachsubstitution Verbindung (mehrere Atoorten 27 (0₂, H₂ Q. usw.) Stoffg

Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
  • Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
  • Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

  • Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
  • Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat AlkanAlkan als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.

I Stoffe Reinstoff Element Ceine Atomsate)' Metall nicht Metall Mehrfachsubstitution Verbindung (mehrere Atoorten 27 (0₂, H₂ Q. usw.) Stoffg

Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogene ersetzt werden. Bei dieser Reaktion können auch mehrere Wasserstoffatome substituiert werden, was als Mehrfachsubstitution bezeichnet wird.

Der Mechanismus der radikalischen Substitution lässt sich am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor veranschaulichen:

  1. Startreaktion: Homolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chlorradikale.
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan unter Bildung von Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. b) Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül, wobei Chlormethan und ein neues Chlorradikal entstehen.
  3. Abbruchreaktionen: Verschiedene Möglichkeiten, wie die Reaktionskette durch Rekombination von Radikalen beendet wird.

Vocabulary: Homolytische Spaltung - Die symmetrische Teilung einer kovalenten Bindung, bei der jedes Fragment ein Elektron behält.

Example: Bei der Bromierung von Propan können verschiedene Produkte entstehen, wie 1,2-Dibrompropan, 1,1-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan.

Highlight: Der Mechanismus der radikalischen Substitution ist ein zyklischer Prozess, bei dem ein Radikal verbraucht und ein neues erzeugt wird, was die Kettenreaktion aufrechterhält.



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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Samantha Klich

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Lena M

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

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Sudenaz Ocak

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Greenlight Bonnie

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Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt BindungsspaltungBindungsspaltung endotherm ist, während der zweite Schritt BindungsbildungBindungsbildung exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resC−Atomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resC−Atomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resC−Atomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt induktiverEffektinduktiver Effekt der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

Vocabulary: +I-Effekt - Ein elektronenschiebender Effekt, der die Elektronendichte an einem bestimmten Atom erhöht.

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Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
  • Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
  • Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

  • Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
  • Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat AlkanAlkan als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogene ersetzt werden. Bei dieser Reaktion können auch mehrere Wasserstoffatome substituiert werden, was als Mehrfachsubstitution bezeichnet wird.

Der Mechanismus der radikalischen Substitution lässt sich am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor veranschaulichen:

  1. Startreaktion: Homolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chlorradikale.
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan unter Bildung von Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. b) Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül, wobei Chlormethan und ein neues Chlorradikal entstehen.
  3. Abbruchreaktionen: Verschiedene Möglichkeiten, wie die Reaktionskette durch Rekombination von Radikalen beendet wird.

Vocabulary: Homolytische Spaltung - Die symmetrische Teilung einer kovalenten Bindung, bei der jedes Fragment ein Elektron behält.

Example: Bei der Bromierung von Propan können verschiedene Produkte entstehen, wie 1,2-Dibrompropan, 1,1-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan.

Highlight: Der Mechanismus der radikalischen Substitution ist ein zyklischer Prozess, bei dem ein Radikal verbraucht und ein neues erzeugt wird, was die Kettenreaktion aufrechterhält.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Sudenaz Ocak

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