Alternativer Bildtext:

beide anomeren C-Atome miteinander verknüpft ist die Struktur (Voll-)Acetal. Bei keinem der Bausteine ist daher eine Ringöffnung möglich, sodass sich in wässriger auch keine oxidierbare Aldehydgruppe bildet. Dieser Disaccharid gehört zu den nicht reduzierenden Zuckern. 1 1 4 Kohlenhydrate Namensherkunft • Zucker Verfärb sich beim Beschichten mit Schwefelsäure schwarze -> Zucker enthält Kohlenstoff Hydrat steht für Wasser Allgemeine Summenformel C₁ (H₂0) Einleitung: . - Kohlenhydrate bestehen aus mindestens 3 C-Atomen -Kohlenhydrate besitzen eine Carbonylgruppe -mindestens 2 Hydroxygruppen an unterschiedlichen C-Atomen Monosaccharide Glucose (Traubenzucker) ist eine Aldohexose Summenformel: H % '12 6 m сь Entstehung: Photosynthese 6 CO₂ + 6H₂O Fischer Projektion Kette der C-Atome wird senkrecht geschrieben Höchstoxidierte C-Atom steht oben (COH) Halbacetalbildung '6'6" 11 C-H S+ R- - > Mechanismus 01 R-C-H Cn Das asymmetrische C-Atom liegt in der Papierebene Nach oben und unten verlaufende Bindungen liegen hinter, nach links und rechts verlaufende Bindungen vor der Papierebene Ho Ringbildung der Glucose Glucose ist in der Lage, neben der offenkettigen Struktur auch eine ringförmige Struktur anzunehmen. Es kommt zu einer intramolekularen Verknüpfung der Cabonylgruppe mit einer Hexylgruppe unter Ausbildung eines Rings. zm m + Ⓒ Elektrophil Ht OH 1 R-&- H Nucleophile Addition C6H12 OH H + R²_c_³ÖH²+ Hts R-C-5. A 1 R-C-H + R¹-O-H H OH 1 -> R-C-H off 1 -> R-C-H Nucleophil 10⁰ H Nucleophile sind Teilchen mit negativer Ladung(-) oder Partialladung (5) und einem freien Elektronenpaar. Dieses freie Elektronenpaar greift an stellen mit Elektronenmangel an, d.h. Stellen mit positiver Ladung(+)/ [email protected]) Elektrophile sind Teilchen mit positiver Ladung (+) oder Partialladung (..). Sie werden von Nucleophilen angegriffen Durch den Ringschluss wird das C1-Atom asymmetrisch/ Chiral. Es entstehen zwei Stereoisomere, die aber keine Spiegelbilder voneinander sind (diasteromer). 101 +602 L-R' R +H* Haworth-Projektion венон H OH H OH • Sauerstoffatom steht im Ring oben rechts • C6 weißt in D-Zuckern nach oben • Substituenten zeichnet man nach unten, wenn in Fischer-Projektion rechts FLOH -> Fischer links, oben Haworth Das C-Atom, bei dem ein Ringschluss stattfindet, heißt anomeres C-Atom. Die beiden Isomere, die dabei entstehen, heißen Anomerre. Je nachdem, welche Hydroxygruppe mit der Aldehydgruppe reagiert, spricht man von Pyranose (Sechsring) oder Furanose (Fünfring) Keto-Enol-Tautomerie H 1 Bei der Keto-Enol-Tautomerie stehen ein Keton und ein Enol (Alkohol, dessen Moleküle am ungesättigten C-Atom eine Hydroxygruppe hat) miteinander im Gleichgewicht. Diese Reaktion findet Säure-oder Basenkatalysiert statt. H 01 OH H-C- -6-41 I ( H-9 -C-H 1 H-C-O-H I H-C-0-H CH₂OH Kelose =11 Saccharose c-O-H C-E-H H-O-C-H ( H-e-6-11 1 H-c-6-H દમ-ol Endio! Disaccharide Allgemeine Summenformel: C₁2 ₂2011 22 11=², OH H Haushaltszucker, Rübenzucker, Rohzucker Gewinnung: 60% Zuckerrohr + 40 % Zuckerrüben 100 Millionen Tonnen werden jährlich produziert Der in größter Menge hergestellter organischer Reinstoff 1 -c- [email protected] H H - 1 5-H - 5-H H-C-O-H Diese Zucker heißen Disaccharide und entstehen aus Monosacchariden in einer Kondensationsreaktion H ясь нигов - Саг нег Ол +H2O ^^ ( CH₂OH Aldose Die eine Hydroxygruppe des einen Monosaccharids reagier am anomeren C-Atom mit einer Hydroxygruppe eines weiteren Monosaccharids • Das ursprüngliche anomere C-Atom bezeichnet man als glycosidisches C-Atom und die von diesem C-Atom zur OH-Gruppe des Bindungspartners ausgehende Bindung als glycosidische Bindung Ringöffnung Bei einem Kohlenhydrat in Ringform kann eine Ringöffnung stattfinden, wenn eine Halbacetalform vorliegt ->es liegt die Halbacetalform mit der Aldehydform im Gleichgewicht -> sobald eine Aldehydform vorliegen kann, ist die Fehlingprobe/ Tollensprobe positiv. Dabei reagiert der Aldehyd zu einer Säure. Solche Zucker heißen reduzierende Zucker. • Sind beide anomeren C-Atome miteinander verknüpft ist die Struktur (Voll-)Acetal. Bei keinem der Bausteine ist daher eine Ringöffnung möglich, sodass sich in wässriger auch keine oxidierbare Aldehydgruppe bildet. Dieser Disaccharid gehört zu den nicht reduzierenden Zuckern. Polysaccharide Stärke: Ist ein Polysaccharid, das aus Amylose und Amylopektin besteht. wichtigster pflanzlicher Reservestoff. Wird während der Photosynthese aus Glucosebauswteinen gebildet . Amylose besteht aus bis zu 10.000 Glucose-Einheiten Stärke: 20-30% Amylose; / 70-80% Amylopektin Bildet helikale Struktur Amylose lässt sich durch heißes Wasser vom unlöslichen Amylopektin trennen Amylosen können die Stärke in Maltose-Bausteine spalten. Bricht man die Spaltung (Hydrolyse) ab, erhält man Bruchstücke der Polysaccharidketten, sog. Dextrine Amylase spaltet im Speichel stärkehaltige Lebensmittel Stärkenachweis Lugol'sche Lösung (lod-Kaliumiodid-Lösung) wird in RG gegeben. Amylose in Stärke bildet helikale Struktur. lodid- lonen lagern sich in die helikale Strukturen der Amylose und bilden sog. Einschlusverbindungen. Diese Einschlussverbindung absorbiert Licht einer bestimmten Wellenlänge. -> Bei Anwesenheit von Stärke wird die Lösung blau Cellulose Beta-D-Glucose Beta-1,4-glycosidisch verknüpft 50% der Masse von Zellwänden bestehen aus Cellulose -> häufigste organische Verbindung überhaupt. kann nicht vo Pflanzen abgebaut werden • Mensch besitzt nur Enzyme um Alpha-1,4-glycosidische Bindungen zu spalten -> kann Cellulose nicht verdauen Polysaccharide Stärke: Ist ein Polysaccharid, das aus Amylose und Amylopektin besteht. wichtigster pflanzlicher Reservestoff. Wird während der Photosynthese aus Glucosebauswteinen gebildet ● ● . Amylose besteht aus bis zu 10.000 Glucose-Einheiten Stärke: 20-30% Amylose; / 70-80% Amylopektin Bildet helikale Struktur Amylose lässt sich durch heißes Wasser vom unlöslichen Amylopektin trennen Amylosen können die Stärke in Maltose-Bausteine spalten. Bricht man die Spaltung (Hydrolyse) ab, erhält man Bruchstücke der Polysaccharidketten, sog. Dextrine Amylase spaltet im Speichel stärkehaltige Lebensmittel Stärkenachweis Lugol'sche Lösung (lod-Kaliumiodid-Lösung) wird in RG gegeben. Amylose in Stärke bildet helikale Struktur. lodid- lonen lagern sich in die helikale Strukturen der Amylose und bilden sog. Einschlusverbindungen. Diese Einschlussverbindung absorbiert Licht einer bestimmten Wellenlänge. -> Bei Anwesenheit von Stärke wird die Lösung blau ● Cellulose Beta-D-Glucose Beta-1,4-glycosidisch verknüpft 50% der Masse von Zellwänden bestehen aus Cellulose -> häufigste organische Verbindung überhaupt. • kann nicht von Pflanzen abgebaut werden • Mensch besitzt nur Enzyme um Alpha-1.4-glycosidische Bindungen zu spalten -> kann Cellulose nicht verdauen <AIN > 4