Haworth-Projektion und Keto-Enol-Tautomerie

Die Haworth-Projektion ist eine wichtige Darstellungsform für ringförmige Zucker. In dieser Projektion steht das Sauerstoffatom im Ring oben rechts, und das C6-Atom weist in D-Zuckern nach oben. Eine hilfreiche Merkregel für die Zeichnung von Substituenten lautet "FLOH" - Fischer links, oben Haworth.

Vocabulary: Das C-Atom, an dem der Ringschluss stattfindet, wird als anomeres C-Atom bezeichnet. Die beiden dabei entstehenden Isomere heißen Anomere.

Je nachdem, welche Hydroxygruppe mit der Aldehydgruppe reagiert, entstehen unterschiedliche Ringformen:

• Pyranose: Sechsring
• Furanose: Fünfring

Die Keto-Enol-Tautomerie ist ein wichtiges Phänomen in der organischen Chemie. Dabei stehen ein Keton und ein Enol (ein Alkohol mit einer Hydroxygruppe am ungesättigten C-Atom) miteinander im Gleichgewicht. Diese Reaktion verläuft säure- oder basenkatalysiert.

Definition: Glucose Kettenform und ringförmige Struktur stehen in einem dynamischen Gleichgewicht, das durch die Keto-Enol-Tautomerie beeinflusst wird.

Die Möglichkeit der Ringöffnung bei Kohlenhydraten in Ringform ist von großer Bedeutung. Wenn eine Halbacetalform vorliegt, kann sich der Ring öffnen, wodurch die Halbacetalform mit der Aldehydform im Gleichgewicht steht. Dies ist entscheidend für reduzierende Zucker, die positive Ergebnisse in der Fehling'schen Probe oder der Tollens-Probe zeigen.

Disaccharide und Saccharose

Disaccharide sind Kohlenhydrate, die aus zwei Monosaccharid-Einheiten bestehen. Sie haben die allgemeine Summenformel C12H22O11 und entstehen durch eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Monosacchariden.

Ein bedeutendes Beispiel für ein Disaccharid ist Saccharose, besser bekannt als Haushaltszucker oder Rübenzucker. Saccharose wird zu etwa 60% aus Zuckerrohr und zu 40% aus Zuckerrüben gewonnen. Mit einer jährlichen Produktion von rund 100 Millionen Tonnen ist Saccharose der am häufigsten hergestellte organische Reinstoff.

Highlight: Bei der Bildung von Disacchariden reagiert eine Hydroxygruppe eines Monosaccharids am anomeren C-Atom mit einer Hydroxygruppe eines weiteren Monosaccharids.

Das ursprüngliche anomere C-Atom wird als glycosidisches C-Atom bezeichnet, und die von diesem C-Atom zur OH-Gruppe des Bindungspartners ausgehende Bindung nennt man glycosidische Bindung.

Example: Die Glucose Strukturformel in der Ringform kann durch Ringöffnung in die offenkettige Aldehydform übergehen. Dies ist entscheidend für die reduzierenden Eigenschaften vieler Zucker.

Zucker, bei denen eine Ringöffnung möglich ist und die dadurch in der Lage sind, eine Aldehydform auszubilden, werden als reduzierende Zucker bezeichnet. Sie geben positive Ergebnisse in der Fehling'schen Probe oder der Tollens-Probe, wobei der Aldehyd zu einer Säure oxidiert wird.

Die Fähigkeit zur Ringöffnung und die damit verbundenen reduzierenden Eigenschaften sind wichtige Glucose Eigenschaften, die ihre Reaktivität und biologische Funktion beeinflussen.