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Reaktionsmechanismen der Chemie

Reaktionsmechanismen der Chemie

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Reaktionsmechanismen der Chemie

 Oxidation von Alkoholen
→Alkohol wird ähnlich wie Alkene zu
CO₂ und H₂0 verbrannt
→ bei der Oxidation eines Alkanol bleibt die grundlegende
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→Alkohol wird ähnlich wie Alkene zu
CO₂ und H₂0 verbrannt
→ bei der Oxidation eines Alkanol bleibt die grundlegende
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→Alkohol wird ähnlich wie Alkene zu
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→ bei der Oxidation eines Alkanol bleibt die grundlegende

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Übersicht der Wichtigsten Reaktionsmechanismen der Chemie für das Abitur (LK)

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Oxidation von Alkoholen →Alkohol wird ähnlich wie Alkene zu CO₂ und H₂0 verbrannt → bei der Oxidation eines Alkanol bleibt die grundlegende Strucktur erhalten, ausschließlich die funktionelle Gruppe verändert sich man unterscheidet zwischen primären, sekundären oder tertiaren Alkoholen primärer Alkohol: H H I ( H-C-C-O-H sekundärer Alkohol: HHH 1 H-C-C-C-H 1 1 HO H tertiärer Alkohol: H H-C-H H-C-C-C-H MHICI= " Ox Oxp Ho 1 H-C-C-O-H HH Übergangszustand H H H-C-C-C - H 1 H1O¹ H Übergangszusland -H₂0 -H₂0 H-C - с 10= Aldehyd H H H-C-C-C-H нон Keton 1. Schritt → das Proton einer Säure greift ein freies Elektronenpaar des Carbonylsauerstoffatoms elektrophil an → es entsteht ein lon mit zwei mesomeren Grenzstruckturen Lo Oxonium-Ion positive Ladung ¡ am Sauerstoff Lo Carbenium - lon: positive Ladung am Kohlenstoff H3C, H Cst H3C H Co 2.Schritt → ein freies Elektronenpaar des das positive Carbenium-Ion →→es entsteht ein Oxonium-Ion (+ 6- 0, H H + O Acetalbildung (AN) 10-Calls I H₂C-C-H 10-H C₂H5 H H₂CH с 10° Sauerstoff (aus der Hydroxy-Gruppe des Alhanols) greift nukleophil an 10-Calls H₂C-C-H 3. Schritt →das Proton des positiv geladenen Sauerstoffalom wird abgespalten, um den energetisch günstigsten Zustand zu erreichen ↳o dadurch bildet sich der Katalysator (Säure) zurück → ein Halbacetal entsteht 10-C₂H5 1 H₂C-C-H 1 10-H H3C H CⓇ 101 1Ọ-H 4. Schritt → die Reaktion wird im Wesentlichen wiederholt → die Hydroxylgruppe greift das Proton aus einer Saure elektrophil entsteht ein Oxonium-Ion an es → die C-O-Bindung klappt zum Oxonium-Ion und ein Wassermolekul wird abgespalten lo es entsteht ein Carbenium-Ion Çzla 101 H3C-C-H 10₁ Á Çzta 5. Schritt → ein Alkanol greift das Carbenium-Ion erneut an Lo ein Oxonium-Ion entsteht 101 H₂C-C-H Çzta + O 101 1 1₂C-C-H C₂H5 YO-C₂H5 H H 101 AGC-C-H Çzta H3C- C-H 101 Calls Çzta 101 1 H3C-C-H YO-C₂H5 6. Schritt → der Katalysator wird zurück gebildet durch die Abspaltung eines Protons Lo ein Vollacetal ist entstanden Çzta Ó-1 Çzta Vollacetal 101 H13C- C-H + H₂O nukleophile Addition von Wasser an eine Carbonylverbindung 1. Schritt → das partiell negativ geladene Sauerstoffatom des Wasser greift das partiel...

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positive Carbonylkohlenstoffatom mit seinem freien Elektronenpaar nukleophil an → die Doppelbindung der Carbonylgruppe muss umklappen um den energetisch günstigsten Zustand zu erreichen 01 H3C-C-CH3 Hydratisierung + 1 000 H TO 10' = 116C-C-C113 2. Schritt →→ Ein H-Alom (vom Oxoniumion H30*) wird abgespalten und auf das negativ geladene Sauerstoff (intermolekulare Wasserstoffübertragung) übertragen → es entsteht ein Hydrat 101 H₂C-C-CH₂= HO ,000 H H 1 H3C-C-CH3 OH Hydrat Radikalische Substitution (SR) Kettenstart: das Halogen wird durch Lichteinstralung gespaltet und es entstehen zwei Radikale Lo Radikale sind extrem reaktiv das Halogenradikal wird sobald es auf ein Alkan trifft mit ihm reagieren, aufgrund ihrer hohen Elektronenaffinität (Verlangen die Elektronen eines Molekuls anzuziehen) į |CI∙ + ∙CII CI - CI Kettenverlängerung: ▸ das Halogenradikal reagiert mit dem Alkan, in dem es ein Wasserstoffatom an sich bindet, es entsteht ein Alkylradikal • trift das Alkylradikal auf ein Halogenmolekul entsteht ein Halogenalkan und ein Halogen radikal • diese Reaktion kann von Neuem beginnen und die Kettenreaktion fortsetzen H H-C-H + H H H-C · ● CI + Cl - CI Kettenabbruch: • Reaktion unter zwei Radikalen Lo es können mehrere Produkte entstehen H H 1 H-C· + ·C-H H 1 H-C· + ·C11 H | Cl· + ·C11 H-C + H-CI I H • ● H- C - C₁ + ∙Cl → H-C- C-H T H H H- C - IC-a CI Elektrophile Addition (A) 1. Schritt: ▸ ein Halogen nähert sich der Doppelbindung eines Alkens • das Halogen kann durch die hohe Elektronendichte der Doppelbindung polarisiert werden ↳o das Halogen wird somit heterolytisch gespalten • es bildet sich ein positiv und negativ geladenes Halogenatom • das positiv geladene Halogenatom greift eines der beiden Kohlenstoffatome, die an der Doppelbindung beteiligt sind, elektrophil an lo es bildet sich ein Übergangszustand, eine Art Dreiecksbindung H . Н | Br 1 Br - Bri 2. Schritt ▸ das negative Halogenanion greift das zweite Kohlenstoffatom nukleophil an to aufgrund • es entsteht ein Halogenalkan H H C² 'H H H von sterischen Gründen ordnet es sich auf gegenüberliegender Seite an Br H-C 1 H-C-H H H 'H H-C H •Br | Bri 1 H-C-Bri Addition mit Halogenwasserstoffen: man muss überlegen, an welches der beiden Kohlenstoffatome der positiv teilgeladene Wasserstoff und an welches das negativ teilgeladene Halogen • Markownikow - Regel! 1 Br - C-H H to an das Kohlenstoffatom welches bereits die meisten Wasserstoffatome trägt bindet das positiv teilgeladene Wasserstoffatom („Wer hat, dem wird gegeben")" ↳ Grund: den Übergangszustand des Carbenium-lons durch den tI-Effekt zu stabilisieren H H H H-C - H H-C H-C-H 1 H ICI (+) Br + Br H-C-H 1 →H-C-C11 H-C-H H (Halogen und H-Atom vertauscht: Anti-Markownikow) E1-Reaktion: 1.Schritt > Die Abgangsgruppe (Bsp. Halogen) x verlässt das Molekül, es entsteht ein Carbeniumion 2. Schritt ▸ durch eine Base wird ein benachbartes Wasserstoffatom abgespalten • das freie Elekronenpaar klappt um und es entsteht eine Doppelbindung CH3 H₂C-C-H CH₂ 1 H₂C-C-H H3C-C-CH3 X E2-Reaktion: CH3 1 H₂C-C-H " Eliminierung +B -HBe H3C-C- CH3 -X ņ X H3 C CH3 verläuft in nur einem Schritt ► die Base greift direkt am Substrat an, es bildet sich ein Übergangszustand, aus dem die Abgangsgruppe abgespalten werden kann H₂C CH3 (1 +B -HBⒸ H3C CH3 H₂C₁, CH₂ с H₂C с CH3 Nukleophile Substitution Monomolekulare nukleophile Substitution (SN1-Reaktion: 1. Schritt →Bei einem Halogenalkan findet ein Elektronenzug durch das partiel negativ geladene Halogenatom to dieser kann auch durch ein polares Lösungsmittel (z. B. Wasser) unterstützt werden → es kommt spontan zur heterolylischen Spaltung des Halogenalkans ↳ bilden sich ein Carbeniumkation und ein Halogenanion es CH3 CH3 H3C - C 1 H₂C Bri 2. Schritt →das Nukleophile greift die positive Ladung an und bildet eine kovalente Bindung CH 3 CH3 1 H3C - C 1 CH3 CH 3 H 1 St H- C - Bri + OH H₂C CH3 + 1 Bri + 10-H Bimolekulare nukleophile Substitution (SN2-Reaktion): → das Nukleophil greift, auf der gegenüberliegenden Seite des Halogenatoms, direkt an das partiel positiv geladene C-Atom an ½ das Halogenatom würde das Nukleophil aufgrund seiner negativen Polarisation abstoßen zu einem Übergangszustand es kommt ↳o das Halogenatom, als auch das Nukleophil sind zur Hälfte gebunden → ein Halogenanion wird abgespalten und es entsteht ein Alkand OH H H-O=C Br H A H H-C von H Vorkommiss: →→ Bei einem tertiären C-Atom wird eine S₁1-Reaktion bevorzugt, aufgrund Temperaturen und polaren Lösungsmitteln > Bei einem primaren C-Atom wird eine Su2-Reaktion bevorzugt, aufgrund OH + Bri von hohen niedrigen Temperaturen Esterbildung 1. Protonierung der Säure: → das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustande Lo die positive Ladung wird über die gesamte Carboxylgruppe verteilt 2. Nukleophile Angriff der Hydroxidgruppe: → eine Hydroxidgruppe greift das positiv geladene C-Atom nukleophil an und bildet ein Übergangszustand, in dem das C-Alom drei O-Atome an sich gebunden hat und sich ein Oxoniumion bildet → das Wasserstoff des Oxoniumion geht eine "Bindung mit negativ polarisierten 0-Atom der Hydroxidgruppe aus 3. Deprotonierung: Rückgewinnung des Katalysators: → ein Wassermolekul wird abgespalten → das Elektronenpaar des Sauerstoffatoms klappt zum positiven C-Atom ein Proton wird abgespalten 1 2 3 O 11 R₁ - 10¹ C R₁ 0-H 10-4 H 24-1 10 с R₁ OH O-H R₂ R₁ TOH Н R₂ 10- - H₂O 10¹ H-₂0₁ R₂ H 105H н 10¹ R₁ O-R₂ H R₂-CO-H H - Je Rí TÒ H R₂ O=√² 2₁ O-R₂ Ester 101 1 R₁ O-H 1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions: → ein Ester wird in basischem Milieu gelöst →das negativ geladene Hydroxidion greift das C-Alom der Esterbildung nukleophil an 2. Abspaltung des Alkoholat-Ions: →→die negative Ladung wird auf das Sauerstoffatom der Alkanolgruppe überspringen Lo sobald dies geschieht kommt es abrupt zur Abspaltung des Alkoholat - lon 3. Protonübertragung von Carbonsäuremolekül auf das Alkaholat-Ion: 1 3 • das Alkoholat-lon übernimmt aufgrund der basischen Eigenschaften ein Proton der Carbonsäure, es entsteht ein Carboxylat-lon mit einer hohen Stabilität (irreversiebler Schritt) か= R₁ O-R₂ 101 R₁-C-0-R₂ 10₁ H O=U Verseifung O- + OHⓇ R₁ 0²¹H₁ + 10-R 10 R₁-C-O-R₂ 1 101 1 O R₁ 0-H + 10-R 'Ò` Re O + 1Ō-R₂ 1 H Polymerisation • Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung besitzen, reagieren miteinander • Ähnlich wie die radikalische Substitution Startreaktion: Durch Wärmezufuhr spaltet sich ein Peroxid (R-O-O-R), oder Moleküle mit einer Azobindung (R-N-N-R), homolytisch zu einem Radikal R-0-0-R Kettenreaktion: • Das Radikal reagiert mit einem ungesättigten Kohlenwasserstoff • die Doppelbindung wird homolytisch gespalten und es entstehen Kohlenwasserstoffradikale, diese reagieren mit weiteren ungesättigten Wasserstoffen • Dieser Vorgang kann solang vortgesetzt werden, bis ein beliebig lange Kohlenwasserestoffketten entstanden sind R-O: ● H H I R-O-C-C- H CH 3 80° + I H CH ₂ My H →→ 2R-O. + R-O + R S H (=C²_ CH3 C=C² H CH3 H H I R-O-C-C Abbruchreaktion: Reagieren zwei Radikale miteinander, entstehen ein sehr stabiles Reaktionsprodukt, das keine weiteren Kettenreaktionen eingeht Sind im Stoffgemisch keine bzw. kaum noch Radikale enthalten, kommt die Gesamtreaktion zum Erliegen R-O. R-O. R-0-0-R I H CH₂ H H H H | I I R-Ō-C-C· + R-Ō - C - C H CHs ↑ H H I I R-O-C-C ↑ R- R I -O-C-C-C-C· ΙΟΙ - H CH3 H H H H | I I IOI I I I H CH3 H CH3 H H I 1 -C-C-O-R H CHs H H H H I R-O-C-C-C-C-O-R I H CH₂ H CH ₂ (1) • Monomere reagieren unter Wasserabspaltung zu Polymeren [ • Kann in zwei Reaktionsmöglichkeiten unterteilt werden ● Durch Veresterung von zweiwertigen Carbonsäuren und Alkoholen Unterscheidet sich kaum von der gewöhnlichen" Veresterung ● n - jedoch sind die Edukte bei der Polykondensation zweiwertig = Di-Säuren und besitzen somit zwei Carboxygruppen - auch die Alkanole sind zweiwertig besitzen zwei Hydroxygruppen • Die Endstücke der bei der Polykondensation entstandenen Moleküle können erneut reagier = lange Ester- Ketten entstehen • Bsp: Polyester Polykondensation HO H₂N HŁO Terephtalsäure Hexamethylendiamin N OH ↓ NH₂ + n OH-(CH₂)₂ - OH 2 Eine Di-Carbonsäuren reagieren mit einem Di-Aminen (-NH2) zu Polyamiden Der Stickstoff der Amin-Gruppe greift das Carbenium-lon an Bsp: nylon Ö E O-(CH₂)₂ + OH n Ethylglycogen НО nylon ''Ò`' '0' C-R-C-R- Adipinsäure + (2n-1) H₂O OH fingul..... -r-öta + H2O Polyaddition • Es entstehen Kunstharze, die Polyurethane genannt werden Zweiwertige Alkohole reagieren mit einem Diisozyanat (-N-C-0) Reaktion: 1. Der -l-Effekt des Sauerstoffatom und Stickstoffatom im Diisocyanat hat zur Folge, dass das C-Atom stark partiell positiv aufgeladen ist Die Hydroxygruppe eines Alkohols greift das partiell positive C-Atom nukleophil an ● Die Doppelbindung klappt zum Stickstoff um ● Es entsteht ein Zwitterion mit einem positiven Oxonium-lon und einem negativ geladenen Stickstoff S+ H-O-R-O-H <O=C=N-R₂-Ñ-C=O) + ↓ HO H-O-R₁-OⓇC=N-R₂ - N=C=O) Zwitterion • Um die ungünstigen Ladungen auszugleichen wird ein H-Atom intramolekular von dem 0-Atom auf das n-Atom übertragen HO elektrophiler Angriff H-O-R₁-OC-N-R₂- Ñ=C=O) H-O-R₁-O-C=N-R₂-Ñ=C=O)

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→ bei der Oxidation eines Alkanol bleibt die grundlegende

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Cool, mit dem Lernzettel konnte ich mich richtig gut auf meine Klassenarbeit vorbereiten. Danke 👍👍

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positive Carbonylkohlenstoffatom mit seinem freien Elektronenpaar nukleophil an → die Doppelbindung der Carbonylgruppe muss umklappen um den energetisch günstigsten Zustand zu erreichen 01 H3C-C-CH3 Hydratisierung + 1 000 H TO 10' = 116C-C-C113 2. Schritt →→ Ein H-Alom (vom Oxoniumion H30*) wird abgespalten und auf das negativ geladene Sauerstoff (intermolekulare Wasserstoffübertragung) übertragen → es entsteht ein Hydrat 101 H₂C-C-CH₂= HO ,000 H H 1 H3C-C-CH3 OH Hydrat Radikalische Substitution (SR) Kettenstart: das Halogen wird durch Lichteinstralung gespaltet und es entstehen zwei Radikale Lo Radikale sind extrem reaktiv das Halogenradikal wird sobald es auf ein Alkan trifft mit ihm reagieren, aufgrund ihrer hohen Elektronenaffinität (Verlangen die Elektronen eines Molekuls anzuziehen) į |CI∙ + ∙CII CI - CI Kettenverlängerung: ▸ das Halogenradikal reagiert mit dem Alkan, in dem es ein Wasserstoffatom an sich bindet, es entsteht ein Alkylradikal • trift das Alkylradikal auf ein Halogenmolekul entsteht ein Halogenalkan und ein Halogen radikal • diese Reaktion kann von Neuem beginnen und die Kettenreaktion fortsetzen H H-C-H + H H H-C · ● CI + Cl - CI Kettenabbruch: • Reaktion unter zwei Radikalen Lo es können mehrere Produkte entstehen H H 1 H-C· + ·C-H H 1 H-C· + ·C11 H | Cl· + ·C11 H-C + H-CI I H • ● H- C - C₁ + ∙Cl → H-C- C-H T H H H- C - IC-a CI Elektrophile Addition (A) 1. Schritt: ▸ ein Halogen nähert sich der Doppelbindung eines Alkens • das Halogen kann durch die hohe Elektronendichte der Doppelbindung polarisiert werden ↳o das Halogen wird somit heterolytisch gespalten • es bildet sich ein positiv und negativ geladenes Halogenatom • das positiv geladene Halogenatom greift eines der beiden Kohlenstoffatome, die an der Doppelbindung beteiligt sind, elektrophil an lo es bildet sich ein Übergangszustand, eine Art Dreiecksbindung H . Н | Br 1 Br - Bri 2. Schritt ▸ das negative Halogenanion greift das zweite Kohlenstoffatom nukleophil an to aufgrund • es entsteht ein Halogenalkan H H C² 'H H H von sterischen Gründen ordnet es sich auf gegenüberliegender Seite an Br H-C 1 H-C-H H H 'H H-C H •Br | Bri 1 H-C-Bri Addition mit Halogenwasserstoffen: man muss überlegen, an welches der beiden Kohlenstoffatome der positiv teilgeladene Wasserstoff und an welches das negativ teilgeladene Halogen • Markownikow - Regel! 1 Br - C-H H to an das Kohlenstoffatom welches bereits die meisten Wasserstoffatome trägt bindet das positiv teilgeladene Wasserstoffatom („Wer hat, dem wird gegeben")" ↳ Grund: den Übergangszustand des Carbenium-lons durch den tI-Effekt zu stabilisieren H H H H-C - H H-C H-C-H 1 H ICI (+) Br + Br H-C-H 1 →H-C-C11 H-C-H H (Halogen und H-Atom vertauscht: Anti-Markownikow) E1-Reaktion: 1.Schritt > Die Abgangsgruppe (Bsp. Halogen) x verlässt das Molekül, es entsteht ein Carbeniumion 2. Schritt ▸ durch eine Base wird ein benachbartes Wasserstoffatom abgespalten • das freie Elekronenpaar klappt um und es entsteht eine Doppelbindung CH3 H₂C-C-H CH₂ 1 H₂C-C-H H3C-C-CH3 X E2-Reaktion: CH3 1 H₂C-C-H " Eliminierung +B -HBe H3C-C- CH3 -X ņ X H3 C CH3 verläuft in nur einem Schritt ► die Base greift direkt am Substrat an, es bildet sich ein Übergangszustand, aus dem die Abgangsgruppe abgespalten werden kann H₂C CH3 (1 +B -HBⒸ H3C CH3 H₂C₁, CH₂ с H₂C с CH3 Nukleophile Substitution Monomolekulare nukleophile Substitution (SN1-Reaktion: 1. Schritt →Bei einem Halogenalkan findet ein Elektronenzug durch das partiel negativ geladene Halogenatom to dieser kann auch durch ein polares Lösungsmittel (z. B. Wasser) unterstützt werden → es kommt spontan zur heterolylischen Spaltung des Halogenalkans ↳ bilden sich ein Carbeniumkation und ein Halogenanion es CH3 CH3 H3C - C 1 H₂C Bri 2. Schritt →das Nukleophile greift die positive Ladung an und bildet eine kovalente Bindung CH 3 CH3 1 H3C - C 1 CH3 CH 3 H 1 St H- C - Bri + OH H₂C CH3 + 1 Bri + 10-H Bimolekulare nukleophile Substitution (SN2-Reaktion): → das Nukleophil greift, auf der gegenüberliegenden Seite des Halogenatoms, direkt an das partiel positiv geladene C-Atom an ½ das Halogenatom würde das Nukleophil aufgrund seiner negativen Polarisation abstoßen zu einem Übergangszustand es kommt ↳o das Halogenatom, als auch das Nukleophil sind zur Hälfte gebunden → ein Halogenanion wird abgespalten und es entsteht ein Alkand OH H H-O=C Br H A H H-C von H Vorkommiss: →→ Bei einem tertiären C-Atom wird eine S₁1-Reaktion bevorzugt, aufgrund Temperaturen und polaren Lösungsmitteln > Bei einem primaren C-Atom wird eine Su2-Reaktion bevorzugt, aufgrund OH + Bri von hohen niedrigen Temperaturen Esterbildung 1. Protonierung der Säure: → das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustande Lo die positive Ladung wird über die gesamte Carboxylgruppe verteilt 2. Nukleophile Angriff der Hydroxidgruppe: → eine Hydroxidgruppe greift das positiv geladene C-Atom nukleophil an und bildet ein Übergangszustand, in dem das C-Alom drei O-Atome an sich gebunden hat und sich ein Oxoniumion bildet → das Wasserstoff des Oxoniumion geht eine "Bindung mit negativ polarisierten 0-Atom der Hydroxidgruppe aus 3. Deprotonierung: Rückgewinnung des Katalysators: → ein Wassermolekul wird abgespalten → das Elektronenpaar des Sauerstoffatoms klappt zum positiven C-Atom ein Proton wird abgespalten 1 2 3 O 11 R₁ - 10¹ C R₁ 0-H 10-4 H 24-1 10 с R₁ OH O-H R₂ R₁ TOH Н R₂ 10- - H₂O 10¹ H-₂0₁ R₂ H 105H н 10¹ R₁ O-R₂ H R₂-CO-H H - Je Rí TÒ H R₂ O=√² 2₁ O-R₂ Ester 101 1 R₁ O-H 1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions: → ein Ester wird in basischem Milieu gelöst →das negativ geladene Hydroxidion greift das C-Alom der Esterbildung nukleophil an 2. Abspaltung des Alkoholat-Ions: →→die negative Ladung wird auf das Sauerstoffatom der Alkanolgruppe überspringen Lo sobald dies geschieht kommt es abrupt zur Abspaltung des Alkoholat - lon 3. Protonübertragung von Carbonsäuremolekül auf das Alkaholat-Ion: 1 3 • das Alkoholat-lon übernimmt aufgrund der basischen Eigenschaften ein Proton der Carbonsäure, es entsteht ein Carboxylat-lon mit einer hohen Stabilität (irreversiebler Schritt) か= R₁ O-R₂ 101 R₁-C-0-R₂ 10₁ H O=U Verseifung O- + OHⓇ R₁ 0²¹H₁ + 10-R 10 R₁-C-O-R₂ 1 101 1 O R₁ 0-H + 10-R 'Ò` Re O + 1Ō-R₂ 1 H Polymerisation • Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung besitzen, reagieren miteinander • Ähnlich wie die radikalische Substitution Startreaktion: Durch Wärmezufuhr spaltet sich ein Peroxid (R-O-O-R), oder Moleküle mit einer Azobindung (R-N-N-R), homolytisch zu einem Radikal R-0-0-R Kettenreaktion: • Das Radikal reagiert mit einem ungesättigten Kohlenwasserstoff • die Doppelbindung wird homolytisch gespalten und es entstehen Kohlenwasserstoffradikale, diese reagieren mit weiteren ungesättigten Wasserstoffen • Dieser Vorgang kann solang vortgesetzt werden, bis ein beliebig lange Kohlenwasserestoffketten entstanden sind R-O: ● H H I R-O-C-C- H CH 3 80° + I H CH ₂ My H →→ 2R-O. + R-O + R S H (=C²_ CH3 C=C² H CH3 H H I R-O-C-C Abbruchreaktion: Reagieren zwei Radikale miteinander, entstehen ein sehr stabiles Reaktionsprodukt, das keine weiteren Kettenreaktionen eingeht Sind im Stoffgemisch keine bzw. kaum noch Radikale enthalten, kommt die Gesamtreaktion zum Erliegen R-O. R-O. R-0-0-R I H CH₂ H H H H | I I R-Ō-C-C· + R-Ō - C - C H CHs ↑ H H I I R-O-C-C ↑ R- R I -O-C-C-C-C· ΙΟΙ - H CH3 H H H H | I I IOI I I I H CH3 H CH3 H H I 1 -C-C-O-R H CHs H H H H I R-O-C-C-C-C-O-R I H CH₂ H CH ₂ (1) • Monomere reagieren unter Wasserabspaltung zu Polymeren [ • Kann in zwei Reaktionsmöglichkeiten unterteilt werden ● Durch Veresterung von zweiwertigen Carbonsäuren und Alkoholen Unterscheidet sich kaum von der gewöhnlichen" Veresterung ● n - jedoch sind die Edukte bei der Polykondensation zweiwertig = Di-Säuren und besitzen somit zwei Carboxygruppen - auch die Alkanole sind zweiwertig besitzen zwei Hydroxygruppen • Die Endstücke der bei der Polykondensation entstandenen Moleküle können erneut reagier = lange Ester- Ketten entstehen • Bsp: Polyester Polykondensation HO H₂N HŁO Terephtalsäure Hexamethylendiamin N OH ↓ NH₂ + n OH-(CH₂)₂ - OH 2 Eine Di-Carbonsäuren reagieren mit einem Di-Aminen (-NH2) zu Polyamiden Der Stickstoff der Amin-Gruppe greift das Carbenium-lon an Bsp: nylon Ö E O-(CH₂)₂ + OH n Ethylglycogen НО nylon ''Ò`' '0' C-R-C-R- Adipinsäure + (2n-1) H₂O OH fingul..... -r-öta + H2O Polyaddition • Es entstehen Kunstharze, die Polyurethane genannt werden Zweiwertige Alkohole reagieren mit einem Diisozyanat (-N-C-0) Reaktion: 1. Der -l-Effekt des Sauerstoffatom und Stickstoffatom im Diisocyanat hat zur Folge, dass das C-Atom stark partiell positiv aufgeladen ist Die Hydroxygruppe eines Alkohols greift das partiell positive C-Atom nukleophil an ● Die Doppelbindung klappt zum Stickstoff um ● Es entsteht ein Zwitterion mit einem positiven Oxonium-lon und einem negativ geladenen Stickstoff S+ H-O-R-O-H <O=C=N-R₂-Ñ-C=O) + ↓ HO H-O-R₁-OⓇC=N-R₂ - N=C=O) Zwitterion • Um die ungünstigen Ladungen auszugleichen wird ein H-Atom intramolekular von dem 0-Atom auf das n-Atom übertragen HO elektrophiler Angriff H-O-R₁-OC-N-R₂- Ñ=C=O) H-O-R₁-O-C=N-R₂-Ñ=C=O)