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Chemie
26. Nov. 2025
1.048
2 Seiten
Der induktive Effekt und die Protolyse beeinflussen maßgeblich die Säurestärke organischer Verbindungen. Wichtige Punkte:
Beispiele für den Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke
Diese Seite veranschaulicht den Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke anhand konkreter Beispiele.
Das erste Beispiel ist 2,2,2-Trifluorethan-1-ol, das starke -I-Effekte aufweist. Die Fluoratome ziehen Elektronen von der Alkoholgruppe weg, was die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff schwächt. Dadurch erhält das Molekül einen sauren Charakter, da eine Protolyse wahrscheinlicher wird.
Example 2,2,2-Trifluorethan-1-ol F3C-CH2-OH
Im Gegensatz dazu steht Nonan-1-ol als Beispiel für einen +I-Effekt. Die CH2- und CH3-Gruppen schieben Elektronen in Richtung der Alkoholgruppe, was die Bindung zwischen Wasser- und Sauerstoff stärkt. Dies erschwert eine Protolyse und verringert den sauren Charakter des Moleküls erheblich.
Example Nonan-1-ol CH3-(CH2)7-CH2-OH
Diese Beispiele verdeutlichen, wie der induktive Effekt die Säurestärke organischer Verbindungen beeinflusst. Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Acidität, während elektronenschiebende Substituenten sie verringern.
Highlight Die Art und Position der Substituenten in einem Molekül bestimmen maßgeblich dessen Säurestärke durch ihren Einfluss auf die Elektronenverteilung.
Protolyse bei organischen Verbindungen
Diese Seite erklärt die Grundlagen der Protolyse und Säurestärke bei organischen Verbindungen. Die Protolyse wird als Abspaltung eines Protons definiert, das anschließend an ein anderes Molekül oder Atom bindet. Stoffe, die Protonen abgeben, werden als Protonendonatoren oder Säuren bezeichnet. In der organischen Chemie besitzen Säuren funktionelle Gruppen, die Protonen abspalten können, häufig eine Carboxygruppe .
Die Säurestärke oder Acidität hängt vom Ausmaß der Protolyse ab. Starke Säuren geben ihre Protonen leicht ab und haben eine hohe Acidität, während schwache Säuren ihre Protonen nur schwer abgeben und eine geringe Acidität aufweisen. Um die Säurestärke zu vergleichen, wird die Protolyse in Wasser unter gleichen Bedingungen beobachtet.
Definition Säurestärke (Acidität) = Ausmaß der Protolyse einer Säure in Wasser
Bei der Protolyse bilden sich aus H₂O-Molekülen H3O+-Ionen. Die Säure gibt dabei ein Proton ab und wird zur Base (Protonenakzeptor). Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, das durch die Säurekonstante Ks beschrieben wird.
Example Säure + Wasser ⇌ Base + H3O+
Der induktive Effekt beeinflusst die Säurestärke organischer Moleküle. Elektronenziehende Substituenten schwächen die Bindung zum abspaltbaren Wasserstoff und erhöhen die Acidität. Elektronenschiebende Substituenten stärken diese Bindung und verringern die Acidität.
Vocabulary Induktiver Effekt = Umverteilung von Elektronen innerhalb eines Moleküls aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten
Bei der Protolyse handelt es sich um einen speziellen Typ von Säure-Base-Reaktion, bei dem ein Proton (H+) von einem Molekül abgespalten und an ein anderes gebunden wird. Anders als bei vielen anderen chemischen Reaktionen geht es hier speziell um den Transfer von Protonen zwischen einem Protonendonator (Säure) und einem Protonenakzeptor (Base). In der organischen Chemie sind häufig funktionelle Gruppen wie die Carboxygruppe (-COOH) beteiligt.
Der induktive Effekt verschiebt Elektronen innerhalb eines Moleküls und hat direkten Einfluss auf die Säurestärke. Wenn ein Substituent mit negativem I-Effekt (wie Fluor) Elektronen vom abspaltbaren Wasserstoff wegzieht, wird die Bindung geschwächt und das H+-Ion lässt sich leichter abspalten. Dadurch steigt die Acidität der Verbindung. Substituenten mit positivem I-Effekt (wie Methylgruppen) verstärken hingegen die Bindung zum Wasserstoff und verringern die Säurestärke.
Das Protolysegleichgewicht beschreibt den Zustand, bei dem die Hin- und Rückreaktion einer Protolyse mit gleicher Geschwindigkeit ablaufen. Bei der Protolyse einer Säure in Wasser stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Säure, Base, H3O+ und Wasser ein. Die Lage dieses Gleichgewichts wird durch die Säurekonstante Ks ausgedrückt, die das Verhältnis zwischen Produkten und Edukten im Gleichgewichtszustand angibt. Je größer Ks, desto stärker ist die Säure.
Substituenten mit negativem I-Effekt wie Fluoratome setzt man ein, wenn man die Acidität einer Verbindung erhöhen möchte. In der Substituenteneffekte-Tabelle findet man, dass elektronenanziehende Gruppen wie Halogenatome oder Nitrogruppen besonders starke -I-Effekte haben. Diese Eigenschaft ist beispielsweise nützlich bei der Synthese von Katalysatoren, bei denen eine bestimmte Säurestärke erforderlich ist, oder bei der Herstellung von Pufferlösungen mit genau definierten pH-Werten.
Organische Chemie verstehen: Säuren, Basen und Protolyse von Michael Wächter, Klett Verlag 2019, Lehrbuch, Umfassende Einführung in die Prinzipien der Protolyse mit Fokus auf Säurestärke und induktive Effekte
Chemie heute: Sekundarstufe II von Asselborn et al., Schroedel 2020, Schulbuch, Enthält detaillierte Erklärungen zu mesomeren und induktiven Effekten und deren Einfluss auf die Acidität
Organische Chemie - Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen von K. Peter C. Vollhardt, Wiley-VCH 2018, Lehrbuch, Standardwerk mit ausführlicher Behandlung von Substituenten-Effekten und deren Auswirkungen auf chemische Eigenschaften
Protolyse und Säure-Base-Gleichgewichte von Schmidt & Werner, Springer 2021, Fachbuch, Behandelt induktive und mesomere Effekte und ihre Auswirkungen auf die Säurestärke organischer Verbindungen
Erstelle eine eigene Tabelle der Säurestärke verschiedener Carbonsäuren und ordne sie nach steigender Acidität - vergleiche dann deinen Vorschlag mit den tatsächlichen pKs-Werten und erkläre die Unterschiede anhand der induktiven Effekte.
Führe ein einfaches Experiment durch: Vergleiche die pH-Werte von Essigsäure, Chloressigsäure und Trichloressigsäure in gleicher Konzentration und erkläre die Unterschiede anhand der -I-Effekte der Chlor-Substituenten.
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Entdecken Sie die verschiedenen Eliminierungsmechanismen (E1, E2, E1cB) in der organischen Chemie. Diese Zusammenfassung behandelt die Protonierung, die Rolle der Abgangsgruppen und die Stereochemie der Produkte. Ideal für Studierende, die sich auf Reaktionsmechanismen und Wassereliminierung vorbereiten.
ChemieEntdecken Sie die Grundlagen der Säure-Base-Theorie nach Arrhenius und Brönsted. Diese Übung umfasst korrespondierende Säure-Base-Paare, Reaktionsgleichungen und Neutralisationsreaktionen. Ideal für das Verständnis von Protonenübergängen und der Rolle von Ampholyten in chemischen Reaktionen.
ChemieEntdecken Sie die Grundlagen der Säuren und Basen, einschließlich Definitionen, Säure-Base-Reaktionen und Autoprotolyse. Diese Zusammenfassung bietet einen klaren Überblick über die chemischen Eigenschaften von Säuren und Basen, ihre Reaktionen und wichtige Beispiele aus dem Alltag. Ideal für Chemie-Studierende und zur Vorbereitung auf Prüfungen.
ChemieEntdecken Sie die Brønsted Säure-Base-Theorie, die Definition von Protolyse, und den Vergleich zu Redoxreaktionen. Erfahren Sie mehr über korrespondierende Säure-Base-Paare, Autoprotolyse und das Säure-Base-Gleichgewicht in wässrigen Lösungen. Ideal für Abiturienten und Chemie-Studierende.
ChemieEntdecken Sie die Brønsted Säure-Base-Theorie, die die Grundlagen von Säure-Base-Reaktionen und korrespondierenden Säure-Base-Paaren erklärt. Lernen Sie, wie Protonen zwischen Brønstedsäuren und -basen übertragen werden und die Rolle von Ampholyten in chemischen Reaktionen. Dieser Lernzettel bietet eine klare Übersicht über die wichtigsten Konzepte und Beispiele.
ChemieDetaillierte Anleitung zur Erstellung von Redoxgleichungen, einschließlich der Bestimmung von Oxidationszahlen, Aufstellung von Teilgleichungen und Ausgleich von Elektronen. Ideal für Chemie-Studierende, die sich auf Prüfungen vorbereiten oder ihr Verständnis von Oxidations- und Reduktionsreaktionen vertiefen möchten.
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
iOS user
Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
Android user
Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
iOS user
Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!
Jana V
iOS user
Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
Android user
Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
iOS user
Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!
Sudenaz Ocak
Android user
Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
Android user
Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼
Julia S
Android user
Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
iOS user
Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben
Sarah L
Android user
Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.
Hans T
iOS user
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Unser KI-Begleiter ist speziell auf die Bedürfnisse von Schülern zugeschnitten. Basierend auf den Millionen von Inhalten, die wir auf der Plattform haben, können wir den Schülern wirklich sinnvolle und relevante Antworten geben. Aber es geht nicht nur um Antworten, sondern der Begleiter führt die Schüler auch durch ihre täglichen Lernherausforderungen, mit personalisierten Lernplänen, Quizfragen oder Inhalten im Chat und einer 100% Personalisierung basierend auf den Fähigkeiten und Entwicklungen der Schüler.
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Der induktive Effekt und die Protolyse beeinflussen maßgeblich die Säurestärke organischer Verbindungen. Wichtige Punkte:
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Beispiele für den Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke
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Das erste Beispiel ist 2,2,2-Trifluorethan-1-ol, das starke -I-Effekte aufweist. Die Fluoratome ziehen Elektronen von der Alkoholgruppe weg, was die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff schwächt. Dadurch erhält das Molekül einen sauren Charakter, da eine Protolyse wahrscheinlicher wird.
Example: 2,2,2-Trifluorethan-1-ol: F3C-CH2-OH
Im Gegensatz dazu steht Nonan-1-ol als Beispiel für einen +I-Effekt. Die CH2- und CH3-Gruppen schieben Elektronen in Richtung der Alkoholgruppe, was die Bindung zwischen Wasser- und Sauerstoff stärkt. Dies erschwert eine Protolyse und verringert den sauren Charakter des Moleküls erheblich.
Example: Nonan-1-ol: CH3-(CH2)7-CH2-OH
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Highlight: Die Art und Position der Substituenten in einem Molekül bestimmen maßgeblich dessen Säurestärke durch ihren Einfluss auf die Elektronenverteilung.
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Protolyse bei organischen Verbindungen
Diese Seite erklärt die Grundlagen der Protolyse und Säurestärke bei organischen Verbindungen. Die Protolyse wird als Abspaltung eines Protons definiert, das anschließend an ein anderes Molekül oder Atom bindet. Stoffe, die Protonen abgeben, werden als Protonendonatoren oder Säuren bezeichnet. In der organischen Chemie besitzen Säuren funktionelle Gruppen, die Protonen abspalten können, häufig eine Carboxygruppe .
Die Säurestärke oder Acidität hängt vom Ausmaß der Protolyse ab. Starke Säuren geben ihre Protonen leicht ab und haben eine hohe Acidität, während schwache Säuren ihre Protonen nur schwer abgeben und eine geringe Acidität aufweisen. Um die Säurestärke zu vergleichen, wird die Protolyse in Wasser unter gleichen Bedingungen beobachtet.
Definition: Säurestärke (Acidität) = Ausmaß der Protolyse einer Säure in Wasser
Bei der Protolyse bilden sich aus H₂O-Molekülen H3O+-Ionen. Die Säure gibt dabei ein Proton ab und wird zur Base (Protonenakzeptor). Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, das durch die Säurekonstante Ks beschrieben wird.
Example: Säure + Wasser ⇌ Base + H3O+
Der induktive Effekt beeinflusst die Säurestärke organischer Moleküle. Elektronenziehende Substituenten schwächen die Bindung zum abspaltbaren Wasserstoff und erhöhen die Acidität. Elektronenschiebende Substituenten stärken diese Bindung und verringern die Acidität.
Vocabulary: Induktiver Effekt = Umverteilung von Elektronen innerhalb eines Moleküls aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten
Bei der Protolyse handelt es sich um einen speziellen Typ von Säure-Base-Reaktion, bei dem ein Proton (H+) von einem Molekül abgespalten und an ein anderes gebunden wird. Anders als bei vielen anderen chemischen Reaktionen geht es hier speziell um den Transfer von Protonen zwischen einem Protonendonator (Säure) und einem Protonenakzeptor (Base). In der organischen Chemie sind häufig funktionelle Gruppen wie die Carboxygruppe (-COOH) beteiligt.
Der induktive Effekt verschiebt Elektronen innerhalb eines Moleküls und hat direkten Einfluss auf die Säurestärke. Wenn ein Substituent mit negativem I-Effekt (wie Fluor) Elektronen vom abspaltbaren Wasserstoff wegzieht, wird die Bindung geschwächt und das H+-Ion lässt sich leichter abspalten. Dadurch steigt die Acidität der Verbindung. Substituenten mit positivem I-Effekt (wie Methylgruppen) verstärken hingegen die Bindung zum Wasserstoff und verringern die Säurestärke.
Das Protolysegleichgewicht beschreibt den Zustand, bei dem die Hin- und Rückreaktion einer Protolyse mit gleicher Geschwindigkeit ablaufen. Bei der Protolyse einer Säure in Wasser stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Säure, Base, H3O+ und Wasser ein. Die Lage dieses Gleichgewichts wird durch die Säurekonstante Ks ausgedrückt, die das Verhältnis zwischen Produkten und Edukten im Gleichgewichtszustand angibt. Je größer Ks, desto stärker ist die Säure.
Substituenten mit negativem I-Effekt wie Fluoratome setzt man ein, wenn man die Acidität einer Verbindung erhöhen möchte. In der Substituenteneffekte-Tabelle findet man, dass elektronenanziehende Gruppen wie Halogenatome oder Nitrogruppen besonders starke -I-Effekte haben. Diese Eigenschaft ist beispielsweise nützlich bei der Synthese von Katalysatoren, bei denen eine bestimmte Säurestärke erforderlich ist, oder bei der Herstellung von Pufferlösungen mit genau definierten pH-Werten.
Organische Chemie verstehen: Säuren, Basen und Protolyse von Michael Wächter, Klett Verlag 2019, Lehrbuch, Umfassende Einführung in die Prinzipien der Protolyse mit Fokus auf Säurestärke und induktive Effekte
Chemie heute: Sekundarstufe II von Asselborn et al., Schroedel 2020, Schulbuch, Enthält detaillierte Erklärungen zu mesomeren und induktiven Effekten und deren Einfluss auf die Acidität
Organische Chemie - Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen von K. Peter C. Vollhardt, Wiley-VCH 2018, Lehrbuch, Standardwerk mit ausführlicher Behandlung von Substituenten-Effekten und deren Auswirkungen auf chemische Eigenschaften
Protolyse und Säure-Base-Gleichgewichte von Schmidt & Werner, Springer 2021, Fachbuch, Behandelt induktive und mesomere Effekte und ihre Auswirkungen auf die Säurestärke organischer Verbindungen
Erstelle eine eigene Tabelle der Säurestärke verschiedener Carbonsäuren und ordne sie nach steigender Acidität - vergleiche dann deinen Vorschlag mit den tatsächlichen pKs-Werten und erkläre die Unterschiede anhand der induktiven Effekte.
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Entdecken Sie die verschiedenen Eliminierungsmechanismen (E1, E2, E1cB) in der organischen Chemie. Diese Zusammenfassung behandelt die Protonierung, die Rolle der Abgangsgruppen und die Stereochemie der Produkte. Ideal für Studierende, die sich auf Reaktionsmechanismen und Wassereliminierung vorbereiten.
ChemieEntdecken Sie die Grundlagen der Säure-Base-Theorie nach Arrhenius und Brönsted. Diese Übung umfasst korrespondierende Säure-Base-Paare, Reaktionsgleichungen und Neutralisationsreaktionen. Ideal für das Verständnis von Protonenübergängen und der Rolle von Ampholyten in chemischen Reaktionen.
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
iOS user
Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
Android user
Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!
Jana V
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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
Android user
Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
iOS user
Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!
Sudenaz Ocak
Android user
Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
Android user
Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼
Julia S
Android user
Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
iOS user
Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben
Sarah L
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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.
Hans T
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