Protolyse bei organischen Verbindungen

Diese Seite erklärt die Grundlagen der Protolyse und Säurestärke bei organischen Verbindungen. Die Protolyse wird als Abspaltung eines Protons (H+) definiert, das anschließend an ein anderes Molekül oder Atom bindet. Stoffe, die Protonen abgeben, werden als Protonendonatoren oder Säuren bezeichnet. In der organischen Chemie besitzen Säuren funktionelle Gruppen, die Protonen abspalten können, häufig eine Carboxygruppe (-COOH).

Die Säurestärke oder Acidität hängt vom Ausmaß der Protolyse ab. Starke Säuren geben ihre Protonen leicht ab und haben eine hohe Acidität, während schwache Säuren ihre Protonen nur schwer abgeben und eine geringe Acidität aufweisen. Um die Säurestärke zu vergleichen, wird die Protolyse in Wasser unter gleichen Bedingungen beobachtet.

Definition: Säurestärke (Acidität) = Ausmaß der Protolyse einer Säure in Wasser

Bei der Protolyse bilden sich aus H₂O-Molekülen H3O+-Ionen. Die Säure gibt dabei ein Proton ab und wird zur Base (Protonenakzeptor). Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, das durch die Säurekonstante Ks beschrieben wird.

Example: Säure + Wasser ⇌ Base + H3O+

Der induktive Effekt (I-Effekt) beeinflusst die Säurestärke organischer Moleküle. Elektronenziehende Substituenten (-I-Effekt) schwächen die Bindung zum abspaltbaren Wasserstoff und erhöhen die Acidität. Elektronenschiebende Substituenten (+I-Effekt) stärken diese Bindung und verringern die Acidität.

Vocabulary: Induktiver Effekt = Umverteilung von Elektronen innerhalb eines Moleküls aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten