Säurestärke Faktoren

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die Konzentration von Säure und Base verglichen wird. Aus diesem Verhältnis ergibt sich die Säurekonstante einer Säure Ks. Einfluss der I-Effekte auf die Säurestärke Induktive Effekte(l-Effekte) innerhalb organischer Moleküle, mit protonierender funktioneller Gruppe(organische Säuren), sorgen für eine Umverteilung von intermolekularen Elektronen (siehe Artikel: I-Effekte). + Gibt es überwiegend I-Effekte, die Elektronen vom abspaltbaren Wasserstoff wegbewegen, so wird die Bindung zwischen Wasserstoff und angrenzendem Atom (bei Carbonsäure Sauerstoff) entsprechend geschwächt. Somit lässt sich das Proton (H) leichter abspalten und die Acidität steigt. Sorgen die l-Effekte für ein Schieben der Elektronen in Richtung des Wasserstoffes, so wird die Bindung zwischen Wasserstoff und angrenzendem Atom gestärkt und der saure Charakter des Stoffes nimmt ab, da sich das Proton (H*) leichter abspalten lässt. Beispiel für den Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke: Ein 2,2,2-Trifluorethan-1-ol besitzt starke -l-Effekte, welche Elektronen von der Alkoholgruppe wegbewegen. Somit wird die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff geschwächt und das Molekül bekommt Sauren Charakter, da eine Protolyse wahrscheinlicher wird. F F -I-Effekt XOH OH 2,2,2-Trifluorethan-1-ol Lizenz: Gemeinfrei. Autor: Benjah-bmm27. Quelle: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,2,2-trifluoroethanol.png + Ein Nonan-1-ol entspricht jedoch dem Gegenteil. Hier könnte theoretisch das H -Proton, der Alkoholgruppe, abgespalten werden. Jedoch schieben die +1-Effekte der CH₂- bzw. CH3-Gruppen Elektronen in Richtung der Alkoholgruppe. Aufgrund dessen wird die Bindung zwischen Wasser- und Sauerstoff gestärkt, eine Protolyse wird erschwert und der saure Charakter nimmt ab. In diesem Fall ist eine Protolyse annähernd unmöglich. Nonan-1-ol +1-Effekt OH