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ungesättigte Kohlenwasserstoffe - Alkan, Alken, Alkin
Jonna
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- Ungesättigte Kohlenwasserstoffe - Polarität - Schmelz- und Siedetemperatur
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Lernzettel
Alkene Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Unter Alkenen versteht man Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindungen können sich dabei an beliebiger Position befinden. Alkene sind ungesättigte Verbindungen im Gegensatz zu den Alkanen. Alkene bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel (nur bei einer Doppelbindung) CnH2n beginnend mit dem Ethen. Eigenschaften: In Wasser sind Alkene unlöslich, sie verbrennen mit rußender Flamme (unvollständige Verbrennung). Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache Doppelbindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die T-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Halogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition. Alkine Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine Dreifachbindung enthalten, welche die hohe Reaktionsbereitschaft dieser organischen Verbindungen verursacht. Die Alkine bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2, sie beginnt mit dem Ethin. Polarität Die Polarität zeigt sich zum Beispiel in einer besseren oder schlechteren Reaktivität oder Löslichkeit gegenüber bestimmten anderen Stoffen. Je weniger elektronegativere Atome, meist Kohlenstoff und Wasserstoff, vorhanden sind, umso unpolarer ist das Molekül und umso träger Polare Stoffe bestehen aus polaren Molekülen, welche sich durch ein permanentes elektrisches Dipolmoment auszeichnen. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitteln – wie es beispielsweise bei Salzen in Wasser der Fall ist. Die Löslichkeit ist umso besser, je ähnlicher die Wechselwirkungskräfte zwischen den Teilchen des Lösungsmittels und zwischen denen des gelösten Stoffes...
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sind. Bei ausreichend hoher Differenz der Elektronegativität (AEN) können die Bindungselektronen nahezu komplett von einem Bindungspartner zum anderen übergehen. Schmelz- und Siedetemperatur Bei Schmelz- und Siedetemperaturen bestimmter Stoffe spielen Van der Waals-Kräfte und Molekülmasse eine wichtige Rolle. Molekülmasse: Wärme entspricht der Bewegung der Teilchen. Je größer die Masse eines Teilchens, desto mehr Energie braucht man, um es in Bewegung zu setzten. Je verzweigter das Teilchen ist, desto schlechter können Van der Waals-Kräfte wirken. Der Siedepunkt bzw. der Schmelzpunkt wird von zwischenmolekularen Kräften und der Molekülmasse beeinflusst. Siedepunkt und Schmelzpunkt sind die Punkte, an dem ein Stoff den Aggregatzustand wechselt. Hierbei spielt die Eigenbewegung der einzelnen Moleküle eine wichtige Rolle, wie sie im nächsten Abschnitt erklärt wird. Teilchenmodell: Bei einem festen Stoff sind die Moleküle "gitterförmig", mit einer bestimmten Eigenbewegung, miteinander verbunden. Wird diesem Stoff Energie zugeführt, schwingen die Moleküle schneller, der Stoff erwärmt sich. Wird weiterhin Energie hinzugefügt, schwingen die Moleküle irgendwann so schnell, dass der Verband auseinanderbricht und der Stoff den Aggregatzustand vom festen ins flüssigen Aggregatzustand wechselt (Schmelzpunkt). Fügt man nun weiterhin Energie zu, schwingen die Moleküle nach einer gewissen Zeit so schnell, dass sie den flüssigen Verbund verlassen und in den gasförmigen wechseln. Hier ist die Eigenbewegung der Moleküle regellos, und zwischenmolekulare Kräfte existieren nicht mehr, da der Abstand der Moleküle zu groß ist. Je schwerer ein Molekül ist, desto mehr Energie benötigt man um es in Schwingung zu setzen. Demnach muss auch der Siede/- und Schmelzpunkt höher liegen. Van-Der-Waalskräfte: In der organischen Chemie gibt es oftmals sehr lange Kohlenstoffketten. Je länger diese Kette ist, desto höher liegen Schmelz/- und Siedepunkt. Dies ist sehr einfach zu erklären. Je länger die Kohlenstoffkette ist, umso wahrscheinlicher ist es, dass Van-Der-Waalskräfte auftreten, da es aufgrund der Länge viel mehr Möglichkeiten gibt, an denen diese zwischenmolekularen Kräfte auftreten können. Hinzu kommt, dass die Molekülmasse stetig ansteigt. Allerdings ist zu beachten, dass es sich hier um eine "unverzweigte" Kohlenstoffkette handelt. Bei einer, an mehreren Stellen verzweigten Kohlenstoffkette, gibt es, im Vergleich zu Isomeren ohne Verzweigung, nicht mehr so viele Möglichkeiten, an denen die Van-Der-Waalskräfte wirken können. Demnach liegen Siede/- und Schmelzpunkt niedriger. Bei der Gruppe der Alkohole wirken also sowohl Van-Der-Waalskräfte, als auch Wasserstoffbrückenbindungen, was dafür sorgt, dass der Siede/- und Schmelzpunkt höher als bei Alkanen der vergleichbaren Masse liegt.
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In diesen Lernzettel geht es um die organische Chemie. Unterthemen sind die Homologe Reihe von Alkanen und Alkenen, die radikalische Substitution, die elektrophile Addition und die fraktionierte Destillation.
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Alkene Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Unter Alkenen versteht man Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindungen können sich dabei an beliebiger Position befinden. Alkene sind ungesättigte Verbindungen im Gegensatz zu den Alkanen. Alkene bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel (nur bei einer Doppelbindung) CnH2n beginnend mit dem Ethen. Eigenschaften: In Wasser sind Alkene unlöslich, sie verbrennen mit rußender Flamme (unvollständige Verbrennung). Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache Doppelbindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die T-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Halogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition. Alkine Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine Dreifachbindung enthalten, welche die hohe Reaktionsbereitschaft dieser organischen Verbindungen verursacht. Die Alkine bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2, sie beginnt mit dem Ethin. Polarität Die Polarität zeigt sich zum Beispiel in einer besseren oder schlechteren Reaktivität oder Löslichkeit gegenüber bestimmten anderen Stoffen. Je weniger elektronegativere Atome, meist Kohlenstoff und Wasserstoff, vorhanden sind, umso unpolarer ist das Molekül und umso träger Polare Stoffe bestehen aus polaren Molekülen, welche sich durch ein permanentes elektrisches Dipolmoment auszeichnen. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitteln – wie es beispielsweise bei Salzen in Wasser der Fall ist. Die Löslichkeit ist umso besser, je ähnlicher die Wechselwirkungskräfte zwischen den Teilchen des Lösungsmittels und zwischen denen des gelösten Stoffes...
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sind. Bei ausreichend hoher Differenz der Elektronegativität (AEN) können die Bindungselektronen nahezu komplett von einem Bindungspartner zum anderen übergehen. Schmelz- und Siedetemperatur Bei Schmelz- und Siedetemperaturen bestimmter Stoffe spielen Van der Waals-Kräfte und Molekülmasse eine wichtige Rolle. Molekülmasse: Wärme entspricht der Bewegung der Teilchen. Je größer die Masse eines Teilchens, desto mehr Energie braucht man, um es in Bewegung zu setzten. Je verzweigter das Teilchen ist, desto schlechter können Van der Waals-Kräfte wirken. Der Siedepunkt bzw. der Schmelzpunkt wird von zwischenmolekularen Kräften und der Molekülmasse beeinflusst. Siedepunkt und Schmelzpunkt sind die Punkte, an dem ein Stoff den Aggregatzustand wechselt. Hierbei spielt die Eigenbewegung der einzelnen Moleküle eine wichtige Rolle, wie sie im nächsten Abschnitt erklärt wird. Teilchenmodell: Bei einem festen Stoff sind die Moleküle "gitterförmig", mit einer bestimmten Eigenbewegung, miteinander verbunden. Wird diesem Stoff Energie zugeführt, schwingen die Moleküle schneller, der Stoff erwärmt sich. Wird weiterhin Energie hinzugefügt, schwingen die Moleküle irgendwann so schnell, dass der Verband auseinanderbricht und der Stoff den Aggregatzustand vom festen ins flüssigen Aggregatzustand wechselt (Schmelzpunkt). Fügt man nun weiterhin Energie zu, schwingen die Moleküle nach einer gewissen Zeit so schnell, dass sie den flüssigen Verbund verlassen und in den gasförmigen wechseln. Hier ist die Eigenbewegung der Moleküle regellos, und zwischenmolekulare Kräfte existieren nicht mehr, da der Abstand der Moleküle zu groß ist. Je schwerer ein Molekül ist, desto mehr Energie benötigt man um es in Schwingung zu setzen. Demnach muss auch der Siede/- und Schmelzpunkt höher liegen. Van-Der-Waalskräfte: In der organischen Chemie gibt es oftmals sehr lange Kohlenstoffketten. Je länger diese Kette ist, desto höher liegen Schmelz/- und Siedepunkt. Dies ist sehr einfach zu erklären. Je länger die Kohlenstoffkette ist, umso wahrscheinlicher ist es, dass Van-Der-Waalskräfte auftreten, da es aufgrund der Länge viel mehr Möglichkeiten gibt, an denen diese zwischenmolekularen Kräfte auftreten können. Hinzu kommt, dass die Molekülmasse stetig ansteigt. Allerdings ist zu beachten, dass es sich hier um eine "unverzweigte" Kohlenstoffkette handelt. Bei einer, an mehreren Stellen verzweigten Kohlenstoffkette, gibt es, im Vergleich zu Isomeren ohne Verzweigung, nicht mehr so viele Möglichkeiten, an denen die Van-Der-Waalskräfte wirken können. Demnach liegen Siede/- und Schmelzpunkt niedriger. Bei der Gruppe der Alkohole wirken also sowohl Van-Der-Waalskräfte, als auch Wasserstoffbrückenbindungen, was dafür sorgt, dass der Siede/- und Schmelzpunkt höher als bei Alkanen der vergleichbaren Masse liegt.