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Alkanole,Carbonsäure,Ester,Kohlenhydrate

Alkanole,Carbonsäure,Ester,Kohlenhydrate

 Homologe Reihe
Methanol
Ethanol
Propanol
Butanol
Pentanol
Hexanol
Heptanol
Octanol
Nonanol
Decanol
=> CnH₂n + 10H
alkanole
Löslichkeit im W

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Homologe Reihe Methanol Ethanol Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol Octanol Nonanol Decanol => CnH₂n + 10H alkanole Löslichkeit im Wasser Bsp: -C-0-H -C- C-8-4 H mit zwei OH-Gruppe --¢- - - ¢ Propan-1-OL -U- - U- -U- -U Schmelztemperatur u. Siedetemperatur: steigend mit zunehmender Kellenlänge -c-c mit einer OH-Gruppe im Molekül M ہے ۔ ہے ۔ ہے۔ OH ć- I C- - U. : 101 c-c-c-6- -U -J- H - -U. -Ć - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ T Merkregel zu d. mehrwertigen Alkanolen. Alkanole mit mehreren OH-Gruppe an verschiedenen C-Atome 101 T - U- -J- O-H ں ۔ - ¢ - c - ¢ -J. HOU-U- H I I -ú O-H он он AlKanole lösen sich bis Butanol gut im Wasser → polare OH CHydroxylgr. ) überwiegt => WBB hydrophil Ab Butanol überwiegt d. unpolare /hydrophe Alkylres! => Keine WBB mit polare H₂O möglich, nur VDWK -U- -U T 6 - H ç - - ç - ¢ - ¢ - ¢ ¢ &- ¢ Propan 1,2-diol .ل - -U- H - O 8 - H mehrwertige Alkohole einwertige zweiwertige 101 H Endungen - ol 2 Methylpropan 1.2-diol CH ₂0 C2 H₂O C 3 H 8 O Cy H₁00 C5 H120 C6H14 O C7 H160 C8H18 O Cq H₂0 C10H22 O diol, (triol...) löst sich in jedem Verhātnis mit H₂O Chomogenes Gemisch) bildel ein heterogenes Gemisch: d. jeweilige Alkanol, schwimmt" auf d. H₂0 Primär Sekundär Tertiar Alkoholtypen -CC-OH -ç OH OH 4 2 Oxidationsprodukte d. Alkanole Carbonylgr ہے ۔ ۔ -- Butanol →Primár Alkanol -III OH Butan-2-OL Alkane +I →sekundār Alkohol ہے۔ Alkanale Alkane Siedetemperatur Alkanole Alkanale Alkane Wasserlöslichkeit Alkanole +I Fellöslickeit -J-H V- Alkanale E-0-0-6- Eigenschaften von Kohlen stoffverbindungen Alkanole O H -1 T Tertiar Alkohol -U. -U- + Cuo => lipophil Kufferoxid Cuo Kufferoxid IN Cu 3 Kuffer Cu Ku ffer WBB + WBB C I WBB WBB produkt Es gibt keine 5-Bindungen c... VDWK Schwach 1- 6 - 0 - 50 Zwischen Molekulare Kräfte 1 instabiles zwischen- с C 101 produkt instabiles zwischen- -mi Helstark Zwischen Molekulare Kräfte VDWK Schwach Begr. wie Oben 4 1 Stark, da polantat 101 1 mi Helstark 101 I H Stark, da polaritāt ↑ I -I 2 c' Butanal => neue Verbindungsklasse: I Alkanal Buta non = Alkanion ٠ ل٠ I ·U C + 01 2 "1 R-OHR-CAH H₂O Carbonyl/Aldehydgr. Carbonylgr./Kelogr. je länger Alkylrest, desto schlechter d. H₂O- Löslichkeit, da Auswirkungen d. VDWK ↑ Ox Red Ox: Red: Fehlings- CH3 .-...

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(-cool) - Halogene C-F₁-CL, - Br, -1...) -Hydroxylgr. (-OH) Cu 3 Kuffer c- ç c-c-c-C6- H ܘܢ c- in d. homologen Reine d. Alkansäure nimmt d. Säurestärke ab + - c 01 Ć-Ć-Ć - C² ó-H C- I Acitat C= Saure eigenschaft) Carbonsäure sind BRONSTED-Säuren → Ihre wässrigen Lösungen reagiert sauer anders als bei d. Alkanol-Molekülen wird d. Polarität d. 0-H-Bindung in d. Carboxylgr Carboxylgr. ist d. funktionelle-Gruppe d. Carbonsäure COOH-Gruppe reagiert sauer produkt d. Säure stärke wird durch Induktionseffekt beeinfluss instabiles zwischen- 히 durch benachbarte C=O Gruppe so weit verstärkt, dass sich ein Proton viel leichter abspalten lässt 1-0 C-C-0-H -C-H Molekule, d. einen + I-Effekt auslösen -] Alkalimelalle C-Li, -Na, -K,...) · Alkyl reste (₂.B-CH3, -C (CH3) 3) CHOOH CH3COOH => neue Verbindungsklasse C₂H5COOH C3H3COOH Счна соон CSHI COOH Butanal C6H13 COOH Alkanal CH3 - C Saurestärke 히 CH3 I с Wasserlöslich wie Alkanole =>polare Carboxylgt. Kurz keltigen Alkansäure sind gut O-H Langkettige Carbon saure = Fettsäuren J- õi O-H + H₂0 ICLI 1 CH3 C -¢ mit zunehmende Kellenlänge steigt auch d. Siedetemperatur (VDWK) → Wasserlöslickeit sinkt (Pentansäureschlecht Löslich, Octansäure: nicht löslich) → Butansaure Protolyse Ja 0 O-H J. →Alkansaure Carbonsäure sind in d. Regel schwache Säuren → d. Säure nimmt in d. Homologe Reihe ab → positiver Induktionefrekt d. CH3 - U. 01 Ⓒ 10 = US #10 H30 61-th O-H Carbonsäure Saure starke nimmt zu, wenn Substituenten mit großer Elektronegativität d. polarisierung d. OH-Bindungen verstärkt. · AlkyLrest positive Teiladung am C- Atom u. polan'tāt d. OH- Bindungen wird vermindert Chlor übt d. negativen Induktionseffekt aus Homologe Reihe Ethandisaure Propandisaure Butandisaure Pentandisaure Hexandisaure Heplandisaure Octandisaure Nonandisaure Decandi saure H3 C '。` 61 H3 C C- CH2₂ 11 H3 C - C Aminosaure O-H 01 "1 hydroxy-carbonsäure H-O 1c-Atom 2 C-Alome "1 CH₂ - CH₂ - C ноос - сооH I CH3 HOOC C₂H3-COOH HỌỌC - CH2-COOH Ноос - Санч-Соон HOOC C4 C5-COOH COOH I d-Aminosäure +1₂N-C- Hooc C5 C6-COOH НООС-с н8- CooH HỌỌC - CoHạ - CooH Ноос-Свна - Cool Alanin 81 B-3 Oxobuton saure 6- H Oxalsäure Malonsäure Ketocarbon saure Bernstensäure Glutarsaure Zwi Herionen können als Säuren o. Basen reagieren → Ampholyte Aldipinsäure Pimelinsäure Subennsaure Azelain saure Subacinsäure 8-4 Oxopentansaure - 2-Oxopropan saure d = d. Ketogr liegt am nächsten an d. COOH - Gruppe als Carbonsäure mit nur eine Carboxylgr. Warum? → weißen Eigenschaften von Carbonsäure als auch von Alkohlen => tauchen neben Carboxylgr. noch Hydroxygr. im Molekühl auf, nennt man diese Art "Hydroxycarbonsäure" Carbonsaure zwei o. mehr Carboxylgr. sind in d. Natur weit H-O verbreitet, kommen als Fruchtsäuren vor H-O 10 sind stärker sauer u. haben eine höhere Schmelz- u. Siedetemperaturen 10? Aminosäuren sind ZwiHerionen →-NH₂ u. CooH kommen sowohl in festen als auch in flüssigen Zustand geladen vorkommen CpH-Wert zw 4 u. 8). 10 11 H-O / OL I C-C-C-C 1 I -C- I OLI он OH I C-c I OH с 1 81 11 O-H 61 O-H 01 11 Q-H 2,3 Dihydroxybutan di saure [ Enalomere, Spiegelbildisomerie] 2-Hydroxylcarbonsäure sind optisch aktiv, kommen in rechtsdrehender (1) 0. Linksdrehender (-) Form vor, besitzen C*- Atom x-ständig = legt I am nächsten an d. COOH-Gruppe 2- Hydroxybutandi saure von d Die Eigenschaften d. Ketocarbonsäure hängt. Abstand d. CarbonyLgr. von d. Carbonylgr. ab Ester = CH3COOH Ethansäure ől => Bsp. Saure+ Alkohol + ester + Ethand Reaktion: HỌ - CH2 - CH3 -¿ -C-OH I 1 Produkle Arzneimittel, Klebstoffe, Ananas,.... C-C Schlecht Wasserlöslich → Keine WBB hydrophob Kurz kettige Ester → farblose Flüssigkeit, fruchtartige Gerüche · Siede temperatur liegt unter d. Alkoholen (→ WBB) u. Alkansäure (Dimere, WBB) mit ähnlichen Molekühlgewicht 01 "1 -→>>> Estermolekühle können untereinander keine WBB bilden. besitzen keine Carboxylgr. bzw. Hydroxylgr. nur schwache VDWK zw. d. Alkylresten möglich + HⒸ Ethansaure 01 + R₂ + - c- ¿-ó-c-c- +1/₂0 с CH3 - Coo - CHz - CH3 + H2O Ethansaure eethylester + Wasser 'o' 4-c-c-c-le-ç-çć .. C- 6-H => dadurch Reaktionsfreudiger Pent an să ure pentyrest m ester Proton von d. Schwefel Ethanol wird hinzugegeben c-c-Ō-H C- C ۔ ہے ۔ 01 Veresterung →Kondensations Reaktion § -¢-¢- + H₂0 ester Ethansaure ethylrest + Wasser 0 = (Ester können mit Wasser wieder in Ausgangsstoff zerlegt werden => Esterspaltung/Hydrolyse) Butansäure ethy Crest r ester C- Fischer Veresterung Molekulmasse ermiHeln: Mcc) = 12g/mol; M(H) = Ag/mol; MCo) = 16 g/mol => je nach Molekül zsm rechnen 4 2 (3) Funktionelle Gruppe: Carbonyl.gr. allgemeine Summen formel: CnH₂n On Aldehydgr. entständige Carbonylgr. Ketogr : Fischer - Projektion Glucose: C₁₁ 01 H-C-OH 1 Ho -C- H I -C-OH -- OH CH₂OH → D-Glucose 1 CH₂OH I Kohlenhydrate C=O 1 OH-C- H Asymetrisches C- Atom Fischer Projektion Fructose mi Helständige Carbonylgr. → bei Zucker am 2 c-Atom : H-C - HỌ 1 H-COH CH ₂ OH Aldehydgr. Hydroxygr. - 4 unterschiedliche Substituenten D-Fructose 10 с R D-Form CL-Form Links!) Konfiguration - OH-Gruppe neue OH-Gruppe im Halbacetal (→ α/B), neues C* an C-1- Keto-Endiol - Tautomerie H 1 H-C-O-H + + [ C= R D-Fructose Keto - Form H Intermolekulare nucleophiler Angriff d. freien e-paares d. OH-Gruppe an C-5 am positiv polansierten Carbonyl-c intramolekulare H+ - Wanderung aus Oxonium-Ion zum negativ geladenen O CH₂OH OH Eigenschaften ·als Polyhydroxy verbindung ist Glucose Wasserlöslich Löslichkeit nimmt mit steigendem hydrophen Charakter d. Lösmi Hel ab • wirkt aufgrund d. Aldehydgr. reduzieren 0 Ketogruppe Kelogr. → eine je C- Atom L O nu Aldosen OL → (OH) H-C-OH I H ЈСндон Teil $10/ 4 H- COH اة s 1 OH-CH I -C-OH → Atom - oder Atomgr. Können rasch d. Position wechsen -C-OH 1 HOCH₂-CH R C = 0, I R -H -H Endiol- Intermediat Aldehydgr Hydroxygr. Monasacharide = einzelne KH- Moleküle CH20H Ketose 2 。 HO OH OH CH₂OH OH он OM d-D-Fructose 0-4 CH₂OH H H-C-O-H 13 °。' R = 0, I -c-o H OH ICO-H Ketogr. 3 C OH +10 OH CH 20H CH₂OH H H (Halbacetal bildung) OH он оно 1 o OH B-D-Fructose CH₂OH Aldehydgruppe C Ringform CH 20H 01 B OH V OH I -C-O-H R OI D-Glucose OH Pyranose OH CH ₂0H OI OH 2 OH OH OH a/B-D-Glucopyranosid B-D-Glucose Glykolisierung - Zucker können glykosidis che Bindungen eingehen Bsp: Bsp: wichtig: Vollacetal: 20 OH U-0-- CH ₂011 o OH ON d-D-Glucose Ou ه - - OH Phospholilierung: freie Hydroxygr. d Kohlenhydrats reagiert mit d. Phosphorsäure unter abgabe von Wasser in einer Veresterungsreaktion (säure + Alkohol) Methanol derivate d. monosaccaride Hexose = Pentose + H-O-CH3 Methanol + ou 1 HOP=0₂ 1 ON C-Atom 1 u. 6. anomere OH-Gruppe von Zucker Kondensiert mit C- Atom 1 u. 5 Hydroxy gr. Bindung H+ von Alkoholen es entstent α-u. ß Glykoside zw. Sauerstoff u. Kohlenstoff → 0-glykosidische Bindung -H₂o. 2 reaktionsfähiger } Он Он 1 CH ₂011 -C-0-P OH Methyl- 0-P=0₂ 1 OH O ou 0- CH3 + H₂O 1-2-D Glykosid / Glykopyranosid OH 10 = PO I OH - CH₂ он OH O OH ou oder он CH2 O OH OH x-D-Glucose-6 Phosphat

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Zusammenfassung

Homologe Reihe Methanol Ethanol Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol Octanol Nonanol Decanol => CnH₂n + 10H alkanole Löslichkeit im Wasser Bsp: -C-0-H -C- C-8-4 H mit zwei OH-Gruppe --¢- - - ¢ Propan-1-OL -U- - U- -U- -U Schmelztemperatur u. Siedetemperatur: steigend mit zunehmender Kellenlänge -c-c mit einer OH-Gruppe im Molekül M ہے ۔ ہے ۔ ہے۔ OH ć- I C- - U. : 101 c-c-c-6- -U -J- H - -U. -Ć - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ - ¢ T Merkregel zu d. mehrwertigen Alkanolen. Alkanole mit mehreren OH-Gruppe an verschiedenen C-Atome 101 T - U- -J- O-H ں ۔ - ¢ - c - ¢ -J. HOU-U- H I I -ú O-H он он AlKanole lösen sich bis Butanol gut im Wasser → polare OH CHydroxylgr. ) überwiegt => WBB hydrophil Ab Butanol überwiegt d. unpolare /hydrophe Alkylres! => Keine WBB mit polare H₂O möglich, nur VDWK -U- -U T 6 - H ç - - ç - ¢ - ¢ - ¢ ¢ &- ¢ Propan 1,2-diol .ل - -U- H - O 8 - H mehrwertige Alkohole einwertige zweiwertige 101 H Endungen - ol 2 Methylpropan 1.2-diol CH ₂0 C2 H₂O C 3 H 8 O Cy H₁00 C5 H120 C6H14 O C7 H160 C8H18 O Cq H₂0 C10H22 O diol, (triol...) löst sich in jedem Verhātnis mit H₂O Chomogenes Gemisch) bildel ein heterogenes Gemisch: d. jeweilige Alkanol, schwimmt" auf d. H₂0 Primär Sekundär Tertiar Alkoholtypen -CC-OH -ç OH OH 4 2 Oxidationsprodukte d. Alkanole Carbonylgr ہے ۔ ۔ -- Butanol →Primár Alkanol -III OH Butan-2-OL Alkane +I →sekundār Alkohol ہے۔ Alkanale Alkane Siedetemperatur Alkanole Alkanale Alkane Wasserlöslichkeit Alkanole +I Fellöslickeit -J-H V- Alkanale E-0-0-6- Eigenschaften von Kohlen stoffverbindungen Alkanole O H -1 T Tertiar Alkohol -U. -U- + Cuo => lipophil Kufferoxid Cuo Kufferoxid IN Cu 3 Kuffer Cu Ku ffer WBB + WBB C I WBB WBB produkt Es gibt keine 5-Bindungen c... VDWK Schwach 1- 6 - 0 - 50 Zwischen Molekulare Kräfte 1 instabiles zwischen- с C 101 produkt instabiles zwischen- -mi Helstark Zwischen Molekulare Kräfte VDWK Schwach Begr. wie Oben 4 1 Stark, da polantat 101 1 mi Helstark 101 I H Stark, da polaritāt ↑ I -I 2 c' Butanal => neue Verbindungsklasse: I Alkanal Buta non = Alkanion ٠ ل٠ I ·U C + 01 2 "1 R-OHR-CAH H₂O Carbonyl/Aldehydgr. Carbonylgr./Kelogr. je länger Alkylrest, desto schlechter d. H₂O- Löslichkeit, da Auswirkungen d. VDWK ↑ Ox Red Ox: Red: Fehlings- CH3 .-...

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(-cool) - Halogene C-F₁-CL, - Br, -1...) -Hydroxylgr. (-OH) Cu 3 Kuffer c- ç c-c-c-C6- H ܘܢ c- in d. homologen Reine d. Alkansäure nimmt d. Säurestärke ab + - c 01 Ć-Ć-Ć - C² ó-H C- I Acitat C= Saure eigenschaft) Carbonsäure sind BRONSTED-Säuren → Ihre wässrigen Lösungen reagiert sauer anders als bei d. Alkanol-Molekülen wird d. Polarität d. 0-H-Bindung in d. Carboxylgr Carboxylgr. ist d. funktionelle-Gruppe d. Carbonsäure COOH-Gruppe reagiert sauer produkt d. Säure stärke wird durch Induktionseffekt beeinfluss instabiles zwischen- 히 durch benachbarte C=O Gruppe so weit verstärkt, dass sich ein Proton viel leichter abspalten lässt 1-0 C-C-0-H -C-H Molekule, d. einen + I-Effekt auslösen -] Alkalimelalle C-Li, -Na, -K,...) · Alkyl reste (₂.B-CH3, -C (CH3) 3) CHOOH CH3COOH => neue Verbindungsklasse C₂H5COOH C3H3COOH Счна соон CSHI COOH Butanal C6H13 COOH Alkanal CH3 - C Saurestärke 히 CH3 I с Wasserlöslich wie Alkanole =>polare Carboxylgt. Kurz keltigen Alkansäure sind gut O-H Langkettige Carbon saure = Fettsäuren J- õi O-H + H₂0 ICLI 1 CH3 C -¢ mit zunehmende Kellenlänge steigt auch d. Siedetemperatur (VDWK) → Wasserlöslickeit sinkt (Pentansäureschlecht Löslich, Octansäure: nicht löslich) → Butansaure Protolyse Ja 0 O-H J. →Alkansaure Carbonsäure sind in d. Regel schwache Säuren → d. Säure nimmt in d. Homologe Reihe ab → positiver Induktionefrekt d. CH3 - U. 01 Ⓒ 10 = US #10 H30 61-th O-H Carbonsäure Saure starke nimmt zu, wenn Substituenten mit großer Elektronegativität d. polarisierung d. OH-Bindungen verstärkt. · AlkyLrest positive Teiladung am C- Atom u. polan'tāt d. OH- Bindungen wird vermindert Chlor übt d. negativen Induktionseffekt aus Homologe Reihe Ethandisaure Propandisaure Butandisaure Pentandisaure Hexandisaure Heplandisaure Octandisaure Nonandisaure Decandi saure H3 C '。` 61 H3 C C- CH2₂ 11 H3 C - C Aminosaure O-H 01 "1 hydroxy-carbonsäure H-O 1c-Atom 2 C-Alome "1 CH₂ - CH₂ - C ноос - сооH I CH3 HOOC C₂H3-COOH HỌỌC - CH2-COOH Ноос - Санч-Соон HOOC C4 C5-COOH COOH I d-Aminosäure +1₂N-C- Hooc C5 C6-COOH НООС-с н8- CooH HỌỌC - CoHạ - CooH Ноос-Свна - Cool Alanin 81 B-3 Oxobuton saure 6- H Oxalsäure Malonsäure Ketocarbon saure Bernstensäure Glutarsaure Zwi Herionen können als Säuren o. Basen reagieren → Ampholyte Aldipinsäure Pimelinsäure Subennsaure Azelain saure Subacinsäure 8-4 Oxopentansaure - 2-Oxopropan saure d = d. Ketogr liegt am nächsten an d. COOH - Gruppe als Carbonsäure mit nur eine Carboxylgr. Warum? → weißen Eigenschaften von Carbonsäure als auch von Alkohlen => tauchen neben Carboxylgr. noch Hydroxygr. im Molekühl auf, nennt man diese Art "Hydroxycarbonsäure" Carbonsaure zwei o. mehr Carboxylgr. sind in d. Natur weit H-O verbreitet, kommen als Fruchtsäuren vor H-O 10 sind stärker sauer u. haben eine höhere Schmelz- u. Siedetemperaturen 10? Aminosäuren sind ZwiHerionen →-NH₂ u. CooH kommen sowohl in festen als auch in flüssigen Zustand geladen vorkommen CpH-Wert zw 4 u. 8). 10 11 H-O / OL I C-C-C-C 1 I -C- I OLI он OH I C-c I OH с 1 81 11 O-H 61 O-H 01 11 Q-H 2,3 Dihydroxybutan di saure [ Enalomere, Spiegelbildisomerie] 2-Hydroxylcarbonsäure sind optisch aktiv, kommen in rechtsdrehender (1) 0. Linksdrehender (-) Form vor, besitzen C*- Atom x-ständig = legt I am nächsten an d. COOH-Gruppe 2- Hydroxybutandi saure von d Die Eigenschaften d. Ketocarbonsäure hängt. Abstand d. CarbonyLgr. von d. Carbonylgr. ab Ester = CH3COOH Ethansäure ől => Bsp. Saure+ Alkohol + ester + Ethand Reaktion: HỌ - CH2 - CH3 -¿ -C-OH I 1 Produkle Arzneimittel, Klebstoffe, Ananas,.... C-C Schlecht Wasserlöslich → Keine WBB hydrophob Kurz kettige Ester → farblose Flüssigkeit, fruchtartige Gerüche · Siede temperatur liegt unter d. Alkoholen (→ WBB) u. Alkansäure (Dimere, WBB) mit ähnlichen Molekühlgewicht 01 "1 -→>>> Estermolekühle können untereinander keine WBB bilden. besitzen keine Carboxylgr. bzw. Hydroxylgr. nur schwache VDWK zw. d. Alkylresten möglich + HⒸ Ethansaure 01 + R₂ + - c- ¿-ó-c-c- +1/₂0 с CH3 - Coo - CHz - CH3 + H2O Ethansaure eethylester + Wasser 'o' 4-c-c-c-le-ç-çć .. C- 6-H => dadurch Reaktionsfreudiger Pent an să ure pentyrest m ester Proton von d. Schwefel Ethanol wird hinzugegeben c-c-Ō-H C- C ۔ ہے ۔ 01 Veresterung →Kondensations Reaktion § -¢-¢- + H₂0 ester Ethansaure ethylrest + Wasser 0 = (Ester können mit Wasser wieder in Ausgangsstoff zerlegt werden => Esterspaltung/Hydrolyse) Butansäure ethy Crest r ester C- Fischer Veresterung Molekulmasse ermiHeln: Mcc) = 12g/mol; M(H) = Ag/mol; MCo) = 16 g/mol => je nach Molekül zsm rechnen 4 2 (3) Funktionelle Gruppe: Carbonyl.gr. allgemeine Summen formel: CnH₂n On Aldehydgr. entständige Carbonylgr. Ketogr : Fischer - Projektion Glucose: C₁₁ 01 H-C-OH 1 Ho -C- H I -C-OH -- OH CH₂OH → D-Glucose 1 CH₂OH I Kohlenhydrate C=O 1 OH-C- H Asymetrisches C- Atom Fischer Projektion Fructose mi Helständige Carbonylgr. → bei Zucker am 2 c-Atom : H-C - HỌ 1 H-COH CH ₂ OH Aldehydgr. Hydroxygr. - 4 unterschiedliche Substituenten D-Fructose 10 с R D-Form CL-Form Links!) Konfiguration - OH-Gruppe neue OH-Gruppe im Halbacetal (→ α/B), neues C* an C-1- Keto-Endiol - Tautomerie H 1 H-C-O-H + + [ C= R D-Fructose Keto - Form H Intermolekulare nucleophiler Angriff d. freien e-paares d. OH-Gruppe an C-5 am positiv polansierten Carbonyl-c intramolekulare H+ - Wanderung aus Oxonium-Ion zum negativ geladenen O CH₂OH OH Eigenschaften ·als Polyhydroxy verbindung ist Glucose Wasserlöslich Löslichkeit nimmt mit steigendem hydrophen Charakter d. Lösmi Hel ab • wirkt aufgrund d. Aldehydgr. reduzieren 0 Ketogruppe Kelogr. → eine je C- Atom L O nu Aldosen OL → (OH) H-C-OH I H ЈСндон Teil $10/ 4 H- COH اة s 1 OH-CH I -C-OH → Atom - oder Atomgr. Können rasch d. Position wechsen -C-OH 1 HOCH₂-CH R C = 0, I R -H -H Endiol- Intermediat Aldehydgr Hydroxygr. Monasacharide = einzelne KH- Moleküle CH20H Ketose 2 。 HO OH OH CH₂OH OH он OM d-D-Fructose 0-4 CH₂OH H H-C-O-H 13 °。' R = 0, I -c-o H OH ICO-H Ketogr. 3 C OH +10 OH CH 20H CH₂OH H H (Halbacetal bildung) OH он оно 1 o OH B-D-Fructose CH₂OH Aldehydgruppe C Ringform CH 20H 01 B OH V OH I -C-O-H R OI D-Glucose OH Pyranose OH CH ₂0H OI OH 2 OH OH OH a/B-D-Glucopyranosid B-D-Glucose Glykolisierung - Zucker können glykosidis che Bindungen eingehen Bsp: Bsp: wichtig: Vollacetal: 20 OH U-0-- CH ₂011 o OH ON d-D-Glucose Ou ه - - OH Phospholilierung: freie Hydroxygr. d Kohlenhydrats reagiert mit d. Phosphorsäure unter abgabe von Wasser in einer Veresterungsreaktion (säure + Alkohol) Methanol derivate d. monosaccaride Hexose = Pentose + H-O-CH3 Methanol + ou 1 HOP=0₂ 1 ON C-Atom 1 u. 6. anomere OH-Gruppe von Zucker Kondensiert mit C- Atom 1 u. 5 Hydroxy gr. Bindung H+ von Alkoholen es entstent α-u. ß Glykoside zw. Sauerstoff u. Kohlenstoff → 0-glykosidische Bindung -H₂o. 2 reaktionsfähiger } Он Он 1 CH ₂011 -C-0-P OH Methyl- 0-P=0₂ 1 OH O ou 0- CH3 + H₂O 1-2-D Glykosid / Glykopyranosid OH 10 = PO I OH - CH₂ он OH O OH ou oder он CH2 O OH OH x-D-Glucose-6 Phosphat