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Organische Chemie I - Alkane, Alkene, (Alkine)

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MOLE
VAN DER WAALS - KRÄFTE
WO?
in unpolaren Molekalen
> AE <0,5 1017
Stärke
> schwach
WO?
> Zwischen O- und H-Atomen
→immer da, wo ein H is
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der Ladung AUF 6A BEN ZU • im Elementaren Zustand 0 • Alkalimetalle (1 HG) in Verbindung immer +I •Erdalkalimetalle (2.HG) in verbindung immer + II • Halogen atome (7.HG) meistens -I • Wasserstoff (H) meistens +I (Ausnahme: Verbindung mit Metallen -I) Sauerstoff (0) meistens - I CaCO3 (weißer Niederschlag) + H₂O als Cu Sov + 5 H₂0 (blau) S I E DE TEMP ER A OH-Grupper Beispiele: Mehrere Hydroxylgruppen: Da mehr Hydroxylgruppen als besser ausbilden. Deshalb hat - I NH4 CL 0₂ CO3 polari > 1,5/1,7 - lonen bindung) Zuordnung von siede temperaturen unter Berücksichtigung der Zwischoen molekularen Kräfte Die stärkste Ewischenmolekulare Kraft bestimmt die siedetemperatur.) (WICHT 18 →3-(H)=-6 +2 1. Kann man immer schreiben (Siedetemperaturen &wischen molekulare Krápte) · Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu überwinden. Das heißt auch je stärker die Ewischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. Welche ewischenmolekularen Kräfte mirken, wird durch die Elektronegativitäts differene END der im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/0,7 unpolar i 0,5/0,7 1,5/117 UR € N eine höhere siedetemperatur als • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal / weniger vereweigt das Molekal ist, desto besser können sich die vdw-kräfte ausbilden, wodurch die siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger vereweigt als oder CL- NH3 und • Unpolare und polare Molekale. um Da es sich bei ein polares Molekul handelt, das Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann, hat es eine höhere Siede temperatur als siedet später besitzt, können sich Wasserstoffbrücken bindungen Reaktionsgleichung: Edukte und Produkte einer Reaktion werden angegeben, ohne die berücksichtigen. Reaktionsmechanismus. Der Verlauf einer Reaktion in allen einzelnen Schritten und hy Hexan một Brom Reaktionsgleichung: C6 H₁4 + Br₂ Reaktionsmechanismus. 1. Startreaktion: 18r -Bri 2. Kettenreaktion R HA LOGEN oder mehrere Halogene Bei Halogenalkanen wurde ein oder menrere H- Atome durch ein ersetzt. Als Halogene bezeichnet man die Elemente der 7. Hauptgruppe. aber nur die ersten vier (Fluor -F₁ Chlor - Cl; Brom - Bri lod-1) reagieren mit Alkanen bei 3.B. einer radikalischen Substitution. /Br R- 3. Abbruchreaktion: H A 4. R Brl Br-Bri L K H Methin Ethin Propin Butin Bri H A Bri 18r+ Bri N Br-Bri mindestens eine 3-Pach-Bindung I S с H € CH C₂H₂ Cg Hu Cu He R. R UNG H- Bri Bri DOS Brommolekül wird durch clas → Ewei Brom radikale KT 1 ONS M S U B 8 T 1 T HBr + Cg H13 Br Pentin Hexin Heptin Octin Radikal reaktives Teilchen mit einem ungepaarten Elektron Substitution ersetzen" ¡ Ein Wasser stoff atom wird durch ein T ( O N Das Alkylradikal trifft auf ein Brommolekúl → Halogen alkan + Bromradikal Cs H Co Hno C₂H12 C8 H ₂4 Е с Licht gleich wertig geteilt. kann weder mit Alkan reagieren Das reaktive Bromradikal trifft auf das Alkan und entreißt ein H-Atom →Bromwasserstoff + Alkylradikal einzelnen Reaktionsschritte EU Zwischenstufen wird gezeigt. AN I 3 Die Reaktionskette bricht ab, wenn alle Radikale sich zu Molekülen verbunden haben und keine neuen Radikale mehr gebildet werden. Nonin Decin Undecin Dodecin Halogen atom ersetzt / ausgetauscht. Cg H 16 C₁0 HAB C₁₁ H₂0 C₁2 H₂2 allg. Formel: Cn H ₂n-2 ALKEN mindestens eine 2-fach-Bindung CH₂ C₂ H₂ C3H6 Cy H₂ Cs tho C6H12 C7 H14 Cg H 16 Cq H 18 C₂0 H₂0 (₁1 122 C12H₂4 allg. Formel. Cn Han Methen Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepren Octen Nonen Decen Undecen Dodecen CISOI TRAN S auch (6) (8)- Isomerie entgegen Eusammen Brom cis But-2-en (E)-But-2-en 1571 18r "><=c²" 18r C= - - mit ethen IBri Bri Bri Spaltung Produkte 0 polarisiertes →Br + Br BENENNUNG DER Ausgangsstoffe Aktivierungsenergie ZEICHNUNG DER ALKENE € 1. Längste Kette suchen (-penten) 2. Lage der Doppelbindung herausfinden (1,3) 3. Lage und Art der Nebenketten herausfinden (-2,4-Methy) -) Nebenketten Alphabetisch sortieren und zu sammen setzen 2,4-Methyl penta- 1,3-dien 3- Ethyl-4-Methy/pent-2-en 1 4 H I L IMMER DIE 1. Hauptkette zeichnen (-penien) 2. Doppelbindung zeichnen (2) 3. Nebenketten an deren Lage zeichnen trans-But-2-en Endprodukt entsteht (E)- But-2-en 1,2-Dibromethan (-3-ethyl-1-4-methy/-) Alkan + Br₂ ja (Licht) KLEINSTEN ZAHLEN! SOME RIE M-C-N Bel zufälliger Annäherung wird Br₂-Molekül von Doppelbindung in Ethen polarisiert indu Elerter Dipol positiver Tell wird angezogen → Ewischenstufe Brominium-Ion Elektrophiler Angriff Ausbildung von Bindungen Ewischen Kohlen Stoffatomen mit Coppelbindung und positivem Brom - Atom Br₂-Molekal wird heterolytisch gespaltet → unterschiedliche Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften Das Bromid-lon (Br) greift positiv geladenes Brominium-Ion von der Rackseite an (Platzgrande) I T 10 N homolytisch (ewel Radikale) Halogenalkan + HBr Alken nein + Br₂ -c-c-c- heteroly fisch (Ewel lonen) Halogenalkan + herne Säure