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Veresterung und Verseifung

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Selina

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11/12/13

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Carbonsäuren Veresterung und Verseifung - Reaktionsmechanismus und Beschreibung

Veresterung und Verseifung Veresterung: 1. Schritt J 0¹ "1 R'-C + H* = R'-C® 10-H 2. Schritt 10-H By H R-C +10-R" = R-C-0-R" 2-H 4. Schritt R' e- -O-R" = H-O Verseifung: 1.Schritt J 2. Schritt H₂ 10-H 3.Schritt H₂ H Ihr - I H-O-H R-C-O-R" I R-C-0- I H-⁹¹ H-01 H-O 10-H 3. Schritt Carbenium-lon R"-01 + 10 H₂ ΔΣ ΤΗ 10 I 0¹ H' O C-O-R"+10-H = R'-C-Ō-R" 101 Oxonium-Ion 10-H derefter R'-c--R" = R'-C 의 C-5-R"+H* + R" - 0 C-RR"- OH +R'-C CARBONSAUREN C-O-R" Carbenium-Ion OI Veresterung. Die säurekatalysierte Veresterung primärer Alkohole und die saure Hydrolyse der dabei gebildeten Ester sind ein Beispiel für reversibel ablaufende Reaktionen. Dabei ist jeder einzelne Reaktionsschritt umkehrbar; Hinreaktion und Rückreaktion verlaufen nach dem gleichen Mechanismus. 1.Schritt: Aktivierung. Das polar gebundene Wasserstoff-Atom einer Säure greift elektrophil am freien Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms der C=0-Bindung der Carboxygruppe an. Durch die Protolyse entsteht ein hoch reaktives Carbenium-Ion. 2.Schritt: Addition. Die nucleophile Hydroxy-Gruppe des Alkohols greift mit einem freien Elektronenpaar am positiv geladenen C-Atom des Carbenium-lons an. In einer Additionsreaktion bildet sich ein Oxonium-Ion. 3.Schritt: Eliminierung. Durch eine innermolekulare Protolyse bildet sich wiederum ein Oxonium-lon. Dann wird ein Wasser-Molekül eliminiert und es entsteht wieder ein reaktives Carbenium-Ion. 4.Schritt: Stabilisierung. Das Carbenium-Ion stabilisiert sich durch Abspaltung eines Protons. Damit wird der Katalysator zurückgebildet. Verseifung: Im Gegensatz zur sauren Hydrolyse eines Esters lassen sich Ester in alkalischer Lösung vollständig spalten. Es stellt sich kein Gleichgewicht ein, da der letzte Schritt nicht umkehrbar ist. 1.Schritt: Addition. Das stark nucleophile Hydroxid-lon greift am positivierten C-Atom der Ester-Gruppe an. Durch diese Additionsreaktion bildet sich ein Anion, 2. Schritt: Eliminierung. Das Anion stabilisiert sich durch Eliminierung eines Alkoholat-lons. 3.Schritt: Säure/Base-Reaktion....