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ranad_saada
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Moin Leute, hier befindet sich meine Datei zum Thema Ester. Diese Datei ist sehr Umfangreich mit Quellen. ich habe damit mehr als 60 Stunden gearbeitet. Viel Spaß beim Lesen
DER ESTER EINE STOFFKLASSE MIT VIELFÄLTIGEN ANWENDUNGSMÖGLICHKEITEN TEIL I (PRODUKT AUS ALKOHOLEN UND SÄUREN) O 0=0 C H NAME: Ranad Saada KLASSE: Ela LEHRKRAFT: Frau Beck ABGABEDATUM: 26.03.2021 CH3 1 INHALTSVERZEICHNIS Allgemeiner Teil - - Ester Definition Veresterung in der organischen Chemie Die Hydrolyse Ester allgemeine Formel Der Nomenklatura des Esters Ester funktionelle Gruppe Ester Nutzung und die Verwendungsmöglichkeiten Detailliertes Anwendungsbeispiel 3 Quellenverzeichnis 3-4 5 6 Die physikalischen Eigenschaften der Ester und seiner Gruppe_9-10 7-8 8 11 3 12 13-17 ALLGEMEINER TEIL: 1. Ester Definition H 1. Essigsäuremethylester O 2. Veresterung in der organischen Chemie H H-C-C H _O 01 4 0¬H + 5 6 OH HO 3 Essigsäure 2. Die Edukte und Produkte der Veresterung und der Hydrolyse 2 CH3 OH 1 Η Η OH H-O-C-C-H II HH Unter dem Begriff Ester versteht man ein Reaktionsprodukt, das aus Alkoholen und Säuren entstehen kann. Damit die Entstehung des Stoffes möglich sein könne, muss eine besondere Reaktion stattfinden, und zwar die Veresterung. Was das ist wird im Folgenden erklärt. Ethylalkohol Veresterung (Kondensation) Hydrolyse Die Veresterung ist einer Reaktionstyp, der in der organischen und anorganischen Chemie häufig vorkommen kann wie z.B. Der Phosphorsäureester in der organischen Chemie. In der Veresterung werden sich zwei Moleküle verbinden und gleichzeitig ein kleineres Molekül abgespaltet wird. Solche Reaktionstypen werden als Kondensationsreaktion bezeichnet. Da in diesem Teil nur mit der organischen Chemie auseinandergesetzt wird, wird, kann die 3. Phosphorsäureester Veresterung in der organischen Chemie durch Alkoholyse der reaktiven Säurechloride oder Säureanhydride oder auch durch Alkohole und Carbonsäuren erfolgen. Hier werden Alkohole und Säuren verbunden und davon Ester und Wasser entstehen. Gleichzeitig gilt Wasser-Moleküle als ein Nebenprodukt. Die Veresterung lässt sich unter fünf Haupt Schritte abteilen, die auf der nächsten Seite veranschaulicht sind. H 3 H-C-C OHH wwwwww C-C-H...
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+ HH Essigsäureethylester H H Wasser Carbonsäure R-C O-H H O-H R-C OR' -H + H (1) - H₂O (4) Wasser 4. Die Schritte der Veresterung CO-H O-H R-C R-C 5. Das Massenwirkungsgesetz OCH OR' Anwendung des (MWG) Massenwirkungsgesetz auf die Ester-Bildung: Alkohol H T O-R' 1 (2) - H (5) 4 IO-H R-C-00 10-H R-C [Ester]*[Wasser] [Säure]*[Alkohol] Ester 1) Bei dem Carbonsäure-Molekül wird einen H* Atom vom Katalysator protoniert. 2) Der Alkohol verbindet sich mit dem starken positiven polarisierten Carbonyl-C-Atom der Carbonsäure und bildet somit ein Zwischenprodukt. Infolgedessen wird die Doppelbindung ausgelöst und stattdessen vier einfache-Bindungen gebildet. 3) Ein Atom wird vom Alkohol-O-Atom auf das O-Atom der Carboxylgruppe übertragen. 4) Ein Wassermolekül wird vom C-Atom mit einer Ergreifung des bindenden Elektronenpaares abgespaltet und somit die Carbonyl-Doppelbindung kann sich wieder ausbilden. Das wird als Eliminierung bezeichnet. 5) Der protonierte Ester verliert sein Proton [Atom]. H R' Diese Reaktion läuft normalerweise nur sehr langsam ab damit ein Gleichgewicht vorhanden sein kann. Um der Gleichgewichteinstellung zu beschleunigen, werden oft die starke Säure wie Schwefelsäuren [H₂CO4] oder Salzsäure [HCI] zugesetzt, die das Wasser anbinden und gleichzeitig als Katalysator wirken kann und die Reaktionsgemisch erhitzet. Gleichzeitig ist die Veresterung auch eine Substitutionsreaktion, da zwischen den Säuren und deren des Alkoholes Atome ausgetauscht werden. OR' (3) --= K (Gleichgewichtskonstant) Ein wichtiger Standpunkt ist, dass es sich bei der Veresterung um eine endotherme chemische Reaktion handelt, weil bei der Reaktion kontinuierliche Energie in Form von Wärme zugeführt werden muss. Als Letztes ist es zu erwähnen, dass Veresterung eine reversible Reaktion ist. 3. Die Hydrolyse: Die Veresterung lässt sich umkehren. Dieser Prozess wird als Ester-Spaltung bzw. Hydrolyse bezeichnet und gilt als einen Rückreaktion. Die Hydrolyse lässt sich unter reversible und irreversible Hydrolyse aufteilen. Der Carbonsäure-Ester wird in einem Sauren oder basischen Milieu zur Carbonsäure und zum Alkohol aufgespaltet. Bei der Sauren Hydrolyse wirkt die saure Umgebung als einen Katalysator. Demzufolge wird das Wassertoffatom protoniert. Dadurch wird das Kohlenstoffatom des Esters reaktionsfreudiger. Mit dem Zusatz von Wassermolekülen werden Carbonsäure und Alkohole entstehen. Diese Reaktion ist vorübergehend und wird als reversible Reaktion bezeichnet. R1 EC R² Saure Hydrolyse Rückreaktion der Veresterung + 6. Die Saure Esterhydrolyse protoniert +H+ R¹ Säure H R¹ 5 + H R² + R² Alkohol Katalysator Н_ „H Auf der anderen Seite befindet sich die irreversible Verseifung des Esters, die auch als Alkalische Hydrolyse bezeichnet ist. Bei der Verseifung greift das Hydroxid-lon [OH-] den Carbonsäure-Ester Nucleophil [Kohlenstoffatom der Estergruppe] an. Somit spaltet sich das Alkoholat-lon ab und bildet sich Zeitweise eine Carbonsäure. Aufgrund der Protonenübergang vom Carbonsäuren-Molekül auf das Alkoholat-lon bilden sich eine Carboxylatgruppe [R-COO-] und ein Alkohol. Um Säure zu erhalten muss eine starke Säure zugefügt werden, damit die Carbonsäure durch die Protonierung der Carboxylatgruppe hegestellt wird. Eine genauere Abbildung befindet sich auf der nächsten Seite.
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Veresterung und Verseifung
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Ester
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Carbonsäure, Alkansäure und Veresterung
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Mechanismus der Veresterung & Verseifung
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+ HH Essigsäureethylester H H Wasser Carbonsäure R-C O-H H O-H R-C OR' -H + H (1) - H₂O (4) Wasser 4. Die Schritte der Veresterung CO-H O-H R-C R-C 5. Das Massenwirkungsgesetz OCH OR' Anwendung des (MWG) Massenwirkungsgesetz auf die Ester-Bildung: Alkohol H T O-R' 1 (2) - H (5) 4 IO-H R-C-00 10-H R-C [Ester]*[Wasser] [Säure]*[Alkohol] Ester 1) Bei dem Carbonsäure-Molekül wird einen H* Atom vom Katalysator protoniert. 2) Der Alkohol verbindet sich mit dem starken positiven polarisierten Carbonyl-C-Atom der Carbonsäure und bildet somit ein Zwischenprodukt. Infolgedessen wird die Doppelbindung ausgelöst und stattdessen vier einfache-Bindungen gebildet. 3) Ein Atom wird vom Alkohol-O-Atom auf das O-Atom der Carboxylgruppe übertragen. 4) Ein Wassermolekül wird vom C-Atom mit einer Ergreifung des bindenden Elektronenpaares abgespaltet und somit die Carbonyl-Doppelbindung kann sich wieder ausbilden. Das wird als Eliminierung bezeichnet. 5) Der protonierte Ester verliert sein Proton [Atom]. H R' Diese Reaktion läuft normalerweise nur sehr langsam ab damit ein Gleichgewicht vorhanden sein kann. Um der Gleichgewichteinstellung zu beschleunigen, werden oft die starke Säure wie Schwefelsäuren [H₂CO4] oder Salzsäure [HCI] zugesetzt, die das Wasser anbinden und gleichzeitig als Katalysator wirken kann und die Reaktionsgemisch erhitzet. Gleichzeitig ist die Veresterung auch eine Substitutionsreaktion, da zwischen den Säuren und deren des Alkoholes Atome ausgetauscht werden. OR' (3) --= K (Gleichgewichtskonstant) Ein wichtiger Standpunkt ist, dass es sich bei der Veresterung um eine endotherme chemische Reaktion handelt, weil bei der Reaktion kontinuierliche Energie in Form von Wärme zugeführt werden muss. Als Letztes ist es zu erwähnen, dass Veresterung eine reversible Reaktion ist. 3. Die Hydrolyse: Die Veresterung lässt sich umkehren. Dieser Prozess wird als Ester-Spaltung bzw. Hydrolyse bezeichnet und gilt als einen Rückreaktion. Die Hydrolyse lässt sich unter reversible und irreversible Hydrolyse aufteilen. Der Carbonsäure-Ester wird in einem Sauren oder basischen Milieu zur Carbonsäure und zum Alkohol aufgespaltet. Bei der Sauren Hydrolyse wirkt die saure Umgebung als einen Katalysator. Demzufolge wird das Wassertoffatom protoniert. Dadurch wird das Kohlenstoffatom des Esters reaktionsfreudiger. Mit dem Zusatz von Wassermolekülen werden Carbonsäure und Alkohole entstehen. Diese Reaktion ist vorübergehend und wird als reversible Reaktion bezeichnet. R1 EC R² Saure Hydrolyse Rückreaktion der Veresterung + 6. Die Saure Esterhydrolyse protoniert +H+ R¹ Säure H R¹ 5 + H R² + R² Alkohol Katalysator Н_ „H Auf der anderen Seite befindet sich die irreversible Verseifung des Esters, die auch als Alkalische Hydrolyse bezeichnet ist. Bei der Verseifung greift das Hydroxid-lon [OH-] den Carbonsäure-Ester Nucleophil [Kohlenstoffatom der Estergruppe] an. Somit spaltet sich das Alkoholat-lon ab und bildet sich Zeitweise eine Carbonsäure. Aufgrund der Protonenübergang vom Carbonsäuren-Molekül auf das Alkoholat-lon bilden sich eine Carboxylatgruppe [R-COO-] und ein Alkohol. Um Säure zu erhalten muss eine starke Säure zugefügt werden, damit die Carbonsäure durch die Protonierung der Carboxylatgruppe hegestellt wird. Eine genauere Abbildung befindet sich auf der nächsten Seite.