Die Veresterung ist eine wichtige organisch-chemische Reaktion, bei der aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Ester und Wasser entstehen.
Der Mechanismus der Veresterung läuft in 4 Schritten ab:
- Protonierung der Carbonsäure durch den Katalysator (meist Schwefelsäure)
- Nucleophiler Angriff des Alkohols
- Protonentransfer
- Abspaltung von Wasser (Kondensation)
Die säurekatalysierte Veresterung oder Fischer-Veresterung ist dabei der wichtigste Typ dieser Reaktion. Als Produkte entstehen Ester, die vielfältige Verwendung finden - von Aromastoffen in Lebensmitteln bis hin zu industriellen Lösungsmitteln. Die Ester Strukturformel zeigt dabei die charakteristische Gruppe R-O-CO-R'. Bei der Ester Nomenklatur wird zuerst der Alkoholrest und dann die Carbonsäure genannt, z.B. Ethylacetat.
Besonders wichtig ist die Veresterung von Fettsäuren bei der Herstellung von Fetten und Ölen. Die Reaktion ist reversibel, das heißt die Veresterung Rückreaktion (Hydrolyse) ist ebenfalls möglich. Das chemische Gleichgewicht kann durch verschiedene Faktoren beeinflusst werden: Temperatur, Konzentration der Edukte und Produkte sowie die Anwesenheit eines Katalysators. Die Veresterung Reaktionsgleichung lässt sich allgemein schreiben als: R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O. In der Natur kommen Ester häufig als Fruchtaromen vor, beispielsweise ist Ethylbutanoat für den Ananasgeschmack verantwortlich. Die Ester Herstellung im Labor erfolgt meist durch die Fischer-Veresterung, während industriell auch andere Verfahren zum Einsatz kommen.
