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+ HH Essigsäureethylester H H Wasser Carbonsäure R-C O-H H O-H R-C OR' -H + H (1) - H₂O (4) Wasser 4. Die Schritte der Veresterung CO-H O-H R-C R-C 5. Das Massenwirkungsgesetz OCH OR' Anwendung des (MWG) Massenwirkungsgesetz auf die Ester-Bildung: Alkohol H T O-R' 1 (2) - H (5) 4 IO-H R-C-00 10-H R-C [Ester]*[Wasser] [Säure]*[Alkohol] Ester 1) Bei dem Carbonsäure-Molekül wird einen H* Atom vom Katalysator protoniert. 2) Der Alkohol verbindet sich mit dem starken positiven polarisierten Carbonyl-C-Atom der Carbonsäure und bildet somit ein Zwischenprodukt. Infolgedessen wird die Doppelbindung ausgelöst und stattdessen vier einfache-Bindungen gebildet. 3) Ein Atom wird vom Alkohol-O-Atom auf das O-Atom der Carboxylgruppe übertragen. 4) Ein Wassermolekül wird vom C-Atom mit einer Ergreifung des bindenden Elektronenpaares abgespaltet und somit die Carbonyl-Doppelbindung kann sich wieder ausbilden. Das wird als Eliminierung bezeichnet. 5) Der protonierte Ester verliert sein Proton [Atom]. H R' Diese Reaktion läuft normalerweise nur sehr langsam ab damit ein Gleichgewicht vorhanden sein kann. Um der Gleichgewichteinstellung zu beschleunigen, werden oft die starke Säure wie Schwefelsäuren [H₂CO4] oder Salzsäure [HCI] zugesetzt, die das Wasser anbinden und gleichzeitig als Katalysator wirken kann und die Reaktionsgemisch erhitzet. Gleichzeitig ist die Veresterung auch eine Substitutionsreaktion, da zwischen den Säuren und deren des Alkoholes Atome ausgetauscht werden. OR' (3) --= K (Gleichgewichtskonstant) Ein wichtiger Standpunkt ist, dass es sich bei der Veresterung um eine endotherme chemische Reaktion handelt, weil bei der Reaktion kontinuierliche Energie in Form von Wärme zugeführt werden muss. Als Letztes ist es zu erwähnen, dass Veresterung eine reversible Reaktion ist. 3. Die Hydrolyse: Die Veresterung lässt sich umkehren. Dieser Prozess wird als Ester-Spaltung bzw. Hydrolyse bezeichnet und gilt als einen Rückreaktion. Die Hydrolyse lässt sich unter reversible und irreversible Hydrolyse aufteilen. Der Carbonsäure-Ester wird in einem Sauren oder basischen Milieu zur Carbonsäure und zum Alkohol aufgespaltet. Bei der Sauren Hydrolyse wirkt die saure Umgebung als einen Katalysator. Demzufolge wird das Wassertoffatom protoniert. Dadurch wird das Kohlenstoffatom des Esters reaktionsfreudiger. Mit dem Zusatz von Wassermolekülen werden Carbonsäure und Alkohole entstehen. Diese Reaktion ist vorübergehend und wird als reversible Reaktion bezeichnet. R1 EC R² Saure Hydrolyse Rückreaktion der Veresterung + 6. Die Saure Esterhydrolyse protoniert +H+ R¹ Säure H R¹ 5 + H R² + R² Alkohol Katalysator Н_ „H Auf der anderen Seite befindet sich die irreversible Verseifung des Esters, die auch als Alkalische Hydrolyse bezeichnet ist. Bei der Verseifung greift das Hydroxid-lon [OH-] den Carbonsäure-Ester Nucleophil [Kohlenstoffatom der Estergruppe] an. Somit spaltet sich das Alkoholat-lon ab und bildet sich Zeitweise eine Carbonsäure. Aufgrund der Protonenübergang vom Carbonsäuren-Molekül auf das Alkoholat-lon bilden sich eine Carboxylatgruppe [R-COO-] und ein Alkohol. Um Säure zu erhalten muss eine starke Säure zugefügt werden, damit die Carbonsäure durch die Protonierung der Carboxylatgruppe hegestellt wird. Eine genauere Abbildung befindet sich auf der nächsten Seite.