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Chemie

Kohlenhydrate und stereoisomerie

Isomerie bei monosacchariden

D-fructose: furanosestruktur

Kohlenhydrate Chemie: Aufbau, Funktion und Strukturformeln

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

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Kohlenhydrate Chemie: Aufbau, Funktion und Strukturformeln

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Kohlenhydrate sind essentielle Biomoleküle mit der allgemeinen Summenformel CnH2nOn. Sie werden auch als Saccharide bezeichnet und enthalten Carbonyl- und Hydroxygruppen. Kohlenhydrate Aufbau und Funktion umfassen Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide. Wichtige Konzepte sind Chiralität, Fischer-Projektion, D-/L-Konfiguration und optische Aktivität. Die Umwandlung von der Ketten- zur Ringform sowie die Unterscheidung von α- und β-Anomeren sind ebenfalls zentrale Themen.

• Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 1:2:1
• Sie werden nach Anzahl der verknüpften Zuckermoleküle klassifiziert
• Chiralität und stereochemische Konzepte sind entscheidend für das Verständnis von Zuckerstrukturen
• Die Fischer-Projektion und die Haworth-Projektion sind wichtige Darstellungsformen
• Die Ringbildung von Zuckern führt zu α- und β-Anomeren

7.6.2022

4107

Fischer-Projektion und Übungen

Dieses Kapitel vertieft das Verständnis der Fischer-Projektion und bietet praktische Übungen zur Anwendung dieses wichtigen Konzepts.

Highlight: Die Fischer-Projektion ist eine zweidimensionale Darstellung dreidimensionaler Moleküle und besonders nützlich für die Darstellung von Zuckern und Aminosäuren.

Wichtige Regeln für die Fischer-Projektion:

Die Kohlenstoffkette wird vertikal dargestellt, mit dem am stärksten oxidierten Kohlenstoffatom oben.
Horizontale Linien repräsentieren Bindungen, die aus der Ebene herausragen.
Vertikale Linien repräsentieren Bindungen, die hinter die Ebene zurückragen.

Example: Fischer-Projektion D-Glucose

    CHO
    |
H---C---OH
    |
HO---C---H
    |
H---C---OH
    |
H---C---OH
    |
    CH2OH

Fischer-Projektion Übungen:

Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Glucose.
Wandeln Sie die Fischer-Projektion von D-Fructose in die Haworth-Projektion um.
Bestimmen Sie die absolute Konfiguration einer gegebenen Fischer-Projektion.

Vocabulary:

Fischer-Projektion in Keilstrichformel: Eine Methode, um die Fischer-Projektion in eine dreidimensionale Darstellung umzuwandeln.

Fischer-Projektion Aminosäuren: Anwendung der Fischer-Projektion auf Aminosäuren zur Darstellung ihrer Stereochemie.

Diese Übungen helfen, die Fähigkeit zu entwickeln, zwischen verschiedenen Darstellungsformen von Kohlenhydraten zu wechseln und ihre stereochemischen Eigenschaften zu verstehen.

Themen
KOHLENHYDRATE
Definitionen
Chiralität verstenen & anwenden bei zucker & anderen Unterscheidung D-/L-Form
Zucker Aufbau & klassifizier

Glykosidische Bindungen

Dieses Kapitel behandelt die glykosidischen Bindungen, die für die Bildung von Di-, Oligo- und Polysacchariden entscheidend sind.

Definition: Eine glykosidische Bindung ist eine kovalente Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Zuckers und einem anderen Molekül, oft einem weiteren Zucker.

Es gibt verschiedene Arten von glykosidischen Bindungen:

Alpha glykosidische Bindung: Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom steht unterhalb der Ringebene.
Beta glykosidische Bindung: Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom steht oberhalb der Ringebene.

Highlight: Der Alpha Beta glykosidische Bindung Unterschied ist entscheidend für die Eigenschaften und Funktionen von Polysacchariden.

Weitere wichtige Konzepte:

Alpha 1,6 glykosidische Bindung: Eine Bindung zwischen dem C1-Atom eines Zuckers und dem C6-Atom eines anderen Zuckers.
Glykosidische Bindung Mechanismus: Der Prozess der Bildung einer glykosidischen Bindung unter Abspaltung von Wasser.
Glykosidische Bindung spalten: Der Prozess der Hydrolyse einer glykosidischen Bindung.

Example: Die Bildung von Maltose aus zwei Glucose-Einheiten durch eine α-1,4-glykosidische Bindung.

Vocabulary:

N-glykosidische Bindung: Eine glykosidische Bindung, bei der der Zucker an ein Stickstoffatom gebunden ist.

1,1 glykosidische Bindung: Eine seltene Form der glykosidischen Bindung zwischen zwei anomeren Kohlenstoffatomen.

Die Glykosidische Bindung Benennung erfolgt durch Angabe der beteiligten Kohlenstoffatome und der Art der Bindung (α oder β).

Das Verständnis glykosidischer Bindungen ist essentiell für die Biochemie der Kohlenhydrate und ihre Rolle in biologischen Systemen.

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Chiralität und Fischer-Projektion

Dieses Kapitel behandelt das wichtige Konzept der Chiralität in Kohlenhydraten und führt die Fischer-Projektion als Darstellungsmethode ein.

Definition: Chiralität bezeichnet die Eigenschaft von Molekülen, die keine Symmetrieachse besitzen und sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Solche Moleküle werden als Enantiomere oder Spiegelbildisomere bezeichnet.

Die Voraussetzung für Chiralität ist das Vorhandensein mindestens eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, auch Chiralitätszentrum genannt.

Die Fischer-Projektion wird als wichtige Methode zur Darstellung chiraler Moleküle eingeführt:

Highlight: In der Fischer-Projektion werden C-Ketten als senkrechte Reihen dargestellt, während die Liganden der C-Atome waagerecht an den Seiten gezeichnet werden.

Die absolute Konfiguration wird anhand der Stellung der OH-Gruppe am weitesten von der Carbonylgruppe entfernten chiralen C-Atom bestimmt:

OH-Gruppe links → L-Zucker
OH-Gruppe rechts → D-Zucker

Example: Bei einer L-Tetrose wird die absolute Konfiguration am C-3-Atom abgeleitet, da es am weitesten von der Aldehydgruppe entfernt ist. Steht die OH-Gruppe rechts, handelt es sich um eine D-Tetrose.

Die D-/L-Konfiguration hat einen Einfluss auf die optische Aktivität der Moleküle, was im nächsten Kapitel näher erläutert wird.

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Einführung in Kohlenhydrate und ihre Struktur

Dieses Kapitel bietet eine grundlegende Einführung in die Struktur und Klassifizierung von Kohlenhydraten. Kohlenhydrate Aufbau und Funktion werden detailliert erläutert, beginnend mit ihrer chemischen Zusammensetzung und funktionellen Gruppen.

Definition: Kohlenhydrate, auch Saccharide genannt, sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2nOn.

Die charakteristischen funktionellen Gruppen der Kohlenhydrate werden vorgestellt:

Vocabulary:

Carbonylgruppe: Funktionelle Gruppe bestehend aus einem Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom.

Aldehydgruppe: Endständige Carbonylgruppe.

Ketogruppe: Mittelständige Carbonylgruppe, bei Zuckern typischerweise am C-2 Atom.

Hydroxygruppe: Funktionelle Gruppe bestehend aus einem Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom.

Die Einteilung der Kohlenhydrate wird erklärt:

Monosaccharide: Einzelne Kohlenhydratmoleküle
Disaccharide: Zwei verknüpfte Kohlenhydratmoleküle
Oligosaccharide: 2-6 verknüpfte Kohlenhydratmoleküle
Polysaccharide: Mehr als 6 verknüpfte Kohlenhydratmoleküle

Diese Klassifizierung ist fundamental für das Verständnis der Kohlenhydrate Eigenschaften Tabelle, die in späteren Abschnitten detaillierter behandelt wird.

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Optische Aktivität und Klassifizierung von Kohlenhydraten

In diesem Abschnitt wird die optische Aktivität von Kohlenhydraten erklärt und eine detaillierte Klassifizierung vorgestellt.

Definition: Optisch aktive Stoffe drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts. D- und L-Formen drehen die Ebene um den gleichen Betrag, aber in unterschiedliche Richtungen.

Die Kennzeichnung der optischen Aktivität erfolgt durch:

(+) für rechtsdrehend
(-) für linksdrehend

Vocabulary: Racemat - Ein Gemisch, das zu gleichen Teilen beide Enantiomere (L-/D-Form) enthält.

Die Klassifizierung von Kohlenhydraten erfolgt nach mehreren Kriterien:

Carbonylgruppentyp:
- Aldose (Aldehydgruppe)
- Ketose (Ketogruppe)
Anzahl der C-Atome in der Kette:
- Biose (2 C-Atome)
- Triose (3 C-Atome)
- Tetrose (4 C-Atome)
- Pentose (5 C-Atome)
- Hexose (6 C-Atome)
- Heptose (7 C-Atome)
Absolute Konfiguration:
- L-Konfiguration (OH-Gruppe links)
- D-Konfiguration (OH-Gruppe rechts)
Optische Aktivität:
- Linksdrehend (-)
- Rechtsdrehend (+)

Highlight: Diese Klassifizierung ist essentiell für die Nomenklatur Kohlenhydrate und das Verständnis ihrer Eigenschaften.

Abschließend werden wichtige Definitionen für verschiedene Arten von Isomeren gegeben:

Definition:

Stereoisomere: Moleküle gleicher Konstitution mit unterschiedlicher Anordnung ihrer Atome im dreidimensionalen Raum.

Enantiomere: Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Diastereomere: Stereoisomere, die keine Enantiomere sind.

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Umwandlung von Ketten- zur Ringform

Dieses Kapitel behandelt den wichtigen Prozess der Umwandlung von der offenkettigen Form eines Zuckers in seine Ringform, was für das Verständnis der Kohlenhydrate Strukturformel von großer Bedeutung ist.

Der Prozess wird in mehreren Schritten erklärt:

Ausgangspunkt ist die Fischer-Projektion des offenkettigen Zuckers.
Die Fischer-Projektion wird gedreht, sodass alle C-Atome waagerecht stehen und das C-1 Atom rechts ist.
Die Struktur wird gekrümmt, sodass die CH2OH-Gruppe nahe bei C-4 kommt.
Die C1-C5-Bindung wird gedreht, wodurch die OH-Gruppe vom C5-Atom in die Nähe des C1-Atoms kommt.
Es erfolgt eine Halbacetalbildung: Das freie Elektronenpaar an der OH-Gruppe von C5 dockt an C1 an, und die Doppelbindung von C1 zu O (Aldehydgruppe) wird gelöst.
Es entsteht ein geschlossener Ring.

Highlight: Bei diesem Prozess entstehen zwei mögliche Formen: α-Glucose und β-Glucose, die sich durch die Stellung der OH-Gruppe am glykosidischen C-Atom (C1) unterscheiden.

Definition: Monosaccharidmoleküle, die sich nur durch die Konfiguration am glykosidischen C-Atom unterscheiden, bezeichnet man als Anomere.

Diese Umwandlung ist fundamental für das Verständnis der Haworth-Projektion und der glykosidischen Bindung, die in späteren Kapiteln behandelt werden.

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Fischer-Projektion und Übungen

Dieses Kapitel vertieft das Verständnis der Fischer-Projektion und bietet praktische Übungen zur Anwendung dieses wichtigen Konzepts.

Highlight: Die Fischer-Projektion ist eine zweidimensionale Darstellung dreidimensionaler Moleküle und besonders nützlich für die Darstellung von Zuckern und Aminosäuren.

Wichtige Regeln für die Fischer-Projektion:

Die Kohlenstoffkette wird vertikal dargestellt, mit dem am stärksten oxidierten Kohlenstoffatom oben.
Horizontale Linien repräsentieren Bindungen, die aus der Ebene herausragen.
Vertikale Linien repräsentieren Bindungen, die hinter die Ebene zurückragen.

Example: Fischer-Projektion D-Glucose

    CHO
    |
H---C---OH
    |
HO---C---H
    |
H---C---OH
    |
H---C---OH
    |
    CH2OH

Fischer-Projektion Übungen:

Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Glucose.
Wandeln Sie die Fischer-Projektion von D-Fructose in die Haworth-Projektion um.
Bestimmen Sie die absolute Konfiguration einer gegebenen Fischer-Projektion.

Vocabulary:

Fischer-Projektion in Keilstrichformel: Eine Methode, um die Fischer-Projektion in eine dreidimensionale Darstellung umzuwandeln.

Fischer-Projektion Aminosäuren: Anwendung der Fischer-Projektion auf Aminosäuren zur Darstellung ihrer Stereochemie.

Diese Übungen helfen, die Fähigkeit zu entwickeln, zwischen verschiedenen Darstellungsformen von Kohlenhydraten zu wechseln und ihre stereochemischen Eigenschaften zu verstehen.

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Glykosidische Bindungen

Dieses Kapitel behandelt die glykosidischen Bindungen, die für die Bildung von Di-, Oligo- und Polysacchariden entscheidend sind.

Definition: Eine glykosidische Bindung ist eine kovalente Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Zuckers und einem anderen Molekül, oft einem weiteren Zucker.

Es gibt verschiedene Arten von glykosidischen Bindungen:

Alpha glykosidische Bindung: Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom steht unterhalb der Ringebene.
Beta glykosidische Bindung: Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom steht oberhalb der Ringebene.

Highlight: Der Alpha Beta glykosidische Bindung Unterschied ist entscheidend für die Eigenschaften und Funktionen von Polysacchariden.

Weitere wichtige Konzepte:

Alpha 1,6 glykosidische Bindung: Eine Bindung zwischen dem C1-Atom eines Zuckers und dem C6-Atom eines anderen Zuckers.
Glykosidische Bindung Mechanismus: Der Prozess der Bildung einer glykosidischen Bindung unter Abspaltung von Wasser.
Glykosidische Bindung spalten: Der Prozess der Hydrolyse einer glykosidischen Bindung.

Example: Die Bildung von Maltose aus zwei Glucose-Einheiten durch eine α-1,4-glykosidische Bindung.

Vocabulary:

N-glykosidische Bindung: Eine glykosidische Bindung, bei der der Zucker an ein Stickstoffatom gebunden ist.

1,1 glykosidische Bindung: Eine seltene Form der glykosidischen Bindung zwischen zwei anomeren Kohlenstoffatomen.

Die Glykosidische Bindung Benennung erfolgt durch Angabe der beteiligten Kohlenstoffatome und der Art der Bindung (α oder β).

Das Verständnis glykosidischer Bindungen ist essentiell für die Biochemie der Kohlenhydrate und ihre Rolle in biologischen Systemen.

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Chiralität und Fischer-Projektion

Dieses Kapitel behandelt das wichtige Konzept der Chiralität in Kohlenhydraten und führt die Fischer-Projektion als Darstellungsmethode ein.

Definition: Chiralität bezeichnet die Eigenschaft von Molekülen, die keine Symmetrieachse besitzen und sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Solche Moleküle werden als Enantiomere oder Spiegelbildisomere bezeichnet.

Die Voraussetzung für Chiralität ist das Vorhandensein mindestens eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, auch Chiralitätszentrum genannt.

Die Fischer-Projektion wird als wichtige Methode zur Darstellung chiraler Moleküle eingeführt:

Highlight: In der Fischer-Projektion werden C-Ketten als senkrechte Reihen dargestellt, während die Liganden der C-Atome waagerecht an den Seiten gezeichnet werden.

Die absolute Konfiguration wird anhand der Stellung der OH-Gruppe am weitesten von der Carbonylgruppe entfernten chiralen C-Atom bestimmt:

OH-Gruppe links → L-Zucker
OH-Gruppe rechts → D-Zucker

Example: Bei einer L-Tetrose wird die absolute Konfiguration am C-3-Atom abgeleitet, da es am weitesten von der Aldehydgruppe entfernt ist. Steht die OH-Gruppe rechts, handelt es sich um eine D-Tetrose.

Die D-/L-Konfiguration hat einen Einfluss auf die optische Aktivität der Moleküle, was im nächsten Kapitel näher erläutert wird.

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Einführung in Kohlenhydrate und ihre Struktur

Definition: Kohlenhydrate, auch Saccharide genannt, sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2nOn.

Die charakteristischen funktionellen Gruppen der Kohlenhydrate werden vorgestellt:

Vocabulary:

Carbonylgruppe: Funktionelle Gruppe bestehend aus einem Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom.

Aldehydgruppe: Endständige Carbonylgruppe.

Ketogruppe: Mittelständige Carbonylgruppe, bei Zuckern typischerweise am C-2 Atom.

Hydroxygruppe: Funktionelle Gruppe bestehend aus einem Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom.

Die Einteilung der Kohlenhydrate wird erklärt:

Monosaccharide: Einzelne Kohlenhydratmoleküle
Disaccharide: Zwei verknüpfte Kohlenhydratmoleküle
Oligosaccharide: 2-6 verknüpfte Kohlenhydratmoleküle
Polysaccharide: Mehr als 6 verknüpfte Kohlenhydratmoleküle

Diese Klassifizierung ist fundamental für das Verständnis der Kohlenhydrate Eigenschaften Tabelle, die in späteren Abschnitten detaillierter behandelt wird.

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Optische Aktivität und Klassifizierung von Kohlenhydraten

In diesem Abschnitt wird die optische Aktivität von Kohlenhydraten erklärt und eine detaillierte Klassifizierung vorgestellt.

Definition: Optisch aktive Stoffe drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts. D- und L-Formen drehen die Ebene um den gleichen Betrag, aber in unterschiedliche Richtungen.

Die Kennzeichnung der optischen Aktivität erfolgt durch:

(+) für rechtsdrehend
(-) für linksdrehend

Vocabulary: Racemat - Ein Gemisch, das zu gleichen Teilen beide Enantiomere (L-/D-Form) enthält.

Die Klassifizierung von Kohlenhydraten erfolgt nach mehreren Kriterien:

Carbonylgruppentyp:
- Aldose (Aldehydgruppe)
- Ketose (Ketogruppe)
Anzahl der C-Atome in der Kette:
- Biose (2 C-Atome)
- Triose (3 C-Atome)
- Tetrose (4 C-Atome)
- Pentose (5 C-Atome)
- Hexose (6 C-Atome)
- Heptose (7 C-Atome)
Absolute Konfiguration:
- L-Konfiguration (OH-Gruppe links)
- D-Konfiguration (OH-Gruppe rechts)
Optische Aktivität:
- Linksdrehend (-)
- Rechtsdrehend (+)

Highlight: Diese Klassifizierung ist essentiell für die Nomenklatur Kohlenhydrate und das Verständnis ihrer Eigenschaften.

Abschließend werden wichtige Definitionen für verschiedene Arten von Isomeren gegeben:

Definition:

Stereoisomere: Moleküle gleicher Konstitution mit unterschiedlicher Anordnung ihrer Atome im dreidimensionalen Raum.

Enantiomere: Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Diastereomere: Stereoisomere, die keine Enantiomere sind.

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Umwandlung von Ketten- zur Ringform

Der Prozess wird in mehreren Schritten erklärt:

Ausgangspunkt ist die Fischer-Projektion des offenkettigen Zuckers.
Die Fischer-Projektion wird gedreht, sodass alle C-Atome waagerecht stehen und das C-1 Atom rechts ist.
Die Struktur wird gekrümmt, sodass die CH2OH-Gruppe nahe bei C-4 kommt.
Die C1-C5-Bindung wird gedreht, wodurch die OH-Gruppe vom C5-Atom in die Nähe des C1-Atoms kommt.
Es erfolgt eine Halbacetalbildung: Das freie Elektronenpaar an der OH-Gruppe von C5 dockt an C1 an, und die Doppelbindung von C1 zu O (Aldehydgruppe) wird gelöst.
Es entsteht ein geschlossener Ring.

Highlight: Bei diesem Prozess entstehen zwei mögliche Formen: α-Glucose und β-Glucose, die sich durch die Stellung der OH-Gruppe am glykosidischen C-Atom (C1) unterscheiden.

Definition: Monosaccharidmoleküle, die sich nur durch die Konfiguration am glykosidischen C-Atom unterscheiden, bezeichnet man als Anomere.

Diese Umwandlung ist fundamental für das Verständnis der Haworth-Projektion und der glykosidischen Bindung, die in späteren Kapiteln behandelt werden.