Chiralität und Fischer-Projektion
Dieses Kapitel behandelt das wichtige Konzept der Chiralität in Kohlenhydraten und führt die Fischer-Projektion als Darstellungsmethode ein.
Definition: Chiralität bezeichnet die Eigenschaft von Molekülen, die keine Symmetrieachse besitzen und sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Solche Moleküle werden als Enantiomere oder Spiegelbildisomere bezeichnet.
Die Voraussetzung für Chiralität ist das Vorhandensein mindestens eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, auch Chiralitätszentrum genannt.
Die Fischer-Projektion wird als wichtige Methode zur Darstellung chiraler Moleküle eingeführt:
Highlight: In der Fischer-Projektion werden C-Ketten als senkrechte Reihen dargestellt, während die Liganden der C-Atome waagerecht an den Seiten gezeichnet werden.
Die absolute Konfiguration wird anhand der Stellung der OH-Gruppe am weitesten von der Carbonylgruppe entfernten chiralen C-Atom bestimmt:
- OH-Gruppe links → L-Zucker
- OH-Gruppe rechts → D-Zucker
Example: Bei einer L-Tetrose wird die absolute Konfiguration am C-3-Atom abgeleitet, da es am weitesten von der Aldehydgruppe entfernt ist. Steht die OH-Gruppe rechts, handelt es sich um eine D-Tetrose.
Die D-/L-Konfiguration hat einen Einfluss auf die optische Aktivität der Moleküle, was im nächsten Kapitel näher erläutert wird.