Molekülchiralität in Kohlenhydraten

Ein wichtiges Konzept im Kohlenhydrate Aufbau ist die Molekülchiralität:

• Tritt auf, wenn ein Atom vier verschiedene Substituenten hat
• Solch ein Atom wird als asymmetrisches Atom oder Chiralitätszentrum bezeichnet
• Moleküle mit mindestens einem Chiralitätszentrum sind in der Regel chiral und optisch aktiv

Definition: Chiralität bezeichnet die Eigenschaft eines Moleküls, nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden zu können.

Die Chiralität spielt eine wichtige Rolle für die Kohlenhydrate Eigenschaften und ihre biologische Funktion.

Fischerprojektion zur Darstellung von Kohlenhydraten

Die Fischerprojektion ist eine wichtige Methode zur zweidimensionalen Darstellung der dreidimensionalen Struktur von Kohlenhydraten. Sie folgt bestimmten Regeln:

1. Die längste Kohlenstoffkette wird von oben nach unten dargestellt.
2. Das endständige Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl steht oben.
3. Das Molekül wird so gedreht, dass Substituenten an asymmetrischen Kohlenstoffatomen nach hinten zeigen.

Highlight: In der Fischerprojektion werden Bindungen, die nach hinten zeigen, durch senkrechte Linien dargestellt, während alle waagerechten Linien nach vorne zeigen.

Diese Darstellungsweise ist besonders nützlich, um den Kohlenhydrate Aufbau und die Kohlenhydrate Strukturformel übersichtlich darzustellen.

Example: Die Fischerprojektion wird häufig verwendet, um die Struktur von Monosacchariden wie Glucose, Fructose oder Ribose zu veranschaulichen.

Haworth-Projektion für zyklische Kohlenhydrate

Die Haworth-Projektion ist eine weitere wichtige Darstellungsmethode, insbesondere für zyklische Formen von Kohlenhydraten. Sie folgt spezifischen Regeln:

1. Das Molekül in Fischerprojektion wird um 90° gedreht.
2. Die Kette wird so gebogen, dass ein gleichmäßiger Ring entsteht, wobei das O-Atom immer oben rechts positioniert wird.
3. Der Ring wird in einer nucleophilen Addition geschlossen.

Highlight: Die Haworth-Projektion ermöglicht eine anschauliche Darstellung der räumlichen Anordnung der Atome in zyklischen Kohlenhydraten.

Diese Darstellungsweise ist besonders hilfreich, um die Kohlenhydrate Strukturformel von komplexeren Zuckern und Polysaccharide Beispiele zu visualisieren.

Example: Die Haworth-Projektion wird oft verwendet, um die Ringstruktur von Glucose oder anderen Monosacchariden zu zeigen, die die Grundbausteine von Polysacchariden bilden.