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Abituraufgaben Farbstoffe
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11/12/13
Klausur
Chemie Abi 2017 C1
Abitur 2017 C1 - Lachs Das Fleisch von Wildlachsen ist dunkelrot gefärbt, da die Fische den Farbstoff Astaxanthin mit ihrer Nahrung aufnehmen. Zur Herstellung von billigem Lachsersatz werden Seelachsfilets mit Gelborange S oder Cochenillerot A rotorange gefärbt. Astaxanthin gehört wie auch ß-Carotin zur Gruppe der Carotinoide. H₂C 3 HO H3C CH3 8 H₂C CH3 CH3 CH3 Absorption in rel. Einheiten co 0,6 0,4 0,2 0 CH3 250 Abb. 4: Strukturformel von B-Carotin CH3 300 CH3 Abb. 5: Strukturformel von Astaxanthin Spektrum A HO 350 CH3 -Spektrum B 400 ML 450 3.2 Cochenillerot A ist ein synthetischer Azofarbstoff. So, Na CH₂ So, Na H₂C Abb. 6: Absorptionsspektren A und B² 3.1 Ordnen Sie die Absorptionsspektren A und B den Stoffen Astaxanthin und B-Carotin zu und begründen Sie Ihre Zuordnung. H₂C CH3 CH3 H₂C CH3 500 550 Wellenlänge › in nm so Na* Abb. 7: Strukturformel von Cochenillerot A Die Synthese erfolgt ausgehend von zwei reaktiven aromatischen Kom- ponenten in zwei Schritten. Formulieren Sie für die beiden Syntheseschritte die Strukturformelglei- chung und benennen Sie diese beiden Syntheseschritte. OH [6 BE] [7 BE] Wiaufgaben 3.1 Das Absorptionsspektrum A (max. bei 450nm) steht für B-Carotein, das Spektrum B (max. bei 475nm) für Astax- anthin. Das chromophor beider Moleküle ist identisch. Die Delokalisation der TT-Elektronen (Doppelbindungen) ist im Astaxanthin besser auf Grund der freien Elektron - enpaare des Sauerstoffs der Hydroxygruppen (+M-Effekt), das System ist energieärmer. Diese auxochrome Gruppe hat eine Verschiebung der Wellenlänge in den höheren Bereich zur Folge. Die Carbonylgruppen als Antiauxochr- ome haben einen -M, -1, - Effekt deren Auswirkung gerin- ger ist. 3.2 Diazotierung und Azokupplung S³ Na* H R F HO NH₂...
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Sa Nat NO+ H-O-N=0 + H+ Nitrosylion aus salpetriger Säure R₁ Diazotierung: OH R₁ R₁- NEO+ +H₂O Azokupplung: •NH2 + NO* NIN -S0³ Nat R₁ -NEN +H. ag Azo-Verbindung 0 Diazonium-ion S03 -NEN -SO3 +H*
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