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6.6.2022
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• Organische Chemie : d + i DEFINITION ORGANISCHE CHEMIE →→lange Zeit unterscheidung zwischen anorganischen (unbelebten) und organischen cbelebten) Stoffen -> Begriff, Organische chemie" von Jöns Jacob Baron Berzelius 1806 erfunden "damals konnten einzelne anorganische Stoffe künstlich hergestellt (synthetisiert) werden es schien unmöglich organische Stoffe künstlich herzustellen. (Stoffe können nur unter Einfluss der vis vitalis" -Lebenskraft. entstehen Friedrich Wöhler widerlegt 1828. die Theorie. -> Ihm gelingt die Synthese von Harnstoff aus Ammoniak und Cyansäure. L> Herstellung eines organischen Verbindung aus rein. anorganischem. Ausgangsmaterial neue definition: n ~ORGANISCHE CHEMIE~ -> organische Stoffe unterliegen den gleichen Gesetzmäßigkeiten wie anorganische Stoffe -> Heute definiert man organische verbindung jedoch als Verbindungen des Kohlen- stoff, ausgenommen die Oxide, Carbide, die Kohlensäure und die Salze der Kohlen- saure. Lorganische Stoffe enthalten daher alle das. Element Kohlenstoff und fast immer. auch wasserstoff REAKTIONSGLEICHUNG NACH WOHLER ин.3 + HOCN Ammoniak Cyansäure. S n -> W NACHWEISMETHODE verbrennen Kalkwasser-Probe. knallgasprobe -"H₂N Zugabe von wasser- freiem Kupfersulfat. Oxidation eines unedlen metalls alimmspanprobe i 11 C e NH2 Harnstoff Summen formel: (NH₂) ₂ (O.) BEOBACHTUNG Rubbildung Trübung Blaufärbung Bei magnesium: Bildung von weißem mgo. knall Glühender Holz span glüht stark auf NACHWEIS FÜR Kohlenstoff Kohlenstoffdioxid Cindirekt: kohlenstoff - Atome ) wasser Cindirekt: wasserstoff- Atome). Sauerstoff-Atome Cindirekt). Elementarer Wasserstoff Elementarer Saver Stoff • Organische Chemie :: DIE HOMOLOGE, REIHE. DER ALKANE. ANZAHL 1 2. 3 4 5 7 8 a 10 NAME methan Ethan Propan Butan. a Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan SUMMEN FORMEL CH4 C.H4. C₂H6 H3C-CH3 C318 -H3C- CH₂ - CH3 C4H10 H3C-CH₂-CH₂-CH3 C5 H12 H3C-CH₂-CH2-CH2-CH3 C614.14. H3C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 (7H16 H3C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 (814 18 H3C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 .Allgemeine SUMMEN FORMEL. CnH2nt2 ·Cg H. ₂0. H3C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 G₁0H₂2 H3C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ H - H I-U-II- H I-U-IT-U-T H I H C- "! H H H H H-C-C H-C-C-C-H H H H-C-C. H-C TUT T-U-I I C-H I H HH H- C-C- C H H-C-C I-U-I H H I-U-I H I-U-- I-U-II-U-I H C-H I-U-I I-U-I I-U-I I-U- STRUKTUR FORMEL HHHH H-C-C- C I-U-I HA I--I- H H H H H H H C-C-H H-C- C-C-C-C-C-C-H HHHHH T H H H H I-U-I I-U-T I-U-I HÄ H C-C-H H H I-U-I C-C- H HHH. H C-H HHHHHHH HAHAH C-H H H -C-C-1 HH -C-C-H 4 4 4 4 i • Organische Chemie :: 5 O Verbindungen, die bei gleicher Summen formel eine unterschiedlicne...
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Struktur, haben, nennt man .Isomere. -> Zahl der Isomere nimmt mit der Anzahl der Kohlenstoff-Atome stark zu -> Isomere unterscheiden sich in ihren chemischen und/oder physikalischen und oft auch. biochemischen Eigenschaften -> Isomerie tritt vor allem bei organischen Verbindungen auf, aber auch bei. Canorganischen.) Koordinationsverbindungen. ISOMERIE 0 beispiel SUMMENFORMEL: C5 H12. Pentan HHHHH H-C-C-C-C- C-H ннннн m m H₂ 2-methylbutan H H-C- C-C- C-H TTHY H H-C-H H IUPAC NOMENKLATUR -> Heute hält man sich in der Chemie bei der Benennung organischer Verbindungen welt-. weit an die Regeln, die von besonderen Nomenklatur-Kommissionen der IUPAC Cinternational Union of Pure and Applied Chemistry ) erarbeitet werden. CH 3 => Unverzweigte Alkane ohne seitenketten bezeichnet man als n-Alkane VORGEHENSWEISE ZUR BENENNUNG VON ALKANEN H H₂ H₂ H3C- -C-C-C- - C+13 14 CH₂ methyl 1 Suchen sie die längste Kohlenstoffkette im molekül Cauch verzweigungen möglich) 2 Nummerieren sie diese Itauptkette: -> Die Hauptkette wird so nummeriert, dass die Kohlenstoff atome, an denen seiten- ketten hängen, möglishst niedrige Nummern bekommen. ->Die Anzahl der C-Atome in der Hauptkette bestimmt den Stammnamen des Alkans. Benennen Sie die Seitenketten:. - Die Seitenketten benennt man nach dem Namen des Alkans, bei dem man gedanklich ein Wasserstoffatom entfernt hat, indem man die Endung -an durch -yl ersetzt. .-) Sind mehrere. unterschiedliche Alkylgruppen mit der Haupt kette verknüpft, werden. sie in alphabetischer Reihenfolge angeführt. 4. wenn gleiche Alkylgruppen mehrfach auftreten, wird ihre. Anzahl durch Vorsilben wie. (mono-), di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-,octa-nong-, deca-, ... angegeben.. 5. Die Position jeder Alkylgruppe wird durch eine Ziffer angegeben. beispiel NOMENKLATUR 5 Systematischer Name: 4-Ethyl-3, 3-dimethylheptan CH3 methyl ethyl CH3 + 2,2-Dimethylpropan H-C-17 HH H-C-C-C-H TH H H H-C-1 "! H H- H-C-C H H-S-H H C-C-C-C-C-H H 1 1-C-H н-с-н • Organische Chemie :: k + i U Elektronenpaarbindung (=Atombindung) 9 DIE POLARE UND UNPOLARE. ELEKTRONENPAARBINDUNG Bei einer Elektronenpaarbindung nähern sich zwei oder mehr Atome einander an, so dass die Außenelektronen, die sich im Bereich zwischen den angenäherten Atomen befinden, von beiden Atomkernen angezogen werden: Das gemeinsame Elektronen paar bewirkt den Zusammenhalt durch. Anziehungskräfte! Man nennt es bindendes Elektronenpaar! polaritat POLARE&UNPOLARE BINDUNGEN →> Durch das Überlappen entstent ein gemeinsamer Aufenthaltsort" für die geteilten Elektronen zwischen den Atomen entsteht ein gemeinsames Elektronen paar =>dadurch erreicht mindestens ein Atom eine stabile Elektronenkonfiguration (Oktettregel erreicht). =>man unterscheidet zwischen un polaren und polaren. Elektronen paarbindungen, je nachdem, wie stark das gemeinsame Elektronenpaar von einem der beiden Atome angezogen wird. UNPOLARE BINDUNGEN Sind z. B. die beiden verbundenen Atome von derselben Atomart, ist die Anziehungskraft der beiden Atomkerne, zwischen denen sich die bindenden Elektronen aufhalten, gleich stark. man sagt auch: Die Bindung zwischen den Wasserstoff-Atomen ist polar POLARE BINDUNGEN Sind zwei Atome verschiedener. Atomarten miteinander verbunden, werden die Bindungs elektronen von den beiden Atomkernen unterschiedlich stark angezogen. Die cadungs- verteilung ist daner unsymmetrisch. man nennt diese Bindung polar. => Dadurch erhalten die einzelnen Atame im molekül eine sogenannte Partialladung. (Teilla dung), die durch S+ und S-symbolisiert werden. ↳ Größe der Teilladung hängt von dessen Fähigkeit ab, die Bindungselektronen anzuziehen. => Bindung selektronen halten sich im Mittel häufiger bei dem Atom auf, dessen Kernladung höher ist. Ist die Ladung der Atomkerne etwa gleich, hängt die Anzienung auch noch von der Anzahl der Elektronenschalen ab, die den Kern von den Bindungselektronen abschirmen clektronegativital -> Um die Fähigkeit eines Atoms, die. Bindungselektronen anzuzienen, mit anderen Atomen zu vergleichen zu können, führte. Linus pauling im Jahr 1932 die Elektronegativität (EN) ein. → Flur hat mit 4 von allen Atomen die höchste Elektronegativität → Sind zwei Atome miteinander verbunden, hat das elektronegativere Atom die negative Teil- ladung s- => In einer. Periode im PSE nimmt die. EN von links nach rechts zu, da die kern ladung zunimmt => In einer Element gruppe nimmt die EN von oben nach unten ab, da die Anzahl der abschirmenden Elektronen schalen zunimmt. • Organische Chemie :: d k EN-DIFFERENZ 0,0 0,1-0,4 0,4-1,7 P its+ gewinkelte Struktur VSEPR-MODELL o n 9 Die Elektronegativität ermöglicht es, für jedes Paar von Atomen, das an einer Bindung beteiligt ist, eine Elektronegativitats differenz zu berechnen. Je größer diese. Differenz ist, desto größer ist die Polarität der Bindung: RICHTWERTE FÜR DIE EINTEILUNG DER POLARITAT EIWEIZ. BINDUNG I P BINDUNGSART a unpolare Bindung schwach polare Bindung stark polare Bindung Dipol darstellung + i MOLEKÜLSTRUKTUR PERMANENTE DIPOLE .moleküle mit polaren Elektronenpaarbindungen besitzen sowoh) positive als auch negative Teilladungen (st, 5) -> Befinden sich bei diesen Molekülen die daraus resultierenden zwei cadungsschwerpunkte (+una -) der Teilladungen dauerhaft an verschiedenen Stellen, spricht man von permanenten Dipolen. Um zu den cadungsschwerpunkten zu kommen, werden die geometrischen Mitten aller positiven bzw. aller negativen Teilladungen bestimmt.. Beispiel PERMANENTER DIPOZ. i -> H₂ Czwei Binaungspartner.) => linear → CO₂ Carei Bindungspartner, keine freie Elektronenpaare) + Das V.SEPIZ-modell (Valenzschalen- Elektronenpaar- Abstoßung führt die räumliche Gestalt eines moleküls auf die abstoßenden Kräfte zwischen den Elektronen paaren der valenzschale zurück.. Aus dem VSE DR-Modell ergeben sich für Moleküle folgende Regeln: • Die Elektronenpaare des Zentralatoms Caas heißt das Atom im Zentrum des moleküls) ordnen sich so an, dass der Abstand zwischen ihnen möglichst groß wird.. • Die freien Elektronenpaare in einem molekül beanspruchen mehr Raum als die bindenden Elektronen paare. Beispiel => linear, da keine freien. Elektronenpaare vorliegen -> H₂O Carei Bindungspartner, zwei freie Elektronenpaare). zwei => gewinkelt, da die freien Elektronenpaare mehr,, Raum" beanspruchen -> WH3 Carei Bindungspartner, ein freies Elektronenpagr.) => (trigonal) pyramidal, da ein freies Elektronenpaar vorliegt -> CH4 (vier Bindung spartner, kein freies Elektronen paar! => tetraedisch, da kein freies Elektronenpaar vorliegt ä + A ••Wechselwirkungen EIGEUSCHAFTEN VON STOFFEN entflammbarkert b f + n =>Die Van-der-Waals-ww.nehmen mit der Länge der Kohlenstoffkette zu; je stärker die WW.. desto mehr Energie in Form von Wärme muss aufgewendet werden, damit sich über der Flüssigkeit ein zündfähiges aas-Luft-Gemisch bildet →da die. ww zwischen den pentan-molekülen nicht so stark sind wie bei Decan, bildet sich nier schon bei Zimmertemperatur. genügend aas caas aus der Flüssigkeit verdampft.), welches sich entzünden lässt DER FLAMM PUNKT .... ist die niedrigste Temperatur, bei der unter Anwendung einer Zündflamme die Entflamm- ung der Dämpfe der probe erfolgt. DER BRENNPUNKT liegt höher als der Flammpunkt und bezeichnet die niedrigste Temperatur, bei der unter. Anwendung einer Zündflamme die. Entflammung der Dämpfe der Probe erfolgt und bei dem die Dämpfe nach der Entflammung von selbst weiterbrennen. DIE ZÜNDTEMPERATUR übliche Bezeichnung für diejenige Temperatur, bei der Stofe an heissen Körpern Selbstent- zündung zeigen CEntzündungstemperatur). Gemeint ist demnach die niedrigste. Temperatur, die brennbare Gase, Dämpfe, Stäube oder feinzerteilte Stoffe im sogenannten,, zünd - willigsten" Gemisch mit cuft besitzen müssen, um die Verbrennung einzuleiten. siede temperatur ->Durch die starken zwischenmolekularen Kräfte, H-Brücken, wird die Siedetemperatur extrem erhöht, da mehr Energie benötigt, um die starken. Wechselwirkungen zu durchbrechen. => Beim Sieden müssen die zwischenmolekularen Kräfte zwischen Molekülen überwunden. werden. Je nachdem, wie stark diese Kräfte sind, ist mehr oder weniger. Energie notwendig aggregulzustand -> Zwischenmolekulare Kräfte sind verantwortlich für die unterschiedlichen Aggregatzustände. Sind die Kräfte zwischen molekülen sehr stark, so liegt ein Feststoff vor. In einem flüssigen Zustand herrschen auch Kräfte zwischen den molekülen, allerdings ermagliche diese noch eine stärkere Bewegung der Teilchen. Im gasförmigen. Zustand herrschen so gut wie keine Kräfte mehr zwischen den molekülen. Die moleküle können sich in sehr. großem Abstand frei bewegen. DIPOL-DIPOL-WECHSELWIRKUNG -> Wechselwirkung zwischen 2 permanenter Dipolen (moleküle mit getrennten Ladungsschwerpunkten) 8* S H - CII Wechselwirkungen ... H-CII H - IH-CI A-Gi ICI-HS+ - die unterschiedlich geladenen Pole im Dipol ziehen sich an H- H-II -> Elektronegativitätswert von C1 ist höher als der von I: "Partialladungen im H-CI molekül sind stärker ausgebildet als im H-I molekül => Dipol-Dipol-Wechselwirkung bei H-CI molekülstärker WASSERSTOFFBRÜCKENBINDUNG CH-BRÜCKE) -> Wechselwirkungen zwischen einem stark positiv polarisiertem H-Atom Can einem N-,0-oder F-Atom. mit einem freien Elektronenpaar eines N-₂0- oder F-Atoms in einem anderen molekül ->zwischen molekülen mit polar gebundenen H-Atomen wirken besonders starke zwischen - molekulare. Kräfte-> Die wasserstoff-Brücken Bedingungen zur wirksamkeit: Lykurzfristige ungleichmäßige Verteilung von Elektronen führt zu temporären Dipolen, die bei Nachbarmolekülen ebenfalls temporäre Dipole induzieren → bei unpolaren Elektronen paarbindungen gibt es keine Teilladungen und somit. auch keine Ladungsschwerpunkte vunpolare moleküle bestenen trotzdem aus geladenen Bausteinen: Die negativen cadungsträger (Elektronen) kann man sich als eine wolke (Elektronen- 2. Es muss sich im anderen molekül ein freies, wolke) vorstellen, die sich um die Atom- also nichtbindendes Elektronenpaar an einem kerne des moleküls herum erstreckt N-, C- oder F-Atom befinden. Diese Atome sind 1.. Es muss in einem molekül ein. It-Atom über. eine Elektronenpaarbindung an ein. №-₂0- oder. F-Atom gebunden sein. In diesen Bindungen ist das H-Atom stark positiv teilgeladen (St) in einem molekül stark negativ. teil geladen (8) VAN-DER-WAALS-WECHSELWIRKUNG Elektronen bewegen sich frei in der. Elektronen hülle temporärer Dipol temporärer Dipol ww ·Kein Dipol ->Elektronen gleichmäßig verteilt induzierter Dipol ->are. Stärke der Van-der-Waals-ww. steigt. mit Anzahl der Elektronen, die ein molekül besitzt Calso mit dem. Atom- radius & der Öberfläche der moleküle -> schwächste ww bei gleicher Molekül größe/Masse -0, 1 H. H- St. 1 IN-H H-Brücke 1 H 5. die It-Brücke ist bei gleicher molekülgröße) masse die stärkste wechselwirkung.