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Alkanole/Alkohole Übersicht (ausführlich)

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Alkoholische Gärung
Bei der alkoholischen
Garung wird Glucose
von Enzymen, in
mehreren Schritten
von Sauerstoff, als
anaerob, zu Ethanol
und
Alkoholische Gärung
Bei der alkoholischen
Garung wird Glucose
von Enzymen, in
mehreren Schritten
von Sauerstoff, als
anaerob, zu Ethanol
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Alkoholische Gärung Bei der alkoholischen Garung wird Glucose von Enzymen, in mehreren Schritten von Sauerstoff, als anaerob, zu Ethanol und Kohlenstoffoxid abgebaut. • Zwischenschritt: Bildung von Acetaldehyd & Brenztraubensäure o Hefe betreibt alkoholische Garung, um Energie zu gewinnen Reaktionsgleichung C6H12O6 +2 ADP+2P₁ →2C₂H5OH+2CO₂+2 ATP ATP Adenosintriphosphat ADP Adenosindiphosphat Zucker, Hefe, Wasser Wasserbad 40 °C Thermometer CO₂ Pneumatische Wanne Strukturformel Ethanol H 1 H-C-Ć -Ō - H H H O O H siehe Versuch Ethanol bzw. Wasser mit Natrium Natrium reagiert faszinierend mit H₂0, wobei Wasserstoff entsteht. Im Gegensatz reagiert Natrium nicht mit Alkanen, schafft es also nicht, aus deren starken. CH-Bindungen Wasserstoff abzuspalten (was bei Wasserstoff atomen im Wasser- molekul problemlos gelingt) • Fügt man aber jetzt Natrium in Ethanol, kommt es (genau wie bei H₂O) zu einer beeindruckenden Reaktion mit entstehendem Wasserstoff. Das Ethanol-Molekül muss also ein H-Atom besitzen, dass (genau wie bei H₂0) an ein O-Atom ge- bunden ist. (Hydroxil gruppe) Destillation Aus beispielsweise Wein kann man mittels Destillation den Reinstoff Ethanol (C₂H5OH) gewinnen. Das Prinzip beruht auf den unterschiedlichen Siede- temperaturen. Alkohol besitzt eine geringere und siedet deshalb vor Wasser beim Erhitzen. Alkanole Reihenfolge Methanol Ethanol Propanol Butanol 3 Pentanol ම ම ම ම ම Ⓒ ☺ ☺ ☺ ☺ Ⓡ Hexanol Heptanol Octanol Nonanol Decanol hydrovilgruppe Das Ethanol-Molekül enthält eine Hydroxylgruppe (OH- Gruppe), die dem Wasser- molekül ähnlich ist. Die Fähigkeit sich also in Wasser zu lösen verdankt Ethanol dieser funktionellen Gruppe. Deshalb bezeichnet man Ethanol auch als hydrophilen Stoff. Die Bindung zwischen dem Wasserstoff- und Sauerstoffatom ist polar, weil das Sauerstoffatom die Bindungselektronen aufgrund seiner hohen Elektronegati- vität zu sich zieht". So hat es eine höhere Elektronen- dichte und es entsteht eine positive und eine negative Teilladung. Ethanolmolekule haben also wie Wasser einen Dipol und weisen deshalb die gleiche Polarität auf: similia similibus...

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Alternativer Bildtext:

solvuntur Besonders: OH Cyclohexanol mehrwertige Alkohole: Ein mehrwertiges Alkohol besitzt mehr als eine OH- Gruppe (Hydroxilgruppe) • An einem C-Atom ist stets nur eine Gruppe 0 H H H-O-C-C-C-C-O-H H H H H H primäre, sekundāre u. tertiare Alkohole • Wenn das C-Atom, dass die Hydroxil gruppe trägt, mit einem weiteren C-Atom verbunden ist, spricht man von einem primären Alkanol • mit zwei verbunden: sekundäres Alkanol • mit drei verbunden: tertiares Alkanol -C-C GENUSSMITTEL GIFT Das Ethanal (Oxidation) ist maßgeblich verantwortlich für die Wirkung. Es erhöht den Blutdruck u. fördert Unterkühlung Alkohol ist Zellgift u. Nervengift (Neurotransmitter) Siedetemperaturen Alkanole haben sowohl van der Waals- Wechselwirkung als auch Wasserstoffbrücken - bindungen. Wasserstoffbrücken- bindungen sind stärker als nur vdW-WW, weshalb die Siede- temperatur höher als die von Alkanen ist. Zusätzlich gilt für beide homologen Reihen, je Langer die Kette, desto mehr vdW-WW können stattfinden und desto höher ist die Siede- temperatur. Außerdem nähern sich die steigenden Graphen immer mehr je langer die Kette, da sich bei langkettigen Alkanoten die vdW-WW so summieren, dass die Anziehungskräfte der Wasserstoffbrücken bindung kaum einen Unterschied machen. ૨૨૩)ગડ Alkanol Innerhalb der Stoffklasse: Je höher die Molekül- masse, desto höher die Siedetemperatur Zwischen den Stoffklassen: Je länger das Molekül, desto stärker die zwischen- molekularen Wechselwirkungen Verallgemeinert: Je stärker die zwischenmolekularen Wechselwirkungen, desto höher die Siedetemperatur Alkanole PRENNVERHALTEN Alkohole sind brennbar. Je langer die Kohlenstoffkette des Alkohols, desto heller brennt er und desto mehr rußt er. Je kürzer die Kette des Alkohols, desto flüchtiger ist er und desto leichter lässt er sich entzünden. Penthanol ist schwer entzündlich, man kann den Bunsenbrenner oder einen mobilen Gasbrenner zum Entzünden zu Hilfe nehmen. KONSERVIERUNG Durch seine desinfizierende Wirkung schützt Alkohol bspw. eingelegte Früchte vor dem Verderb/Verfall und konserviert Sie so LastleheIT Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Polarität der Alkanole ab, weil der Anteil der Alkylreste überwiegt und damit der Anteil an volW-Kräften. Ab Butanol reicht die Polarität der Alkohole nicht mehr aus, um die Wasser- Löslichkeit zu ermöglichen. Bei Methanol ist es umgekehrt, die kurze Methylkette bildet nicht genug voll-Kräfte aus, um Heptan zu lösen. Glykol: H H-CC-H 101 H Glycerin: löslich in: Wasser & Ethanol H H H C-C-H H-C I 101 H -U-O-I Glykol und Glycerin sind mehr- wertige Alkanole, dh. sie besitzen mehr als nur eine Hydroxy gruppe (OH). Glykol besitzt zwei und Glycerin drei. Diese Hydroxygruppen sind mitverant- wortlich für die vergleichsweise hohe Siedetemperatur. Da sie mehrere Hydroxy- gruppen besitzen und die bildenden Wasserstoffbrückenbindungen stärker als nur vaw-WW sind, ist die Siedetemperatur so hoch. 1. primärer Alkohol unlöslich in: n- Hepłan OXIDATION VON ALKANOLEN H Cuo carbonylgruppe Moleküle der Aldehyde und Ketone tragen eine Carbonyl- Gruppe. Das C- Atom dieser Gruppe wird als Carbonyl-C- Atom bezeichnet. Die Carbonyl- Gruppe ist wegen der hohen Elektronegativität des O-Atoms polar. Aufgrund dieser Polarität wirken zwischen Molekülen mit Carbonyl-Gruppe stärkere zwischenmolekulare Kräfte als zwischen Alkan- Molekulen. Die Siedetemperaturen Liegen deshalb höher als bei Alkanen mit ähnlich großen Molekülen. Mit Wassermolekülen können Cu H₂O Kupferoxid →Aldehyd + Kupfer + Wasser 201 + → CH3-CH₂-CH CH3-CH₂-CH₂-OH + Der Name Aldehyd weißt darauf hin, dass das Alkohol- Molekul de- hydriert wurde, also H-Atome abgespalten wurden. Endsilbe:-al (Alkanale Carbonylgruppen ebenfalls H-Brücken ausbilden. Kurzkettige lösen sich gut in H₂0, aber auch mit lipophilen Lm. + 20 sekundares Alkohol + Kupferoxid keton + Kupfer + Wasser LO-H CH3-CH-CH3 + CuO - CH3-C-CH3 H₂O + Cu + Aus oxidierten sekundaren Alkoholen entstehen Ketone. Die Endsilbe Lautet -on (Alkanone)