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7.2.2021
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Chemieklausur Nr.2 Alkohole: - Alkane mit Hydroxy gruppe (-OH Gruppe). Einfache Alkohole: - nur eine -OH gruppe. 2.B. Ethan -¢-¢- Sekundär nur ein H-Atom Name: Endung immer auf -OL, wie Alkohol Was noch an C-Atom der OH gruppe? primärer Alkohol: Ethanol H tertiar: kein H-Atom -&-&- Zwei oder drei H-Atome (OH-gruppe am Ende der Kohlenstoffkette) H -4-4- OH H-C-OH Ethanol (OH-gruppe in der Mitte) Propanol Isobutanol Methanol (OH gruppe bei verzweigungen) 8 Sicle punkte: ОН Eigenschaften der Alkohole: - kurzkettige Alkohole lösen sich gut in Wasser/ in polaren Lösungsmitteln - bis Propand Reihe d. Alkohole Methan- Methanol Ethan - Ethanol Propan- Propanol Butan - Butanol Pentan Pentanol Hexan - Hexanol Heptan- Heptanol Octan - Octanol Nonan - Nonanol Decan Decanol Bsp' HO- 10- c - ¢ - ¢ -c -ć - Pentan di OL Komplexe Alkohole: Anzahl der OH-gruppen: Zahl vorsilbe vors - OL (di, tri, tetra, pento, hexa...) Bsp: - Langkettige Alkohole nicht in Wasser löslich HO------ -4-4-4- LP Liegt an OH-Gruppe: starke Anziehungskraft zum Wasser bildet Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser wird von Wasser angezogen LP ist hydrophil (wasserliebend) Pentan-1,3 diol • Kohlenstoff kette eig hydrophob (wasserabweisend) • eine OH-gruppe reicht nicht, um ganzes Molekül zu lösen Kohlenstoffrest: Unpolar- Lipophil Hydroxylgruppe: polar-hydrophil Alkohlmolekül: amphiphil Position der OH-gruppen: Nummer nach Alkanname -ċ-ċ-ċ-¢- .- OH Polar unpolar amphiphil: sind sowohl in Polaren als auch unpolaren Lösungsmitteln zu lösen, da sie hydrophil u. lipophil sind - OH 2-OH-Gruppen -4-4-4-4-4- - Pentan-2,3 diol H: 2,2 C: 2,5 0. 3,4 • Sauerstoff ist elektronegativer als Wasserstoff und Kohlenstoff, d. h. O zieht Elektronen starker an Lo es kommt zu einer Unsymmetrischen Verteilung der Elektronen, entlang der C-O-H-Bindung R-CH Lp entsteht polare Bindung- molekularer Dipol bildet sich aus AEN = 3,4-2, 1=1,3 • die Dipole bilden untereinander...
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WBB aus, die die Anziehung der einzelnen Moleküle untereinander verstärken -D dadurch haben Alkohole hohe Sidepunkte Je mehr Hydroxylgruppen ein Alkohol hat, desto mehr WBB können ausgebildet werden, um so höher der Siedepunkt. -Dumso mehr Hydroxylgruppen, desto höher cler sidepunkt • Zusätzlich bilden sich van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten. aus LD deswegen steigt der Sidepunkt mit der Länge des Alkylrestes Die Wasserlöslichkeit nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxyl gruppen zu. (Kohlenstoffkette) Schmelztemperatur: mit steigender Anzahl der C-Atome steigt auch die Schmelztemperatur Polyole Gruppe von organischen Verbindungen, clie mehrere Hydroxylgruppen (-OH) enthalten (Polyalkohol, mehrwertiger Alkohol) • Anzahl der Hydroxylgruppe wird durch die Endung angezeigt wenn sie zwei oder drei hat: -ol, -diol, -triol angehängt • ab vier und mehr, spricht man allgemein von einem Polyol Eigenschaften: - bei Raumtemperatur: zähflüssig bis fest - Pwegen WBB unter den Reaktionen: Molekülen keine allgemeinen Eigenschaften Salzbildungsreaktion: -Verschiedene chemische Reaktionen, die als Produkt ein Salz enthalten für die Reaktion braucht man zwei Reaktionspartner, die Zwei Bestandteile eines salzes liefern LD ein Kation (Metall) LD ein Anion einer Säure Formel: 1. Metall + Nichtmetall - Salz 2. Unedles Metall + Säure - Salz + Wasserstoff 3. Metalloxid + Säure - 4. Lauge + Säure - 5. Salz 1 + Saure1 - Salz + Wasser Salz + Wasser Salz 2 + Säure 2. Alkohl + Alkalimetall Eliminierungsreaktion: Bsp -c-c-Ō- H Ethanol کے => Ethanol C-C +H H) 0 0 + Wassermolekül - Carbeniumion C-C-O-H + H -C-CⓇ E1 Stufenreaktion E2-D Synchronreaktion Ⓒ + H-O-H + à H H Ethen c = c + - dabei werden aus einem Molekül zwei Atome abgespallen für diese Abspaltung müssen zwei Bindungen aufgebrochen Werden - ist die Umkehrung der Addition Oxoniumion Wasser + H + Hyctroniumion H H Läuft mit Hilfe eines Katalysators ab - stark hygroskopische Säure (Schwefelsäure) - das positiv geladene Hydroniumion (H30*) nähert sich dem negativ geladenen Sauerstoffatoms des Ethanolmole küls + —D H wasser wasser - es wird ein H-Atom vom Hydroniumion auf das Sauerstoffatom übertragen -D Protonierung der Hydroxil gruppe es entsteht ein Ethyloxoniumion + Wasser Ethyloxoniumion Wasser + 2 o H H -- H It -D -¢- 4 (8-" + 10 H H H D - von dem Ethyloxoniumion spaltet sich ein Wassermolekül ab zurück bleibt ein Carbokation (Carbeniumion) mit positiver Ladung am Kohlenstoff Carbokation + I H. -4-40+0+0 H Wasser Kohlenstoffatom Hyclroxylion H-O-H. + Protonierung positive Ladung werden hinzugefügt •Katalysator bildet sich zurück - durch Abspaltung eines weiteren H- Atoms cles Kohlenstoffs Doppelbindung entsteht = P Ethen H Wasser H =D durch die Eliminierung von Alkoholen entstehen Alkene Addition - dabei werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, durch aut- spalten einer Mehrfachbindung =D Herstellung von Alkoholen Addition von Wasser an Alkene: CH3- CH=CH2 + H2O ·D CH3-CHOH - CH3 H -DH-C-C- H . Ablauf SN 2: · Ablauf SN1: D + H+ + O` Substitution: SN 1-monomolekulare Substitution SN2- bimolekulare Substitution H -H -D Erst Protonierung Isopropyloxoniumion 1 10-H +1 10 H H H Wasser Bri -D -¢-¢-¢- I -C-C-C- + | Brl + K+ -D Bromidion ---- + K I 1 Bri 2- Brompropan Ⓒ + 1Bri + K -C + k+ +0 -C-H + H² >-4-6-4-1 + 1Bri + K+ + carbokation. Bri 10-H H •bei primären Alkoholen SN 2 - Dräumlich am besten angreifbar bei teritären Alkoholen SN1-D weil für SN2 kein Platz ist bei sekundar geht beides Nukleophil: suchen + Laclungen Elektrophil: suchen - Ladungen a