Aromaten Abitur BW G8

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car bonsaure) -H Aminobenzol-Ainilin Heteroaromaten: Hetero- (₁ andere"), Pyroll Choltz 10 delokalisierte Flektionen - wichtige Industriechemikalie, dient als Zwischenpredukt zur Herstellung diverser Kunststoffe (Phenoplaste!) -D Herstellung Arareimittel Acetylsalicylsäure! Folyamide Eprtid hasze - Lösungsmittel für Farben, Lacke, Kleber chen, wenn: GRing, nur Teilchen mit 3 Bindurgsportmin bei 4" nicht eben! -- TMT. The Herstellung (Nitrierung to 2/14/16 -Trinitratadual (INT) Ausgangs chemikalie für chemische Syntheses -6 - Aromastoff für Bittermandelnote • Ausgangstoff zur Herstellung anderer aromatischer Geruchs- & Geschmackstoffe Duftstoffe -D 。 Herstellung von Benzoesaureestern als oder Biozide in der Parfümindustrie -6 wird für weichmacher verwendet Konservierungsmittel in Lebensmitteln & Tabakprodukten -。 Behandlung von Hautpilzen (E210) it Phenylethen -Styrol -owichtiger Rohstoff bei der Fertigung von ungesa Higten Polyesterharzen (up-Harze) vinylbenzol TOL ·C-6-H • Umwelt beobachtung: Fallen um Insekten Schnecken zu töten & zu fixieren Phenylalanin 2-Amino-3-phenyl- propansäure + Weiterverarbeitung zu vielen Kunststoffen (2.0. Polystyrel) mehrkernige Aromaten: Aromaten mit mehreren Ringsystemen Naphtalin → Herstellung des Süßstoffes Aspartam - " des Arzneistoffes Nateglinid & Alacepril -oessentielle Aminasave für Menschen - Ausgangsstoff für die Synthese von Farben, Kunstfasem, Synthese kautschuk - Herstellung von Medikamenten • Komponente hypergoler Treibstoffe in der Raumfahrt Anthracen C14H10 14 delohalisierte e ") cyclische Molekule (mit MS, & im Ring), die der Hückel-Regel entsprechen Tiophen Pyridin -obei G-Ringen bringen die Heteroatome ihre freien Elektrons nicht mit ein, bai 5-Ringen aber schon Mesomerie Bsp.: Toluol + Substitution am Aromaten R-C-H 1 H u 1 H- 1050 Acetat Ion 10-4 19 5₁4=5₂₁ H₂O = radikalische Substitution Phenol + + ♥ 1Br - Brl Kälte 3-8--8-6² mesomeriestabilisiert Sonnenlicht siedenitze seitenkette s's-Regel 1.) homolytische Spaltung des Halogens Licht /Hitze 1 Br-Bri + • Bil 2.) Kettenreaktion + • Brl R-C 4 3) Kettena bruch Br + • Brl Br + Br-Brl -D #1 14 natalysator R (Br KKK-Regel Kern H 107 H C (1 H R-C 1 →iBr-Bri 4 -R - 1 Br-C-R tr 1 M HA ( -R-C-C-R 1 H 181 + H₂O + + CH₂ Br 101 • H-Brl + Ht-Brl -Brl + radikalische Substitution elektrophile H-Brl Substitution -Bindung wird genau in der Mitte gespretten gleichmäßige Aufteilung der Bindungselektroner heter:lytische Spaltung (siehe elektrophile Substitution) elektrophile Substitutions ) "Elektronenliebend" versetzen" positives lon oder ein Teikhen mit positivem Schwerpunkt 1.) Polarisierung des Brommoleküls -odurch Zugale des Katalysators (FeBrz / AliBrz) entstehen Ladungsochwerpunkte -6 Brom wird elektrephil 1 Br-Brl + -St S 2.) Elektrophiler Angriff (Bri Br.... Fe - Bri 1 LEWIS Base LEWIS-Saure (Teilchen mit freiem (beine vollbesetzte Schall Elektronenpaar) - Elektrenen lücke (will e-) Teilchen kann dranbirden) It P Brl 4.) Rearomatisierung Turis | Bri 1 Fe- Bris (Brl 1 | Brl S H ▷ 1 Br Br Brl ît - Kemplex (Übergangszustand) Bruas heterdytische Spaltung (Bindungselektionen werden unglich aufgeteilt vein Br-Atom erhält beide Bindungselektrone, das andere beins) + (instabil) →-→ das Brammolekúl ist nun elektrophil genug um mit seinem positiv polarisierten Erde das Tr. Elektromon system (wolke) des Benzolrings angreifen zu können. - dabei wird das polarisierte Brommolekul heterolytisch gespalten 3.) 0-Komplex • Rovalente Bindung •pas. Ladung ist 13-1 o-Komplex (Sigma) -bc-Atom ist nun mil 4 Atomen verbunden -t neue Birdungsverhältnisse - aromatischer Charakter ist aufgehoben - energetisch ungünstig, aber mesomenestabilisiert: Brombenzel Fe-Bri 1 |Bri (Brl Fe-Brl 1 1Bcl ↑ u sp³.hybritisiert -~• C-Atom mit 4 Bindungen gibt sein It-Atom als Proton (17) ab & behält seine Bindung elektronen (heterolytische Spaltung) - Zustand andert sich wieder zu sp2 - geschlossene Elektroonring, energetisch günstiger Zustand (Aromat) 5.) Rückbildung des Vatalysators By -odas abgespaltene Proton "zieht "nun ein Bromidion aus dem Tebry - Kompler heraus, dabei entstehen It-Brl und FeBr 3 unverändert ver Br liegt + das ganz am Anfang eingesetzte FeBrz hat sich zurückgebildet, nimmt formel gar an der Realtion Teil, ermöglicht diese aber überhaupt erst nicht KATALYSATOR Ⓡ Zweitsubstitution - • der schon vorhandene substituent beeinflusst Reaktionsgeschwindigkeit & Ort der Substitution Mesomerer (M-) Effekt +- M - Effect Elektronen werden in den Ring geschchen 1 • negative Schwerpunkte am Ring 10-11 10-11 1Q-H Pest mit elektronenpelar (ott, Nitz, Halogene) M-Effekt 4 • elektiophile Substitution erfolgt in ortho- oder para- Stellung • Elektronen werden dem Ring entzogen am • positive Ladung 02c-8-H DOO-H Ring Doppelbindinger →>> Pannen nauphlipper (coolt, CHO₂ NO₂) 10-H 7 2 Induktiver (1) Effekt --1-Effekt OH -OH - elektrophile Substitution erfolgt in meta-stellung 10-H u beniht auf höherer Flektronegativität gebundener Atome -bentziehen dem Ring Elektronen. -Ometa-dirigierend o bewirkt ein, Hineindrücken" von Elektronen in den Ring -para- & ortho dirigierend +-1-Effekt ➜ Mesomerer & Induktiver Effekt können sich überlappen, verstärken oder abschwächen + - Effekte erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit --Effekte verringern die Reaktionsgeschwindigkeit