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H aben, wenn: (Ring, nur Tailchen mit 3 Bindurgsportmon -bů 4 " nicht eben! Aminobenzol- Anilin ~D wichtige Industriechemikalie, dient als Zwischenpredukt zur Herstellung diverser Kunststoffe (Phenoplaste!) -D Herstellung Arzneimittel Acetylsalicylsäure Poly olyamide Epoxidharze To Lösungsmittel für Farben, Lacke, Kleber Crotts 10 delokalisierte Flektionen TMJ Herstellung (Nithering to 4/41/6 -Trinitritolua (INT)) + Ausgangschemikalie für chemische Synthesen 'It Phenylethen - Styrol -o wichtiger Rohstoff bei der Fertigung von ungesa Higten Polyesterharzen (up-Harze) vinylbenzol -。 Aromastoff für Bittermandelnote --• Ausgangstoff zur Herstellung anderer aromatischer Geruchs- & Geschmackstoffe Herstellung von Benzoesaureestern als Duftstoffe oder Biozide in der Parfüm industrie -6 wird für weichmacher verwendet → Konservierungsmittel in Lebensmitteln & Tabakprodukten -。 Behandlung von Hautpilzen (E210) Phenylalanin to Herstellung des Süßstaffes Aspartam 2-Amino-3-phenyl- - essentielle Aminasave für Menschen des Arzneistoffes Nate glinid & Alacepril propansäure • Umweltbeobachtung: Fallen um Insekten Schnecken zu toten & zu fixieren + Weiterverarbeitung zu vielen Kunststoffen (2.& Polystyrel) mehrkerige Aromaten: Aromaten mit mehreren Ringsystemen Naphtalin -oAusgangsstoff für die Synthebe von Farben, Kunstfasem, Synthese kautschuk - Herstellung von Medikamenten • Komponente hypergoler Treibstoffe in der Raumfahrt Anthracen слинло 14 delchalisierte e Heteroaromaten: Hetero- (, andere") cyclische Molekule (mit MS, 0 im Ring), die der Hückel-Regel entsprechen Pyroll Tiophen Pyridin -obei 6-Ringen bringen die Heteroatome ihre freien Elektrons nicht mitein, bai 5-Ringen aber schon Mesomerie Bsp.: 2:1-8.50 It Toluol Substitution am Aromaten 14 R-C-H 1 H radikalische Substitution 4 1 # 2) Kettenreaktion 1 Br |Br. U Acetat lon 10-H Phenol 1 + 3) Kettenabbruch • + 11 qadi 1 1.) homolytische Spaltung des Halogens Licht / Hitze 1 Br-Bri▷ 1Br - Brl + mesomeriestabilisiert Sonnenlicht siddehitze seitenkette SSS-Regel + Br-Brl + Bri Brl + H₂O Kälte #1 1 4 3 /01 dº 1Br. R natalysator кик-Regel Kern + A C-R - 1 Br 4 • iBr-Bri H Bri H 41 1 R-C - Frl ܐܐܘܘܘܐ 1 I N M iBr-c-R U-I R-C-C-R O H 1010 107 #₂0+ CH₂ Br G • H-Brl 7 101 + Ht-Brl ∙Brl radikalische Substitution -Bindung wird in der Mitte gespalten genau gleichmäßige Aufteilung der Bindungselektronenr heterolytische Spaltung (siehe elektrophile Substitution) elektrophile + H-Br1 Substitution (m) elektrophile Substitutions " Elektronenliebend" versetzen" o positives lon oder ein Teilchen mit pasitivem Schwerpunkt AND AUSSIONS LEWIS Base 1.) Polarisierung des Brommolekuls -odurch Zugabe des Katalysators (Fe Briz / AliBrz) entstehen Ladungsochwerpunkte -6 Brom wird elektrophil St 1 Br-Br + ¡Br 2.) Elektrophiler Angriff (Teilchen mit Elektronenparar) • Elektrenen lücke (will e-) Teilchen kann dranbirden) LEWIS-Saure freiem (keine vollbesetzte Schall ·Br.... Fe - Bri 1 4.) Rearomatisierung Türiş Fe-Bri | Brl S |Bri 34 (Bri -St 1 Br 1Br... Br. Fe - Bri 1 [Bri heterdy tische Spaltung (Bindungselektionen werden ungleich aufgeteilt vein Br-Atom erhält beide Birdlungs elektrop, das andere beins) Brombenzal H + kovalente Bindung Br pos. Ladung ist Brl ît-Komplex (Übergangszustand) (instabil) - das Brommolekúl ist nun elektrophil genug um mit seinem positiv polarisierten Erde das Tr-Elektionen systeem (wolke) des Benzolringo angreifen zu können. - dabei wird das polarisierte Brommolekul heterolytisch gespalten 3.) σ - Komplex It P Brl (Brl + 15r-Fe-Brl 1 1 Brl o-Kemplex (Sigma) -bc-Atom ist nun mil 4 Atomen verbunden -t neue Bindungsverhältnisse -aromatischer Charakter ist aufgehoben. -D energetisch ungünstig, aber mesomene stabilisiert: (Bri ↑ ³. hybritisiert -~• C-Atom mit 4 Bindungen gibt sein. It-Atom als Proton (H+) ab & behält seine Bindungs elektronen (heterolytische Spaltung) - Zustand andert sich wieder zu sp2 - geschlossene Elektronning, energetisch günstiger Zustand (Aromat) 4 5.) Rückbildung des Katalysators -odas abgespaltene Proton "right"nun ein Bromidion aus dem Tebry - Kompler heraus, dabei entstehen It-Brl und FeBr ₂ Br + das ganz am Anfang eingesetzte FeBrz hat sich zurückgebildet, nimmt formel gar nicht an der Realtion Teil, ermöglicht diese aber überhaupt erst KATALYSATOR liegt unverändert ver Zweitsubstitution -o der schon vorhandene substituent beeinflusst Reaktionsgeschwindigkeit & Ort der substitution Mesomener (M-) Effekt +- M - Effekt + PU Elektronen werden in den Ring geschchen - negative Schwerpunkte am -0, 10-11 10-11 Rest mit Elektronenpelar (otty Nits, Halogene) ·M-Effekt Doppelbindinger → Pannen rapphlapper (coolt, CHO₂ NO₂) Ring 1 Induktiver (1-) Effekt -H • elektrophile Substitution erfolgt in ortho- oder para- Stellung • Elektronen werden dem Ring entzogen u positive Ladung am Ring & 02C-O-H 16-H C-CH 10- Jo -OH 19 - elektrophile Swastitution erfolgt in meta-stellung 10-H -1-Effekt oberuht auf höherer Elektronegativität gebundener Atome -bentziehen dem Ring Elektroren. -Ometa-dirigierend 1-Effekt o bewirkt ein, Hineindrücken" von Elektronen in den Ring -para- & ortho dirigierend ➜ Mesomerer & Induktiver Effekt können sich überlappen, verstärken oder abschwächen +-Effekte erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit --Effekte verringern die Reaktionsgeschwindigkeit 3