Substitution vs. Addition bei aromatischen Verbindungen
Bei aromatischen Verbindungen mit Seitenketten, wie Toluol (Methylbenzol), können Reaktionen entweder am Ring (elektrophile Substitution) oder an der Seitenkette (radikalische Substitution) stattfinden. Die Reaktionsbedingungen bestimmen, welcher Mechanismus dominiert.
Die SSS-Regel fasst die Bedingungen für die radikalische Substitution an der Seitenkette zusammen: Sonne (UV-Licht), Siedehitze und Seitenkette. Unter diesen Bedingungen reagiert beispielsweise Toluol mit Brom zu Benzylbromid (C₆H₅CH₂Br), wobei ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch Brom ersetzt wird.
Im Gegensatz dazu steht die KKK-Regel für die elektrophile Substitution am aromatischen Kern: Kälte (0-10°C), Katalysator (wie AlBr₃) und Kern. Unter diesen Bedingungen entsteht aus Toluol und Brom Bromtoluol (hauptsächlich 2- und 4-Bromtoluol), wobei ein Wasserstoffatom des Rings durch Brom ersetzt wird.
💡 Die Verwendung von Benzol und seinen Derivaten im Alltag und in der Industrie ist vielfältig, aber wegen der Gesundheitsrisiken stark reguliert. In Produkten wie Lösungsmitteln, Klebstoffen und Kraftstoffen kann Benzol enthalten sein, wird aber zunehmend durch unbedenklichere Alternativen ersetzt.
Diese Regeln zeigen, wie präzise die Reaktionsbedingungen die Chemie aromatischer Verbindungen steuern können. Die Möglichkeit, sowohl am Ring als auch an Seitenketten zu reagieren, macht aromatische Verbindungen zu vielseitigen Ausgangsstoffen in der organischen Synthese.