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Azofarbstoffe
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Sophia
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Synthese von Azofarbstoffen, Diazokomponente, Kupplungskomponente
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azofaRBSTOFFE größte Gruppe synthetischer Farbstoffe Merkmal: SYNTHESE AZOFARBSTOFFE 1. Diazotierung mit salpetriger saure L> Herstellung: -Diazotierung: HỒ -Ñ=0) * ^_0_-Ñ=0) - ®©Ñ = 0) H₁-O-H - Mechanismus Diazotierung: H H 'H R-N=N-R' Azogruppe 2-fache Protonenwanderung: ON=→ Diazo komponente NH₂ Aminogruppe - N=NI Diazokomponente: elektronenziehende Gruppe mit KENNZEICHEN DIAZONIUMION NI NENI ล * Nitrosoniumion (= Nitosyllation) →führt zur Diazotierung 台 2. Azokupplung mit Kupplungskomponente (hier Anilin) -~-20 N = O + HNO₂ J = Ketwas mehr mesomerie Stabilisiert Na NO₂ Natriumnitrid NH₂ R; R' = konju. Doppelbindungssysteme, die d. chromophore system erweitern (meist Aromaten) ☺ Ñ=N NH₂ 7, HT H₂O INEN- ☺Ñ=--8< + HCI Salzsaure =N Abspaltung → HNO₂ + NaCl Salpetrige Säure Jo NH₂ Kupplungskomponente: - elektrophilere Gruppen mit + M-Effekt beschleunigen Rkt. 2.6. -0 Laktive Aromaten (+ M/+I-Effekt (reaktiver)) Rearomatisierung: -M-Effekte beschleunigen Rkt. Diazoniumion Abspaltung v. H₂O: •Bildung ungern u. schnelle weitere Rist., da bestimmte Temp. nötig + 3 H₂O ✪_Ñ=Ñ-8<H4 NENI Diazoniumion Angriff para-Position, da + M-Effekt -N=N₁ Anilingelb e Mesomerie Stabilisiert → Diazonium zerfällt unter 5°C nur langsam Negative Ladung an 3 Grenzstruktur formeln → keine tookupphing (00.0) Anderen 2 mit & -Ladung → Angriff möglich Eth Eth Grenzstrukturen mit @u. Ladung & Grund: schwacher Elektrophil Kupplungskomponente + M-Effekt -NH₂ Eth= Ethylres CzHs -N=N④ Diozoniumion ]
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