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Azofarbstoffe
6.4.2021
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azofaRBSTOFFE größte Gruppe synthetischer Farbstoffe - Merkmal: SYNTHESE AZOFARBSTOFFE 1. Diazotierung mit salpetriger Säure ↳> Herstellung: -Diazotierung: HỘ- Nộ H₁-i →> R-N=N-R' Azogruppe Mechanismus Diazotierung: ON=O) → NH₂ C Diazo komponente 2. fache Protonenwanderung: 10 -> TONTON Aminogruppe N=N Diazokomponente: -elektronenziehende Gruppe mit KENNZEICHEN DIAZONIUMION ·NENI 2. Azokupplung mit Kupplungskomponente (hier Anilin) + HNO₂ [0-0₂] Ketwas mehr mesomerie Stabilisiert Nitrosaniumion (: Nilosyllation) →führt zur Diazatierung NaNO₂ + HCI Natriumnitrid Salzsäure ·NH₂ R; R' = konju. Doppelbindungssysteme, die d. chromophore system erweitern (meist Aromaten) N=N NH₂ H₂O - Abspaltung ENI → Kupplungskomponente: - elektrophilere Gruppen mit + M-Effekt beschleunigen Rkt. 1} Laktive Aromaen ( + M/+I-Effekt (reaktiver)) → HNO₂ + NaCl Salpetrige Säure -M-Effekte beschleunigen Rkt. Reoromatisierung: Ⓡ NH₂ Diazoniumion 2.6 Abspaltung v. H₂O: -N=N-8 Angriff para-Position, da + M-Effekt Diazoniumion Bildung ungern v. schnelle weitere Rud., da bestimente Temp. nötig + 3 H₂O N=N. Anilingelb - Mesomerie - Stabilisiert →→Diazonium zerfällt unter SºC nur langsam Negative Ladung an 3 Grenzstruktur formeln keine Apkupphing (00.0) Anderen 2 mit Ⓒ-Ladung Angriff möglich Grenzstrukturen mitu. Ladung & Grund: schwacher Elektrophil Kupplungskomponente + M-Effekt Eth eth н -1₂2₂0 -NH₂ 6th Ethylres CzHs -N=NⒸ Diozoniumion
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