Lernzettel Farbstoffe ( Abi Vorabi )

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sind mesomeriestabilisiert → Je mehr Grenzformeln möglich sind, desto energieärmer H Bedeutung der Doppelbindungen für die Lichtabsorption TT-Elektronen von Doppelbindungen sind nur „locker" gebunden →für die Anregung durch Licht gut geeignet H CHROMOPHOR: Elektronensystem in einem Molekül, welches das sichtbare Licht absorbieren und damit dem Stoff Farbe verleiht absorbiertes Licht sichtbare Komplimentärfarbe Beispiel: Chromophor mit n = 1 Wellenlänge: 400 mit n = 2 kurzes Chromophor energiereiches Licht 500 600 U.S. W. Langes Chromophor →energiearmes Licht 700nm → umso länger die Kette, desto weniger Energie wird absorbiert → höhere Wellenlänge Chromophore Gruppen verleihen Farbe → sind konjugierte Doppelbindungen Azogruppe - N=N- Nitrogruppe -NO₂ BATHOCHROMER EFFEKT: →farbvertiefender Effekt Die meisten Stoffe absorbieren Licht von kurzer Wellenlänge unter 400 nm, so dass der Stoff uns farblos erscheint. Durch Vergrößerung des chromophoren Teils eines Moleküls kann ein Stoff Licht von größerer, im sichtbaren Bereich liegenden, Wellenlänge absorbieren und somit uns in der entsprechenden Komplimentärfarbe erscheinen. AUXOCHROME GRUPPEN: Auxochrome (Elektronendonatoren) • bewirken Farbänderungen und Farbvertiefungen • elektronenliefernde Endgruppen ANTIAUXOCHROME GRUPPEN: → Anitauxochrome (Elektronenakzeptoren) • bewirken Farbänderungen und Farbvertiefungen • elektronenanziehende Endgruppen Auxo chrom: • Elektronen liefernde Gruppe - +I-Effekt - +M-Effekt M-EFFEKT Antiauxochrom: Elektronenziehende Gruppen --I-Effekt --M-Effekt mit + M-Effekt: stellen ihr Elektronenpaar zur Verfügung fo-H NH Aminogruppe mit - M-Effekt: entziehen dem System ein Elektronenpaar R₁₁ N= NR₂ Azogruppe Hydroxylgruppe Aldehydgruppe -C Carbonylgruppe AZOFARBSTOFFE →wichtigste klasse synthetischer Farbstoffe →1857 durch P. Griess entdeckt ALLGEMEINE FORMEL EINES AZOFARBSTOFFS - R₁/R₂ → aromatische Systeme → Vielfalt von über 2000 technisch verwendeten Azofarbstoffen → kein Vertreter in der Natur FARBIGKEIT DER AZOFARBSTOFFE 1) 2) → einfachster Azofarbstoff: Azobenzol SYNTHESE AZOFARBSTOFFE -N=N- → Azobenzol ist gelb 1. DIAZOTIERUNG (mit salpetriger Säure) HO-N=O + HO ODER: (aus Salzsäure) Herstellung: NaNO₂ + HCL→ HNO₂ + NaCl Natriumnitrit Salzsäure Salpetrige Natrium- Säure chlorid MECHANISMUS DIAZOTIERUNG: 2-fache Protonenwanderung: → delokalisiertes TT-Elektronensystem über den Benzolkernen und der Azogruppe → Absorbtion von violeltem Licht + HNO₂ + H30Ⓡ Ñ=N® Diazoniumion -Ñ=0> N°²Ñ=** → ∞Ñ-Ñ=&e -N: ON=N= — _Ñ=N-& + para -N=NO-H mefortho N= ľ -H₂O H 2. AZOKUPPLUNG (elektrophile Substitution) -O-H → Nitrosoniumion (Nitrosylkation) →führt zur Diazotierung -N = O Abspaltung von H₂O: -H₂O S NENI +3 H₂O Diazoniumion selten und nur mit bestimmter Temperatur erreichbar -Ñ=N-0₂H ره N=NO-H -Ñ=N____Ò-H VERWENDUNG: Färben (Textilien /Fette/Öle) Einfärben (Wachs/Stroh/Holz) para-Hydroxyazobenzol Angriff para-Position, da +M-Effekt -N=NⓇ Diazoniumion TRIPHENYLMETHAN 3 Ringsysteme durch C-Atom in der Mitte verbunden → teilweise C noch mit O verbunden 1-HⓇ ofo ● farblos Wann farbig? • delokalisierte TT-elektronen konjugiertes System • SP₂-Hybridisierung chinoides System farbig, da großes konjugiertes System (Anion rötlich) →von der Größe des Systems hängt die Farbe ab Verwendung: Drucktechnik, Textil + Lebensmittel →wenig lichtecht FÄRBEN • verschiedene zu färbende Stoffe = unterschiedliche Oberflächen mögliche Wechselwirkungen: - Van-der-Waals-Kräfte - Wasserstoffbrücken "4 → auf diesen wirken verschiedene /verschieden starke Wechselwirkungen ↳darauf basiert Farbstoffwahl Dipol-Dipol Ion - Dipol man sucht sich den Farbstoff aus, der die meisten (+ stärksten) Wechselwirkungen mit der zufärbenden Faser hat Fluorescein FOTOMETER - Aufbau: Strahlungs- quelle Rechnen: Io Monochromator T = Rechnen: Schichtdicke d Transmissionsgrad: Das Verhältnis von Strahlen die durch gehen zu denen die gestrahlt werden (durchgehende Strahlungsleistung + einfallende Strahlung) T = Transmissionsgrad I= Intensität durchgelassenes Licht I.= Intensität eingestrahltes Licht Küvette mit farbiger Lösung mit der Konzentration c Absorbtionsgrad: "Gegenteil" zum Transmissionsgrad I₁ Strahlungs- empfänger Detektor E = c.E.d absorbierte Strahlung im Verhältnis zur einfallenden Strahlung = I ab x = Absorbtionsgrad Lab Intensitätsverlust durch Absorbtion I.= Intensität eingestrahltes Licht Extinktion: Auslöschung" → Grad der Abschwächung der Strahlung (Intensität der Wellen) Rechnen: Lambert - Beer - Gesetz (< < 102 mol/l) E = - - lg. T E = Extinktion (Absorbance) E = Extinktionskoeffizient d=Schichtdicke (Küvette) c = Konzentration