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Elektrophile Addition
28.1.2021
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VII. elektrophile Addition Elektrophile Addition = Anlagerung von Halogenen an ungesättig- te Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine). Die Elektrophile sind positiv geladen und suchen" daher nach einem negativ geladenen Partner. Es erfolgt eine heterolytische Spaltung (Kation und Anion entstehen). ~erfolgt in 2 Schritten (=Reaktionsmechanismus) I. Angriff des Elektrophils (Polarisierung) (Die Doppelbindung zwischen den C-Atomen hat eine hohe Elektronen- dichte. Nähert sich nun ein Halogen, wechselwirken die Doppelbindung und das Molekül, was zur Verschiebung der Elektronendichte führt. Das Halogen wird also polarisiert und ein Elektrophil entsteht. Die Doppelbindung löst sich und eines der Bindungselektronen- poare bildet eine Bindung zum positiv geladenen Halogen-Atom aus. Das negativ geladene spaltet sich ab und nimmt das Elektronenpaar mit. Es liegt nun frei in seiner Edelgaskonfigu- ration vor (besitat 8 Valenzelektronen). Das entstandene Additions- produkt ist ein kurzlebiges cyclisches Kation.) Beispiel: Anlagerung von Brom an Ethen H₂ Eledonen -dichle ~ H₁ H +Br-Bri H. Edsonen -dichle Rückseite +Br-Bri M₂ TT-Komplex H = 1Br - Bri eleldrophil Beispiel: Anlagerung von Brom an Ethen НА H H-C-Bri Br-C-H 1,2 Dibromethan H₂ Zwischenschritt H H Bromid-lan +Bri Bromium-Ion ►I. Rückangriff des Halogenid-lons (Rückreaktion) (Das negatiu geladene Halogenid - lon greift an eines der beiden C- Atome an. Es greift von der Rückseite in die Ringuerbindung ein und zwischen dem Halogenid-lon und dem C-Atom entsteht eine Elektronenpaarbindung. Der Ring wird aufgebrochen und das zweite C-Atom bleibt mit dem anderen Halogen-Atom verbunden.) 5 o-Komplex elek. Addition ab- geschlossen! einfache Wortgleichung der Reaktion: Bri H H- Ethen (Catlu) + Brom (Bra) →→ 1,2 Dibramethan »-Ç-C- -C-C-H H Bri
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