Markownikow-Regel und Einflussfaktoren
Die Markownikow-Regel ist ein wichtiges Prinzip bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an asymmetrische Alkene. Sie besagt, dass das Wasserstoffatom immer an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird.
Verschiedene Faktoren beeinflussen den Verlauf der elektrophilen Addition:
- Induktionseffekt: Elektronenziehende (-I) oder -schiebende (+I) Substituenten beeinflussen die Elektronendichte im Molekül.
- Struktur des Alkens: Symmetrische oder asymmetrische Alkene reagieren unterschiedlich.
- Lösungsmittel: Polare Lösungsmittel beschleunigen die Reaktion durch bessere Polarisierung des Elektrophils.
Definition: Induktionseffekt - Die Verschiebung von Elektronendichte aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten der Bindungspartner.
Example: Markownikow-Regel Beispiel: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (Hauptprodukt)
Highlight: Die Anti-Markownikow-Addition ist möglich, aber weniger wahrscheinlich und tritt unter bestimmten Bedingungen auf.