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Elektrophile Addition leicht erklärt: Beispiele und Übungen

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28.9.2021

Chemie

Elektrophile Addition

Elektrophile Addition leicht erklärt: Beispiele und Übungen

Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Mechanismus in der organischen Chemie, bei dem sich elektrophile Teilchen an Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen anlagern. Der Prozess umfasst die Bildung von Zwischenprodukten wie π-Komplexen und cyclischen Ionen. Die Markownikow-Regel bestimmt die Orientierung der Addition bei asymmetrischen Alkenen. Verschiedene Faktoren wie Induktionseffekte, Lösungsmittel und sterische Hinderung beeinflussen den Reaktionsverlauf.

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28.9.2021

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Elektrophile Addition
unter einer elektrophilen Addition (Ac), verstent man die Anlagerung
eines elektrophilen Moleküls/ Teilchens an die C=

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Markownikow-Regel und Einflussfaktoren

Die Markownikow-Regel ist ein wichtiges Prinzip bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an asymmetrische Alkene. Sie besagt, dass das Wasserstoffatom immer an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird.

Verschiedene Faktoren beeinflussen den Verlauf der elektrophilen Addition:

  1. Induktionseffekt: Elektronenziehende I-I oder -schiebende +I+I Substituenten beeinflussen die Elektronendichte im Molekül.
  2. Struktur des Alkens: Symmetrische oder asymmetrische Alkene reagieren unterschiedlich.
  3. Lösungsmittel: Polare Lösungsmittel beschleunigen die Reaktion durch bessere Polarisierung des Elektrophils.

Definition: Induktionseffekt - Die Verschiebung von Elektronendichte aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten der Bindungspartner.

Example: Markownikow-Regel Beispiel: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ HauptproduktHauptprodukt

Highlight: Die Anti-Markownikow-Addition ist möglich, aber weniger wahrscheinlich und tritt unter bestimmten Bedingungen auf.

Elektrophile Addition
unter einer elektrophilen Addition (Ac), verstent man die Anlagerung
eines elektrophilen Moleküls/ Teilchens an die C=

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Einflussfaktoren und praktische Anwendungen

Die elektrophile Addition wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst, die in praktischen Experimenten untersucht werden können:

  1. Struktur des Alkens: 1-Hexen, Cyclohexen und 1,2-Dichlorethen zeigen unterschiedliche Reaktivitäten.
  2. Lösungsmittel: Tetrachlormethan unpolarunpolar und Ethanol polarpolar beeinflussen die Reaktionsgeschwindigkeit.
  3. Elektronendichte an der Doppelbindung: Beeinflusst durch Substituenten und sterische Hinderung.

Beobachtungen bei der Addition von Brom:

  • 1-Hexen: Schnelle Entfärbung in beiden Lösungsmitteln
  • Cyclohexen: Langsamere Reaktion in Tetrachlormethan, schnell in Ethanol
  • 1,2-Dichlorethen: Keine Reaktion aufgrund des starken -I-Effekts der Chloratome

Highlight: Je polarer das Lösungsmittel, desto schneller verläuft die Reaktion aufgrund besserer Polarisierung des Broms.

Example: Reaktionsgleichung Hex-1-en und Brom: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂Br

Vocabulary: Sterische Hinderung - Räumliche Behinderung der Reaktion durch große oder sperrige Gruppen.

Diese Erkenntnisse sind wichtig für das Verständnis und die Kontrolle von elektrophilen Additionsreaktionen in der organischen Synthese.

Nichts passendes dabei? Erkunde andere Fachbereiche.

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Philipp, iOS User

Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.

 

Chemie

4.264

28. Sept. 2021

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Elektrophile Addition leicht erklärt: Beispiele und Übungen

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@ebr

Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Mechanismus in der organischen Chemie, bei dem sich elektrophile Teilchen an Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen anlagern. Der Prozess umfasst die Bildung von Zwischenprodukten wie π-Komplexen und cyclischen Ionen. Die Markownikow-Regelbestimmt die Orientierung... Mehr anzeigen

Elektrophile Addition
unter einer elektrophilen Addition (Ac), verstent man die Anlagerung
eines elektrophilen Moleküls/ Teilchens an die C=

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Markownikow-Regel und Einflussfaktoren

Die Markownikow-Regel ist ein wichtiges Prinzip bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an asymmetrische Alkene. Sie besagt, dass das Wasserstoffatom immer an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird.

Verschiedene Faktoren beeinflussen den Verlauf der elektrophilen Addition:

  1. Induktionseffekt: Elektronenziehende I-I oder -schiebende +I+I Substituenten beeinflussen die Elektronendichte im Molekül.
  2. Struktur des Alkens: Symmetrische oder asymmetrische Alkene reagieren unterschiedlich.
  3. Lösungsmittel: Polare Lösungsmittel beschleunigen die Reaktion durch bessere Polarisierung des Elektrophils.

Definition: Induktionseffekt - Die Verschiebung von Elektronendichte aufgrund unterschiedlicher Elektronegativitäten der Bindungspartner.

Example: Markownikow-Regel Beispiel: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ HauptproduktHauptprodukt

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Einflussfaktoren und praktische Anwendungen

Die elektrophile Addition wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst, die in praktischen Experimenten untersucht werden können:

  1. Struktur des Alkens: 1-Hexen, Cyclohexen und 1,2-Dichlorethen zeigen unterschiedliche Reaktivitäten.
  2. Lösungsmittel: Tetrachlormethan unpolarunpolar und Ethanol polarpolar beeinflussen die Reaktionsgeschwindigkeit.
  3. Elektronendichte an der Doppelbindung: Beeinflusst durch Substituenten und sterische Hinderung.

Beobachtungen bei der Addition von Brom:

  • 1-Hexen: Schnelle Entfärbung in beiden Lösungsmitteln
  • Cyclohexen: Langsamere Reaktion in Tetrachlormethan, schnell in Ethanol
  • 1,2-Dichlorethen: Keine Reaktion aufgrund des starken -I-Effekts der Chloratome

Highlight: Je polarer das Lösungsmittel, desto schneller verläuft die Reaktion aufgrund besserer Polarisierung des Broms.

Example: Reaktionsgleichung Hex-1-en und Brom: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂Br

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Diese Erkenntnisse sind wichtig für das Verständnis und die Kontrolle von elektrophilen Additionsreaktionen in der organischen Synthese.

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Elektrophile Addition

Die elektrophile Addition ist ein grundlegender Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Sie beschreibt die Anlagerung eines elektrophilen Moleküls oder Teilchens an die C=C-Doppelbindung eines Alkens oder Alkins.

Der Mechanismus der elektrophilen Addition lässt sich am Beispiel der Reaktion von Ethen mit Brom veranschaulichen:

  1. Polarisierung des Brommoleküls durch das Lösungsmittel
  2. Bildung eines π-Komplexes zwischen Brom und Ethen
  3. Heterolytische Spaltung der Brom-Brom-Bindung
  4. Entstehung eines cyclischen Bromoniumions als Zwischenprodukt
  5. Nucleophiler Angriff des Bromidions von der Rückseite
  6. Bildung des Endprodukts 1,2-Dibromethan

Highlight: Die Polarisierung des Brommoleküls ist entscheidend für den Start der Reaktion. Je größer und elektronenreicher das Halogen, desto leichter lässt es sich polarisieren.

Vocabulary: π-Komplex - Eine schwache Wechselwirkung zwischen dem π-Elektronensystem des Alkens und dem elektrophilen Teilchen.

Example: Elektrophile Addition von Brom: Br₂ + CH₂=CH₂ → BrCH₂-CH₂Br

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Lena M

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Sudenaz Ocak

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Greenlight Bonnie

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Marcus B

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