Optische Aktivität

Dieser Abschnitt erläutert das Konzept der optischen Aktivität, eine charakteristische Eigenschaft von Enantiomeren. Optisch aktive Substanzen haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht um einen bestimmten Winkel zu drehen.

Definition: Der Drehwinkel einer optisch aktiven Substanz hängt von der Konzentration der Lösung und der Strecke ab, die das Licht durch die Lösung zurücklegt.

Die Formel für die optische Aktivität lautet: a = a(Sp) * ß * l

Dabei ist a(Sp) die spezifische Drehung, die charakteristisch für eine bestimmte Verbindung ist, ß die Konzentration in g/ml und l die Länge des Probenrohres in dm.

Highlight: Enantiomere drehen die Ebene des polarisierten Lichts um den gleichen absoluten Betrag, jedoch in entgegengesetzte Richtungen.

Ein interessantes Phänomen ist die Mutarotation, die bei Zuckern wie α-D-Glucose beobachtet werden kann. Hierbei verändert sich der Drehwinkel über die Zeit aufgrund der Einstellung eines Gleichgewichts zwischen der α- und β-Form.

Example: Bei α-D-Glucose ändert sich der Drehwinkel von +112° auf 52° innerhalb von 24 Stunden in wässriger Lösung.

Um die optische Aktivität zu messen, wird ein spezielles Instrument namens Polarimeter verwendet. Es besteht aus verschiedenen Komponenten wie Lichtquelle, Polarisator, Probenrohr, Analysator und Fernrohr.

Vocabulary: Ein Polarimeter ist ein Instrument zur Messung der Drehung der Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht durch optisch aktive Substanzen.

Die optische Aktivität ist ein wichtiges Konzept in der organischen Chemie und Biochemie, insbesondere bei der Untersuchung von Zuckern, Aminosäuren und anderen biologisch relevanten Molekülen.

Enantiomere und Diastereomere

Dieser Abschnitt befasst sich mit den grundlegenden Konzepten der Stereochemie, insbesondere mit Enantiomeren und Diastereomeren. Enantiomere werden als Spiegelbildisomere definiert, die nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie sind chiral, was bedeutet, dass sie keine Symmetrieelemente wie eine Spiegelebene besitzen.

Example: Ein klassisches Beispiel für Enantiomere sind D- und L-Weinsäure.

Diastereomere hingegen sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Ein Beispiel hierfür sind D- und Meso- oder L- und Meso-Weinsäure.

Definition: Ein Chiralitätszentrum ist ein Kohlenstoffatom, das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen trägt.

Die Benennung von Molekülen mit mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen richtet sich nach der Stellung am unteren asymmetrischen Kohlenstoffatom.

Vocabulary: Ein Racemat ist ein äquimolares Gemisch aus D- und L-Form einer chiralen Verbindung.

Mesoverbindungen sind eine besondere Art von Diastereomeren. Obwohl sie Chiralitätszentren enthalten, sind ihre Moleküle und deren Spiegelbilder deckungsgleich, da sie intramolekulare Spiegelebenen besitzen.

Highlight: Die optische Aktivität ist eine wichtige Eigenschaft von Enantiomeren, die im nächsten Abschnitt genauer erläutert wird.