Farbstoffklassen

Es gibt verschiedene Klassen von Farbstoffen mit charakteristischen Strukturen und Eigenschaften:

Azofarbstoffe sind eine wichtige Klasse von Farbstoffen. Sie enthalten mindestens eine Azogruppe (-N=N-) als charakteristisches Strukturmerkmal. Die Grundstruktur lässt sich als R-N=N-R' beschreiben.

Die Synthese von Azofarbstoffen erfolgt in zwei Schritten:

1. Diazotierung: Bildung eines Diazoniumsalzes aus einem primären aromatischen Amin
2. Azokupplung: Reaktion des Diazoniumsalzes mit einer anderen aromatischen Verbindung

Example: Ein Beispiel für eine Azokupplung mit 2-Naphthol ist die Reaktion von diazotiertem Sulfanilsäure mit 2-Naphthol zu einem roten Azofarbstoff.

Highlight: Der Azokupplung 2-Naphthol Mechanismus verläuft über eine elektrophile aromatische Zweitsubstitution, typischerweise in para-Stellung zum aktivierenden Substituenten.

Azofarbstoffe finden breite Anwendung zum Färben von Textilien, Fetten, Ölen, Wachs, Stroh und Holz.

Triphenylmethanfarbstoffe sind eine weitere wichtige Klasse. Sie bestehen aus drei Ringsystemen, die durch ein zentrales Kohlenstoffatom verbunden sind. Je nach pH-Wert und Substitution kann das zentrale C-Atom unterschiedlich gebunden sein:

• 4 Einzelbindungen
• 2 Einfachbindungen und 1 Doppelbindung
• 3 Einfachbindungen und eine positive Ladung

Vocabulary: Pi-Elektronensystem Farbe - Das ausgedehnte System delokalisierter Elektronen in Triphenylmethanfarbstoffen, das für ihre intensive Farbigkeit verantwortlich ist.

Die Größe des konjugierten Systems bestimmt die Farbe des Farbstoffs. Triphenylmethanfarbstoffe werden in der Drucktechnik sowie zum Färben von Textilien und Lebensmitteln eingesetzt, sind aber oft wenig lichtecht.

Struktur, Farbigkeit und Licht

Der Zusammenhang zwischen Struktur und Farbigkeit von Farbstoffen basiert auf der Absorption von Licht. Das für das menschliche Auge sichtbare Lichtspektrum liegt zwischen etwa 380 nm und 770 nm. Wenn Licht auf einen Farbstoff trifft, wird ein Teil des Spektrums absorbiert. Die Komplementärfarbe des absorbierten Lichts wird als Farbe wahrgenommen.

Bei der Absorption werden die delokalisierten Elektronen im Farbstoff angeregt. Je größer das System der Elektronen ist, desto leichter kann es angeregt werden. In größeren Systemen gibt es im angeregten Zustand mehr mesomere Grenzstrukturen.

Definition: Mesomere Grenzstrukturen stellen dar, in welcher Art sich die Elektronen im angeregten Zustand bewegen können.

Highlight: Die Anregung der Elektronen erfolgt durch Photonen (Lichtenergie). Dabei beginnen sich die Elektronen durch das konjugierte System zu bewegen.

Vocabulary: Konjugierte Doppelbindung Farbe - Ein System aus abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen, das für die Farbigkeit vieler organischer Verbindungen verantwortlich ist.