Methylorange und Buttergelb
Farbstoffklasse
Methylorange und Buttergelb gehören zur Farbstoffklasse der Azofarbstoffe.
Syntheseweg für Methylorange
Die Synthese von Methylorange erfolgt durch die Diazotierung von Sulfanilsäure, gefolgt von der Kupplung mit N,N-Dimethylanilin. Die Diazotierung erfolgt unter Kühlung, während die Kupplung in einem sauren Reaktionsmilieu durchgeführt wird.
Zusammenhang von Struktur und Farbigkeit
Methylorange zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert eine gelbe Farbe in schwach sauren bis alkalischen Lösungen und eine rote Farbe in stark sauren Lösungen.
Eigenschaftsänderungen und Oxidationszahlen
Buttergelb wird durch die Sulfonierung verändert, wodurch die Einführung der Sulfonsäure-Gruppe bewirkt wird. Die reaktive Spaltung von Buttergelb unter Verwendung von Strukturformeln führt zur Bildung verschiedener Produkte. Der Einsatz von Buttergelb als Farbstoff in Lebensmitteln sollte beurteilt werden.
Verwendung und Wirkung
Buttergelb wurde früher verwendet, um Butter und Margarine gelb zu färben. Es könnte als Säure-Base-Indikator dienen, wenn es nicht so schlecht wasserlöslich wäre. Methylorange wird bis heute aufgrund seiner besseren Wasserlöslichkeit als Säure-Base-Indikator eingesetzt. Die Farbe von Methylorange wird durch Anregung von Elektronen durch die Energie des Lichts erzeugt. Außerdem weist Methylorange ein Chromophor auf, das aus Atomen besteht, die über konjugierte Doppelbindungen verknüpft sind und mesomere Grenzstrukturen aufweist.
Gefahrenpotenziale
Azofarbstoffe wie Methylorange gelten als gefährlich und möglicherweise krebserregend. Sie können beim Verschlucken, Einatmen oder Hautkontakt gesundheitsschädlich sein und reizen die Augen und die Haut.
Fazit
Azofarbstoffe wie Methylorange und Buttergelb sind chemisch verwandte Stoffe, die in verschiedenen Anwendungsgebieten eingesetzt werden. Ihre Verwendung und Wirkung sowie ihre potenziellen Gefahren müssen sorgfältig bewertet werden.
Lebensgefahr beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt
Giftig beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt, vermutlich krebserregend
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