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Fette, Tenside, Optische Aktivität, Kohlenstoffhydrate, Fructose

Fette, Tenside, Optische Aktivität, Kohlenstoffhydrate, Fructose

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Chemie (Abitur-)Lernzettel zum Ausbildungsabschnitt 11/2 Themen: - Fette - Tenside - Seifen - Optische Aktivität - Racemat - Kohlenstoffhydrate - Fructose

 

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Lernzettel

Kondensation: Verbindung Zweier Molekule unter Abspaltung eines kleinen Molekuls (zB Wasser, Ammmnak) CRemie Fette 2 natürlich vorkommende Verbindungen Hienische Tette (zB Batter) •Aufbau Tri carbonsäure glycerinester (allgemeine Bezeichnung) tot -C-0-C-R₁ -C-OH + -C-CH -C-OH Glycerin (Propan- 1,2,3-triol) Fettsäuren $1 HO-C-R₁ tot +HOTC-R₂₂ ▾ tot il HO-C-R3 pflanzliche Fette (z. B.Olivenci) Kondensation Carbonsäure Fettsäure = langkettige Carbonsäuren • gesättigte Fettsäuren (nur Einfachbindungen) Palmitinsäure = Hexadecansaure CH₂-(CH₂)-COOH 2 14 oder С15 Нал соон Stearinsaare- Octadecansäure CH₂-(CH₂)-COOH oder С17 Наза соон. ol -C-0-C-R₁₂ + 3H₂0 01 -C-0-C-R₂ Fettmolekul ungesättigte Fettsäuren (mit min. einer Doppel/ Dreifachbindung) Sisäure Octades-9-ensäure = C17H33-соон cha Linolsäure Octadec-9, 12-diensäure С17 H21 COOH 3-1 H H C=C C 201 OH Hasser Felträckung (Addition von Wasser staff an die Doppelbid.) • Herstellung von 26 Margarine (Frittierfette) natürlich vorkommende Fette besitzen Carbonsäuren mit: • gerader AnzaRI an C-Atomen unverzweigten Alkylresten • ungesättigte Fettsäuren mit Z-Konfiguration (C=CT) • Eigenschaften Glycerin Schmelz- temperatur bereich nimmt ab Schmelztemperaturbereich Einteilung der Fette aufgrund des Aggregatzustands bei Raumtemperatur. • feste Fette (z. B Rindertalg Palbfeste Fette (zB Butter & Kokosfett) flüssige Fette (-Ole) (zB Olivenci& Halnussel) $ abhängig von: Fettsäure ♥ Loslichkeit . y-Form (Stimmoabelform) stabiler als Form 2 gute Einordnung in das "Molekalgitter X Kettenlänge der Fettsäurereste Je langer die Kette, desto stärker die VON's - Kräfte, desto Roßer der Schmelztemperaturbereich Anzahl der Doppelbindungen Je mehr Doppelbindungen auftreten, desto niedriger der Schmelzbereich. Aufgrund der Z-Konfiguration entsteht. ein Molekülknick an der Doppelbindung 2e-Schlechite Einordnung in ein Molekülgitter ZA SCR Nachere Van's Kräfte Rydrophob/ lipophil R (Alkyl reste der Fettsäuren sind unpolar). & Wasser & Spülmittel problematische Einordnung E-Konfiguration geeignete Lösungsmittel: Benzin, Aceton, Octan stabile Emulsion von Felt in Wasser mit Emulgatoren (z. B. Seife, Spülmittel) -Stabile Emulsion b d -|| Seifenmolekül Rydrophober Alkylrest Dava 2 · Nachweisreaktionen V₁) Fettfleck probe Rydrophil Fette verdunsten nur sehr langsam 2 Fettfleck bleibt zurück R Nachweis der Doppelbindungen in Tetten + Addition von Brom 1 Bri i Bri C=C₂ + Br₂ →-C-CE 1 R • Bedeutung der Fette R Bedeutung der lodzaRi in der Lebensmittelchemie: Je mehr lod von 100g Fett gebunden...

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wird, desto mehr Doppelbindungen liegen vor Fette als Nahrungsmittel Micellenbildung Fette sind Nahrstoffe • Energieträger (langfristig = Reservestoffe) • Wärmeschutz Auswahl der Fette in der Nahrung 1 tierische Fette Roßer Anteil an gesättigten Losungsmittel für fettlösliche Vitamine Z.B Vitamin A (Servermögen) & Vitamin D (Knochenaufbaw) Baustoffe Bestandteil der Biomembranen; Phospholipide z. B Lecithin Fettsäuren perfontes Risiko für Here & Kreislauferkrankungen Fette als nachwachsende Rohstoffe 11 R Industrie flanzen liefern Rohstoffe außerhalb der Nahrungskette 2.3. Fette zur Tensidgewinnung Starke für Kunststoffe pflanzliche Tette fungesättigter gesünder) Grund: Omega-3-Fettsäuren Roßer Anteil an ungesättigten Fettsäuren 2 Vorbeugende Wirkung ggū.Gefäßverschlüssen (Einschließen des Feltmoleküls durch Rydrophoben Safentel 2 stabile Emulsion) zB bei Kosmetik : Nasser wird von Fett eingeschlossen 4 Na Na Ros (pflanz. Produkte, die nicht zur Ernährung sind) Energiepflanzen . •Treibstoff gewinnung • Wärmegewinnung (z. B. Holz) Stromgewinnung (z. B. Biogasanlage) Gewinnung von Biodiesel ♥ chem unverändertes ol •Zarflassig & Roke Viskosität 2 Einsatz in Spezialmotoren (zB Schiff, Baumaschinen) 701 -C-0-C-R₂ Fettmolekul Umesterung durch Methanol -C-0-C-R₁ • nachwachsend (Gegensatz Grači) geringere CO₂-Bilanz → umweltfreundlicher Rapspflanze Calle Pflanzenäle geeignet) Samen biologisch abbaubar neuer Absatzmarkt •Arbeitsplätze in Land Nirtschaft •Ersetzen von fossilen Stoffen (aber nicht vouständig) Pressen/Extraktion 하 C1 a -C-0-C-R₂ + 3-C-OH →-C-OH + H₂C-J-C-R₂₂ Methanol 1. Esterbindungen im Glycerinester werden gespalten 2. Bildung von Methylestern der Fettsäuren 3. Freisetzen & Reinigung von Glycerin Vorteile Nachteile Umesterung Fettsäureester 28 Kunststoffe Tenside für Waschmittel/ Shampoos Umesterung geringere viskosität -C-OH IndustrieroRistoffe aus Fetten Fette -C-OH Glycerin 101 11 HC-0-C-R₁ Ta H₂C-0-C-R₂ • nicht genügend Anbaufläche für vollständigen Ersatz • AbnaRime der Nahrungsmittel produktion > Glycerin 2 kosmetikprodukte Salben Zahnpasta Sprengstoffe USN. Rapsò Imethylester (RME) - Biodiesel ↓ Kürzere Felte Viskositat aufgrund geringeren Van's Krafte aber: aRnliche Eigenschaften Monokultur 2 Düngung, Schädlingsbefall, einseitige Nahrstoffoutzung des Bodens 26 geringere Hydrolyse (Spaltung durch Nasser) Fettsäuren 2 Kunststoffe Tenside für Waschmittel Seifen NaOH = Natron Lauge Tenside Definition Tenside sind Staffe, die die Grenzflächenspannung (ben. die Oberflächen- Spannung des Wassers) Rerabsetzen →waschaktive Substanzen Man unterscheidet: Hexadecansaure Palmitinsäure Reaktion mit Hasser: Felisaure als Produkt U 7 Perkömmliche Tenside (-Seifen) modeme /synthetische Tenside Z.B. Monoalkylsulfate ( bessere Waschwirkung) •Seifen Herstellung von Seifen 1. Alkalische Felthydrolyse (-Fett verseifung) vgl. Estergleichgewichtsreaktion Sauret Alkohol = Ester + Wasser reversible Reaktion / Gleichgewichtsreaktion Charakteristische Verteilung des Verhältnisses ZN. Edukten & Produkten 2 Verschieben durch Veränderung der Konzentration ✓ Fettspattung Wiek Erkärmen Felt & NaOH E Mit Hilfe der Nationlauge erfolgt eine Spaltung der Fettmolekule 2 nucleophiler Angriff 101 -C-C-C-G₂531 Carboxylatgruppe + -C-CC-C₁s #31 +3 NaCH-C-OH +3 Cst, Coo ONG Ⓒ ¹31 Vol C-0-C-C481 Palmitinsäure -C-0- B-Bildung einer festen Seifenkruste an der Oberfläche • Schaumbildung nach dem Lasen der Seifenkruste Charakteristische Nachweis) N Rydrophober Alkylrest Vol -сон Natronlauge Glycerin -C-OH Carboxylatgruppe 2 Rydrophil (WN) Salz der Palmitinsäure = Natrium palmitat (seife) → amphiphil CRydrophob & Rydrophil) Seifen im engeren Sinn sind die Natrium- & Kaliumsalze der Fettsäuren Natriumsalz: Kernseife (NaOH) Kaliumsalz Schmierseife (KOH) 2 für Haut ungeeignet (zu alkalisch) pH-Wert : 8-8,5 Sauremantel der Haut wird zerstört Feinseifen durch zusatz von Duft- & Farbstoffen oder rückfellende Substanzen wie Hollwachs Lanolin (1/₂) Glycerionachlivers in der Unterlauge" von V₁ Nachreis-Reagenz· Cuson-Lasting (Kupfersulfat i blau gefärbt) intensive Blaufarbung ® intensiv blau gefärbte klare Lösung Ⓒ Glycerinmolekule binden die Kupferionen in einem Komplex & verhindern damit die Ausfällung von Cu(OH) ₂ 2. Carbonatverfahren Reaktion von Fettsäuren mit Na₂ Co₂ (Natriumcarbonat Na₂CO3 Volsäure D Zug nach innen Eigenschaften von Seifen (Octadec-9-ensacire) © 2C ₁₂ H₂3 COOH + Na₂CO₂ → 2 Na C₁7H₂3 Coo+ H₂CO3 (Neutralisation) 17 AZ Fettsäure + Natriumcarbonat →Satz der Fettsäure + Kohlensäure H₂CO3 + H₂O + CO₂ 3. Technisches Verfahren Fettspaltung unter RoRem Druck & Roßer Temperatur (180°C) Fett + Wasser Fettsäure + Glycerin B F •Abtrennung der Fettsäuren (nicht wasserlöslich & Wasserlöslich) Neutralisation da Fettsäuren mit Natron- bzw. Kallauge A . Grenzflockenaktivitāt 2 2 Phasen, die nicht mischbar sind Z.B Wasser & Luft Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers. Ursache der Oberflächenspannung: Luft Nasser Anzierungskräftel (Hasserstoffbrückenbindurgen) Rieben sich auf Seifenkruste bildet sich an der Oberfläche Schaumbildung beim Lesen der Seife in Hasser Bydrophile Carboxy latgruppe Schwimmende Büroklammer B durch Zusatz von Seifenlösung zum Wasser gent die Büroklammer unter Grund Luff Rydrophober Alkylrest d d d d d ㅎㅎ Suspension mit NoCit 2 Kupfer Rydscandals NS 2 Kupfecid Bei den Molekülen an der Oberfläche resultiert ein Zug nach innen, da die Nachbarmoleküle nack außen ferien. Nassermolekule im Inneren sind allseits von Holekülen umgeben → kröffefrei Mit Amnahme der Oberflächenspannun steigt also das Benetzungsvermiga von Hasser Seifen sind grenzflächenaktive Stoffe J 7 7 Bromthymol blau Sauer rot basisch: blau neutral gran A (1₂) Tydall-Effekt Ein Lichtstrahl wird durch Wasser/eine Seifenlösung geschickt B Strellung des Lichtstrahls in der Seifenlösung Micellenbildung im Inneren der Seifenlösung a 999990 o obdob Stäbchen micelle 066 Kugelmicelle Die Micellen sind stabil, wenn die Anziehungskräfte zwischen den Alkylresten größer sind als die Abstoßungskräfte zwischen den Carboxylatgruppen. Emulgiervermögen Bildung von stabien Emulsionen bei denen keine PRasentrennung auftritt Z.B Cl-in-Nasser Emulsion (Milch) م ۹۴۶ CFeHimalekulo & d b Schütteln ماه PEC Anziehungskräfte zw. Alkylresten Abstoßungskröfle ZN. Carboxylatgruppen bb Abstofung Kleine Micellen schieben frei im Wasser Z.B Nasser-in-J1 Emulsion (Butter, Cremes, Mayonnaise ) oto zB bei Verdauung (Dünndarm, Gallen flüssigkeit Enzyme) Nachitelige Eigenschaften von Seifen Alkalische Reaktion immer mehr kleinere Molekule können sich aufgrund der Abstoßungskräfte nicht mefir verbinden Dispergiervermögen Unter Dispersion versteht man ein Reterogenes Gemisch von feinsten Feststoffteilchen in einer Flüssigkeit. Tenside verhindern das Absetzen der Feststoffteichen (Phasentrennung) →→ Entstehen einer stabilen Emulsion Z. B bei Handfarben Naschwirkung durch Tenside Oberflächen Spannung wird Rerabgesetzt → Benetzungsvermögen stegt Miceven lagern Schmutzen & entfernen inn Na R-COO (aq) + H₂O (Protonenakzeptor) (Protonendonator) Fettsäuren gelten als schwache Saure Fettsäureanion starke Base Verdünnte Seifenlösung + Brom+Rymolblau (indikator) Blaufarbung → alkalische Lösung → OH- +Na+ + R-COOH (Saure-Base-Reaktion) korrespondierende Saure-Base-Paar /cH ti HO-S-OH 11 Starke Saure O Folgen der alkalischen Reaktion Säureschutzmantel der Haut Nird neutralisiert trockene & rissige Brennen in den Augen durch Shampoos (v-a Antisofluppen alkalisch) Verfilzen von Holie → Proteinfaser der Holle werden angegriffen ♥ A Fallbarkeit durch Bartes Wasser Calcium Rydrogencarbonat → Calcium carbonat (Kalk) CaCl ₂ - Losung + Seifenlösung B weiße Trübung 2 Na R-co (aq) + CaCl2 - Ca (R-COO)₂ + 2 NaCl unlösliche Kalkseife! Le keine Hoschwiskung Folgen •Grauschleier auf Gewebe (kalk lagert sich ab) • Fasern werden brüchig (Salzkristalle zerstören die Fasem) Mehrverbrauch an seife ✓ Säureempfindlichkeit ✓ Seifenicsung + Salzsäure (HCI) B Entstehen von kleinen Teststoffteilchen →→Heiße Trubung Na R-000 (aq) + HCl (aq) → Starke Base + starke Saure Synthetische Tenside Anionentenside Monoalkylsulfate • Reduktion von Fettsäuren mit Wasserstoff zu Fettalkohol 81 R-C OH + 12₂ 。 R-COOH + NaCl freie Fettsäuren (Trubung) unleslich in Hasser • Veresterung des Fettalkohols mit Schinefelsäure R-CH₂OH + H₂804 → H₂0 +R-CH₂0-803H Eigenschaften + → R-C-OH + H₂O Petalkohol Neutralisation des Monoalky lesters mit Natronlauge R-CH₂0-S₂H+ NaOH + H₂O +R-CH₂-S0₂ + Na Monoalkylester der Schinefelsaure (stark sover) Hout •Grenzflächenaktivitāt • • neutrale Reaktion mit Wasser 2+. keine Fallbarkeit durch ca -loren bEN- Saures Wasser (Natrium) Monoalkylsulfat ischwach basisch) S C² = asymme trisches C-Alion Alkylbenzolsulfate Natriumsalze der Alkylbenzolsulfonsoure CH₂ CH-(CH₂) g-CH₂ 2 D > Saz Na Rydropeil Weitere Tenside Einsatzbereiche der Tenside night mitig perbany ore kurce & ere farge Kationtensid (v-a in Weichspüler) W Zwitteriantensid M Nichitonische Tenside W WW •Naschmittel • Emulgatoren für Farbanstriche •Emulgatoren & Stabilisatoren in der Lebensmittelindustrie Optische Aktivitat 1 H-C-OH i KFC I Molekulchiralitat Bespiel Micsacre (2-Hydroxypropansaure) CHOKOL I - Kosmetikprodukte is Rampoos, Cremes! Ho 01 C 1 HỌ CH -C Spiegelbild- ebene I Eigenschaften gleiche Vorteile wie bei Monoalky Sulfate (Nachteile von normalen Seifen nicht vorhanden) H-C-OH HO-C-H сноз CH Spegelbild- ebene CHO Spiegelbildisomerie Optische isomerie Folge des asymmetrischien Molekulbaus CHO T Voraussetzung für Molekulchiralitāt asymmetrisch substituiertes C-Atom =C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten # •Schädlingsbekämpfungsmittel 。 82 Brandbekämpfung freie Drepbarkeit nicht möglich unterschiedliche Marküte gleiche Summenformel & Konstitution aber: unterschiedliche Konfiguration (roumlicher Bau) Moleküle I & II können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie sind chiral. Sie verhalten sich wie Bild & Spiegelbild T&I Sind Spiegelbildisomere = Enantiomere optische Antipoden C Anzahl der Enantiomere: 20 n-AnzaRi der Chiralitätszentien • Eigenschaften der Enantiomere Enantiomere zeigen übereinstimmungen in physikalischen & chemischen Eicexchaffen. Sie unterscheiden sich in der optischen Aktivität, d.B in der HH mit linear polarisierten Light. Enantiomere drehen die Ebene des linear polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen genehnliches Licht Schwingungsebenen in P +=reantsarenend - linksoreRend D = funktionelle Gruppe rechts funktionelle Gruppe Ausbreitungsrichtung. linear polarisiertes Licht allen Raumrichtungen Schwingungen in einer Ebene Messung der optischen Aktivität Polarimeter (S.AB) Polarisator Erzeligung von linear polarisiertem Licht Analysator: Bestimmung des Ausmaßes der Drehung 2. B Saccharose 24⁰° Cabgelesener Dren winkel) α= abgelesener Drefiwinkel 1= Länge des Probenrohrs (Fullmenge) in dm (!) Die optische Aktivität wird Bervorgerufen durch einzelne Moleküle. Das Ausmaß der Drefung der Ebene des Linear polarisierten Lichts ist abhängig von der Anzahl der einzelnen Moleküle Berechnung der spezifischen Drehung [x] = C= Konzentration der Lösung in ml t-c U P B 2-3 2-3 Dihydroxypropanal C 1-CEOH HO-5- zB Famelmaßige Darstellung optisch aktiver Verbindungen Fischer Projektion D-2,3-DiBydroxypropanal Schwingungs richtung Regeln für die übertragung der Raumstruktur in die Papierebene 9 vertikale Anordnung der C-Atom kette C-Atom mit Röchster Oxidationsstufe möglichst weit nach oben Rorizontale Bindungestriche entsprechen Bindungen, die nach vome aus der Papierebene Rerausragen → Erecugung durch Polarisationsfilter []= HO-C- Vertikale Bindungsstriche entsprechen Bindungen, die nach Rinten Berausragen. H 01 C Saccharase 24 200 [x] = +60° Laulgemeiner Dren Winkel) -C-011 L-2,3-DiRydroxypropanal (-) 6 Co C Stereospezifische Umsetzung 2 Bindungen am Asymmetriezentrum sind nicht betroffen. HO Oxidation H 1 -C-OH 1 -C-OH Reduktion D-2,3-DiRydroxypropanal (+) Racemat Spiegelbild effene im Molekal сно -C-OH -C²-01+ CH₂OH HO - ZB Weinsäure HO 01 "C" Gemisch aus beiden Gnantiomeren; L-Enantiomer: Di-Enantiomer = 1:1 2. Gemisch ist optisch inaktiv da sich die optische Aktivität aufRebt Enzyme arbeiten Räufig streng stereospecifisch, d∙R es wird nur ein Enantiomer umgesetzt. z.B werden im organismus nur L-Aminosäuren bzw. D-Glucose umgesetzt Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren B 213,4-Trihydroxybutanal CH₂OH D-Gylfirage L-Gythrose ں۔۔ Anhand der Konfiguration ist keine Aussage über die Drenrichtung möglich -COH C₁₁ 01 (₁) Enantiomere 1 -C-Olt HO-C JL HO-C HO-*- CHO Ho Tot ठ HO-C*- 1 HO наси identische Hotekale 1 -C-O11 -C- 101 Entscheidend für die D-bzN L-Nomenklatur ist das Chirale C-Atom, das am weitesten vom C-Atom mit der Aconsten Oxidationszah entfernt ist. (2) meso-Heinsäure 20 optisch inakhy da beide Antipoden / Enantiomere in einem Molekül vorhanden Sind D-2-Hydroxypropan'saure L-2-Hydroxypropansaure (-) (+) oder HO CHO 1 HO-C² ど -&#CH CH₂CH D-Threase Stereoisomere die nicht spiegelbildlich sind Diastereomere 2,3-DiRydroxybutan-1,4-disaure 01 C-Olt HO-C- i HOT CHOI 01 (3) Ho HO-C- -C- La C HOT C 761 CH Spiegelbild-/ isomere -C-Olt 20 (4) CHO # -C-Olt HO-C* Enantiomere CH₂OH L-Threase L-Heinsäure D-Weinsäure M Kohlenstoff Bydrate • Monasaccharide = Oxidationsprodukt von Polyalkoholen primarer -C-OH Alkoho i -C-OH -C-OH 1,2,3-Propontrial 2,3-DiRydroxy- prepanal (Glycerin) B на oxidation 1 am primären -C-01 C-Atom 1 C-Olt 01 C C-OH 1 -C-OH T -C-OH 1 CH₂OH Ox: V Callg. Polynydroxyaldehyd oder Aldose) HO-Ć- Triose 3 C-Atome Hetose 6C-Atome Z.B AldoRietose: Monosaccharid mit 6 C-Atomen & einer Aldehydgruppe Biologisch wichtige Monasaccharide D-Ribose Bestandteil der RNA) D-Desoxyribose (Prestandteil der DNA) • D-Glucose (Traubenzucker) Primārprodukt der Photosynthese C281 C6H12O6 -C-OH -C-OH -C-OH+ C-OH Glycerin Reaktionen VASilberspiegelprobe (Tollens-Probe) C-Git 1 -C-014 t CH₂OH D-(+)- Glucose -C-Oit 1 R sekundäger Red.: Agt te → Ag 01 + 201 но U-U-P Alkohol Oxidation am sek C-Atom Nachweis Reagenz: Ag Noz-Lösung + NHz (Ammoniak) 2 Silber Rydroxid als NS Glucose (Glc)-Lösung + ammoniakalische AgNog - Lösung → Erhämmung Tot التام Ausbildung eines Silberspiegels → Reduktion: Agte - Ag 2 Oxidation der Glucase -C-alt CEC -C-OH 1,3-DiRydroxypropan-2-1 (allg.: Polyhydroxyketon) oder Ketose C + -C-OH C-011 сон CH₂OH alkalisches Milieu +26² +H₂₂0 C € (V₂) Fehling Fehling-Probe NachHels- Reagenz: Fehling I (-Kupfersulfatiösung CuSO4). & Fehling II ( = alkalisone Lösung) Glucose-Lösung + Tefiling-Reagenz & Erwärmung Ausfallung eines braunroten Niederschlags = Cu₂0 (Kupfer-I-Oxid) 2+ Red: 2 Cu + 2e + 20H¯ →→→ CU₂O + H₂O 701 101 + 20H- Piganal #1 $ "C" & Rosafarbung bei RT -C-OH A R R Beide Reaktionen sind typisch für Aldehyde, aber nicht specifisch. 2p (V₂ Schiffsche Probe (spezifischer Nachine's für AldeRyde) Nachweisreagenz Fuchsinscrireflige Sacre (neutral) Fuchsinschwefilige Säure (farblos) # -J-GIC- Glc-Lösung d a farblos bei RT b) Erwärmung im Hasserbod 2 Rosafarbung Erklärung Halbacetalbildung vgl. Halbacetalbildung bei Alkanalen. 2018 (Nukleophil) Glucose +1-D=O R-C² +H-O-RR-C-O-R) +R-C-O-R # 19-4 Halbacetal 10-# (= Additionsprodukt von Alkanal mit AlkoRid) COH HO-C- | -C-OH Ho "C" 1 -C-OH 1 TOK CH₂OH offen kettige Aldehydform → Struktureller untersofied der AldeRydgruppe der Glc zur AldeRydgruppe der Alkanale 2 d.R die Reaktivität der Alden yagruppe der Glc ist eingesofränkt inukleophile Addition HO-C-H +2e + H₂₂0 -C-Olt #0-C- - COH O intramolekulare Halbacetalbildung CH₂O Reterozyklischer Sectisring (Pyranoseform) a) Bei Raumtemperatur liegt Glucose in der Ring-Form vor →Keine free AldeRydgruppe keine Reaktion mit Schiffschen Reagenz b) Temperaturer Pickung entspricht Energiezufuhr → → Ringoffnung freie Aldefydgruppe reagiert mit Reagenz. HO HO HO Projektionsformeln • Fischer projektionsformel keine Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse, aber einfache Formulierung ? OH Konformationsformel (= tatsächliche Form) Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse, aber Umstandliche Formulierung (Sesselform bzw. Hannen form) CH₂017 HaNorth-Projektionsformel (Kompromissforme!! Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse & einfache Darstellung OH D-Glucose OH OH &-Glucose OH CH2OH OH H OH Ursache OH oder H OH HO Unterscheidung zwischen &-& ß-Glucose Ringschluss durch innermolekulare Halbacetalbildung 20 C-1-Atom Nird zu einem Chiralitätszentrum CH₂Olt CH₂CH Diastereomere Optische Aktivitāt Gleichgewicht: 37% HO H OH H H HO OH OH You OH B-Glucose 4 OH OH oder OH Mutarotation Anderung des Drehwinkels einer frisch Pergestellten Glucose-Lesung bis zum Erreichen eines konstanten Enddrenwinkels (Rier: +$2°) Gleichgewichtseinstellung Zwischen &-& B-Glc in Hässriger Lösung OH HO OH OH 2-Glucose (Pyranoseform) offenkettige AldeRydform DieRwinkel: ·+112° 0,3% OH Rier: Anomere: isomere, die sich durch die Stellung der Substituenten am anomeren C-Atom unterscheiden anomores C-Plom: C-Atom, das durch den Ringschluss zum Chiralitatszentrum Kind HO OH CH OH B-Glucose (Pyranose form) Drefwinkel:= + 19⁰ 63% 2 konstanter Enddren winkel S2° Halbacetalische Hydroxygruppen sind relativ reaktivid. R die entsprechenden Halbacetale werden leicht durch Hasser Rydrolisiert. Die Umwandlung der Anomere erfolgt über die offen kettige Aldefydform. Die Mutarotation ist solange zu Beobachten, bis sich das Gleichgewicht eingesteut Rat. 8 > 7 Fructose Summenformel: C6H₁2O6 (→ isomer von Glucose) Vorkommen in der Natur: D-(-) - Fructose Strukturanalyse · Frc = Ketoge: C-2-Atom = Carbonyl-C-Atom • S Hydroxygruppen Halbacetalbildung. CH₂OH CO HG-C- + C-OH CH₂OH OH 1 C-0-H T CH ₂014 Anomere der Fructose HO H₂C-OH Con HO-C- -C-OH E-OH CH₂OH 11 HORLC-C-OH HO-C- енон olt Ketoform 11 C-OH AL CH₂OH CH₂CH OH 2-D-(-)-Fructose Reaktionen (V₂) Fehling - Adobe & V₂ Schiffsche Probe 2 Erwartung: negative Versuchsergebnisse B bei beiden ein positives Versuchsergebnis Ursache Keto- Endl-Tautomerie C²0-H - LC-O-H HO-C- oder Ho -C-olt 1 Colt B-D-(-)-Fructose OH CH₂OH CH₂OH Endial form (sehr instabil) CHẠY 11 OH √ ² 13 Oft O 1 #1 C H-C-OH HO-C- CH₂011 12 OH Helerozyklischer Fünfring oder Furanose form COH C-01 Mutarotation auch bei Fro vorhanden CH₂OH AldeRydform auch Pyranoseform maglion aber uberwiegend Furanose bevorzugt unter alkalischen Bedingungen & poßen Temperaturen b Hydroxidionen als Katalysator (Protonen akzeptor) Unterscheidung zwischen Fructose & Glucose Ⓒ GOD-Test B GOD = Glucoseoxidase = Enzym (Katalysator für Oxidation von Gld) Grünfarbung bei Glc 2 Oxidation der Glc ist erfolgt keine Verfärbung bei Fic Erklärung Enzyme arbeiten Substratspezifisch 2 Fructose kann nicht angegriffen werden

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Ester

Estersynthese/Esterbildung, Esterspaltung/Verseifung, Carbonsäuren und Fette/ Fettsäuren

Kondensation: Verbindung Zweier Molekule unter Abspaltung eines kleinen Molekuls (zB Wasser, Ammmnak) CRemie Fette 2 natürlich vorkommende Verbindungen Hienische Tette (zB Batter) •Aufbau Tri carbonsäure glycerinester (allgemeine Bezeichnung) tot -C-0-C-R₁ -C-OH + -C-CH -C-OH Glycerin (Propan- 1,2,3-triol) Fettsäuren $1 HO-C-R₁ tot +HOTC-R₂₂ ▾ tot il HO-C-R3 pflanzliche Fette (z. B.Olivenci) Kondensation Carbonsäure Fettsäure = langkettige Carbonsäuren • gesättigte Fettsäuren (nur Einfachbindungen) Palmitinsäure = Hexadecansaure CH₂-(CH₂)-COOH 2 14 oder С15 Нал соон Stearinsaare- Octadecansäure CH₂-(CH₂)-COOH oder С17 Наза соон. ol -C-0-C-R₁₂ + 3H₂0 01 -C-0-C-R₂ Fettmolekul ungesättigte Fettsäuren (mit min. einer Doppel/ Dreifachbindung) Sisäure Octades-9-ensäure = C17H33-соон cha Linolsäure Octadec-9, 12-diensäure С17 H21 COOH 3-1 H H C=C C 201 OH Hasser Felträckung (Addition von Wasser staff an die Doppelbid.) • Herstellung von 26 Margarine (Frittierfette) natürlich vorkommende Fette besitzen Carbonsäuren mit: • gerader AnzaRI an C-Atomen unverzweigten Alkylresten • ungesättigte Fettsäuren mit Z-Konfiguration (C=CT) • Eigenschaften Glycerin Schmelz- temperatur bereich nimmt ab Schmelztemperaturbereich Einteilung der Fette aufgrund des Aggregatzustands bei Raumtemperatur. • feste Fette (z. B Rindertalg Palbfeste Fette (zB Butter & Kokosfett) flüssige Fette (-Ole) (zB Olivenci& Halnussel) $ abhängig von: Fettsäure ♥ Loslichkeit . y-Form (Stimmoabelform) stabiler als Form 2 gute Einordnung in das "Molekalgitter X Kettenlänge der Fettsäurereste Je langer die Kette, desto stärker die VON's - Kräfte, desto Roßer der Schmelztemperaturbereich Anzahl der Doppelbindungen Je mehr Doppelbindungen auftreten, desto niedriger der Schmelzbereich. Aufgrund der Z-Konfiguration entsteht. ein Molekülknick an der Doppelbindung 2e-Schlechite Einordnung in ein Molekülgitter ZA SCR Nachere Van's Kräfte Rydrophob/ lipophil R (Alkyl reste der Fettsäuren sind unpolar). & Wasser & Spülmittel problematische Einordnung E-Konfiguration geeignete Lösungsmittel: Benzin, Aceton, Octan stabile Emulsion von Felt in Wasser mit Emulgatoren (z. B. Seife, Spülmittel) -Stabile Emulsion b d -|| Seifenmolekül Rydrophober Alkylrest Dava 2 · Nachweisreaktionen V₁) Fettfleck probe Rydrophil Fette verdunsten nur sehr langsam 2 Fettfleck bleibt zurück R Nachweis der Doppelbindungen in Tetten + Addition von Brom 1 Bri i Bri C=C₂ + Br₂ →-C-CE 1 R • Bedeutung der Fette R Bedeutung der lodzaRi in der Lebensmittelchemie: Je mehr lod von 100g Fett gebunden...

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wird, desto mehr Doppelbindungen liegen vor Fette als Nahrungsmittel Micellenbildung Fette sind Nahrstoffe • Energieträger (langfristig = Reservestoffe) • Wärmeschutz Auswahl der Fette in der Nahrung 1 tierische Fette Roßer Anteil an gesättigten Losungsmittel für fettlösliche Vitamine Z.B Vitamin A (Servermögen) & Vitamin D (Knochenaufbaw) Baustoffe Bestandteil der Biomembranen; Phospholipide z. B Lecithin Fettsäuren perfontes Risiko für Here & Kreislauferkrankungen Fette als nachwachsende Rohstoffe 11 R Industrie flanzen liefern Rohstoffe außerhalb der Nahrungskette 2.3. Fette zur Tensidgewinnung Starke für Kunststoffe pflanzliche Tette fungesättigter gesünder) Grund: Omega-3-Fettsäuren Roßer Anteil an ungesättigten Fettsäuren 2 Vorbeugende Wirkung ggū.Gefäßverschlüssen (Einschließen des Feltmoleküls durch Rydrophoben Safentel 2 stabile Emulsion) zB bei Kosmetik : Nasser wird von Fett eingeschlossen 4 Na Na Ros (pflanz. Produkte, die nicht zur Ernährung sind) Energiepflanzen . •Treibstoff gewinnung • Wärmegewinnung (z. B. Holz) Stromgewinnung (z. B. Biogasanlage) Gewinnung von Biodiesel ♥ chem unverändertes ol •Zarflassig & Roke Viskosität 2 Einsatz in Spezialmotoren (zB Schiff, Baumaschinen) 701 -C-0-C-R₂ Fettmolekul Umesterung durch Methanol -C-0-C-R₁ • nachwachsend (Gegensatz Grači) geringere CO₂-Bilanz → umweltfreundlicher Rapspflanze Calle Pflanzenäle geeignet) Samen biologisch abbaubar neuer Absatzmarkt •Arbeitsplätze in Land Nirtschaft •Ersetzen von fossilen Stoffen (aber nicht vouständig) Pressen/Extraktion 하 C1 a -C-0-C-R₂ + 3-C-OH →-C-OH + H₂C-J-C-R₂₂ Methanol 1. Esterbindungen im Glycerinester werden gespalten 2. Bildung von Methylestern der Fettsäuren 3. Freisetzen & Reinigung von Glycerin Vorteile Nachteile Umesterung Fettsäureester 28 Kunststoffe Tenside für Waschmittel/ Shampoos Umesterung geringere viskosität -C-OH IndustrieroRistoffe aus Fetten Fette -C-OH Glycerin 101 11 HC-0-C-R₁ Ta H₂C-0-C-R₂ • nicht genügend Anbaufläche für vollständigen Ersatz • AbnaRime der Nahrungsmittel produktion > Glycerin 2 kosmetikprodukte Salben Zahnpasta Sprengstoffe USN. Rapsò Imethylester (RME) - Biodiesel ↓ Kürzere Felte Viskositat aufgrund geringeren Van's Krafte aber: aRnliche Eigenschaften Monokultur 2 Düngung, Schädlingsbefall, einseitige Nahrstoffoutzung des Bodens 26 geringere Hydrolyse (Spaltung durch Nasser) Fettsäuren 2 Kunststoffe Tenside für Waschmittel Seifen NaOH = Natron Lauge Tenside Definition Tenside sind Staffe, die die Grenzflächenspannung (ben. die Oberflächen- Spannung des Wassers) Rerabsetzen →waschaktive Substanzen Man unterscheidet: Hexadecansaure Palmitinsäure Reaktion mit Hasser: Felisaure als Produkt U 7 Perkömmliche Tenside (-Seifen) modeme /synthetische Tenside Z.B. Monoalkylsulfate ( bessere Waschwirkung) •Seifen Herstellung von Seifen 1. Alkalische Felthydrolyse (-Fett verseifung) vgl. Estergleichgewichtsreaktion Sauret Alkohol = Ester + Wasser reversible Reaktion / Gleichgewichtsreaktion Charakteristische Verteilung des Verhältnisses ZN. Edukten & Produkten 2 Verschieben durch Veränderung der Konzentration ✓ Fettspattung Wiek Erkärmen Felt & NaOH E Mit Hilfe der Nationlauge erfolgt eine Spaltung der Fettmolekule 2 nucleophiler Angriff 101 -C-C-C-G₂531 Carboxylatgruppe + -C-CC-C₁s #31 +3 NaCH-C-OH +3 Cst, Coo ONG Ⓒ ¹31 Vol C-0-C-C481 Palmitinsäure -C-0- B-Bildung einer festen Seifenkruste an der Oberfläche • Schaumbildung nach dem Lasen der Seifenkruste Charakteristische Nachweis) N Rydrophober Alkylrest Vol -сон Natronlauge Glycerin -C-OH Carboxylatgruppe 2 Rydrophil (WN) Salz der Palmitinsäure = Natrium palmitat (seife) → amphiphil CRydrophob & Rydrophil) Seifen im engeren Sinn sind die Natrium- & Kaliumsalze der Fettsäuren Natriumsalz: Kernseife (NaOH) Kaliumsalz Schmierseife (KOH) 2 für Haut ungeeignet (zu alkalisch) pH-Wert : 8-8,5 Sauremantel der Haut wird zerstört Feinseifen durch zusatz von Duft- & Farbstoffen oder rückfellende Substanzen wie Hollwachs Lanolin (1/₂) Glycerionachlivers in der Unterlauge" von V₁ Nachreis-Reagenz· Cuson-Lasting (Kupfersulfat i blau gefärbt) intensive Blaufarbung ® intensiv blau gefärbte klare Lösung Ⓒ Glycerinmolekule binden die Kupferionen in einem Komplex & verhindern damit die Ausfällung von Cu(OH) ₂ 2. Carbonatverfahren Reaktion von Fettsäuren mit Na₂ Co₂ (Natriumcarbonat Na₂CO3 Volsäure D Zug nach innen Eigenschaften von Seifen (Octadec-9-ensacire) © 2C ₁₂ H₂3 COOH + Na₂CO₂ → 2 Na C₁7H₂3 Coo+ H₂CO3 (Neutralisation) 17 AZ Fettsäure + Natriumcarbonat →Satz der Fettsäure + Kohlensäure H₂CO3 + H₂O + CO₂ 3. Technisches Verfahren Fettspaltung unter RoRem Druck & Roßer Temperatur (180°C) Fett + Wasser Fettsäure + Glycerin B F •Abtrennung der Fettsäuren (nicht wasserlöslich & Wasserlöslich) Neutralisation da Fettsäuren mit Natron- bzw. Kallauge A . Grenzflockenaktivitāt 2 2 Phasen, die nicht mischbar sind Z.B Wasser & Luft Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers. Ursache der Oberflächenspannung: Luft Nasser Anzierungskräftel (Hasserstoffbrückenbindurgen) Rieben sich auf Seifenkruste bildet sich an der Oberfläche Schaumbildung beim Lesen der Seife in Hasser Bydrophile Carboxy latgruppe Schwimmende Büroklammer B durch Zusatz von Seifenlösung zum Wasser gent die Büroklammer unter Grund Luff Rydrophober Alkylrest d d d d d ㅎㅎ Suspension mit NoCit 2 Kupfer Rydscandals NS 2 Kupfecid Bei den Molekülen an der Oberfläche resultiert ein Zug nach innen, da die Nachbarmoleküle nack außen ferien. Nassermolekule im Inneren sind allseits von Holekülen umgeben → kröffefrei Mit Amnahme der Oberflächenspannun steigt also das Benetzungsvermiga von Hasser Seifen sind grenzflächenaktive Stoffe J 7 7 Bromthymol blau Sauer rot basisch: blau neutral gran A (1₂) Tydall-Effekt Ein Lichtstrahl wird durch Wasser/eine Seifenlösung geschickt B Strellung des Lichtstrahls in der Seifenlösung Micellenbildung im Inneren der Seifenlösung a 999990 o obdob Stäbchen micelle 066 Kugelmicelle Die Micellen sind stabil, wenn die Anziehungskräfte zwischen den Alkylresten größer sind als die Abstoßungskräfte zwischen den Carboxylatgruppen. Emulgiervermögen Bildung von stabien Emulsionen bei denen keine PRasentrennung auftritt Z.B Cl-in-Nasser Emulsion (Milch) م ۹۴۶ CFeHimalekulo & d b Schütteln ماه PEC Anziehungskräfte zw. Alkylresten Abstoßungskröfle ZN. Carboxylatgruppen bb Abstofung Kleine Micellen schieben frei im Wasser Z.B Nasser-in-J1 Emulsion (Butter, Cremes, Mayonnaise ) oto zB bei Verdauung (Dünndarm, Gallen flüssigkeit Enzyme) Nachitelige Eigenschaften von Seifen Alkalische Reaktion immer mehr kleinere Molekule können sich aufgrund der Abstoßungskräfte nicht mefir verbinden Dispergiervermögen Unter Dispersion versteht man ein Reterogenes Gemisch von feinsten Feststoffteilchen in einer Flüssigkeit. Tenside verhindern das Absetzen der Feststoffteichen (Phasentrennung) →→ Entstehen einer stabilen Emulsion Z. B bei Handfarben Naschwirkung durch Tenside Oberflächen Spannung wird Rerabgesetzt → Benetzungsvermögen stegt Miceven lagern Schmutzen & entfernen inn Na R-COO (aq) + H₂O (Protonenakzeptor) (Protonendonator) Fettsäuren gelten als schwache Saure Fettsäureanion starke Base Verdünnte Seifenlösung + Brom+Rymolblau (indikator) Blaufarbung → alkalische Lösung → OH- +Na+ + R-COOH (Saure-Base-Reaktion) korrespondierende Saure-Base-Paar /cH ti HO-S-OH 11 Starke Saure O Folgen der alkalischen Reaktion Säureschutzmantel der Haut Nird neutralisiert trockene & rissige Brennen in den Augen durch Shampoos (v-a Antisofluppen alkalisch) Verfilzen von Holie → Proteinfaser der Holle werden angegriffen ♥ A Fallbarkeit durch Bartes Wasser Calcium Rydrogencarbonat → Calcium carbonat (Kalk) CaCl ₂ - Losung + Seifenlösung B weiße Trübung 2 Na R-co (aq) + CaCl2 - Ca (R-COO)₂ + 2 NaCl unlösliche Kalkseife! Le keine Hoschwiskung Folgen •Grauschleier auf Gewebe (kalk lagert sich ab) • Fasern werden brüchig (Salzkristalle zerstören die Fasem) Mehrverbrauch an seife ✓ Säureempfindlichkeit ✓ Seifenicsung + Salzsäure (HCI) B Entstehen von kleinen Teststoffteilchen →→Heiße Trubung Na R-000 (aq) + HCl (aq) → Starke Base + starke Saure Synthetische Tenside Anionentenside Monoalkylsulfate • Reduktion von Fettsäuren mit Wasserstoff zu Fettalkohol 81 R-C OH + 12₂ 。 R-COOH + NaCl freie Fettsäuren (Trubung) unleslich in Hasser • Veresterung des Fettalkohols mit Schinefelsäure R-CH₂OH + H₂804 → H₂0 +R-CH₂0-803H Eigenschaften + → R-C-OH + H₂O Petalkohol Neutralisation des Monoalky lesters mit Natronlauge R-CH₂0-S₂H+ NaOH + H₂O +R-CH₂-S0₂ + Na Monoalkylester der Schinefelsaure (stark sover) Hout •Grenzflächenaktivitāt • • neutrale Reaktion mit Wasser 2+. keine Fallbarkeit durch ca -loren bEN- Saures Wasser (Natrium) Monoalkylsulfat ischwach basisch) S C² = asymme trisches C-Alion Alkylbenzolsulfate Natriumsalze der Alkylbenzolsulfonsoure CH₂ CH-(CH₂) g-CH₂ 2 D > Saz Na Rydropeil Weitere Tenside Einsatzbereiche der Tenside night mitig perbany ore kurce & ere farge Kationtensid (v-a in Weichspüler) W Zwitteriantensid M Nichitonische Tenside W WW •Naschmittel • Emulgatoren für Farbanstriche •Emulgatoren & Stabilisatoren in der Lebensmittelindustrie Optische Aktivitat 1 H-C-OH i KFC I Molekulchiralitat Bespiel Micsacre (2-Hydroxypropansaure) CHOKOL I - Kosmetikprodukte is Rampoos, Cremes! Ho 01 C 1 HỌ CH -C Spiegelbild- ebene I Eigenschaften gleiche Vorteile wie bei Monoalky Sulfate (Nachteile von normalen Seifen nicht vorhanden) H-C-OH HO-C-H сноз CH Spegelbild- ebene CHO Spiegelbildisomerie Optische isomerie Folge des asymmetrischien Molekulbaus CHO T Voraussetzung für Molekulchiralitāt asymmetrisch substituiertes C-Atom =C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten # •Schädlingsbekämpfungsmittel 。 82 Brandbekämpfung freie Drepbarkeit nicht möglich unterschiedliche Marküte gleiche Summenformel & Konstitution aber: unterschiedliche Konfiguration (roumlicher Bau) Moleküle I & II können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie sind chiral. Sie verhalten sich wie Bild & Spiegelbild T&I Sind Spiegelbildisomere = Enantiomere optische Antipoden C Anzahl der Enantiomere: 20 n-AnzaRi der Chiralitätszentien • Eigenschaften der Enantiomere Enantiomere zeigen übereinstimmungen in physikalischen & chemischen Eicexchaffen. Sie unterscheiden sich in der optischen Aktivität, d.B in der HH mit linear polarisierten Light. Enantiomere drehen die Ebene des linear polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen genehnliches Licht Schwingungsebenen in P +=reantsarenend - linksoreRend D = funktionelle Gruppe rechts funktionelle Gruppe Ausbreitungsrichtung. linear polarisiertes Licht allen Raumrichtungen Schwingungen in einer Ebene Messung der optischen Aktivität Polarimeter (S.AB) Polarisator Erzeligung von linear polarisiertem Licht Analysator: Bestimmung des Ausmaßes der Drehung 2. B Saccharose 24⁰° Cabgelesener Dren winkel) α= abgelesener Drefiwinkel 1= Länge des Probenrohrs (Fullmenge) in dm (!) Die optische Aktivität wird Bervorgerufen durch einzelne Moleküle. Das Ausmaß der Drefung der Ebene des Linear polarisierten Lichts ist abhängig von der Anzahl der einzelnen Moleküle Berechnung der spezifischen Drehung [x] = C= Konzentration der Lösung in ml t-c U P B 2-3 2-3 Dihydroxypropanal C 1-CEOH HO-5- zB Famelmaßige Darstellung optisch aktiver Verbindungen Fischer Projektion D-2,3-DiBydroxypropanal Schwingungs richtung Regeln für die übertragung der Raumstruktur in die Papierebene 9 vertikale Anordnung der C-Atom kette C-Atom mit Röchster Oxidationsstufe möglichst weit nach oben Rorizontale Bindungestriche entsprechen Bindungen, die nach vome aus der Papierebene Rerausragen → Erecugung durch Polarisationsfilter []= HO-C- Vertikale Bindungsstriche entsprechen Bindungen, die nach Rinten Berausragen. H 01 C Saccharase 24 200 [x] = +60° Laulgemeiner Dren Winkel) -C-011 L-2,3-DiRydroxypropanal (-) 6 Co C Stereospezifische Umsetzung 2 Bindungen am Asymmetriezentrum sind nicht betroffen. HO Oxidation H 1 -C-OH 1 -C-OH Reduktion D-2,3-DiRydroxypropanal (+) Racemat Spiegelbild effene im Molekal сно -C-OH -C²-01+ CH₂OH HO - ZB Weinsäure HO 01 "C" Gemisch aus beiden Gnantiomeren; L-Enantiomer: Di-Enantiomer = 1:1 2. Gemisch ist optisch inaktiv da sich die optische Aktivität aufRebt Enzyme arbeiten Räufig streng stereospecifisch, d∙R es wird nur ein Enantiomer umgesetzt. z.B werden im organismus nur L-Aminosäuren bzw. D-Glucose umgesetzt Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren B 213,4-Trihydroxybutanal CH₂OH D-Gylfirage L-Gythrose ں۔۔ Anhand der Konfiguration ist keine Aussage über die Drenrichtung möglich -COH C₁₁ 01 (₁) Enantiomere 1 -C-Olt HO-C JL HO-C HO-*- CHO Ho Tot ठ HO-C*- 1 HO наси identische Hotekale 1 -C-O11 -C- 101 Entscheidend für die D-bzN L-Nomenklatur ist das Chirale C-Atom, das am weitesten vom C-Atom mit der Aconsten Oxidationszah entfernt ist. (2) meso-Heinsäure 20 optisch inakhy da beide Antipoden / Enantiomere in einem Molekül vorhanden Sind D-2-Hydroxypropan'saure L-2-Hydroxypropansaure (-) (+) oder HO CHO 1 HO-C² ど -&#CH CH₂CH D-Threase Stereoisomere die nicht spiegelbildlich sind Diastereomere 2,3-DiRydroxybutan-1,4-disaure 01 C-Olt HO-C- i HOT CHOI 01 (3) Ho HO-C- -C- La C HOT C 761 CH Spiegelbild-/ isomere -C-Olt 20 (4) CHO # -C-Olt HO-C* Enantiomere CH₂OH L-Threase L-Heinsäure D-Weinsäure M Kohlenstoff Bydrate • Monasaccharide = Oxidationsprodukt von Polyalkoholen primarer -C-OH Alkoho i -C-OH -C-OH 1,2,3-Propontrial 2,3-DiRydroxy- prepanal (Glycerin) B на oxidation 1 am primären -C-01 C-Atom 1 C-Olt 01 C C-OH 1 -C-OH T -C-OH 1 CH₂OH Ox: V Callg. Polynydroxyaldehyd oder Aldose) HO-Ć- Triose 3 C-Atome Hetose 6C-Atome Z.B AldoRietose: Monosaccharid mit 6 C-Atomen & einer Aldehydgruppe Biologisch wichtige Monasaccharide D-Ribose Bestandteil der RNA) D-Desoxyribose (Prestandteil der DNA) • D-Glucose (Traubenzucker) Primārprodukt der Photosynthese C281 C6H12O6 -C-OH -C-OH -C-OH+ C-OH Glycerin Reaktionen VASilberspiegelprobe (Tollens-Probe) C-Git 1 -C-014 t CH₂OH D-(+)- Glucose -C-Oit 1 R sekundäger Red.: Agt te → Ag 01 + 201 но U-U-P Alkohol Oxidation am sek C-Atom Nachweis Reagenz: Ag Noz-Lösung + NHz (Ammoniak) 2 Silber Rydroxid als NS Glucose (Glc)-Lösung + ammoniakalische AgNog - Lösung → Erhämmung Tot التام Ausbildung eines Silberspiegels → Reduktion: Agte - Ag 2 Oxidation der Glucase -C-alt CEC -C-OH 1,3-DiRydroxypropan-2-1 (allg.: Polyhydroxyketon) oder Ketose C + -C-OH C-011 сон CH₂OH alkalisches Milieu +26² +H₂₂0 C € (V₂) Fehling Fehling-Probe NachHels- Reagenz: Fehling I (-Kupfersulfatiösung CuSO4). & Fehling II ( = alkalisone Lösung) Glucose-Lösung + Tefiling-Reagenz & Erwärmung Ausfallung eines braunroten Niederschlags = Cu₂0 (Kupfer-I-Oxid) 2+ Red: 2 Cu + 2e + 20H¯ →→→ CU₂O + H₂O 701 101 + 20H- Piganal #1 $ "C" & Rosafarbung bei RT -C-OH A R R Beide Reaktionen sind typisch für Aldehyde, aber nicht specifisch. 2p (V₂ Schiffsche Probe (spezifischer Nachine's für AldeRyde) Nachweisreagenz Fuchsinscrireflige Sacre (neutral) Fuchsinschwefilige Säure (farblos) # -J-GIC- Glc-Lösung d a farblos bei RT b) Erwärmung im Hasserbod 2 Rosafarbung Erklärung Halbacetalbildung vgl. Halbacetalbildung bei Alkanalen. 2018 (Nukleophil) Glucose +1-D=O R-C² +H-O-RR-C-O-R) +R-C-O-R # 19-4 Halbacetal 10-# (= Additionsprodukt von Alkanal mit AlkoRid) COH HO-C- | -C-OH Ho "C" 1 -C-OH 1 TOK CH₂OH offen kettige Aldehydform → Struktureller untersofied der AldeRydgruppe der Glc zur AldeRydgruppe der Alkanale 2 d.R die Reaktivität der Alden yagruppe der Glc ist eingesofränkt inukleophile Addition HO-C-H +2e + H₂₂0 -C-Olt #0-C- - COH O intramolekulare Halbacetalbildung CH₂O Reterozyklischer Sectisring (Pyranoseform) a) Bei Raumtemperatur liegt Glucose in der Ring-Form vor →Keine free AldeRydgruppe keine Reaktion mit Schiffschen Reagenz b) Temperaturer Pickung entspricht Energiezufuhr → → Ringoffnung freie Aldefydgruppe reagiert mit Reagenz. HO HO HO Projektionsformeln • Fischer projektionsformel keine Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse, aber einfache Formulierung ? OH Konformationsformel (= tatsächliche Form) Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse, aber Umstandliche Formulierung (Sesselform bzw. Hannen form) CH₂017 HaNorth-Projektionsformel (Kompromissforme!! Berücksichtigung der räumlichen Verhältnisse & einfache Darstellung OH D-Glucose OH OH &-Glucose OH CH2OH OH H OH Ursache OH oder H OH HO Unterscheidung zwischen &-& ß-Glucose Ringschluss durch innermolekulare Halbacetalbildung 20 C-1-Atom Nird zu einem Chiralitätszentrum CH₂Olt CH₂CH Diastereomere Optische Aktivitāt Gleichgewicht: 37% HO H OH H H HO OH OH You OH B-Glucose 4 OH OH oder OH Mutarotation Anderung des Drehwinkels einer frisch Pergestellten Glucose-Lesung bis zum Erreichen eines konstanten Enddrenwinkels (Rier: +$2°) Gleichgewichtseinstellung Zwischen &-& B-Glc in Hässriger Lösung OH HO OH OH 2-Glucose (Pyranoseform) offenkettige AldeRydform DieRwinkel: ·+112° 0,3% OH Rier: Anomere: isomere, die sich durch die Stellung der Substituenten am anomeren C-Atom unterscheiden anomores C-Plom: C-Atom, das durch den Ringschluss zum Chiralitatszentrum Kind HO OH CH OH B-Glucose (Pyranose form) Drefwinkel:= + 19⁰ 63% 2 konstanter Enddren winkel S2° Halbacetalische Hydroxygruppen sind relativ reaktivid. R die entsprechenden Halbacetale werden leicht durch Hasser Rydrolisiert. Die Umwandlung der Anomere erfolgt über die offen kettige Aldefydform. Die Mutarotation ist solange zu Beobachten, bis sich das Gleichgewicht eingesteut Rat. 8 > 7 Fructose Summenformel: C6H₁2O6 (→ isomer von Glucose) Vorkommen in der Natur: D-(-) - Fructose Strukturanalyse · Frc = Ketoge: C-2-Atom = Carbonyl-C-Atom • S Hydroxygruppen Halbacetalbildung. CH₂OH CO HG-C- + C-OH CH₂OH OH 1 C-0-H T CH ₂014 Anomere der Fructose HO H₂C-OH Con HO-C- -C-OH E-OH CH₂OH 11 HORLC-C-OH HO-C- енон olt Ketoform 11 C-OH AL CH₂OH CH₂CH OH 2-D-(-)-Fructose Reaktionen (V₂) Fehling - Adobe & V₂ Schiffsche Probe 2 Erwartung: negative Versuchsergebnisse B bei beiden ein positives Versuchsergebnis Ursache Keto- Endl-Tautomerie C²0-H - LC-O-H HO-C- oder Ho -C-olt 1 Colt B-D-(-)-Fructose OH CH₂OH CH₂OH Endial form (sehr instabil) CHẠY 11 OH √ ² 13 Oft O 1 #1 C H-C-OH HO-C- CH₂011 12 OH Helerozyklischer Fünfring oder Furanose form COH C-01 Mutarotation auch bei Fro vorhanden CH₂OH AldeRydform auch Pyranoseform maglion aber uberwiegend Furanose bevorzugt unter alkalischen Bedingungen & poßen Temperaturen b Hydroxidionen als Katalysator (Protonen akzeptor) Unterscheidung zwischen Fructose & Glucose Ⓒ GOD-Test B GOD = Glucoseoxidase = Enzym (Katalysator für Oxidation von Gld) Grünfarbung bei Glc 2 Oxidation der Glc ist erfolgt keine Verfärbung bei Fic Erklärung Enzyme arbeiten Substratspezifisch 2 Fructose kann nicht angegriffen werden