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Fischer Projektion
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mary
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11/12/10
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erklärt
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2. Woche Aufgaben Chemie Boh Klasse 10b 1. Von der Strukturformel zur Fischerprojektion. Ich habe versucht, die Schritte von der Strukturformel zur Fischerprojektion so einfach wie möglich darzustellen. Die Fischerprojektion ist eine vereinfachte Darstellung von Molekülen, die vor allem bei den Zuckermolekülen verwendet wird. Zur Erklärung habe ich einmal eine Aldose (Zucker mit einer Aldehydgruppe -CHO) und eine Ketose (Zucker mit einer Ketogruppe -C=O) genommen. Lies dir zunächst die Erklärungen durch. Stelle anschließend die Fischerprojektion für Glucose und Fructose auf. Bsp. Ribose H. Oi H-C-6-H H-C-0-H HOH H-C-9-H H-C-O-H Ĥ ausführliche Struktur- formel Bsp. Ribulose C=0, L CHO H-C-OH Vereinfachte Schreibweise H H-C-0-H der H-C-OH CH₂OH funktionalen Gruppe und der letzten C- Gruppe H-C-0-H H-C-0-H H-C-0-H H CH₂OH C=0 H-C-OH CHO HOH HOH H-OH H-C-OH H-C-OH CH,OH Analog zur Ribose CH₂OH C-Atome und ihre Verbind- ungen als Kreuz darstellen (verbunden) → CH₂OH THIOH OH CH₂OH CHO -04 TOH OH CH₂OH - H-Atome weglassen, nur noch die KW 13: 23.03. - 27.03. Hydroxyl- gruppen darstellen Carbonylgruppe als =0 dargestellt CHO PO CH₂OH P CHO CH₂OH FO OH weglassen = Strich dient als Hydroxyl- gruppe CH₂OH Richtung der letzten Hydroxylgruppe → rechts D-Ribose links = L-Ribose CH₂OH ночно CH₂OH Richtung der letzten Hydroxylgruppe → rechts = D-Zucker links L - Zucker Aufgaben Chemie Boh Klasse 10b 2. Definiere den Begriff Konfigurationsisomerie (Spiegelbild-Isomerie) am Beispiel der Glucose und Fructose. Nutze dazu den gegebenen Text. Bei Konfigurationsisomeren handelt es sich ebenfalls um Moleküle, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Im Gegensatz zu den Konformationsisomeren können diese Moleküle nicht durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Man unterscheidet hier Diastereomerie und Enantiomerie. Diastereomere sind Isomere, die sich durch Drehung um Einfachbindungen nicht ineinander überführen lassen und sich dabei auch nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Enantiomere sind Moleküle, die sich gegenseitig verhalten wie Bild und Spiegelbild (siehe Aufgabe 1: D-/L-Zucker). H CI Br CH₂OH 1 CO 1 нсон 1 HOCH нсон CHLOH CI- 3. Skizziere die Konfigurationsisomere...
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(Enantiomere) der Galactose und Sorbose als ausführliche Strukturformel sowie als Fischerprojektion. Galactose Br H HC=0 нд он HOCH KW 13: 23.03. - 27.03. HOCH нсон 1 CH₂OH F Sorbose Aufgaben Chemie Boh Klasse 10b 4. Gib an, ob es sich bei folgenden Beispielen um Konstitutionsisomere oder Konfigurationsisomere handelt. Vervollständige die Namen (D- oder L-) bzw. benenne die Beispiele. Konstitutions isomere a) (3470H H -I H H-C-C-C-OH II H H 4> Propan-1-ol H OH I H H 1 1 OH H I H H-C-C-C-H 1 CH₂OH FO I H L Propan-2-01 Рорич Konfigurationsiso. b) CH₂OH Xylulose CH₂OH CH₂OH c) D-Xyluloxe L-Xylulose d) Kondigurations isomere CHO CHO CH₂OH D-Mannose TechMannose D-Riboso Konstitutionsiso. H-C i H -C-C-C-C-H I ( H CH₂OH L-Mannose L-Rbuse H KW 13: 23.03. - 27.03. ( H Butan H H-C H₂H-C-HH H-C-C-C-H H Ĥ 42 Methylpropan Budan Dzucher L-kuchher Tipp: Unter Konstitutionsisomerie versteht man die Isomerie, bei der zwei oder mehrere Moleküle die gleiche Summenformel besitzen, die Atome jedoch unterschiedlich miteinander verknüpft sind. 449 0 Che 2. Woche 1) Glucose H lõ IC= с H-C-O-H H-6-C-H H-C-O-H H-C-0-H H-C-O-H T H Fructose CH₂OH C=0 Non des Sprm andur formel u Fischer-Projeksion CH₂OH сно H-C-OH 1 HO-C-H H - C - OH H-C-OH 1 CH₂OH CH₂OH :0 HO-C-H но- H H-C-04 H -OHL 1 H-C-OH 4+011 CH₂OH > 소 CHO CHO H-OH •OH HOTH HO HOH HOH CH₂OH 10= OH CH₂OH CH₂OH H CH₂OH D-Fructose -OH ∙OH CH₂OH CH₂OH L-Fructose CHO CH₂OH 3 Glucase 2) Des. Konfigurations (somerie (Spiege Bild-(Someric): - Mole hile die sich in der räumlichen Anbcdnung der Atome underscheick die sich der - können dard Drehung un Ein Suchbindungen ineinander über- führt werden unterscheidet in Diastereomerie u. Enantiomerie Diastereomere sind Isomere, die sich durch Drehung im Einsach Siydlungen nicht in einander überführen lasse) In sich dabei auch nicht wie sild u. Spiegelbild Verhalten - Enantiomere sind Moleküle, die sich gegen seing verhalten wie Bild u. Spiegelbild -Fructose u. Glucose haben auch Konfigurationsisonare) CHO CH₂OH L-Glucose 1 3) Sorbosc CHHOCH CO H+C- OH I но - - н 1 H-C-OH снод Galactose СНО H+ C-OH I HOTC-H 1 но-с - н I IH - C-OK CHOH CH₂OH п НО CH OH 애 Снгон сно CH₂OH он D-Galactox F --> ↑ CHOH FO CH OH D-Stos CHO CH, OH 수애 ران اعم - CH₂OH 07 CH, OH L - Sctvos
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