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Keto-enol tautomerism of fructose and glucose, including their interconversion in alkaline solutions and stability in acidic environments. The document also touches on optical activity, chirality, and the Fehling test for distinguishing sugars.
21.2.2021
788
This page discusses the Keto-Enol-Tautomerie of fructose and glucose, focusing on their structural changes in different pH environments. The content covers the following key points:
Fructose Structure: The page begins with a structural representation of fructose in its β-D-fructopyranose form.
Alkaline Environment Conversion: In alkaline solutions, fructose undergoes a transformation into glucose. This process is illustrated with structural diagrams showing the conversion steps.
Optical Activity: The document explains that optical activity is a prerequisite for chirality in molecules like fructose, which lacks a mirror plane.
Glucose Structure: The glucose structure is presented in its open-chain and cyclic forms, demonstrating the equilibrium between these states.
Fehling's Test Limitations: The text points out that the Fehling test is not suitable for distinguishing between glucose and fructose in alkaline conditions due to their interconversion.
Acidic Environment Stability: In acidic media, keto-enol tautomerism does not occur, and the sugars remain stable in their original forms.
Hemiacetal and Acetal Structures: The page concludes with a brief mention of hemiacetal and acetal structures, which are relevant to sugar chemistry.
Vocabulary: Keto-Enol-Tautomerie refers to a chemical equilibrium between a ketone or aldehyde (keto form) and an enol structure.
Example: The conversion of fructose to glucose in alkaline solution is an example of keto-enol tautomerism.
Definition: Optical activity is the ability of a chiral molecule to rotate the plane of polarized light, which is a characteristic of molecules with asymmetric carbon atoms.
Highlight: The Fehling test's inability to distinguish between glucose and fructose in alkaline conditions due to their interconversion is a crucial point for understanding sugar chemistry.
Quote: "Im sauren Milieu findet keine Keto-Enol-Tautomerie statt." (In acidic media, no keto-enol tautomerism takes place.)
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Zusammenfassung für das Abitur | Kohlenhydrate | Stärke | Fette | Aminosäuren | Proteine
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Vocabulary: Keto-Enol-Tautomerie refers to a chemical equilibrium between a ketone or aldehyde (keto form) and an enol structure.
Example: The conversion of fructose to glucose in alkaline solution is an example of keto-enol tautomerism.
Definition: Optical activity is the ability of a chiral molecule to rotate the plane of polarized light, which is a characteristic of molecules with asymmetric carbon atoms.
Highlight: The Fehling test's inability to distinguish between glucose and fructose in alkaline conditions due to their interconversion is a crucial point for understanding sugar chemistry.
Quote: "Im sauren Milieu findet keine Keto-Enol-Tautomerie statt." (In acidic media, no keto-enol tautomerism takes place.)
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