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Induktiver Effekt und Cis-Trans-Isomerie einfach erklärt mit Beispielen

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Lisa Behmann

16.1.2021

Chemie

Induktive Effekte + Cis/ Trans isomerie

Induktiver Effekt und Cis-Trans-Isomerie einfach erklärt mit Beispielen

Der induktive Effekt in der Chemie beeinflusst die Elektronenverteilung in Molekülen und deren Reaktionsverhalten. Er tritt als positiver (+I) oder negativer (-I) Effekt auf und hängt von der Elektronegativität der beteiligten Atome ab. Induktive Effekte wirken sich auf benachbarte Atome aus, nehmen aber mit der Entfernung ab.

  • Induktiver Effekt einfach erklärt: Asymmetrische Elektronenverteilung in Bindungen
  • +I-Effekt: Elektronenschiebend, erhöht Elektronendichte
  • -I-Effekt: Elektronenziehend, verringert Elektronendichte
  • Beeinflusst Stabilität und Reaktivität von Molekülen
  • Wichtig für Verständnis von Molekülstrukturen und chemischen Reaktionen
...

16.1.2021

2069

Chemie
Induktive Effekte
Der induktive Effekt ist ein ladungsveränderungs Effekt, der sowohl als +I-Effekt, als auch
als -I-Effekt bekannt i

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Bedeutung induktiver Effekte für molekulare Stabilität und Reaktivität

Die induktiven Effekte haben einen signifikanten Einfluss auf die Stabilität und Reaktivität von Molekülen. Je mehr elektronenschiebende Effekte +IEffekte+I-Effekte von beiden Seiten eines Moleküls vorhanden sind, desto stabiler und reaktionsfreudiger wird es. Dies ist besonders relevant bei Alkenen und Alkinen, wo die Partialladung durch diese Effekte zunimmt.

Bei Alkenen führt die Doppelbindung in Kombination mit den +I-Effekten der Alkylreste zu einer erhöhten Elektronendichte an der Doppelbindung, was diese partiell negativ lädt. Diese Ladungsverteilung hat wichtige Auswirkungen auf die Reaktivität des Moleküls.

Example: Die erhöhte Elektronendichte an der Doppelbindung erleichtert beispielsweise die Reaktion mit Brom durch elektrophile Addition. Im Gegensatz dazu verlaufen Reaktionen bei Alkanen über Radikale als Zwischenstufe.

Ein weiterer wichtiger Aspekt ist die cis-trans-Isomerie, die bei Alkenen auftritt:

  1. Cis-Isomere: Hier befinden sich beide Reste auf einer Seite der Doppelbindung. Sie weisen eine höhere Siedetemperatur auf, da mehr elektronenschiebende Effekte wirken.
  2. Trans-Isomere: Die Reste liegen gegenüber und haben eine niedrigere Siedetemperatur aufgrund weniger elektronenschiebender Effekte.

Definition: Cis-trans-Isomerie einfach erklärt: Räumliche Anordnung von Substituenten an einer Doppelbindung, die zu unterschiedlichen Eigenschaften führt.

Highlight: Bei symmetrischen Molekülen wie CO₂ heben sich die Partialladungen gegenseitig auf, was zu einer klaren Trennung der Ladungen führt.

Das Verständnis dieser Effekte ist entscheidend für die Vorhersage von Moleküleigenschaften und Reaktionsverhalten in der organischen Chemie.

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Chemie

2.069

16. Jan. 2021

2 Seiten

Induktiver Effekt und Cis-Trans-Isomerie einfach erklärt mit Beispielen

L

Lisa Behmann

@lisabehmann_93f505

Der induktive Effekt in der Chemie beeinflusst die Elektronenverteilung in Molekülen und deren Reaktionsverhalten. Er tritt als positiver (+I) oder negativer (-I) Effekt auf und hängt von der Elektronegativität der beteiligten Atome ab. Induktive Effektewirken sich auf benachbarte Atome... Mehr anzeigen

Chemie
Induktive Effekte
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Bedeutung induktiver Effekte für molekulare Stabilität und Reaktivität

Die induktiven Effekte haben einen signifikanten Einfluss auf die Stabilität und Reaktivität von Molekülen. Je mehr elektronenschiebende Effekte +IEffekte+I-Effekte von beiden Seiten eines Moleküls vorhanden sind, desto stabiler und reaktionsfreudiger wird es. Dies ist besonders relevant bei Alkenen und Alkinen, wo die Partialladung durch diese Effekte zunimmt.

Bei Alkenen führt die Doppelbindung in Kombination mit den +I-Effekten der Alkylreste zu einer erhöhten Elektronendichte an der Doppelbindung, was diese partiell negativ lädt. Diese Ladungsverteilung hat wichtige Auswirkungen auf die Reaktivität des Moleküls.

Example: Die erhöhte Elektronendichte an der Doppelbindung erleichtert beispielsweise die Reaktion mit Brom durch elektrophile Addition. Im Gegensatz dazu verlaufen Reaktionen bei Alkanen über Radikale als Zwischenstufe.

Ein weiterer wichtiger Aspekt ist die cis-trans-Isomerie, die bei Alkenen auftritt:

  1. Cis-Isomere: Hier befinden sich beide Reste auf einer Seite der Doppelbindung. Sie weisen eine höhere Siedetemperatur auf, da mehr elektronenschiebende Effekte wirken.
  2. Trans-Isomere: Die Reste liegen gegenüber und haben eine niedrigere Siedetemperatur aufgrund weniger elektronenschiebender Effekte.

Definition: Cis-trans-Isomerie einfach erklärt: Räumliche Anordnung von Substituenten an einer Doppelbindung, die zu unterschiedlichen Eigenschaften führt.

Highlight: Bei symmetrischen Molekülen wie CO₂ heben sich die Partialladungen gegenseitig auf, was zu einer klaren Trennung der Ladungen führt.

Das Verständnis dieser Effekte ist entscheidend für die Vorhersage von Moleküleigenschaften und Reaktionsverhalten in der organischen Chemie.

Chemie
Induktive Effekte
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Induktive Effekte in der Chemie

Der induktive Effekt ist ein fundamentales Konzept in der organischen Chemie, das die Elektronenverteilung in Molekülen beschreibt. Er tritt als Folge der asymmetrischen Verteilung von Elektronen in einer Elektronenpaarbindung auf, wobei Elektronen zu dem Atom mit dem höheren Elektronegativitätswert ENWertEN-Wert hingezogen werden. Dieser Effekt hat signifikante Auswirkungen auf die physikalischen Eigenschaften und das Reaktionsverhalten von Molekülen.

Es gibt zwei Arten von induktiven Effekten:

  1. Positiver induktiver Effekt +IEffekt+I-Effekt: Dieser wird auch als "elektronenschiebend" bezeichnet. Hierbei werden Elektronen von einem Atom weggeschoben, was die Elektronendichte an einem anderen Atom erhöht.
  2. Negativer induktiver Effekt IEffekt-I-Effekt: Dieser wird als "elektronenziehend" beschrieben. Ein Atom mit hohem EN-Wert übt einen -I-Effekt aus, wodurch sich die Elektronendichte eines anderen Atoms verringert.

Highlight: Es ist wichtig zu beachten, dass die Beurteilung des induktiven Effekts davon abhängt, welches Atom man betrachtet.

Example: Bei einer Lithium-Kohlenstoff-Bindung RCLiR-C-Li übt das Lithium einen +I-Effekt aus, wenn man es betrachtet, während das Chlor in einer Kohlenstoff-Chlor-Bindung einen -I-Effekt ausübt.

Der induktive Effekt beschränkt sich nicht nur auf einzelne Atome, sondern gilt auch für funktionelle Gruppen. In längeren Kohlenwasserstoffverbindungen wirkt sich der Effekt auch auf benachbarte Atome oder Gruppen aus, nimmt jedoch mit zunehmender Entfernung schnell ab.

Vocabulary: Induktiver Effekt Liste: -CCH3CH₃₃ > -CHCH3CH₃₂ > -CH₂CH₃ > -CH₃ abnehmender+IEffektabnehmender +I-Effekt Vocabulary: Induktiver Effekt Liste: -NO₂ > -SO₃H > -COOH > -Cl > -Br > -I > -OH > -OCH₃ abnehmenderIEffektabnehmender -I-Effekt

Diese Effekte spielen eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der Reaktivität und Stabilität von Molekülen, insbesondere bei organischen Verbindungen wie Carbonsäuren und Alkenen.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Lena M

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Timo S

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Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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