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Isomerie & Mesomerie
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Alina R.
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Lernzettel zu den verschiedenen Isomerieformen (Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie, Konformationsisomerie, Konfigurationsisomerie, Enantiomerie, Diastereomerie, Sonderformen) und zur Mesomerie
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Isomerie und Mesomerie Isomerie Haben 2 Verbindungen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln, sind Sie Isomere oder isomer Konstitutionsisomerie Abfolge der Atome unterscheidet sich zwischen den Konstitutionsisomeren —> können zu ganz unterschiedlichen Stoffgruppen gehören und unterschiedliche chemische und physikochemische Eigenschaften haben Konzept zum Finden: 1. normale Form 2. Eine Methylgruppe an der Hauptkette 3. Zwei Methylgruppen am gleichen C-Atom 4. Zwei Methylgruppen an unterschiedlichen C-Atomen 5. Eine Ethylgruppe an einer Kette Wichtig: Ob Methylgruppe oben oder unten ist, macht keinen Unterschied stereoisomerie Es unterscheidet sich nur die relative räumliche Anordnung der Bindungen zueinander (gleiche funktionelle Gruppen an gleichen C-Atomen) —> meist ähnlichere chemische Eigenschaften ✓ konformationsisomerie Sind eig gar keine Isomere, da sich die Verbindungen oft durch Drehung um Einfachbindungen ineinander umwandeln können (man hält einen Teil d. Moleküls fest und und dreht den anderen Teil an Enantiomere einer C-C-Einfachbindung) verhalten Sich dreidimensional wie Bild und Spiegelbild (wie linke und rechte Hand), unterscheiden sich in jedem Chiralitätszentrum, identische chemische und Aktivität Konfigurationsisomerie grundsätzlich keine Umwandlung möglich physikochemische Eigenschaften, aber unterschiedliche optische Diastereomere Sind alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, Stereoisomere mit mind. 2 chiralen C-Atomen, die sich aber nicht in allen chiralen C- Atomen unterscheiden, unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften (z. B. Schmelz-/Siedepunkt) Mesomerie Die Struktur me somerer Verbindungen lässt nicht mit einer einzigen Struktur formel darstellen Das ist der Fall, wenn π-Elektronen nicht einer einzigen Doppelbindung zugeordnet werden können, oder Ladungen sich über mehrere Atome eines MoleküIs verteilen Man zeichnet dann jede der "extremen" Strukturformein auf, setzt sie in eckige Klammern und zeigt mit einem Mesomeriepfeil, dass das tatsächliche Aussehen der Verbindung...
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ein Mittelwert dieser mesomeren Grenzstrukturen ist sonderformen Diastereomerie Epimere: Moleküle, die mehrere Chiralitätszentren haben, Sich aber nur in einem unterscheiden Anomere: Moleküle, die sich nur in einem Chiralitätszentrum, dem anomeren C-Atom (das, was bei Ringschluss von achiral zu chiral wird), unterscheiden Cis-trans-Isomerie: Isomere, bei denen eins in der cis- Form, das andere in der trans-Form vorliegt
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Isomerie und Mesomerie Isomerie Haben 2 Verbindungen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln, sind Sie Isomere oder isomer Konstitutionsisomerie Abfolge der Atome unterscheidet sich zwischen den Konstitutionsisomeren —> können zu ganz unterschiedlichen Stoffgruppen gehören und unterschiedliche chemische und physikochemische Eigenschaften haben Konzept zum Finden: 1. normale Form 2. Eine Methylgruppe an der Hauptkette 3. Zwei Methylgruppen am gleichen C-Atom 4. Zwei Methylgruppen an unterschiedlichen C-Atomen 5. Eine Ethylgruppe an einer Kette Wichtig: Ob Methylgruppe oben oder unten ist, macht keinen Unterschied stereoisomerie Es unterscheidet sich nur die relative räumliche Anordnung der Bindungen zueinander (gleiche funktionelle Gruppen an gleichen C-Atomen) —> meist ähnlichere chemische Eigenschaften ✓ konformationsisomerie Sind eig gar keine Isomere, da sich die Verbindungen oft durch Drehung um Einfachbindungen ineinander umwandeln können (man hält einen Teil d. Moleküls fest und und dreht den anderen Teil an Enantiomere einer C-C-Einfachbindung) verhalten Sich dreidimensional wie Bild und Spiegelbild (wie linke und rechte Hand), unterscheiden sich in jedem Chiralitätszentrum, identische chemische und Aktivität Konfigurationsisomerie grundsätzlich keine Umwandlung möglich physikochemische Eigenschaften, aber unterschiedliche optische Diastereomere Sind alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, Stereoisomere mit mind. 2 chiralen C-Atomen, die sich aber nicht in allen chiralen C- Atomen unterscheiden, unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften (z. B. Schmelz-/Siedepunkt) Mesomerie Die Struktur me somerer Verbindungen lässt nicht mit einer einzigen Struktur formel darstellen Das ist der Fall, wenn π-Elektronen nicht einer einzigen Doppelbindung zugeordnet werden können, oder Ladungen sich über mehrere Atome eines MoleküIs verteilen Man zeichnet dann jede der "extremen" Strukturformein auf, setzt sie in eckige Klammern und zeigt mit einem Mesomeriepfeil, dass das tatsächliche Aussehen der Verbindung...
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Vielen Dank, wirklich hilfreich für mich, da wir gerade genau das Thema in der Schule haben 😁