Klausur Aromaten & Farbstoffe /14 P

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von 162 ay (2) FF (510-348=162) Leider zu kompliziest gedacht! Logik fehler 2. Ausgehend von Benzol können zahlreiche weitere aromatische Verbindungen - wie beispiels- weise die untenstehenden Strukturen - synthetisiert werden. 2-Phenylethanol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle von Hyazinthen, Nelken und Rosen. Wegen seines Ge- ruchs nach Rosenblüten und Honig ist er wichtiger Bestandteil von Duftstoffen. Obwohl sowohl Verbindung A als auch 2-Phenylethanol eine Hydroxygruppe besitzen, unterscheiden sie sich er- heblich in ihrer Acidität. OH Abbildung 2: Strukturformel von Verbindung A. 2.1 Geben Sie den Trivialnamen der Verbindung A an. Phenol ✓ 2.2 Definieren Sie den Begriff Acidität. Fähigkeit <> OH-gruppe einer verbindung protonen aszugesen ے 19 *8-4 Abbildung 3: Strukturformel von 2-Phenylethanol. 11 5 2.3 Begründen Sie mithilfe geeigneter mesomerer Grenzstrukturformeln von Verbindung A und der deprotonierten Form von Verbindung A, welche der beiden Verbindungen die höhere Acidität be- sitzt. @8-H [3] Phenol deprotoniet: OH substitution √/₂ √2 [5-6-8-2 Phenolation Phenol nat die größere Aciditat, wal meson enestabilisiet√ ich und oun - günstig zu reagiven; aupeden worn Phenal durch 2.4 Durch Zugabe von Brom und einem Katalysator wird Verbindung A bromiert. (✓) das H leichter augaven (10% HOT) 2.4.1 Benennen Sie den stattfindenden Reaktionstyp. eleutrophile aromatische den. orthostellung wahrscheinlicher, da die Das 2-Phenylethanolation ist nicht mesomerie- Stabilisiert, deshals das Phenolation (pnenol) were Lodungstrennung mehr hat schon) die Polaritat, des findet keine Score- Base-Reaution statt angreifen 2.4.2 Entscheiden Sie begründet, ob im Produkt der Bromsubstituent in ortho- oder meta-Stellung wahrscheinlicher ist. Dabei kann auf die Grenzstrukturformeln aus 2.2 Bezug genommen wer- den durch den +M - Effenti "Olt - Grippe ausust, konnt. Es in den mesoreen Grenz strukturformel in: ortho- und Pr. para- Pasition 20 einer negativen cadung-> dort 2. Substitution erleichtert -> Elektrophil (Bron) doct Gonn leichter ✓ Gut! 14 1 ^ 2 तत 2 2 2 2 16-H 2.4.3 0101 phenol e n 2 Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung der Bromierung (Gesamtgleichung, kein Mechanismus). Zeichnen Sie vorkommende organische Verbindungen in Strukturformeln. 2 ठित 10-H₁ +135- उत Brom Brun preno Gescestuff bronid Fisen und 3. Amaranth ist ein roter Farbstoff, der als Lebensmittelfarbe Verwendung findet. Beispielsweise zum Färben von Spirituosen und Fischrogen (reife Eier weiblicher Fische). In Europa ist er als Lebensmittelzusatzstoff (E 123) zugelassen. In den USA hingegen nicht, da vermutet wird, dass er Hautreizungen und Atembeschwerden auslösen kann. 61510 (NH₂) (* Not) √₁5 Edult der Diazdkomponente X Fe-61 1 1311 -N=N Abbildung 4: Strukturformel von Amaranth immer Verbindungen mit Aminogruppe HO 4 10. = FO immer Na (0=$=0) e ✓ 3.1 Benennen Sie die Farbstoffklasse zu der Amaranth gehört. Azofarbstoffe 3.2 Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden organischen Edukte für die Synthese von Amaranth und ordnen Sie die Begriffe ,,Edukt der Diazokomponete“ sowie „Kupplungskomponente" pas- send zu. Erklären Sie zudem kurz, welche Verbindungen sich grundsätzlich zur Diazotierung bzw. als Kupplungskomponente eignen. Now 10₂ -NH₂ va uupplungskomponente + H-31) Substitvent mit Wellenlänge [nm] Absorbierte Komple- Farbe mentär- farbe 400-440 Violett Gelb Blau Orange 440-490 490-560 Grün Rot 560 - 595 Gelb Violett 595-640 Orange Blau 640 - 760 Rot Grün Tabelle 2: Absorbiertes Licht und Kom- plementärfarbe verbindungen + Effent Gut! ✓ 14 -< 6 5,5 3.3 Amaranth ist ein roter Farbstoff. Leiten Sie nachvollziehbar den Wellenlängenbereich des absor- 5 bierten Lichts ab. Skizzieren Sie zudem das Absorptionsspektrum von Amaranth. -Absorptionsmaxingon: c.o 525 mm Wellenlängenbereich: 480-560mm → komplemantártube : rot => absobierte Farbe: grün ASSOPH Absorption /Max ✓ vertarf ok ✓ =>xwellenlänge in no 100 200 300 400 500 3.4 Formulieren Sie eine begründete Hypothese, ob Amaranth wasserlöslich ist. Durch die positiven und negative cadungen - Ge die polaren gruppen überwiegen die unpularen. polar hydrophil to Polantat wassermoleküle es = -> wasserlöslich ✓ 4. Bromphenolblau gehört wie Thymolphthalein zu den Triphenylmethanfarbstoffen. Nachstehend sind die Molekülstrukturen von Bromphenolblau bei den pH-Werten 5 und 13 gezeigt. lBr/ Bri/ +M Abbildung 5: Strukturformel von Verbindung B. 4.1 Ordnen Sie den Strukturen passend die pH-Werte zu. Verbindung B: 5x den Brl und Viel Erfolg! OH polari Verbindung C: 13 X 4.2 Entscheiden Sie begründet, ob sich Bromphenolblau als Säure-Base-Indikator eignet, indem Sie auf vermutete Farbunterschiede der beiden Verbindungen eingehen. Bromphendblau eignet sich als Säure-Qase-Indikator, well bei unterschiedlichen verändert Abbildung 6: Strukturformel von Verbindung C. Lo pH-werten seine Molehd stuntur seine Farbe. ✓ Schon! Perfekt! corit Bel pit-wert 5 liegt er forbig voc vorhander sad (Chronophor) chrone gruppen vorhanden. nd Bei 13 liegt er farblos vor, da durch viele OH --lonen in X boss basischer cssony: greifen an und somt konj. Systen unterbrochent 4.3 Markieren Sie ausschließlich bei Verbindung B je eine auxochrome und antiauxochrome Gruppe und benennen Sie jeweils den zugrundeliegenden mesomeren Effekt. auxochome und , da honjugiertes Systen antauxo - 2 1₁5 4 4 Gesamtzahl BE: 45 : * wenn honj. Systen unterbrechen, farblos, do Absorption im nicht sichtbaren Bereich