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Klausur Aromaten & Farbstoffe /14 P

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 Q11: Kurs 1c
Hilfsmittel: PSE, Taschenrechner
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Chemie Klausur 11/1 über Aromatrn und Farbstoffe Note : 14 Punkte

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Q11: Kurs 1c Hilfsmittel: PSE, Taschenrechner Arbeitszeit: 60 Minuten Aufgabe Gesamtpunkte Erreichte Punkte oh ne Addition enen 26.11.21 A1 10 6,5 1. Schulaufgabe im Fach Chemie in 11/1 Name: Louisa A2 14 14 a) Messung 2 210 3 360 5) Messung c) Messung Super, Lovisa im Schuljahr 2021/2022 Abbildung 1: Strukturformel von Kekulé-Benzol. nicht mesomenestabiliset 1 348 A3 14 13 1. Für die Verbindung Benzol (CH) wurden im 19. Jahrhundert eine Reihe von Strukturformelvor- schlägen gemacht. Unter anderem schlug Kekulé 1865 die unten abgebildete Struktur vor. 1.1 Nennen Sie einen experimentellen Befund (Chemisches Experiment!), der gegen die Kekulé-For- mel des Benzols spricht. Geben Sie zudem an, welches Verhalten bei Vorliegen des Kekulé-Ben- zols zu erwarten wäre und warum Benzol dieses Verhalten nicht zeigt. eine Es wurde eine Bromierung durchgeführt. Bei nenulé wäre is zu erwarten (und bei den (1,2-0 substitututions- -11 2 6c1 arber bei dem Lahren Benzol producten) V. Auflosung der 511 5X Dobi... findet eine elektrophile aconatische Substitution statt mit nur: jugierte Systen Rodoht, weil sonst das verloren geganya wäre Eigenschaften verlieren würde. und Bencul velicia würde. ✓₂. Gut falsche + cuordnung A4 7 7 a) 3 mol Cyclohexen b) 1,5 mol Cyclohexa-1,3-dien c) 1 mol Benzol mit jeweils 3 mol Wasserstoff. Dabei werden rechtsstehende Energiebeträge gemessen: Ordnen Sie die Messwerte den Reaktionen a) - c) zu und leiten Sie daraus begründet den Wert für die Mesomerieenergie von Benzol ab. Seine aronalivahen 14 1.2 In einem Experiment werden Cyclohexen, Cyclohexa-1,3-dien sowie Benzol katalytisch hydriert. In getrennten Versuchen reagieren 15.11.21 210 +450 360 510 2+150 Σ 45 40,5 Mesonerie stabilisierung Sel Deszol: 510 us notig durch mesorerie stabilisierung nur 348454 nütig Messung 1 Messung 2 Messung 3 Tabelle 1: Hydrierenergien in kJ 348 aber -> Differenz durch die Mesomerie energie von 162...

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ay (510-348=162) Leider zu kompliziert gedacht! 210 360 10 5 4.5 ACATUNG b Substitution noch 3/ Dobi 5 2 wie kommst du auf diesen Wert? V/₂ falsches √2 Gersandhus Experiments (12) FF (2 Logik fehler 2. Ausgehend von Benzol können zahlreiche weitere aromatische Verbindungen - wie beispiels- weise die untenstehenden Strukturen - synthetisiert werden. 2-Phenylethanol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle von Hyazinthen, Nelken und Rosen. Wegen seines Ge- ruchs nach Rosenblüten und Honig ist er wichtiger Bestandteil von Duftstoffen. Obwohl sowohl Verbindung A als auch 2-Phenylethanol eine Hydroxygruppe besitzen, unterscheiden sie sich er- heblich in ihrer Acidität. [ sitzt. [ Phenol deprotoniet: 2.1 Geben Sie den Trivialnamen der Verbindung A an. Phenol ✓ 2.2 Definieren Sie den Begriff Acidität. Fähigkeit 1010 Abbildung 2: Strukturformel von Verbindung A. OH 101 Phendation Pnenol nat meson enestabilisiet✓ -> günstig OH-gruppe 2.3 Begründen Sie mithilfe geeigneter mesomerer Grenzstrukturformeln von Verbindung A und der deprotonierten Form von Verbindung A, welche der beiden Verbindungen die höhere Acidität be- Ⓒ3-H 14 die Abbildung 3: Strukturformel von 2-Phenylethanol. einer verbindung protonen PO-H aszugesen OH größere ist und reagiven; aupeden worn leichter Phenol durch die augoven (10% HST) das 2.4 Durch Zugabe von Brom und einem Katalysator wird Verbindung A bromiert. 2.4.1 Benennen Sie den stattfindenden Reaktionstyp. elektrophile aromatische substitution √/₂ √2 Das 2-Phenylethanolation ist nicht mesomerie- Stabilisiert, deshals findet heine Score- Base -Reaution stutt Aciditat, weil das Phenolation our we're Lodungstrennung mehr hat schon) (enenol Polaritat, des 2.4.2 Entscheiden Sie begründet, ob im Produkt der Bromsubstituent in ortho- oder meta-Stellung wahrscheinlicher ist. Dabei kann auf die Grenzstrukturformeln aus 2.2 Bezug genommen wer- angreifen. den. orthostellung wahrscheinlicher, da durch den FM-Effelt, den die olt-Grippe ausüst konnt es in den mesongen C Grenz strukturformel in ortho-und pr. para - Casition Cadung-> dort 2. Substitution erleichtert 20 einer negativen -> Elektrophil (Bron) Groning leichter ✓ Gut! 14 2 2 55 5 2 2 2 2.4.3 16-4 VO phenol 1010 6=1=0 10% Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung der Bromierung (Gesamtgleichung, kein Mechanismus). Zeichnen Sie vorkommende organische Verbindungen in Strukturformeln. वित 10-H) + 1BC-Brl Brom Brun prenol wasserstoff bronid Fisen Sunid 3. Amaranth ist ein roter Farbstoff, der als Lebensmittelfarbe Verwendung findet. Beispielsweise zum Färben von Spirituosen und Fischrogen (reife Eier weiblicher Fische). In Europa ist er als Lebensmittelzusatzstoff (E 123) zugelassen. In den USA hingegen nicht, da vermutet wird, dass er Hautreizungen und Atembeschwerden auslösen kann. Na 1010 (NH₂) (+ Not) -NH₂ कि Abbildung 4: Strukturformel von Amaranth das Edult der Diazdkomponente Fe-Or 1311 immer verbindungen mit Aminogruppe -N=N НО 10- 10 3.1 Benennen Sie die Farbstoffklasse zu der Amaranth gehört. Azofarbstoffe ✓ 3.2 Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden organischen Edukte für die Synthese von Amaranth und ordnen Sie die Begriffe ,,Edukt der Diazokomponete" sowie ,,Kupplungskomponente" pas- send zu. Erklären Sie zudem kurz, welche Verbindungen sich grundsätzlich zur Diazotierung bzw. als Kupplungskomponente eignen. Nat OH 15 10>5>0 10 S 4 immer 01 t Yua uupplungskomponente ↓ Ba +H-B1) ✓/₂ Substituent mit Wellenlänge [nm] Absorbierte Komple- mentär- farbe 400-440 Violett Gelb Blau Orange 440 - 490 490-560 560-595 Grün Rot Gelb Violett Orange Blau 595-640 640-760 Rot Grün Tabelle 2: Absorbiertes Licht und Kom- plementärfarbe verbindungen + Effeut Gut! Farbe 2 14 1 6 5,5 3.3 Amaranth ist ein roter Farbstoff. Leiten Sie nachvollziehbar den Wellenlängenbereich des absor- bierten Lichts ab. Skizzieren Sie zudem das Absorptionsspektrum von Amaranth. Wellenlängenserach: 480-560mm -Absorptionsmaxinas: c.a 52500 honplemantárfabe: rot => absorbierte Farbe: grün issorption /Max ✓ verlarf ok X b>xwellenlänge in no 200 300 400 500 Durch 3.4 Formulieren Sie eine begründete Hypothese, ob Amaranth wasserlöslich ist. die positiven und negative negative cadungen GLEARF die polaren gruppen überwiegen die unpulares polar -> wasserlöslica X hydrophil ti polantat Tole Br 100 4. Bromphenolblau gehört wie Thymolphthalein zu den Triphenylmethanfarbstoffen. Nachstehend sind die Molekülstrukturen von Bromphenolblau bei den pH-Werten 5 und 13 gezeigt. Tarixləri lBr/ lBrl Abbildung 5: Strukturformel von Verbindung B. ASSOPH 181 4.1 Ordnen Sie den Strukturen passend die pH-Werte zu. Verbindung B: 5x den Viel Erfolg! wassermoleküle OH polari Verbindung C: 13 * n ole 181 Abbildung 6: Strukturformel von Verbindung C. 4.2 Entscheiden Sie begründet, ob sich Bromphenolblau als Säure-Base-Indikator eignet, indem Sie auf vermutete Farbunterschiede der beiden Verbindungen eingehen. x Bromphendblaw eignet sich als Säure-Qase-Indikat or , well er bei pH-werten seine Molehd stuutur verändert Farbe. ✓ Schon! arbe. unterschiedlichen corit seine Perfekt! Bel pit-wert 5 liegt er forsig vor, da Gonjugiertes Systen vorhander sad (Chronophor) and chrone gruppen antauxo - vorhanden. Und auxochrome und 5 2 1₁5 1 A 4 Bei liegt er farblos vor, da durch viele OH --lonen in X Los basischer essung: greifen an 13 und somt konj. Systen unterbrochen 4.3 Markieren Sie ausschließlich bei Verbindung B je eine auxochrome und antiauxochrome Gruppe 2 und benennen Sie jeweils den zugrundeliegenden mesomeren Effekt. Gesamtzahl BE: 45 * wenn honj. Systen unterbrechen, farblos, do Absorption im nicht sichtbaren Dereich

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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OH 101 Phendation Pnenol nat meson enestabilisiet✓ -> günstig OH-gruppe 2.3 Begründen Sie mithilfe geeigneter mesomerer Grenzstrukturformeln von Verbindung A und der deprotonierten Form von Verbindung A, welche der beiden Verbindungen die höhere Acidität be- Ⓒ3-H 14 die Abbildung 3: Strukturformel von 2-Phenylethanol. einer verbindung protonen PO-H aszugesen OH größere ist und reagiven; aupeden worn leichter Phenol durch die augoven (10% HST) das 2.4 Durch Zugabe von Brom und einem Katalysator wird Verbindung A bromiert. 2.4.1 Benennen Sie den stattfindenden Reaktionstyp. elektrophile aromatische substitution √/₂ √2 Das 2-Phenylethanolation ist nicht mesomerie- Stabilisiert, deshals findet heine Score- Base -Reaution stutt Aciditat, weil das Phenolation our we're Lodungstrennung mehr hat schon) (enenol Polaritat, des 2.4.2 Entscheiden Sie begründet, ob im Produkt der Bromsubstituent in ortho- oder meta-Stellung wahrscheinlicher ist. Dabei kann auf die Grenzstrukturformeln aus 2.2 Bezug genommen wer- angreifen. den. orthostellung wahrscheinlicher, da durch den FM-Effelt, den die olt-Grippe ausüst konnt es in den mesongen C Grenz strukturformel in ortho-und pr. para - Casition Cadung-> dort 2. Substitution erleichtert 20 einer negativen -> Elektrophil (Bron) Groning leichter ✓ Gut! 14 2 2 55 5 2 2 2 2.4.3 16-4 VO phenol 1010 6=1=0 10% Formulieren Sie die zugehörige Reaktionsgleichung der Bromierung (Gesamtgleichung, kein Mechanismus). Zeichnen Sie vorkommende organische Verbindungen in Strukturformeln. वित 10-H) + 1BC-Brl Brom Brun prenol wasserstoff bronid Fisen Sunid 3. Amaranth ist ein roter Farbstoff, der als Lebensmittelfarbe Verwendung findet. Beispielsweise zum Färben von Spirituosen und Fischrogen (reife Eier weiblicher Fische). In Europa ist er als Lebensmittelzusatzstoff (E 123) zugelassen. In den USA hingegen nicht, da vermutet wird, dass er Hautreizungen und Atembeschwerden auslösen kann. Na 1010 (NH₂) (+ Not) -NH₂ कि Abbildung 4: Strukturformel von Amaranth das Edult der Diazdkomponente Fe-Or 1311 immer verbindungen mit Aminogruppe -N=N НО 10- 10 3.1 Benennen Sie die Farbstoffklasse zu der Amaranth gehört. Azofarbstoffe ✓ 3.2 Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden organischen Edukte für die Synthese von Amaranth und ordnen Sie die Begriffe ,,Edukt der Diazokomponete" sowie ,,Kupplungskomponente" pas- send zu. Erklären Sie zudem kurz, welche Verbindungen sich grundsätzlich zur Diazotierung bzw. als Kupplungskomponente eignen. Nat OH 15 10>5>0 10 S 4 immer 01 t Yua uupplungskomponente ↓ Ba +H-B1) ✓/₂ Substituent mit Wellenlänge [nm] Absorbierte Komple- mentär- farbe 400-440 Violett Gelb Blau Orange 440 - 490 490-560 560-595 Grün Rot Gelb Violett Orange Blau 595-640 640-760 Rot Grün Tabelle 2: Absorbiertes Licht und Kom- plementärfarbe verbindungen + Effeut Gut! Farbe 2 14 1 6 5,5 3.3 Amaranth ist ein roter Farbstoff. Leiten Sie nachvollziehbar den Wellenlängenbereich des absor- bierten Lichts ab. Skizzieren Sie zudem das Absorptionsspektrum von Amaranth. Wellenlängenserach: 480-560mm -Absorptionsmaxinas: c.a 52500 honplemantárfabe: rot => absorbierte Farbe: grün issorption /Max ✓ verlarf ok X b>xwellenlänge in no 200 300 400 500 Durch 3.4 Formulieren Sie eine begründete Hypothese, ob Amaranth wasserlöslich ist. die positiven und negative negative cadungen GLEARF die polaren gruppen überwiegen die unpulares polar -> wasserlöslica X hydrophil ti polantat Tole Br 100 4. Bromphenolblau gehört wie Thymolphthalein zu den Triphenylmethanfarbstoffen. Nachstehend sind die Molekülstrukturen von Bromphenolblau bei den pH-Werten 5 und 13 gezeigt. Tarixləri lBr/ lBrl Abbildung 5: Strukturformel von Verbindung B. ASSOPH 181 4.1 Ordnen Sie den Strukturen passend die pH-Werte zu. Verbindung B: 5x den Viel Erfolg! wassermoleküle OH polari Verbindung C: 13 * n ole 181 Abbildung 6: Strukturformel von Verbindung C. 4.2 Entscheiden Sie begründet, ob sich Bromphenolblau als Säure-Base-Indikator eignet, indem Sie auf vermutete Farbunterschiede der beiden Verbindungen eingehen. x Bromphendblaw eignet sich als Säure-Qase-Indikat or , well er bei pH-werten seine Molehd stuutur verändert Farbe. ✓ Schon! arbe. unterschiedlichen corit seine Perfekt! Bel pit-wert 5 liegt er forsig vor, da Gonjugiertes Systen vorhander sad (Chronophor) and chrone gruppen antauxo - vorhanden. Und auxochrome und 5 2 1₁5 1 A 4 Bei liegt er farblos vor, da durch viele OH --lonen in X Los basischer essung: greifen an 13 und somt konj. Systen unterbrochen 4.3 Markieren Sie ausschließlich bei Verbindung B je eine auxochrome und antiauxochrome Gruppe 2 und benennen Sie jeweils den zugrundeliegenden mesomeren Effekt. Gesamtzahl BE: 45 * wenn honj. Systen unterbrechen, farblos, do Absorption im nicht sichtbaren Dereich