Benzol ist eine der wichtigsten aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie mit der Strukturformel C6H6.
Die Mesomerie des Benzols ist ein fundamentales Konzept, das die besondere Stabilität dieser Verbindung erklärt. Die sechs Kohlenstoffatome sind in einem planaren Ring angeordnet, wobei die π-Elektronen gleichmäßig über den Ring delokalisiert sind. Diese mesomeren Grenzstrukturen werden oft durch einen Kreis in der Mitte des Sechsrings dargestellt. Die Mesomeriestabilisierung führt zu einer außergewöhnlichen chemischen Stabilität, die Benzol von gewöhnlichen ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterscheidet.
Die Hückel-Regel (4n+2) ist ein wichtiges Kriterium für die Aromatizität von cyclischen Verbindungen. Bei Benzol ist n=1, was zu 6 π-Elektronen führt - eine Voraussetzung für aromatisches Verhalten. Diese Regel lässt sich auch auf Heteroaromaten wie Pyridin anwenden. In der praktischen Verwendung findet sich Benzol hauptsächlich als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie. Die Herstellung erfolgt heute überwiegend durch katalytisches Reforming von Erdölfraktionen. Benzol hat einen charakteristischen Geruch, ist jedoch hochgiftig und krebserregend. Es ist wichtig zu wissen, dass Benzol kein Alkohol ist, sondern ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Benzol ist in verschiedenen Produkten enthalten, weshalb strenge Grenzwerte für die Exposition gelten. Der Unterschied zwischen Benzen und Benzol liegt lediglich in der Nomenklatur - es handelt sich um dieselbe Verbindung.
