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Lernzettel Farbstoffe ( Abi Vorabi )
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Evelin
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11/12/13
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Farbstoffe Vorabi
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FARBSTOFFE (S.398-412) - - - - - - weißes Licht enthält alle Farben 3 Farbrezeptoren: Rot, grün, blau (RGB) Farbstoff wird absorbiert, der Rest reflektiert → löst Farbwahrnehmung aus → rotes + grünes Licht = Farbeindruck gelb rotes + blaues Licht = Farbeindruck mangenta wird eine Fläche mit rotem, grünen, blauen Licht bestrahlt, erscheint sie weiß → Computer- und Fernseherbildschirm →RGB-Farbraum SUBTRAKTIVE FARBMISCHUNG Malfarben - 750 KOMPLIMENTÄRFARBEN - gegenüberliegende Farben im Farbkreis Wann sehe ich gelb? Wellenlängen aus dem Bereich 580-595 nm werden reflektiert → Wellenlängen aller Bereiche gelangen ins Auge, außer blau (440-480nm) Magenta kann nicht erzeugt werden, nur durch die Absorbtion der Komplimentärfarbe Grün absorbiert ein Farbstoff im gelben Bereich, sieht er blau aus 380 - 605 440 595 Grün 480 ADDITIVE FARBMISCHUNG wird eine weiße Fläche mit Licht unterschiedlicher Farben bestrahlt, reflektiert sie das gesamte Licht → mehrere Bereiche des Spektrums werden zusammengefügt im Auge regt das reflektierte Licht je nach Zusammensetzung rot-, grün- oder blauempfindliche Sinneszellen an 580 Gelb 490 Blau → Sinneindruck Mischfarbe → Blau + Gelb= Mischfarbe Grün mehrere Bereiche aus dem Spektrum werden entfernt - Gemisch der Grundfarben (Cyan, Magenta, Gelb) absorbiert das gesamte Spektrum des sichtbaren Lichts = schwarz → CMY-Farbraum 560 500 eine Malfarbe absorbiert einen Bereich des Spektrums, eine zweite Malfarbe absorbiert einen weiteren Bereich das restliche Licht wird reflektiert Cyan A in nm Rot Magenta WIEDERHOLUNG BINDUNGSVERHÄLTNISSE IM BENZOL - jedes C-Atom hat ein Valenzelektron, librig" diese 6e- sind über den gesamten Ring verteilt (=delokalisiert) →delokatisiertes IT-e-System (energetisch besonders günstig) → gilt auch für andere konjugierte Doppelbindungen - H 1-4-4-§ H I H BEGRIFFE Н H-U. → Darstellung in mesomeren Grenzformeln Die Teilchen...
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sind mesomeriestabilisiert → Je mehr Grenzformeln möglich sind, desto energieärmer Bedeutung der Doppelbindungen für die Lichtabsorption TL-Elektronen von Doppelbindungen sind nur „locker" gebunden →für die Anregung durch Licht gut geeignet -C I H CHROMOPHOR: Elektronensystem in einem Molekül, welches das sichtbare Licht absorbieren und damit dem Stoff Farbe verleiht Beispiel: Chromophor mit n = 1 absorbiertes Licht sichtbare Komplimentärfarbe mit n=2 Wellenlänge: 400 kurzes Chromophor energiereiches Licht 500 600 U.S. W. Langes Chromophor energiearmes Licht 700nm → umso länger die Kette, desto weniger Energie wird absorbiert → höhere Wellenlänge Chromophore Gruppen verleihen Farbe → sind konjugierte Doppelbindungen Azogruppe - N=N- Nitrogruppe -NO₂ C- BATHOCHROMER EFFEKT: → farbvertiefender Effekt Die meisten Stoffe absorbieren Licht von kurzer Wellenlänge unter 400 nm, so dass der Stoff uns farblos erscheint. Durch Vergrößerung des chromophoren Teils eines Moleküls kann ein Stoff Licht von größerer, im sichtbaren Bereich liegenden, Wellenlänge absorbieren und somit uns in der entsprechenden Komplimentärfarbe erscheinen. AUXOCHROME GRUPPEN: →Auxochrome (Elektronendonatoren) bewirken Farbänderungen und Farbvertiefungen elektronenliefernde Endgruppen ● ANTIAUXOCHROME GRUPPEN: → Anitauxochrome (Elektronenakzeptoren) • bewirken Farbänderungen und Farbvertiefungen ● elektronenanziehende Endgruppen Auxo chrom: - Elektronen liefernde Gruppe +I-Effekt +M-Effekt M-EFFEKT No Antiauxochrom: -C R₁-N = NR₂ Azogruppe Elektronenziehende mit + M-Effekt: stellen ihr Elektronenpaar zur Verfügung -0-H Hydroxylgruppe Aminogruppe mit - M-Effekt: entziehen dem System ein Elektronenpaar Fo Aldehydgruppe Carbonylgruppe Gruppen - -I-Effekt -M-Effekt AZOFARBSTOFFE →> wichtigste klasse synthetischer Farbstoffe → 1857 durch P. Griess entdeckt ALLGEMEINE FORMEL EINES AZOFARBSTOFFS - R₁ / R₂ → aromatische Systeme → Vielfalt von über 2000 technisch verwendeten Azofarbstoffen → kein Vertreter in der Natur FARBIGKEIT DER AZOFARBSTOFFE 1) 2) → einfachster Azofarbstoff : Azobenzol SYNTHESE AZOFARBSTOFFE → Azobenzol ist 1. DIAZOTIERUNG (mit salpetriger Säure) H-O-N=Ò + HO ODER: -Ñ=N- =N=N- H (aus Salzsäure) MECHANISMUS DIAZOTIERUNG: NCH =№= 2-fache Protonenwanderung: H N²-Ñ=0x I H gelb Ⓡ -Ñ=NⓇ ·N=N₁ H Diazoniumion Herstellung: NaNO₂ + HCL →→ HNO₂ + NaCl Natriumnitrit Salzsäure Salpetrige Natrium- Säure chlorid + HNO₂ + H30Ⓡ >-Ñ=0> → delokalisiertes TT-Elektronensystem über den Benzolkernen und der Azogruppe → Absorbtion von violeltem Licht - -O-H meta para 2. AZOKUPPLUNG (elektrophile Substitution) ortho -H₂O Nitrosoniumion (=Nitrosylkation) →führt zur Diazotierung -Ñ-Ñ=OⓇ -O-H H -Ñ=N-º o = N the H Abspaltung von H₂O: -H₂O H -Ñ-N-²° -Ñ-N® -N=N-O -Ñ=NⓇ Diazoniumion ·NENI +3 H₂O selten und nur mit bestimmter Temperatur erreichbar Diazoniumion ·N=N· ·N=N·₁ -O-H VERWENDUNG: Färben (Textilien / Fette/Öle) Einfärben (Wachs/Stroh/ Holz) -O-H Angriff para-Position, da +M-Effekt para-Hydroxyazobenzol TRIPHENYLMETHAN - - 3 Ringsysteme durch C-Atom in der Mitte verbunden → teilweise C noch mit O verbunden FÄRBEN ● 1-но farblos Wann farbig? ● ● delokalisierte T-elektronen konjugiertes System SP2-Hybridisierung • chinoides System Verwendung: Drucktechnik, Textil + Lebensmittel →wenig lichtecht farbig, da großes konjugiertes System (Anion rötlich) → von der Größe des Systems hängt die Farbe ab verschiedene zu färbende Stoffe = unterschiedliche Oberflächen → auf diesen wirken verschiedene / verschieden starke Wechselwirkungen ↳ darauf basiert Farbstoffwahl mögliche Wechselwirkungen: - Van-der-Waals-Kräfte · Wasserstoffbrücken Fluorescein ·Dipol-Dipol -Ion - Dipol man sucht sich den Farbstoff aus, der die meisten (+ stärksten) Wechselwirkungen mit der zufärbenden Faser hat
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