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 Lernzettel - Reaktionsmechanismen organische Chemie
Die radikalische Substitution
Halogene wie Chlor oder Brom reagieren unter Einwirkung
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Lernzettel für die Reaktionsmechanismen der organischen Chemie. Themenreihe Vom Erdöl bis zum Plexiglas.

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Lernzettel - Reaktionsmechanismen organische Chemie Die radikalische Substitution Halogene wie Chlor oder Brom reagieren unter Einwirkung von Licht zu Halogenradikalen ↓ Photonensturm h.b Startreaktion: Chcv = Ich. homolytische Spaltung Einschub: Licht und Energie h= Plank'sches Wirkungsquantum bzw. Planck-Konstante v bzw. f= Frequenz Je größer die Frequenz (bzw. Je kleiner die Wellenlängen), desto energiereicher das Licht! ICL Das Chlorradikal ist hochreaktiv, es kommt dann zu einer Kettenreaktion: H I H ^1 CH₂ - CH3 2)| Cr H 4 H ( Abbruchreaktion → 2 Radikale reagieren miteinander: H 1 • C 1 + H 4 - CH₂ - CH3 ⇒ICI-+ -H + Atom CH₂ - CH3 primār H Methylradikal + H-C-C I H + + . < 1c-411 =1C- Molekul H I с I Alhylgruppen gebunden sind. CH3 1 с Нз с Stabilität/+I-Effekt Radikale sind Atome oder auch Moleküle, die über wenigstens ein ungepaartes Elektron verfügen. 3) |C. • CLI I cr Crl Nachteil: auch Entstehung anderer Produkte H 1 4 Genauere Betrachtung - Stabilität Radikale - primar + •CL| 2 Chlorradikale Halogent adinale I H CH₂ - CH₂ CL-C < H C-CH2-CH3 – CH3 - CHÍC I H te CH₂ - CH₂ - CH3 + • CH H 1 19 CH 3 1 primar sekun das Stabilität nimmt ab! CH3 H Stabilitat nimmt zu Ein Alhylradinal ist umso stabiler, je mehr am C- Atom mit des - CH₂ - CH3 Alkylradikal I CH₂ - CH3 2 CH 3 1 H3C primar tertias CH 3 Radikal stelle instabil/energetisch ungünstig H CH₂ CH3 Elektronen werden hingeschoben Wenn die hingeschobenen Elektronen sind, dann dient es der Stabilität! stabilisier -Ladung! Cracken: → Verfahren der Erdölverarbeitung, wobei Kohlenwasserstoffatome längerer Kettenlänge in Kohlenwasserstoffe härteres Kettenlänge gespalten werden → mehr hnrznettise Kohlenwasserstoffe werden gefordert (Diesel/Benzin, leichtes Heizöl) → Thermisches Cracken: keine Katalysatoren → dadurch können der Erdöldestillation zugeführt werden hoch siedende Fraktionen werden unter Druck auf ca. 600°C erhitzt →→ Kohlenwasserstoffmoleküle geraten in Schwingung → brechen dann ab Beim thermischen Cracken handelt es sich um das einfachste und älteste Konversionsverfahren. Dabei werden...

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die langkettigen Anteile des Rohöls durch kurzzeitiges Überhitzen (unter Druck) gespalten. -> Katalytisches Cracken: benötigen kleinere Apparate und geringere Temperaturen -> Va.riante des Crackens, bei der ein Katalysator zur Erhitzung und Spaltung von Kohlenwasserstoffen genutzt wird. Während des katalytischen Crackens führt der eingesetzte Katalysator eine chemische Reaktion herbei, wodurch aus langkettigen Kohlenwasserstoffen kurzkettige entstehen. Erdölraffination Rohöl Böhrenofen Siedetemperatur, ↑ Glaswolle (Filter) Thermisches um füllen 20°C 150°C Perl- katalysator ההה 200°C ↑↑↑ ↑ 300°C 370°C 400°℃ 7 dickflüssiges Parafinöl Flüssiggas Leichtbentine kerosene, Petroleum Vorgehen: Es werden die verschiedenen Siedetemperaturen der Alkane genutzt, um die Kohlenwasserstoffe voneinander zu trennen. Hierfür benötigen wir die fraktionierte Destillation. Bei einer Destillation werden Stoffe mit unterschiedlichen Siedetemperaturen voneinander getrennt. Diesel, Heizöl Cracken von dickflüssigen Parafinöl Aufbau Schweröle schmieröle, Bitumen Paraffine, Teer wachse hous " Propen 41% U-Rohr H₂0 (1) + (s) + NaCl (aq) Dieses Verfahren dient der Gewinnung niedrig siedender Kohlenwasserstoffe. Durch das Cracken werden die langen C-Ketten des Parafinöls in kleinere Ketten gespalten, welche wesentlich reaktionsfreudiger sind Elektrophile Additon Primäres, sekundäres und tertiäres Carbenium-Ion +1-Effekt H H A - Propen с À Aber: g с 1 H = *U- - •Beob. -F H DQS U C-H + I H C-H Erläuterung ICU H H-C-C-CH3 1 I 1 H H so H H Start H - C3 Hg + Br ICL I H SO entst nicht ! Crack produkt gemisch Br₂ - Wasser H-Br1 H I I H so H C-C-H Auswertung. ·Produktgemisch Br₂ - Wasser. C-C-H +1 H H Nachweis von Doppelbindungen mit Brom(-wasser) als Flüssigkeit mit Brom wasser schütteln → wenn es Dobis vorhanden. ICLI •63417 -Die Elektronendichte bei einer Doppelbindung ist deutlich höher als die Elektronendichte einer Einfachbindung. Dadurch entsteht eine Wechselwirkung des Ethens mit dem Brommolekül. -> Verschiebung der Elektronen -Nähern sich jetzt Ethen und Brom räumlich gesehen an, so stoßen sich die Elektronen gegenseitig ab, da sie gleich geladen sind. Dies hat zur Folge, dass sich die Elektronen in den rechten Teil des Brommoleküls zurückziehen, wodurch im linken Teil des Moleküls eine positive Ladung zurückbleibt. -Die positive Partialladung am linken Bromatom muss durch ein Elektronenpaar ausgeglichen werden. -Aus dieser Doppelbindung verwenden wir ein Elektronenpaar um den Elektronenmangel. des Bromatoms auszugleichen. -Um einen freien Platz zu schaffen, muss die Bindung zum anderen Bromatom aufgebrochen werden. Das Brommolekül wird hier also heterolytisch gespalten -In diesem Fall steht nur noch das negativ geladene Bromion zur Verfügung, welches mit einem seiner freien Elektronenpaaren an der positiven Ladung angreifen kann. C-CH3 heterolytische Bindungsspaltung der Doppelbindungen | Brl nicht radikalisch hat auch im Dunhein funktionieit nähert sich -Wasser entfärbt schieben" die huls 24 einem vorher: das Br₂ -Molekül der Dobi, so "stoßen" bzw. der Dobi Bindungs- ·e des Biz - Mole- der Br-Atome hin: | Brl 0 / Brl farblos wird, dann Schlussfolgerung Brom reagiert. auch ohne Lichteinwirkung => also nicht radikalisch Br₂ - Wasser ist Nachweisreagenz, für Verbindungen mit Doppelbindunglen). nachher: olie - S 1 Brl. 0 Bri. +-I Effekt bedeutet u elektronenschiebend (-CH3) Methyl gruppen haben einen + -I- Effekt Stabilität aufgrund von +I-Effect! H3C-C=C H ↑ Abstoßung Fracking -tief liegende. Gesteinsschichten werden. Angebourt - unter hohen Druck wird ein Boken gepresst. um in den aarin enthaltene un d das Gefahren: - Verunreinigung des - hoher Wasser-/Flächenverbrauch Entstehung von Erdöl → abgestorbenes plankton ab Tiefe von - Gefahr von Erdbeben und Berg Benkungen - Verhehrs-/Lärmbelästigung Ziel: Möglichst viel → Schmente setzt sich ab → überreste von Plankton werden → aicu flüssiges Ӧ entstent sterst auren → kann. abgepumpt werden. Zurück zu Propan und C12 (SR) Mögliche Produkte: H Aber: H " H 200mwein sauerstoff mehr. Statistisch betrachtet: H -C- C - C-H Trinkwassers I I Gemisch aus. Wasser, sand and chemikalien unawchlässige Gesteinsschichter, aufenspalten. Erages / Erasl પ્ત મ Demnach entsteht: sinut as Ausbeute ICL Produkt } 1-Chlorpropan (unerwünscht) 47,2 °C 35°C 2-Chlorpropan lerwünscht) 28m gedrückt → hoher Druck entsteht, Temperatus Gestein auf → sammelt sich in kunle an 2 Mathematisch betrachtet: 6 H2H снег сне с нз .- verhehrs. - und Luft emissionen 6 3 75%. nur 25%. der Reaktion on fördern 60%. 2- Chlorpropan : 1 1 ICLI H3 C- CH - CH + 25%. CH3 sind das gewünschte In der Realität ist das Produktverhältnis 1-Chlorpropan : 2-chlorpropan 40%. sdp.

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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