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 ORGANISCHE CHEMIE DEFINITION
Lehre vom Aufbau & den Eigenschaften von Verbindungen des Kohlenstoffs sowie deren
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Inhalt: •Alkane • Zwischenmolekulare Kräfte • Isomerie • Radikalische Substitution • Alkene • Orbitalmodell • Hybridisierung (sp³, sp² & sp) • Elektrophile Addition • Alkine ( & Isomerie) • Bromierung von Tomatensaft • Aromatische Kohlenwasserstoffe

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ORGANISCHE CHEMIE DEFINITION Lehre vom Aufbau & den Eigenschaften von Verbindungen des Kohlenstoffs sowie deren Analyse & insbesondere ihre Herstellung HOMOLOGE REIHE DER ALKANE Alkane Definition Organische Verbindungen, die nur aus den Elementen Kohlenstoff & Wasserstoff bestehen & deren benachbarten Kohlenstoffatome nur durch Einfachbindungen verknüpft sind. Anzahl C-Atome 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Name Methan Ethan Propan Butan ● Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Undecan Dodecan Summenformel CH₂ C₂H6 C₂tt₂ Cat 10 Cott.12 Cotter G₂H 16 G₂H18 GgH ₂0 Cattzz CH C₂H26 H-C- H H-C-C H Strukturformel H-C ·C-H WIEDERHOLUNG ZWISCHENMOLEKULARE KRÄFTE Zwischenmolekulare Kräfte Definition: Die Anziehung verschiedener Teilchen außerhalb eines Moleküls. Homologe Reihe Definition Reihe von Verbindungen bei der sich aufeinanderfolgende Glieder durch eine CH₂-Gruppe unterscheidet HHHHHHHHHH -C-C-C-4 !! Н Н 77 -H HHHHH Aggregatzustand (RT) gasförmig gasförmig gasförmig gasförmig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig Allgemeine Summenformel Cn H₂+2 Van-der-Waals Kraft Elektronen können sich in einem Molekül frei bewegen dabei kann es zu negativen Ladungsschwerpunkten kommen ● dieser Ladungsschwerpunkt ist ein kurzzeitiger, temporärer Dipol • wenn ein Molekül mit einem Dipol auf ein anderes Molekül trifft kann ein induzierter Dipol entstehen ● der temporäre und der induzierte Dipol ziehen sich kurz an • Anziehungskraft- Van-der-Waals Kraft EIGENSCHAFTEN DER ALKANE Mischbarkeit/Löslichkeit •Alkane lassen sich nicht mit Wasser mischen da Alkane sich nur durch VdWk anziehen und Wassermoleküle durch sehr starke Wasserstoffbrücken zusammengehalten werden (VdWk sind zu schwach Wsb zu überwinden) = keine Zwischenmolekulare Kräfte • Fettmoleküle im Öl werden auch nur durch VdWk zusammengehalten dadurch lassen sie sich mit Alkane mischen →Alkane = lipophil (felltäslich) & hydrophob (wasserunlöslich) Wasser = lipohob & hydrophil Brennbarkeit • Je langkeltiger die Alkane, desto unvollständiger die Verbrenung = desto mehr Ruß wird gebildet ● bei zunehmender Kettenlänge nimmt auch die Molekülgröße zu dadurch werden VdWk verstärkt →...

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Je stärker die ZMK desto mehr Energie wird benötigt um diese zu überwinden Viskosität • Je langkelliger die Alkane, desto Zähflüssiger • längere Kette = größere Kontaktfläche → stärkere VdWk ISOMERIE Definition Verbindungen, deren Moleküle bei gleicher Summenformel aus unterschiedlichen Strukturformeln bestehen, werden Isomere genannt CH3-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH-CH3 | CH₂ CH3 CH3 Leitfähigkeit • Alkane können keinen elektrischen Strom leiten, da keine Wasserstoffbrücken gebildet werden können (keine freien Elektronen) 3-Ethyl-2-Methylheptan CH3 CH3 CH3-CH-C−CH, C−CH,CH, CH3 CH₂ CH₂ CH3 CH3 | CH₂ | CH₂ 1 CH₂ 2 Seitenketten ermitteln & alphabetisch sortieren. Alkan + Endung −yl 3. Anzahl der gleichen Seitenketten durch Vorsilben bestimmen (di tri tetra...) 4. Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- & Seitenketten durch Zahlen angeben CH3 4-Ethyl-3.4.6-Trimethyl-6-Prophyldecan 1 Verbindung wird nach der längsten Kohlenstoffkette (Hauptkette) benannt Name ergibt sich aus der Anzahl der Kohlenstoffatomen RADIKALISCHE SUBSTITUTION Reaktionsgleichung G₂HAGLE+ Alkan REAKTIONSMECHANISMUS 1 Startreaktion 2 Kettenreaktion ☎ + Br₂w 2 Halogen b) H a) 6) H =--= A H-C-C # H 1 I H - C - C - C - C - C - C - С - H + | 1 1 H H H =--= 3. Abbruchreaktion 1Br 1 H H T 1 H + 1 Licht H I I ·C· C-C-C-C · 1 I H 1 Br - Brl I Н I-U-T H H H 1 Н H (₂ H₁5 Brus + H H I 1 Н Н H H I H 1 Wenn sich zwei Heptanradikale verbinden. H b) Wenn sich ein Bromradikal und ein Heptanradikal verbindet H T A H H H H H 1 I · + · C - C - C - C - C - C - C - H }} | H H 1 Sehr reaktionsfreudig klaut sich ein H-Atom H I Heptanradikal klaut sich ein Brom Atom Licht H H H Brl + | Br-Brl 1 1 I H H T H | Br. H H H HBrig) a) Wenn sich zwei Bromradikale verbinden (& somit kein neues Radikal entsteht ist die Kettenreaktion abgebrochen) | Br Br 1 Br - Brl H + Bromradikale H H-U-H Н A H I I A Br 1 1 H H H H H - C - C - C - C - C - C - C· + H-Bxl c-c-c-c H H CIH H H H H H H H 1 H - C - C - C - C - C-C-C· + ·C-C-C-C- C - C - C - H ¿ ¿ ¿ 1 I I T H A H Н Н Н H Н H JIH H-C | H H 1 =- - U-= Br-C-C Radikale sind sehr reaktionsfreudig =--= 1 # H H # H H 1 1 T 1 H H i 1 I H - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C-C-H 1 T T T T H H H H H H H - U -1 I--= H-UI= C- C - C H H- U-H HICIE H I H H H H H H 1 1 - C - C - C - C - C - C - H 1 1 H C-C-C-Brl + • Brl I H H T H 1 H H I I H H Substitution • ein Wasserstoffatom eines Alkans wird durch ein Halogen ersetzt dadurch entsteht ein Halogenalkan Eigenschaften der Halogenalkane ALKENE •stärkere Zwischenmolekulare Kräfte • höhere Schmelz- & Siedetemperatur • lipophil (in Alkane löslich) Definition • Alkene sind Kettenförmige Kohlenwasserstoffe deren Moleküle eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen • Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, da ihre Moleküle weniger Wasserstoffatome enthalten, als sie eigentlich aufgrund der Kohlenstoffatome binden könnten. s-Orbital CH3 CH3 HSC -C-C-CH3 23-Dimethyl but-2-en ORBITALMODELL px-Orbital CH3 py-Orbital CH₂ • Name wird gebildet mit der Endsilbe -en • die Position der Doppelbindung wird durch eine Ziffer vor der Endsilbe angegeben •s-Orbital: Kugelförmig. Elektronen sind energieärmer •p-Orbital: Hantelförmig. Elektronen in Schale energetisch gleich • in einem Orbital bewegen sich die Elektronen ungeordnet mit einer Aufenthaldswahrscheinlichkeit von 90% Derivate HC=CH—C=CH-CH3 - 3 – Ethyl pent – 1, 3 – dien • Halogenalkane sind Derivate der Alkane • zB. Bromheptan ist ein Derivat von Heptan pz-Orbital Besetzung ● Allgemeine Molekülformel Cnton • ein Orbital kann maximal 2 Elektronen tragen zuerst werden s-Orbitale mit Elektronen besetzt •p-Orbitale werden zuerst alle einfach dann doppelt besetzt Beispiel Magnesium POROMOTION ● 2s ● 400 kj/mol Promotionsenergie notwendig verläuft nur "freiwillig", da im übernächsten Schritt Energie gewonnen wird Promotion von Kohlenstoff 1s 12 24 Mg Magnesium HYBRIDISIERUNG • der erste Schritt der Hybridisierung ● die "Beförderung" eines Elektrons aus dem 2s-Orbital in das leere 2pz-Orbital 2px 3. Periode = 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d Ordnungszahl 12 = 12 Pfeile En 2py • findet zwischen s- & p-Orbitalen statt • je nach Bindungssituation vermischen sich unterschiedlich viele p-Orbitale mit einem s • freie Elektronenpaare besetzen ein ganzes Orbital mit zwei Elektronen s-Orbital 2s |fy| 1s 2pz 2px Ел Ел 2py 2pz 2s ↑↓ 3s 1s ↑↓| 2s ↑↓ 1s 2px sp² Hybridisierung · ein s-Orbital und drei p-Orbitale gleichen sich an und man erhält vier sp²–Orbitale ● die drei bezieht sich auf die Anzahl der hybridisierten p-Orbitale 2py 3px |↑↓| 2px • ordnet sich im Raum tetraederförmig an • Energiegewinn ist wesentlich größer als bei der Promotion → Hybridisierung CH₂-Bildung ist exotherm sp-Hybridisierung Kohlenstoff Ел 2pz 3py ↑↓| 2py •s-Orbitale gleich mit zwei Pfeilen füllen • 2p, 3p-Orbitale erst Pfeile nach oben wenn übrig dann noch Pfeile nach unten dazu 3pz |↑↓| 2pz 1s H Hallll C 2sp³ 2sp³ 2sp³ 2sp³

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

Inhalt: •Alkane • Zwischenmolekulare Kräfte • Isomerie • Radikalische Substitution • Alkene • Orbitalmodell • Hybridisierung (sp³, sp² & sp) • Elektrophile Addition • Alkine ( & Isomerie) • Bromierung von Tomatensaft • Aromatische Kohlenwasserstoffe

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