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organische Chemie

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 Reaktionsgeschwindigkeit
Je schneller o. langsamer sich
Konzentration/ Stoffmenge der
reagierenden Stoffe ändert, umso
naner o. geringer is
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Stoffklassen Wechselwirkungen Reaktionsgeschwindigkeit elektrophile Addition Cis-Trans-isomerie radikalische Substitution Veresterung und Verseifung Chromatografie Chrackverfahren

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Reaktionsgeschwindigkeit Je schneller o. langsamer sich Konzentration/ Stoffmenge der reagierenden Stoffe ändert, umso naner o. geringer ist die RG! V = DY= At Einflussfaktoren Konzentration • Je hener Konzentration, desto Wahrscheinlicher dass 2 Teilchen effektiv zusammenstoßen →Temperatur •Je honer Temperatur, desto schneller bewegen sich Teilchen, desto wahrscheinlicher dass wirksam zusammen stoßen ↳RGT-Regel : 10-fache Temperatur, RG verdoppelt AC ot →Oberfläche • Je höher die Oberfläche, desto höher die RG →Stoffe O O unterschiedliche Stoffe bei gleichen Bedingungen unterschiedliche RG → Druck • Bei steigendem Druck zunehmende RG → Katalysatoren •Beschleunigen die Reaktion Stoßtheorie Teilchen reagieren miteinander, wenn sie wirksam zusammen stoßen. wenn Teilchen mit genug Energie aufeinander treffen um zu reagieren Dipol-Dipol-ww O • zwischen permanenten. Dipolen. aufgrund unterschiedlichen Alkane kann nicht mit vaw-kräften binden (nicht kompatibel) O zwischenmolekulare Wechselwirkungen gesättigte Kohlenwasserstoffe • Cn H2ntz O Wasserstoffbrückenbindungen ozwischen Molekulen mit permanenten Dipol • H-Atom an eines der 4. elektronegatiusten Elemente (Fluor, Wasserstoff, Chlor, Stickstoff) →>Gleiches lost sich in gleichem (polar/polar & unpolar/unpolar) organische Chemie STOFF Alkanole klassen o - Ol O O 。-en O Cn H2n 11 H-Ċ-Ċ-H Ethan Alkene • ungesättigte Kohlenwasserstoffe • min. 1 Doppellaindungen zwischen C- Atomen H 1 H H #^~C=C²_ \\ H H Alksine • min. 1 Dreifachbindung o-in •Cntl₂n-2 H-C=C-H Ethen Ethin Van-der-Waals-Kräfte O fluktuiemnde Dipole ↳ Annähern an anderes Molekul binduzierter Dipal • Je verzweigter ein Molekul, desto kleiner die Oberfläche, desto schwächer udw-kräfte. Ladungen innerhalbo Atomen standig in Bewegung ↳> Verschiebung der Ladungs schwerpunkte Alkanale O O ketone • Wasserstoff-Atom mit zweifach gebundenen Sauerstoff-Atom •fG.: Aldehydgruppe (COH-Gruppe) H H-C-C H O O CnH₂n+1 OH G.: Hydroxygruppe (OH-Gruppe) ō1 H H H #-C-C-0-H H 1 。-on •fG.: Keto-Gruppe (-CO) sekundar Propanon H Kohlenstoff-Atom mit zweifach gebundenen Sauerstoff-Atom H-C-C-C-H 1 (1 H H Ethanol Ethanal FRAKTIONIERTE •um Stoffgemisch aus verschiedenen zu trennen • mehr Gewinn an Reinstoffen /reiner Stoffe 1. In alraffinerie Rohal 400°℃ erhitzt ↳ Großteil des als verdampft in Destilationskolonne (-turm) und steigt 2. Destillationsturm verschiedene Etagen (Böden) mit unterschiedlichen Temperaturen Lunten ca. 350°C, oben ca. 30°C 3. gewonnenen kolonnen über Ablaufrohre weitergeleitet und anschließend verarbeitet CRACKVERFAHREN Stoffumwandlung in der Erdölverarbeitung O •...

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mittel- & Langkettige Kohlenwasserstoffe gespalten ↳ mehr kurzkettige kohlenwasserstoffe notwendig als enthalten 1. Hoher Druck & extreme Hitze → Atome schwingen zunehmend stärker ↳ Molekul homolytisch gespalten ↳zwei Butan radikale 2. Hochreaktiven Radikale übertragung H-Atom ↳Atombindung zwischen H-Atom und homolytisch gespalten C-Atom ↳ Bindung mit anderem Radikal Butan-di-radikal und Butanmolekül 3. Zwei ungepaarte Elektronen an benachbarten C-Atomen verbinden sich zu Atombindung But-1-enmolekul CROMATOGRAFIE • trennt Gasförmige & leicht verdampfbare Substanzen • zwei Phasen ↳ Stationare Phase → Feststoffe auf deren Oberfläche stat schwer bewegliche Flüssigkeiten mobile Phase → Tragergase die nicht mit trennen de Substanz reagieren (bsp. Helium, Wasser /-Stick stoff) aufgezogen sind O Trägergas sorgt für dauerhafte Bewegung der Substanzen - Bildung von Dipolen 1. Trägergas stramt gleichmäßig durch spiralförmige Trennsaule (milimeter Durchmesser, Meterlang, in Thermostaten) 2. Analysenprobe mit Luft in Gasstrom injiziert ↳ Substanzen verteilen entsprechen ihrer Löslichkeit zwischen stationärer Phase & Trägergas 3. Zeit bis zum austreten (Retentionszeit) mit Detektor nachgewiesen ↳> durch steigung des elk Widerstands des Tragergases (Peak) • Flache unter Peak proportional zur Masse der komponente ↳ Anteil der Bestandteile ermitteln Cis-Trans-Isomerie 3 0 Form der Konfigurationsisomerie Molekule die selben, jedoch unterschiedliche räumliche Anordnung der Substituenten cis-Isomerie: selbe Seite trans-Isomerie: entgegengesetzte Seite • chemische und physikalische Eigenschaften werden beeinflusst Reaktionsmechanismen elektrophile Addition (alkene /alkine) • Halogenmolekul wird an Alken angelagert 1. Polarisierung des Brommolekuls ↳ Anlagerung Elektrophilen Teilchens an Doppelbindung H₂ H 3. 4. Hi T cctc (TC-Komplex - instabile zwischenstufe basierend auf ww) 2. Bildung des cyclischen komplexen (abergangszustand) H. H H L Brit H 1 heterolytische Spaltung →lonen | Brl Bri F-U-1 S- C-C SZ Bri Bromoniumion |Brl H -U-I | Brj H - H H H -H H-C-C-H Br/ Bromidion Rückseitiger Angriff (nucleophil) 1 Br 1 Carbeniumion → Halogenalkan 1,2 Dibromethan radikalische Substitution (alkane) •Austausch eines Wasseratoms mit Substituent 1. Startreaktion O H H - CH +1Br = Brl ( H H 1 2. Kettenstart H H C + H+1 Br 1Br. 1 homolytische Spaltung 3. Kettenfortpflanzung H ( H-C² +1 Br+ Bri H H 1 Licht E h⋅V₂ - C+Brl->H 1 H → H H ( H H 1 C. H H 1 с 1 H 4. Abbruchreaktion; wenn zwei Radikale miteinander reagieren H Ħ H+1Br. • Brl + H- Brl H 1 H-C-Brl + Bri 1 H • hochreaktives Radikal H H-C Bri 1Br Bri→ Br-Brl H. 0₂ UV-Str. H ·03 02+0 1 2. Chlorradikal bindet an O-Atom des Ozon molekuls Chlormonoxidmolekúl + elementarer Sauerstoff 1 H + • C-HH-C-C-H H OZONABBAU 1. Trichlorfluormethan steigt in ozonschicht durch UV-Strahlung Homolyse → Chlorradikal + Dichlorfluourmethylradikal 3. Sauerstoff des Chlormonoxid bindet mit ozon-Molekul ↳> 2 Sauerstoffatome + Chloratom (katalysator) 1 O Vorgang wiederholt → Ozon /-schicht wird abgebaut ↳s da Ozonmoleküle nicht mehr gebunden werden können U-F H H F-J-F H Cis-trans-Isomerie رحم H H с 1Brl H 1 = С - C-H H H ">C={{" C = C H I á cis - 1,2-Diloromprop(1) en Definition: Eine Form der konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur in der Position der Substituenten unterscheiden. Man spricht von einer cis-Isomerie, wenn sich die Substituenten auf der selben Seite befinden. Befinden sich die Substituenten auf entgegen gesetzten Seiten, handelt es sich um eine trans - Isomerie. 1. Ethenmolekül wird mit Bromwasserstoffsäure addiert H ܕܝ I-U-H 1 H-C = C-C-H + ICL - CLI + H- Brl H H Br CL 1 C = C-C - H + H H ICL-CU 1 Brl H 1 1 C=C-C-H 2. An ein Propinmolekül wird Chlor addiert → trans-1,2-Dibromprop (1) en # J H H H-C-C-H 1 H | Brl 1 H رکاتی Bromethan ↳>Halogenalkan a 1 C = C-C-H 1 1 H 1 ICLI H Cis 1,2 Dichlorprop-1-en >Halogenalken u 1 H-C-C-C-H H 1 T 1 1 CL CL H 1,1,2,2-Tetrachlorpropan Die radikalische Substitution Um diesen Reaktionstypen schrittweise nachvollziehen zu können, schreibt man den Reaktionsverlauf häufig in Teilschritten auf und stellt Elektronenbewegungen über Pfeile dar. Wir betrachten als Beispiel die Reaktion von Methan mit Brom Gesamtgleichung: Reaktionsmechanismus: Teilschritte Startreaktion: Durch die Einwirkung von Energie (bsp. Licht) wird die Atombindung eines Brommoleküls homolytisch gespalten - es entstehen zwei hochreaktive Bromradikale. Kettenstart: Ein hochreaktives Bromradikal reagiert mit einem Wasserstoffatom des Methanmoleküls. Es entsteht eine Bindung zwischen dem ungepaarten Elektron des Bromradikals und einze en Wasserstoffatoms. Ein Methylradikal und Bromwasserstoff entstehen. dem Kettenfortpflanzung: Das ungepaarte Elektron des Methylradikals reagiert mit einem weiteren Brommolekül. Ein Bromatom wird gebunden. Dadurch entsteht ein Brommethan und ein weiteres Bromradikal. Kettenstart und Kettenfortpflanzung laufen immer weiter ab, solange neue Radikale entstehen. H Abbruchreaktion: Wenn zwei Radikale aufeinander treffen bildet sich eine Atombindung aus. Es wird kein weiteres Radikal gebildet. Die Reaktion kommt zum Erliegen. H-C-H + 1 Br 1 Br - Brl 1 H H Elektron des H-C +H+ + F-U-I H H H H-C #-U-# H H-C₁ + Darstellung: Strukturformeln | Br. +- Brl . +1 Br+ Bri Tribrommethan Tetrabrommethan Licht E h.v > (36) #-ć-Bri # # H-²²-H + | Br - + - Br H H → H-C⋅ + H-Brl+ • Brl H H-C-Bri H •Bri Bri>H-C-Bri 1 Br. →1 Br-Bric. +•CH->H-C-C-H H H An einem Kohlenwasserstoff können auch mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome substituiert werden. Das nennt man Mehrfachsubstitution. mehrfach substitutionen möglich: Dibrommethan 1 HH HH veresterung 1. Aktivierung H-C F-U-F H H H 2. Addition H-C H H I H 1 1 H I с с с 1 H F-U-F HIC-H C H - 3. Eliminierung H H I 1 с 1 с 1 H с с 1 H H 1 с C C 1 1 H → Elektrophiler Angriff des Wasserstoff-Atoms der Säure, an das Sauerstoff-Atom ↳ Carbenium-Ion entsteht H → freies Elektronenpaar des 1 H - - LO (1 O/ H 히 H I C 1 10-H H-O! + 10 -H H 4+ nucleophiler Veresterung und Verseifung 10-H H F-U-F H elektrophiler Angriff #IC-F H* H C-O-C-C-H = H H Angriff +10-C-C-H H H H H 1 H O-C-C-H 1 H 1 H H-C F-U-F HICII H 1 H H HID-I с - H 1 с C I 1 - H → Abspaltung Protons van Carbenium-Ion H 1 H -- C H H HH-O-H ✪ U-O 1 C-O - H I C 10 - H Ⓒ Carbenium-Ion Sauerstoff-Atoms greift Kohlenstoff - Atom der saure an H 10 - H - H 1 с I H H-C - H H H I F-U-I F-U-F H 1 H с - 10 H C-C-H H H H C-C 1 1 H H H 22 H₂O → Innermolekulare Protolyse → Oxonium-Ion > Abspaltung Wasser- Molekul →> Carbenium-Ion 4. Stabilisierung H H с H₂0 Oxonium-Ion H H H H 1 1 O- C-C-H 1 1 F-U-F H H H H ( 1 HC-O-C-C-H H C H H H T с 1 H - HIDIW 28.Jan.21 C H-OI H-O-C-C-H H H + H* Carbenium-Ion H H Butansäureethylester Verseifung 1. Addition F-C-F H H-C H H F-C H-C 2. Eliminierung H 1 1 с C-C-O H H 1 H 1 H-C ( H T C 1 1 H HCO-C-C-H 1 1 1 H 10 H 1 H H H -= H H c-oi H H 10% → Abspaltung des 3. Säure/Base-Reaktion + → Rückseitiger Angriff (nucleophil) vom Hydroxyd-Ion an das C-Atom der Ester-Gruppe ↳ Anion - # F-U-I -= H H C-C-H >HLO! H + 10 - H H 10 H > Alkoholat-lon reagiert mit H H 1 с 1 1 H I C-C 1 H H 1 H C-H 1 H F-U-F 1 H-C-C H Alkoholat-lon →> Stabilisierung Anion H HICII HIC-H - Н - F-U-F HIC-H F-U-I H H с - H C-C H 1 C 1 H с - 10-H 의 ol H 1 1 H 10 C-OH ( H -91 + C-O-C-C - H H + H H C F-C-I H H H #-U-F Carbonsaure- Molekal →→ Carboxylat-lon - H H H I с 1 H F-U-I H F-C-I с H 1 с I 101 H 1 C-C 1 H 10 || ol Alkene Alkene sind:• ungesättigte Kohlenwasserstoffe sie weisen mindestens eine Doppelbindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen auf Bilden eine homologe Reihe nach kettenlänge: - Ethen, Propen, Buten, Penten usw. ● Im Vergleich zu Alkanen leicht polarisierbar (Hexen wird abgelenkt - Hexan nicht) Benennung: langste Kette → Nummer C-Atom mit Doppelbindung niedrig, Beispiel Deutung: H - H H I-^-± / H H 1 H-C-C=C-C-C - H H C = C U-I H U-I H -U-I H H H I-U-I 1 H H C = C - C H H Pent-2-en 16. Nou. 2020 1.3 Pentdien Typische Reaktionen der Alkene Beispiele: Die Bromierung von Hex-1-en Brom: Halogen (II Hg.), flüssig, âtzend, bräunliche Flüssigkeit Beobachtung: ·Das Wasser löst sich nicht im Hexen Die gelb-bräunliche Lösung hat sich großtenteils entfärbt - Wasser und Hexen lassen sich nicht miteinander losen (Hexen: lipophil, wasser: lipophob) hauptsächlich: Udw-kräfte Dipol-Dipol ww Wasserstoffbrückenb. - Das Brom hat mit dem Hexen reagiert. Dadurch, dass die Färbung verschwindet, wird gezeigt, dass kein elementares Brom mehr vorhanden ist. Es ist ein Halogenalkan entstanden Elektrophile Addition an Alkene Reaktionstyp: Elektrophile Addition an Alkene Vereinfacht: Ein Halogenmolekul wird an das Alken angelagert Bsp.: Ethen + Brom 1.2 Di brom ethan H₂ #C=C² с H H 3. Reaktionsmechanismus: H 4. H H 1. Polarisierung des Brommolekuls H₂ H +1 Br H-C 1 C = C 1 Brit H | Brl 2. Bildung des cyclischen komplexen 1 -C-C с с \/ |Bri H + Bri Bromonium F-U- 1 heterolytische Spaltung S- |Brl -C-F H | Bri H Brl Br - C →1 1 H H-C-C-H H H. Bromidion H Rückseitiger Angriff Carbeniumion 1 Br 1 H 1,2 Dibromethan Anlagerung eines Elektrophilen teilchens an Dopplelbindung (nucleophil) H F-U-Ħ с H | Brl

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H H L Brit H 1 heterolytische Spaltung →lonen | Brl Bri F-U-1 S- C-C SZ Bri Bromoniumion |Brl H -U-I | Brj H - H H H -H H-C-C-H Br/ Bromidion Rückseitiger Angriff (nucleophil) 1 Br 1 Carbeniumion → Halogenalkan 1,2 Dibromethan radikalische Substitution (alkane) •Austausch eines Wasseratoms mit Substituent 1. Startreaktion O H H - CH +1Br = Brl ( H H 1 2. Kettenstart H H C + H+1 Br 1Br. 1 homolytische Spaltung 3. Kettenfortpflanzung H ( H-C² +1 Br+ Bri H H 1 Licht E h⋅V₂ - C+Brl->H 1 H → H H ( H H 1 C. H H 1 с 1 H 4. Abbruchreaktion; wenn zwei Radikale miteinander reagieren H Ħ H+1Br. • Brl + H- Brl H 1 H-C-Brl + Bri 1 H • hochreaktives Radikal H H-C Bri 1Br Bri→ Br-Brl H. 0₂ UV-Str. H ·03 02+0 1 2. Chlorradikal bindet an O-Atom des Ozon molekuls Chlormonoxidmolekúl + elementarer Sauerstoff 1 H + • C-HH-C-C-H H OZONABBAU 1. Trichlorfluormethan steigt in ozonschicht durch UV-Strahlung Homolyse → Chlorradikal + Dichlorfluourmethylradikal 3. Sauerstoff des Chlormonoxid bindet mit ozon-Molekul ↳> 2 Sauerstoffatome + Chloratom (katalysator) 1 O Vorgang wiederholt → Ozon /-schicht wird abgebaut ↳s da Ozonmoleküle nicht mehr gebunden werden können U-F H H F-J-F H Cis-trans-Isomerie رحم H H с 1Brl H 1 = С - C-H H H ">C={{" C = C H I á cis - 1,2-Diloromprop(1) en Definition: Eine Form der konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur in der Position der Substituenten unterscheiden. Man spricht von einer cis-Isomerie, wenn sich die Substituenten auf der selben Seite befinden. Befinden sich die Substituenten auf entgegen gesetzten Seiten, handelt es sich um eine trans - Isomerie. 1. Ethenmolekül wird mit Bromwasserstoffsäure addiert H ܕܝ I-U-H 1 H-C = C-C-H + ICL - CLI + H- Brl H H Br CL 1 C = C-C - H + H H ICL-CU 1 Brl H 1 1 C=C-C-H 2. An ein Propinmolekül wird Chlor addiert → trans-1,2-Dibromprop (1) en # J H H H-C-C-H 1 H | Brl 1 H رکاتی Bromethan ↳>Halogenalkan a 1 C = C-C-H 1 1 H 1 ICLI H Cis 1,2 Dichlorprop-1-en >Halogenalken u 1 H-C-C-C-H H 1 T 1 1 CL CL H 1,1,2,2-Tetrachlorpropan Die radikalische Substitution Um diesen Reaktionstypen schrittweise nachvollziehen zu können, schreibt man den Reaktionsverlauf häufig in Teilschritten auf und stellt Elektronenbewegungen über Pfeile dar. Wir betrachten als Beispiel die Reaktion von Methan mit Brom Gesamtgleichung: Reaktionsmechanismus: Teilschritte Startreaktion: Durch die Einwirkung von Energie (bsp. Licht) wird die Atombindung eines Brommoleküls homolytisch gespalten - es entstehen zwei hochreaktive Bromradikale. Kettenstart: Ein hochreaktives Bromradikal reagiert mit einem Wasserstoffatom des Methanmoleküls. Es entsteht eine Bindung zwischen dem ungepaarten Elektron des Bromradikals und einze en Wasserstoffatoms. Ein Methylradikal und Bromwasserstoff entstehen. dem Kettenfortpflanzung: Das ungepaarte Elektron des Methylradikals reagiert mit einem weiteren Brommolekül. Ein Bromatom wird gebunden. Dadurch entsteht ein Brommethan und ein weiteres Bromradikal. Kettenstart und Kettenfortpflanzung laufen immer weiter ab, solange neue Radikale entstehen. H Abbruchreaktion: Wenn zwei Radikale aufeinander treffen bildet sich eine Atombindung aus. Es wird kein weiteres Radikal gebildet. Die Reaktion kommt zum Erliegen. H-C-H + 1 Br 1 Br - Brl 1 H H Elektron des H-C +H+ + F-U-I H H H H-C #-U-# H H-C₁ + Darstellung: Strukturformeln | Br. +- Brl . +1 Br+ Bri Tribrommethan Tetrabrommethan Licht E h.v > (36) #-ć-Bri # # H-²²-H + | Br - + - Br H H → H-C⋅ + H-Brl+ • Brl H H-C-Bri H •Bri Bri>H-C-Bri 1 Br. →1 Br-Bric. +•CH->H-C-C-H H H An einem Kohlenwasserstoff können auch mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome substituiert werden. Das nennt man Mehrfachsubstitution. mehrfach substitutionen möglich: Dibrommethan 1 HH HH veresterung 1. Aktivierung H-C F-U-F H H H 2. Addition H-C H H I H 1 1 H I с с с 1 H F-U-F HIC-H C H - 3. Eliminierung H H I 1 с 1 с 1 H с с 1 H H 1 с C C 1 1 H → Elektrophiler Angriff des Wasserstoff-Atoms der Säure, an das Sauerstoff-Atom ↳ Carbenium-Ion entsteht H → freies Elektronenpaar des 1 H - - LO (1 O/ H 히 H I C 1 10-H H-O! + 10 -H H 4+ nucleophiler Veresterung und Verseifung 10-H H F-U-F H elektrophiler Angriff #IC-F H* H C-O-C-C-H = H H Angriff +10-C-C-H H H H H 1 H O-C-C-H 1 H 1 H H-C F-U-F HICII H 1 H H HID-I с - H 1 с C I 1 - H → Abspaltung Protons van Carbenium-Ion H 1 H -- C H H HH-O-H ✪ U-O 1 C-O - H I C 10 - H Ⓒ Carbenium-Ion Sauerstoff-Atoms greift Kohlenstoff - Atom der saure an H 10 - H - H 1 с I H H-C - H H H I F-U-I F-U-F H 1 H с - 10 H C-C-H H H H C-C 1 1 H H H 22 H₂O → Innermolekulare Protolyse → Oxonium-Ion > Abspaltung Wasser- Molekul →> Carbenium-Ion 4. Stabilisierung H H с H₂0 Oxonium-Ion H H H H 1 1 O- C-C-H 1 1 F-U-F H H H H ( 1 HC-O-C-C-H H C H H H T с 1 H - HIDIW 28.Jan.21 C H-OI H-O-C-C-H H H + H* Carbenium-Ion H H Butansäureethylester Verseifung 1. Addition F-C-F H H-C H H F-C H-C 2. Eliminierung H 1 1 с C-C-O H H 1 H 1 H-C ( H T C 1 1 H HCO-C-C-H 1 1 1 H 10 H 1 H H H -= H H c-oi H H 10% → Abspaltung des 3. Säure/Base-Reaktion + → Rückseitiger Angriff (nucleophil) vom Hydroxyd-Ion an das C-Atom der Ester-Gruppe ↳ Anion - # F-U-I -= H H C-C-H >HLO! H + 10 - H H 10 H > Alkoholat-lon reagiert mit H H 1 с 1 1 H I C-C 1 H H 1 H C-H 1 H F-U-F 1 H-C-C H Alkoholat-lon →> Stabilisierung Anion H HICII HIC-H - Н - F-U-F HIC-H F-U-I H H с - H C-C H 1 C 1 H с - 10-H 의 ol H 1 1 H 10 C-OH ( H -91 + C-O-C-C - H H + H H C F-C-I H H H #-U-F Carbonsaure- Molekal →→ Carboxylat-lon - H H H I с 1 H F-U-I H F-C-I с H 1 с I 101 H 1 C-C 1 H 10 || ol Alkene Alkene sind:• ungesättigte Kohlenwasserstoffe sie weisen mindestens eine Doppelbindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen auf Bilden eine homologe Reihe nach kettenlänge: - Ethen, Propen, Buten, Penten usw. ● Im Vergleich zu Alkanen leicht polarisierbar (Hexen wird abgelenkt - Hexan nicht) Benennung: langste Kette → Nummer C-Atom mit Doppelbindung niedrig, Beispiel Deutung: H - H H I-^-± / H H 1 H-C-C=C-C-C - H H C = C U-I H U-I H -U-I H H H I-U-I 1 H H C = C - C H H Pent-2-en 16. Nou. 2020 1.3 Pentdien Typische Reaktionen der Alkene Beispiele: Die Bromierung von Hex-1-en Brom: Halogen (II Hg.), flüssig, âtzend, bräunliche Flüssigkeit Beobachtung: ·Das Wasser löst sich nicht im Hexen Die gelb-bräunliche Lösung hat sich großtenteils entfärbt - Wasser und Hexen lassen sich nicht miteinander losen (Hexen: lipophil, wasser: lipophob) hauptsächlich: Udw-kräfte Dipol-Dipol ww Wasserstoffbrückenb. - Das Brom hat mit dem Hexen reagiert. Dadurch, dass die Färbung verschwindet, wird gezeigt, dass kein elementares Brom mehr vorhanden ist. Es ist ein Halogenalkan entstanden Elektrophile Addition an Alkene Reaktionstyp: Elektrophile Addition an Alkene Vereinfacht: Ein Halogenmolekul wird an das Alken angelagert Bsp.: Ethen + Brom 1.2 Di brom ethan H₂ #C=C² с H H 3. Reaktionsmechanismus: H 4. H H 1. Polarisierung des Brommolekuls H₂ H +1 Br H-C 1 C = C 1 Brit H | Brl 2. Bildung des cyclischen komplexen 1 -C-C с с \/ |Bri H + Bri Bromonium F-U- 1 heterolytische Spaltung S- |Brl -C-F H | Bri H Brl Br - C →1 1 H H-C-C-H H H. Bromidion H Rückseitiger Angriff Carbeniumion 1 Br 1 H 1,2 Dibromethan Anlagerung eines Elektrophilen teilchens an Dopplelbindung (nucleophil) H F-U-Ħ с H | Brl