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Chemie

Chemische reaktionen und ihre mechanismen

Oxidation von alkanolen

Darstellung mit oxidationszahlen

Radikalische Substitution und Reaktionsgeschwindigkeit: Einfach erklärt!

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Radikalische Substitution und Reaktionsgeschwindigkeit: Einfach erklärt!

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Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Sie läuft in mehreren Schritten ab, bei denen Radikale eine zentrale Rolle spielen. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst, darunter Konzentration, Temperatur und Oberfläche der Reaktanden. Zwischenmolekulare Wechselwirkungen wie Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Van-der-Waals-Kräfte sind ebenfalls von Bedeutung. Wichtige Stoffklassen in der organischen Chemie sind Alkane, Alkene, Alkine und verschiedene funktionelle Gruppen wie Alkohole und Aldehyde.

Die radikalische Substitution läuft über Startreaktion, Kettenstart, Kettenfortpflanzung und Abbruchreaktion ab
Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von Faktoren wie Konzentration, Temperatur und Oberfläche ab
Zwischenmolekulare Kräfte wie Dipol-Dipol-Wechselwirkungen beeinflussen die Eigenschaften organischer Verbindungen
Wichtige Stoffklassen sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe sowie funktionelle Gruppen

18.2.2021

1117

Die radikalische Substitution
Um diesen Reaktionstypen schrittweise nachvollziehen zu können, schreibt man den Reaktionsverlauf häufig in Te

Reaktionsgeschwindigkeit und Einflussfaktoren

Die Reaktionsgeschwindigkeit beschreibt, wie schnell sich die Konzentration oder Stoffmenge der reagierenden Stoffe ändert. Sie wird durch verschiedene Faktoren beeinflusst:

Konzentration: Höhere Konzentrationen erhöhen die Wahrscheinlichkeit effektiver Teilchenzusammenstöße.
Temperatur: Bei höheren Temperaturen bewegen sich die Teilchen schneller, was zu mehr wirksamen Zusammenstößen führt.
Oberfläche: Eine größere Oberfläche erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit.
Stoffart: Unterschiedliche Stoffe haben bei gleichen Bedingungen verschiedene Reaktionsgeschwindigkeiten.
Druck: Steigender Druck führt zu einer Zunahme der Reaktionsgeschwindigkeit.
Katalysatoren: Diese beschleunigen die Reaktion.

Formel: v = ΔC / Δt (Änderung der Konzentration pro Zeiteinheit)

Definition: Die Stoßtheorie besagt, dass Teilchen miteinander reagieren, wenn sie mit ausreichender Energie wirksam zusammenstoßen.

Highlight: Die RGT-Regel besagt, dass sich die Reaktionsgeschwindigkeit bei einer Temperaturerhöhung um 10°C etwa verdoppelt.

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Zwischenmolekulare Wechselwirkungen

Zwischenmolekulare Wechselwirkungen spielen eine wichtige Rolle für die Eigenschaften von Stoffen:

Dipol-Dipol-Wechselwirkungen: Diese treten zwischen permanenten Dipolen aufgrund unterschiedlicher Ladungsverteilung auf.
Wasserstoffbrückenbindungen: Eine besondere Form der Dipol-Dipol-Wechselwirkung zwischen Molekülen mit permanentem Dipol, bei denen ein Wasserstoffatom an eines der vier elektronegativsten Elemente (F, O, N, Cl) gebunden ist.
Van-der-Waals-Kräfte: Diese entstehen durch fluktuierende Dipole innerhalb von Atomen und induzierte Dipole in benachbarten Molekülen.

Definition: Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind elektrostatische Anziehungskräfte zwischen Molekülen mit permanenten Dipolen.

Beispiel: Wasserstoffbrückenbindungen in Wasser sind ein Beispiel für besonders starke Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.

Highlight: Je verzweigter ein Molekül ist, desto kleiner ist seine Oberfläche und desto schwächer sind die Van-der-Waals-Kräfte.

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Stoffklassen in der organischen Chemie

In der organischen Chemie gibt es verschiedene wichtige Stoffklassen:

Alkane: Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel CnH2n+2.
Alkene: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung (CnH2n).
Alkine: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung (CnH2n-2).
Alkanole (Alkohole): Verbindungen mit einer Hydroxygruppe (-OH).
Alkanale (Aldehyde): Verbindungen mit einer Aldehydgruppe (-CHO).
Ketone: Verbindungen mit einer Ketogruppe (C=O).

Vokabular: Die funktionelle Gruppe bestimmt die chemischen Eigenschaften einer organischen Verbindung.

Beispiel: Ethanol (C2H5OH) ist ein Alkanol, Ethanal (CH3CHO) ein Alkanal.

Highlight: Das Prinzip "Gleiches löst sich in Gleichem" bezieht sich auf die Polarität von Lösungsmittel und gelöstem Stoff.

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Alkene und ihre Reaktionen

Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Sie bilden eine homologe Reihe: Ethen, Propen, Buten, Penten usw.

Eigenschaften der Alkene:

Leicht polarisierbar im Vergleich zu Alkanen
Benennung nach der längsten Kette und der Position der Doppelbindung

Typische Reaktionen: Am Beispiel der Bromierung von Hex-1-en:

Brom ist ein flüssiges, ätzendes Halogen
Die Reaktion führt zur Entfärbung der gelb-bräunlichen Bromlösung
Es entsteht ein Halogenalkan

Definition: Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n.

Beispiel: Pent-2-en (CH3-CH=CH-CH2-CH3) ist ein Alken mit der Doppelbindung am zweiten Kohlenstoffatom.

Highlight: Die Reaktivität der Alkene ist auf die leicht polarisierbare Doppelbindung zurückzuführen.

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Die radikalische Substitution

Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Am Beispiel der Reaktion von Methan mit Brom wird der Ablauf in mehreren Teilschritten erklärt:

Startreaktion: Durch Energiezufuhr wird ein Brommolekül homolytisch gespalten, wodurch zwei reaktive Bromradikale entstehen.
Kettenstart: Ein Bromradikal reagiert mit einem Wasserstoffatom des Methans. Es bilden sich ein Methylradikal und Bromwasserstoff.
Kettenfortpflanzung: Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Brommolekül zu Brommethan und einem neuen Bromradikal.
Abbruchreaktion: Wenn zwei Radikale aufeinandertreffen, bildet sich eine Atombindung und die Reaktion kommt zum Erliegen.

Definition: Die radikalische Substitution ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein Radikal ersetzt wird.

Beispiel: Bei der Reaktion von Methan mit Brom wird schrittweise ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt: CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

Highlight: Bei der Mehrfachsubstitution können auch mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden, z.B. zu Dibrommethan oder Tribrommethan.

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Cis-trans-Isomerie

Die Cis-trans-Isomerie ist eine Form der Stereoisomerie, die bei Alkenen auftreten kann. Sie entsteht, wenn an jedem der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung zwei unterschiedliche Substituenten gebunden sind.

Cis-Isomere: Die größeren Substituenten befinden sich auf derselben Seite der Doppelbindung
Trans-Isomere: Die größeren Substituenten befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung

Beispiel: cis-1,2-Dichlorpropen und trans-1,2-Dichlorpropen sind Stereoisomere

Definition: Cis-trans-Isomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel und Konstitution, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome.

Highlight: Die Cis-trans-Isomerie ist besonders wichtig in der Biochemie, da viele biologische Moleküle wie ungesättigte Fettsäuren in bestimmten Isomeren vorliegen.

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Reaktionsgeschwindigkeit und Einflussfaktoren

Die Reaktionsgeschwindigkeit beschreibt, wie schnell sich die Konzentration oder Stoffmenge der reagierenden Stoffe ändert. Sie wird durch verschiedene Faktoren beeinflusst:

Konzentration: Höhere Konzentrationen erhöhen die Wahrscheinlichkeit effektiver Teilchenzusammenstöße.
Temperatur: Bei höheren Temperaturen bewegen sich die Teilchen schneller, was zu mehr wirksamen Zusammenstößen führt.
Oberfläche: Eine größere Oberfläche erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit.
Stoffart: Unterschiedliche Stoffe haben bei gleichen Bedingungen verschiedene Reaktionsgeschwindigkeiten.
Druck: Steigender Druck führt zu einer Zunahme der Reaktionsgeschwindigkeit.
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Zwischenmolekulare Wechselwirkungen

Zwischenmolekulare Wechselwirkungen spielen eine wichtige Rolle für die Eigenschaften von Stoffen:

Dipol-Dipol-Wechselwirkungen: Diese treten zwischen permanenten Dipolen aufgrund unterschiedlicher Ladungsverteilung auf.
Wasserstoffbrückenbindungen: Eine besondere Form der Dipol-Dipol-Wechselwirkung zwischen Molekülen mit permanentem Dipol, bei denen ein Wasserstoffatom an eines der vier elektronegativsten Elemente (F, O, N, Cl) gebunden ist.
Van-der-Waals-Kräfte: Diese entstehen durch fluktuierende Dipole innerhalb von Atomen und induzierte Dipole in benachbarten Molekülen.

Definition: Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind elektrostatische Anziehungskräfte zwischen Molekülen mit permanenten Dipolen.

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Stoffklassen in der organischen Chemie

In der organischen Chemie gibt es verschiedene wichtige Stoffklassen:

Alkane: Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel CnH2n+2.
Alkene: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung (CnH2n).
Alkine: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung (CnH2n-2).
Alkanole (Alkohole): Verbindungen mit einer Hydroxygruppe (-OH).
Alkanale (Aldehyde): Verbindungen mit einer Aldehydgruppe (-CHO).
Ketone: Verbindungen mit einer Ketogruppe (C=O).

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Beispiel: Ethanol (C2H5OH) ist ein Alkanol, Ethanal (CH3CHO) ein Alkanal.

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Eigenschaften der Alkene:

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Brom ist ein flüssiges, ätzendes Halogen
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Die radikalische Substitution

Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Am Beispiel der Reaktion von Methan mit Brom wird der Ablauf in mehreren Teilschritten erklärt:

Startreaktion: Durch Energiezufuhr wird ein Brommolekül homolytisch gespalten, wodurch zwei reaktive Bromradikale entstehen.
Kettenstart: Ein Bromradikal reagiert mit einem Wasserstoffatom des Methans. Es bilden sich ein Methylradikal und Bromwasserstoff.
Kettenfortpflanzung: Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Brommolekül zu Brommethan und einem neuen Bromradikal.
Abbruchreaktion: Wenn zwei Radikale aufeinandertreffen, bildet sich eine Atombindung und die Reaktion kommt zum Erliegen.

Definition: Die radikalische Substitution ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein Radikal ersetzt wird.

Beispiel: Bei der Reaktion von Methan mit Brom wird schrittweise ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt: CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

Highlight: Bei der Mehrfachsubstitution können auch mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden, z.B. zu Dibrommethan oder Tribrommethan.

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Cis-trans-Isomerie

Cis-Isomere: Die größeren Substituenten befinden sich auf derselben Seite der Doppelbindung
Trans-Isomere: Die größeren Substituenten befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung

Beispiel: cis-1,2-Dichlorpropen und trans-1,2-Dichlorpropen sind Stereoisomere

Definition: Cis-trans-Isomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel und Konstitution, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome.

Highlight: Die Cis-trans-Isomerie ist besonders wichtig in der Biochemie, da viele biologische Moleküle wie ungesättigte Fettsäuren in bestimmten Isomeren vorliegen.