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Organische Chemie Abi 22

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• Ermittlung der Verhältnisformel
Beispiel: Bei der Analyse der Probe einer organischen
Flüssigkeit mit der Masse 203 mg erhält man
382 mg K
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Alkanole (Alkohole), Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren, nucleophile Substitution, Oxidation von Alkoholen

• Ermittlung der Verhältnisformel Beispiel: Bei der Analyse der Probe einer organischen Flüssigkeit mit der Masse 203 mg erhält man 382 mg Kohlenstoffdioxid und 244 mg Wasser. gegeben: n (0) = ORGANI Schritt 1: Berechnung der Massen der einzelnen Elemente: m (C) = m (CO₂) 12 9/mol 382 mg 42 = 104 mg = 0,104 g 44 g/mol m(H) = m (H₂O) 29/mal 18%/mol -→-Die m (Probe) = 203 mg m (CO2) = 382 mg m (H₂O) = 244 mg gesucht Atom anzahlverhältnis und 2 = 1 m (0) = m (Probe) - (m (C) + m (H)) X = Y = Verhältnis der molaren Massen im CO₂ Molekül (man möchte die Masse des C- Atoms wissen molare Masse des C- Atoms/ gesamte molare Masse des co₂-Moleküls) Verhältnisformel Schritt 2: Berechnung der Stoffmengen: n (c) = M(C) = 0,104 g 9,0087 mol 12 n (H) = 9027 mol n (c) n (0) ANISCHE = n (H) n (0) саньо 0,027 g 19/mol 9,0279 18 9/mol 0,0087 mol 0,0048 mol = 214 mg = 0.027 mol 0,0048 mol Schritt 3: Ermittlung der Verhältnisformel: Die kleinste ermittelte Stoffmenge = 1. Dividiert man die anderen Stoffmengen durch die kleinste Stoffmenge, erhält man das Verhältnis der Stoff- den Zahlen die Verhältnis- mengen for mel (CxHy O₂) aufstellen. und kann mit kleinste ermittelte Stoffmenge ist n (0). = P 6 Strukturaufklärung • 2 18 = 90048 mol 203 mg - 131 mg = 72 mg = 0,072 9 = 27 mg = 0,027 g Ermittlung der Molekülformel → moun had die Verhältnisformel ermittelt / gegeben Beispiel: 100 ml eines Gases mit der Verhältnis- formel C₁H₂ ergaben eine Masse von 0,11...

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g. gegeben: CHEMIE p= 980 hPa gesucht Molekúl for mel 1. Schritt: Molare allgemeine Gasgleichung: M = M.R.T P.V = 27,3 9/mol V = 100 ml m = 0,11 g T = 293 K C₂H₂ wäre C₂H4 C3H6 M = 0,11983, 145 hPa l. K-^. mol-1.293 K 980 hPa 0,1l = Masse der Probe berechnen: (TW S. 142) 2. Schritt welche Molekülformel mit Mx 27,3 %/mol ist vielfaches der Verhältnisformel? ein (273 K + 20 K Raumtemperatur) 14 g/mol = 28 9/mol 42 9/mol → Das Rechener gebnis liegt dem Wert 28%9/mol nächsten. Daraus ergibt sich die am Molekülformel => C₂H4 • Gas - Chromatografie. zur Trennung von gas- förmigen und leicht verdampfbaren Substanzen stationäre Phase: Fest- stoffe, auf deren Oberfläche schwer flüchtige Flüssigkeiten aufgezogen sind KEH Trägergas Probe wird dazugegedo pops Trenn- säule Detektor Thermostat konstante amparadu Bau eines Gas-Chromatografen mobile Phase: Gase, die nicht mit den zu trennenden Substanzen reagieren Gas austritt 5 Trägergas (strömt durch Trennsäule): Helium; Wasserstoff; Stickstoff Substanzen verteilen sich entsprechend ihrer Löslichkeit zwischen stationärer Phase und Trägergas Wärmeleitfähigkeitsdetektor Peak Fläche unter dem Peak ist proportional zur Masse der jeweiligen Komponente dem Verhältnis der Peakflächen lässt sich der Anteil der einzelnen Bestandteile bestimmen Lo aus Zeitintervall zwischen Luft-Peak & Substanz-Peak. Retentionszeit (charakteristisch für die jeweilige Substanz) • Die radikale Substitution. -homolytische Spaltung eines Halogens (2.B. Brom). durch Lichtenergie -Bildung von Radikalen (sehr reaktionsfreudig) - radikalischer Startreaktion: 1 Br - Bri - Substitution: Reaktion, bei der Atome oder Atom- gruppen in einem Molekül durch andere Atome oder Alomgruppen ersetzt werden. Angriff auf Alkan Lo Bildung eines Halogenalkans Lo Bildung Kettenreaktion: | Br Bep.: →>> H 4 H-C-C 1 H + H I 1Br. 1 + H-C H I H H H C H H H ï 1 Kettenabbruch: H÷C H H H H H 1 eines Gases (Halogenwasserstoff) H H H H W H H 1 1 H с C-C-C I 1 I Н H H H C с I Н H +1Br-c. C-C I H Es gibt unendlich viele Möglichkeiten für weitere Kettenreaktionen und es werden immer neue Radikale gebildet. Es gibt Abbruchreaktionen (2 Radikale reagieren miteinander). C 1 I H H 1 H H с 1 H H с I H H T H C C I H H 1 I C-C-C-C C с 1 с H H HH H H C H I H H H H H C с I I H H H HH 1 H + с Licht H C-H 1 H H den H C-C-H + 4 ·C A C I H H REAKTIONSMECHANISMEN с T I H H 7 C-H 1 H Wasser stoff aus + H-Bri 2 /Br. H H C-H Br-Bri I H H H C-CC-C-C I I H H H H H I H H HH # H # C C- C-C I H H H H • Die elektrophile Addition. - Additionen sind für ungesättigte Verbindungen charakteristisch. Hierbei werden Atome oder Atomgruppen an das ungesättigte Molekül angelagert. Lo Doppelbindung des Alkens wird aufgelöst Bep. Hex- ^ - en reagiert mit Brom =c-c-c-c- • kein Licht → keine Radikalbildung Entfärbung → Brom liegt nicht mehr elementar vor Bromwasserstoff • kein Nachweis von • Produkt ist neutral c²c-c-c-c-c- I • Schritt 1: Annäherung des Brommoleküls an die Doppelbindung. Dadurch Polarisierung des Brommoleküls (hohe Elektronendlichte an der Doppelbindung → Elektronen- verschiebung innerhalb des Brommoleküls). →→ heterolytische Spaltung + |Bri C- Schritt 2: 1 Bindung Lo der I 1 Brl + elektrophil 1Brl ☺ + Br₂ Bri (im Dunkeln) des Bromid-lons T-Komplex |Bri ☺ Bromonium- lon 7-8- schnellere Schritt von beiden nucleophil e + Bri an das Bromonium-lon. Bromid- lon Radikale: Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, entstehen durch homolytische Spaltung, sind sehr reaktiv • Nucleophile Teilchen: negativ geladene Teilchen zu positiv geladenen Teilchen hingezogen" 40 sind • Elektrophile Teilchen: positiv geladene Teilchen zu negativ geladenen Teilchen hingezogen" 40 sind Eliminierung *Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen Lo Ausbildung von Mehrfachbindungen • gesättigtes Molekül → ungesättigtes Molekül • Eliminierung als Umkehrung einer Additionsreaktion Radikalischer Angriff: H Br +H-C-H→> H-Brl+H-C. | Brl + H-C-C-HH-C-C-H + 10-H Homolytische Spaltung einer unpolaren Elektronenpaar bindung: Br-Brl Licht 1Br. • Der Heterolytische Spaltung einer polaren Elektronen paar bindung. HⓇ + H-Bri Н Brl induktive Effekt. SH H-C CRI H Chlormethan die Effekt wird schwächer 5 H H-C H d C Cel H Chlorethan H- Nucleophiler Angriff: Brl H H IOI 4 SH A H H-C C C Cel H A H Chlorpropan EN-Differenz zwischen Chlor-& Kohlenstoffatom: ca. 0,4 → polare Bindung -I-Effekt (Minus-I-Effekt) Atome, die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- stoffatom eine höhere EN aufweisen, verringern die Elektronen dichte am Kohlenstoffatom (Reaktions- zentrum). Sie üben einen -I-Effekt aus (elektronen- ziehend). Funktionelle Gruppen, die einen -I-Effekt ausüben : -Hydroxidgruppe -OH - Carbonylgruppe -co - Halogene (-Cl; - Br;...) •Carboxylgruppe -COOH - Aminogruppe - NH3 Nitrogruppe - NO₂ -O-H +-I-Effekt (Plus-I-Effekt) Atome, die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- stoffatom eine niedrigere EN aufweisen, vergrößern am Kohlenstoffatom (Reaktions- Elektronen dichte zentrum). Sie üben einen +-I-Effekt aus (elektronen- schiebend). Funktionelle Gruppen, die einen +-I-Effekt ausüben: -Alkylreste (-CH3; -C₂H5 i ...) - Alkalimetalle (-Na; -K; -Li;...) I H H H-01 H₂C-C H-01 H₂C Nucleophile Substitution Angriff eines nucleophilen Teilchens am positiv polarisierten C-Atom; heterolytische Bindungs- spaltung; das angreifende Teilchen ersetzt ein anderes Methan O-H H H-C-H H H H-C-OH H Methanol Kondensation: Verknüpfung von funktionellen Gruppen unter Abspautung eines kleineren Moleküls. TO O H-C Formaldehya H Methanal O H-C Ameisensäure OH Methansaure H₂CBri O-C-O Kohionstoffdioxid + ky 0 - CH CHo Hydrolyse: Spaltung einer polaren Bindung durch Angriff eines Wasser - Moleküls (saure Hydrolyse) bzw. eines Hydroxid - lons (alkalische Hydrolyse). 01 CH₂ - CH₂ primares C-Atam HH H-C-C-H HH Ethan HH H-C-C-OH HH Ethanol H O H-C-C H H O H-C-C • Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff ektrophiler Angriff: H H-C-H Ethanal ·Dehydratisierung. Abspaltung von Wasser H но • Oxidationsstufen • OH Essigsäure / Ethansäure H H2O-H Ⓡ H-O-CH3 H H CH₂COOH₂CH3 + H₂O CH₂ COO+CH₂CH₂OH Propan +1 Brl H CH₂ H-C-C-OH HH Propan-2-ol H H-C-C sekundores C-Atom fertiores Commons H CH₂ H CH₂ H-C-C-H H-C-C-H HH H CH₂ 2-Methylpropan H CH₂ H-C-COH H CH₂ 2-Methylpropan-2-01 + 10-H O H CH₂ Propanon (ein Keton!) İ • Alkane: CnH₂n+2 Bep.: Cg Hg Propan - unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) hydrophob Einfachbindung - längere Kette höherer Siedepunkt - Reaktionen: Verbrennung mit Sauerstoff, radikalische Substitution • Alkene : CnH₂n Bsp.: C₂H6 Buten - unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) hydrophob stärker als bei Alkanen Doppelbindungen - längere Kette höherer Siedepunkt - brennbar - Reaktionen: Additionsreaktion (Halogen z.B. Brom ohne Licht) • Halogenalkane: CnH₂n+1-Halogen - schwer löslich in Wasser (hydrophob) - funktionelle Gruppe ist leicht polar - Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkan - Resten - Kühlmittel (bauen Ozon ab!) (sind sowohl - Substitutionsreaktion als auch Produkt radikalische Substitution Carbonsäureester Carbonsäure Eliminierungsreaktion: Halogenwasserstoff abspalten → Alken - Beilsteinprobe grüne Flamme → Halogenalkan Alkohole Aldehyde Keton Ether Bep.: Methylchlorid CH₂Cl R₁ R₁-C-Ō • Übersicht Stoffklassen. R-C R-C-O-H R₂ O-H R R₂ Edukt Estergruppe Carboxyl gruppe Hydroxidgruppe Carbonylgruppe (Aldehydgruppe) Carbonylgruppe (Ketogruppe) Ethergruppe Alkanole (Alkohole): CnH₂n+₁ OH ← Hydroxy - Gruppe Bsp.: C₂ H₂OH Ethanol - OH-Gruppe ist polar (hydrophil) - Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkylresten (hydrophob) - Siedepunkt ist höher als bei Alkanen & Alkenen - je länger die sich der Rette, desto schlechter Alkohol in Wasser - werden oft als Lösungsmittel verwendet - Eliminierungsreaktion - Nucleophile Substitution primärer Alkohol wird Oxidiert Aldehyd Bsp.: Ethanol H H-C-C-OH I H H Redox H Вер.: - sekundärer Alkohol wird + Propan-2-ol H OH H H-C-C-C-H HHH Ethanal H H-C-C Reaktion eines primären Alkohols mit Kupfer: CH₂COH + +2e + 2H Ox: CH₂CH₂OH Red: CuO 2e +2H* →→ +II • 2 Cu+ +II CH₂CH₂OH 애 o H H Carbonylgruppe (Aldehydgruppe) • Carbonsäuren - Ameisensäure: Methansäure x + H₂O löst → Propanon HOH ||| H-C-C-C-H CHO CHO CỦA HO Oxidiert Keton 1 H + Carbonylgruppe (ketogruppe) Reaktion eines sekundären Alkohols mit Kupfer: Ox: C₂ H₂ OH- C₂H₂O2 e Red: 2 CuO + 2e² → 2 Cu + 0₂ Essigsäure Ethansäure - Buttersäure: Butansäure - Oxalsäure: Ethandisäure (2 Carboxylgruppen) Funktionelle Gruppe Hydroxy-Gruppe: R-O-H Ether-Gruppe: R₁-O-R₂ Carbonyl-Gruppe: Aldehyde: Ketone: 16 = 0 Carboxy-Gruppe: O-H Ester-Gruppe: Fon Ether 5 Alkohol •nukleophile Substitution •Wasser entsteht • Alkohol & Alkohol reagieren zu einem Ether Beispiel Ethanol: 10 - H H3C- CH₂ Diethylether: H₂C-H₂C-O-CH₂ - CH₂ Methanal: ''0' H Dimethylketon: 0=U Essigsäure: 101 CHỈ LỊ-H Essigsäuremethylester: O` 11 CH3 Ô-CH •Veresterung (Aroma. stoffe) Gegenteil der Ver. seifung Gleichgewichts- reaktion (reversibel) Alkohole Übersicht: Reaktionstypen und Substanzklassen Ester •Wasser wird abge- spalten •Addition Eliminierung •Katalysator Eigenschaften Alkanol-Moleküle können durch die Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrückenbin- dungen untereinander ausbilden. Des- halb sind ihre Siedepunkte höher als die von Alkanen mit ähnlicher Molekül- masse. Methanol, Ethanol und Propanol. sind gut wasserlöslich. • elektrophile Addition • Alken + Wasser -Alken läst Doppelbindung auf .freies Elektronenpaar des OH-long bindet an das Kohlenstoff atom Genau wie höhere Alkohole lösen sich Ether schlecht in Wasser. Der Einfluss der unpolaren Alkylgruppen ist groß und ermöglicht VAN-DER WAALS-Bindungen mit anderen unpolaren Molekülgrup- pen. So löst sich Diethylether beispiels- weise in Heptan. Durch Oxidation können Alkohole in Carbonylverbindungen überführt wer- den. Primäre Alkohole reagieren dabei zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen. Beide Stoffgruppen können untereinander keine Wasserstoffbrü- cken ausbilden. Deshalb sind die Siede- nkte der Carbonylverbindungen nied- riger als die von Alkoholen mit ähnlicher Molekülmasse. Zwischen Wasser-Mo- lekülen und Carbonylgruppen können sich allerdings Wasserstoffbrückenbin- dungen ausbilden. Daher sind Aldehyde und Ketone mit kurzen Alkylketten gut wasserlöslich. Während sekundäre Alkohole nicht weiter oxidiert werden können, erhält man bei der Oxidation von Aldehyden Carbonsäuren. Durch den Induktions- effekt der C-O-Gruppe, wird die O-H- Bindung der Carboxy-Gruppe sehr stark polarisiert. Das Proton kann auf Basen wie Wasser übertragen werden. Deshalb reagieren Carbonsäuren sauer. Säurekatalysiert reagieren Carbonsäu- ren mit Alkoholen zu Estern. Estergrup- pen findet man in Lösemitteln von Kleb- stoffen, in vielen Aroma- und Duftstof fen sowie in Kunststoffen. Die Spaltung von Estern mit Natronlauge oder Kalilau- ge wird Verseifung genannt. Man erhält die Carboxylate der Carbonsäuren, aus denen der Ester aufgebaut war. Carbonsäuren Alkene Halogenalkane radikalische Substitution •homolytische Spaltung von Halogenen •Eliminierung -Alkane bilden eine coppelbindung aus -es entsteht Wasser/Wasserstoff & das Alken 42.8. Brom 4+ Energie (Lichtenergie radikalischer Angriff auf den Wasserstoff aus Akan Bildung eines (Halogenwasserstoff) 46 Bildung eines Halcoen- alkans Gases Halogenverbindungen Alkane elektrophile Addition • Alkere lösen thre Doppel- bindung auf •Wasserstoff bindet an die nun freien Elektronen der Kohlenstoff odome Carbonat - Ion Lewis-Formel: Mesomere: (Mesomerie: Umklappen" von Bindungen. dura cetron y der 4 die Anordnung der Atome andert sich dabei nicht! Molekül wird nicht gedreht, sondern die Doppelbindung "klappt rüber". Allgemeine Struktur formel: 20 AL Alle drei Bindungen im Molekül gleich lang. sind (Obwohl sonst Doppelbindungen etwas kürzer sind.) Hydrogencarbonod-lon: HCO₂ Lewe-Formel: e Mesomere: 10 H 101 Allgemeine Strukturformel: O 101 101 mesomere •Das Mesomeriemodell e •Mesomerie- Pfeil (kein Gleichheits- Pfeil) Die OH-Gruppe ist fest, nur Doppelbindung die zwischen den beiden freien Sauerstoff- atomen kann sich bewegen. Die Einzelbindung ist hier länger als die Doppel- bindung. Stabilität: Je mehr desto stabiler ist das lon. Das Carbonat-lon ist stabiler als das Hydro- gencarbonat - lon. Grenzformeln zu finden sind, Dos Mesomerlemodell: Abschätzung des Energiegehalts" einer Grenzformel: Der Energiegehalt einer durch eine einzelne Grenzformel verteilung ist 1) mehr beschriebene hypothetische Elektronen- umso kleiner, je: Eleldronen paarbindungen vorhanden sind. 2) weniger formale Ladungen auftreten. 3) näher entgegengesetzte formale Ladungen beieinander sind. 4) mehr die Ladungsverteilung der Elektronegativität der beteiligten Atome entspricht. H₂C=CH-CH=CH₂H₂C-CH=CH-CH₂ 1,3-Butadien I I ㅍ kleiner Energiegehalt H₂C=CH-CH-CH₂H₂C=CH-CH-CH₂ TV II V H₂C-CH=CH-CH₂ 1 e IV großer Energiegehalt T Veresterung: 1. Schritt R-C H-O 2. Schritt R-C 0-H H O-H 3. Schritt H. H +H¹-R-C 4. Schritt R H-O/ O-H Carbenium-Ion C-O-R H-O-H H-O, +0-RR-C-O-R R-C-O-RR-C-0-R 4-9 H H Gemeinsames Kennzeichen der Ester ist eine neue funktionelle Gruppe, die Ester-Gruppe (-COOR): OH O Veresterung • Ⓡ Oxonium-Ion H₂O H₂O ²0-0-R+H R H-O C-O-R Carbenium-Ion Ein Gemisch aus Essigsäure und Ethanol riecht zunächst stechend nach Essigsäure, aber schon am nächsten Tag kommt der Geruch von Klebstoff hinzu. Ein neuer Stoff ist entstanden: Essigsäureethylester. CH3–COOH + HỌ–CH2–CH3 — CH3–C00–CH2–CH3 + H2O Der Name eines Esters ergibt sich aus der Benennung der Säure und des Alkyl-Restes des Alkohols sowie der Endung -ester: Aus Ethansäure und Ethanol entsteht Ethansäureethylester. R₁-C O-R₂ Die Siedetemperatur von Essigsäureethylester - auch Ethansäureethylester genannt-liegt mit 77 °C um 41 °C unter der Siedetemperatur von Ethansäure, denn zwi- schen den Ester-Molekülen können sich keine Wasser- stoffbrückenbindungen mehr ausbilden. Veresterung und Esterspaltung. Die Reakti zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol nennt man Ver- esterung. Diese Reaktion ist eine Kondensation: Zwei Moleküle verbinden sich und gleichzeitig wird ein kleineres Molekül abgespalten. Bei der Veresterung bil- den sich so Ester und Wasser. Ester können mit Wasser wieder in die Ausgangsstof- fe zerlegt werden. Man spricht dann von Esterspaltung oder Hydrolyse. Hydrolyse und Kondensation bilden ein chemisches Gleichgewicht. Säure+ Alkohol Ester + Wasser Die Geschwindigkeit der Einstellung des Gleichgewichts lässt sich durch starke Säuren wie Schwefelsäure kata- lysieren. Die Lage des Gleichgewichts wird vom Kata- lysator nicht beeinflusst. Veresterung. Die säurekatalysierte Vereste- rung primärer Alkohole und die saure Hydro- lyse der dabei gebildeten Ester sind ein Bei- spiel für reversibel ablaufende Reaktionen. Dabei ist jeder einzelne Reaktionsschritt umkehrbar; Hinreaktion und Rückreaktion verlaufen nach dem gleichen Mechanis- mus. 1. Schritt: Aktivierung. Das polar gebunde- ne Wasserstoff-Atom einer Säure greift elek- trophil am freien Elektronenpaar des Sauer- stoff-Atoms der C-O-Bindung der Carboxy- Gruppe an. Durch die Protolyse entsteht ein hoch reaktives Carbenium-lon. 2. Schritt: Addition. Die nucleophile Hy- droxy-Gruppe des Alkohols greift mit einem freien Elektronenpaar am positiv geladenen C-Atom der Carboxy-Gruppe an. In einer Additionsreaktion bildet sich ein Oxonium- lon. 3. Schritt: Eliminierung. Durch eine inner- molekulare Protolyse bildet sich wiederum ein Oxonium-Ion. Dann wird ein Wasser-Mo- lekül eliminiert und es entsteht wieder ein reaktives Carbenium-lon. 4. Schritt: Stabilisierung. Das Carbenium- lon stabilisert sich durch Abspaltung eines Protons. Damit wird der Katalysator zurück- gebildet. Verseifung: 1. Schritt R₁ H-C-C 1 1 HH C-O-R+ 10-HR-C-0-R 101 102 2. Schritt H R-C-O-R 10 3. Schritt R-OP+ - Aufbau von H H H H H-O 1 H H R-C H H I CRR-OH +R-C • Fette & Fettsäuren• 1 O-H H Fett- Molekülen : • Fettsäure (z. B. Palmitinsäure: C₁5H3COOH) HH H H 1 I •Verseifung. +R-OP 1 I H H a H-C-0-C-R₁ 8 4-C-0-C-R₂ o H-C-0-C-R₂ 0⁹ H 01 Verseifung. In saurer Lösung stellt sich bei der Hydro- lyse von Estern immer ein Gleichgewicht ein, in dem neben den Produkten auch ein Teil der Ausgangsstoffe vorliegt. Eine vollständige Umsetzung erreicht man dagegen bei der Hydrolyse, der Spaltung von Estern, in alkalischer Lösung: 1 1 ·C-C-C-C- C-C-c-c-c C-C-C-C-C 1 I 1 1 H 1 L H H H H H H HH CH3–COO–CH2–CH3 + OH → CH3–COO + HỌ–CH2–CH3 Die alkalische Hydrolyse von Estern bezeichnet man auch als Verseifung. Der Name weist auf eine wichtige Anwendung der Reaktion hin. Fette oder pflanzliche Öle sind Glycerinester von Fettsäuren. Kocht man Fette mit starker Lauge, so bildet sich eine schäumende Schicht auf der Lösung: Seife. Seifen sind also nichts anderes. als Natrium-Salze oder Kalium-Salze von Fettsäuren. Die heute verwendeten Neutralseifen sind dagegen synthe- tische Tenside; sie haben eine ganz andere chemische Struktur. Glycerin (z. B. 1,2,3, Propantriol) H H-C-O-H H-C-O-H H-C-0-H T H Fett: Verseifung. Im Gegensatz zur sauren Hydro- lyse eines Esters lassen sich Ester in alka- lischer Lösung vollständig spalten. Es stellt sich kein Gleichgewicht ein, da der letzte Schritt nicht umkehrbar ist. H H H H I 1 1. Schritt: Addition. Das stark nucleophile. Hydroxid-lon greift am positivierten C-Atom der Ester-Gruppe an. Durch diese Additions reaktion bildet sich ein Anion. 2. Schritt: Eliminierung. Das Anion stabili- sert sich durch Eliminierung eines Alkoho- lat-lons. 3. Schritt: Säure/Base-Reaktion. Allerdings ist das negativ geladene Alkoholat-lon eine sehr starke BRÖNSTED-Base. Sie reagiert. sofort mit der Carbonsäure. Das dabei ent- stehende negativ geladene Carboxylat-lon kann nicht mehr nucleophil angegriffen werden; der letzte Reaktionsschritt ist daher irreversibel. C-Kette + Carboxylgruppe • ungesättigte Fettsäuren: Doppelbindung(en) + 3 H₂O 01 "/ O-H (OH- Gruppe von der Fettsäure & H-Atom vom Glycerin werden abgespalten) Nachweis C-C-Zweifach- bindungen C-C-Dreifach- bindungen Hydroxy-Gruppe -0-H Aldehyd-Gruppe H 10=0_ TO-H •Nachweisreaktionen • Halogene -CI -Br -I 10.8 Chlorid-lonen (CI), Bromid-lonen (Br), lodid-lonen (1) - Die Lösung wird mit verdünnter Salpetersäure ange- säuert. Verdünnte Silbernitrat-Lösung wird zugegeben. Beobachtung: Es bilden sich Niederschläge von Silber- chlorid (weiß), Silberbromid (gelblich), Silberiodid (wird nach so einiger Zeit dunkel) (schwach gelb). Reaktionsgleichungen: Ag (aq) + Cl(aq) → AgCl (s) Ag* (aq) + Br (aq) — AgBr(s) Ag* (aq) + (aq) →→→ Agl (s) Silberchlorid und Silberbromid lösen sich in verdünnter Ammoniak-Lösung. Reagenz Brom-Lösung BAEYER-Reagenz Borsäure Natrium SCHIFF-Reagenz Carboxy-Gruppe Alkanole FEHLING-Lösung TOLLENS-Lösung Magnesium Säure/Base-Indikatoren Kupferdraht Beobachtung Entfärbung Braunfärbung durch Braunstein (MnO₂) Bildung von brennbaren Estern der Borsäure Bildung von Wasserstoff rotviolette Färbung ziegelroter Niederschlag von Kupfer(0)-oxid Silberspiegel oder schwarzer Niederschlag von Silber Bildung charakteristisch riechender Ester Bildung von Wasserstoff Farbumschlag grüne bis blaugrüne Flamme durch flüchtige Kupfer- halogenide (BEILSTEIN- Probe) сь нь 1,2 Dibrombenzol Cyclohexen + Phenol • Benzol - Aromaten. planares Molekül : - alle Bindungen sind gleich lang - ohne Katalysator keine Reaktion mit Brom OH Brom H-C |Br Bri alle Br Bri HBr -Delokalisiertes - Elektronensystem - sehr stabil - mesomere Grenzformen formulierbaur Atome liegen in einer Ebene → elektrophile Addition Brom elektrophile aromatische Substitution 1,2 - Dibromcyclohexan