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Organische Chemie I - Alkane, Alkene, (Alkine)
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Alkane, Alkene, Alkine, Oxidationszahlen, Reaktionsmechanismen
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Lernzettel
MOL EK Uс VAN DER WAALS - KRÄFTE WO? > in unpolaren Molekalen > AE ²0₁51017 Stärke > schwach WO? Stärke > sehr sehr stark & WASSERSTOFFBRÜCKEN BINDUNGEN Zwischen 0 und H-Atomen →immer da, wo ein H ist A L K A N E nur 1-fach-Bindungen Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Non an Decan Un decan Dodecan allg. Formel CH₂ Hexan : C₂H6 C3 H8 C4 H 10 C5 H12 C6H 14 Gq Hab C8H 18 Cq H 20 C 10 H ₂2 C₁ H 24 C12 H26 Organische Chemie CnHan 12 +2 VERBREN Red-Ox-Reaktion -I/-I +I 2 C6 H₁4 R E BE KRAFT unpolar G ZEICHNUNG + 190₂ 6 DER ALK 1. Längste Kette suchen (-nonan) 2. Seitenketten und deren Lage bestimmen (-5-propyl-, -3,5-dimethyl-:-2,3-diethyl-) Oxidation Patialladung keine echte Ladung 3. nach Alphabeth ordnen und zusammen setzen 2,3-diethyl-3,5 dimethyl-5-propyl nonan IMMER DIE KLEINSTEN ZAHLEN! Gleiches löst sich in Gleichem polar 010- +I 14 H₂O -H H 3-Ethyl-2,3,4-trimethyl-5-propyldecan Reduktion 1. Hauptkette zeichnen (-decan) 2. Nebenketten an deren Lage zeichnen (-3-ethyl-; -2,3,4-trimethyl- ;-5-propyl-) DER ६ > Kohlenstoff (C) wird Oxidiert > Sauerstoff (0) wird reduziert -II + 12 CO₂ A -N DIPOL DIPOL KRÄFTE WO? > in polaren Molekülen > AE 0,5/0,7-1,5 / 1,7 Stärke etwas stärker IONENBINDUNG Wo? > Zwischen lonen > DE > 1,5/1,7 Stärke > am stärksten * - ¢. -ć- I -C-C 1 ·C--C- ಪ ۔۔ C₂ -C- I →lonen bindung ‹- ç - ç- Oxidation: Elektronen abgabe Oxidation Stahl Reduktion Elektronenzunahme N S J S O ме RE KON S T RU KT 1 Konstitutitionsisomere sind alle Moleküle mit der selben Summen formel, die sich aber in ihrem unterscheiden. Sie haben auch unterschiedliche Stoffeigenschaften (slede temperaturen). polar = &-&-&- wird größer Oxidationszahl wird kleiner strukturellen Aufbau HWE 1 S REAK T 1 O NEN Nachweis von CO₂ → Kalkwasserprobe : Ca (OH)₂ + CO₂ verkohit beim Erhitzen ↳rußt beim verbrennen Nachweis von H₂O → Wasser freies Kupfer sulfat: Cuso (weiß) NACHWE • Ox 1 DAT I ONS ZAHLEN Ladungen...
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oder filctive Ladungen • werden in römischen Ziffern geschrieben Summe der Oxidationszahl neutraler Verbindung 0 • Summe der Oxidationszahl in Molekulionen entsprechend der Ladung im Elementaren Zustand 0 Alkalimetalle (1.HG) in Verbindung immer +I •Erdalkalimetalle (2. HB) in verbindung immer I (7. HG) meistens -I • • Halogen atome • Wasserstoff (H) meistens + I (Ausnahme verbindung mit Metallen -I) Sauerstoff (0) meistens -H F 6 A BE N . ZU als + H₂0 CaCO3 (weißer Niederschlag) + H₂O · Unpolare und polare Molekale Da es sich bei ausbilden kann 1 • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal / weniger vereweigt das Molekal ist, desto vaw-kräfte ausbilden, wodurch die Siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger verzweigt als oder Cu SO4 + 5 H₂O (blau) S 1 E DE TEM P ER A T hat es eine höhere OH-Gruppen Beispiele: • Mehrere Hydroxylgruppen: Da mehr Hydroxylgruppen als besser ausbilden. Deshalb hat -II +I NH4 CL 4. Zuordnung von siede temperaturen unter Berücksichtigung der zwischon molekularen Kräfte (WICHT 16. Die stärkste Ewischenmolekulare Kraft bestimmt die siedetemperatur.) 0 0₂ (Siedetemperaturen + Ewischen molekulare Kräfte) 1. Kann man immer schreiben Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu übervinden. Das heißt auch je stärker die zwischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. CO3 -I Welche zwischenmolekularen Kräfte wirken, wird durch die Elektronegativitätsdifferene END der Im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/0,7 unpolar ; 0,5/0,7 1,5/117 - polari > 1,5/1,7 lonenbindung) →3.(H)=-6 +2 eine höhere siedetemperatur als = 4 R € N besser könn en C₁- und I NH3 um ein polares Molekül handelt, das Wasserstoffbrückenbindungen Siede temperatur als sich die siedet später besitzt, können sich Wasserstoffbrücken bindungen REAKT I O NSGLEICH UNG REAKTIONSME CHANISMUS Reaktionsgleichung: Edukte und Produkte einer Reaktion werden angegeben, ohne die einzelnen Reaktionsschritte EU berücksichtigen. Reaktionsmechanismus: Der Verlauf einer Reaktion in allen einzelnen Schritten und Zwischenstufen wird gezeigt. HA LO GE N AL KANE Bei Halogenalkanen wurde ein oder mehrere H- Atome durch ein oder mehrere Halogene ersetzt. Als Halogene bezeichnet man die Elemente der 7. Hauptgruppe, aber nur die ersten vier (Fluor -F; Chlor - Cl; Brom - Br; lod-1) reagieren mit i Substitution. Alkanen bei z. B. einer radikalischen RA D I K A C I S с H € \ Hexon mit Brom Reaktionsgleichung: C6 H₁4 + Br₂ Reaktionsmechanismus. 1. Startreaktion : 18r-Bri 2. Kettenreaktion H R-C-H H H I R-C. 1 H 1Br. R- 3. Abbruchreaktion: H H 1 R-C' 1 H + |Br-Bri Bri Methin Ethin Propin Butin H -R +. Br-Bri AL K 1 N E mindestens eine 3-Pach-Bindung CH C₂H₂ C3 Hu C4 He R- H -- R-C H DGS Brommolekül wird durch das Licht gleich wertig → Ewei Brom radikale + R-C- H H- H R-C-C-R + 191 3 UB 8 T 1 T HBr Pentin Hexin Heptin Octin + C H₁3 Br T Das reaktive Bromradikal trifft auf das Alkan und entreißt ein H-Atom → Bromwasserstoff + Alkylradikal Das Alkylradikal trifft auf ein Brommolekúl Halogen alkan + Bromradikal Die Reaktionskette Radikal: reaktives Teilchen mit einem ungepaarten Elektron Substitution „ersetzen"; Ein Wasser stoffatom wird durch ein Halogen atom ersetzt / ausgetauscht. - O N kann weder mit Alkan reagieren bricht ab, wenn alle Radikale sich zu Molekülen verbunden haben und keine neuen Radikale mehr gebildet werden. Cs H8 Co Hno C₂H12 C8 H₂4 geteilt. Nonin Decin Undecin Dodecin Cg H 16 C₁0 Haz Сн Нго C₁2 H22 allg. Formel: Cn H2n-2 AL KEN € mindestens eine 2-fach-Bindung H Methen Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepren Octen Nonen Decen Undecen Dodecen Cq H 18 C10 H₂0 C₁7 H22 C12 H₂4 allg. Formel. Cn Han CISOI TRA auch (E) I (E)- Isomerie Entgegen zusammen Brom 1Bri IBri cis But-2-en Bri 1 1Bri 'Br` | Brl 4-J-ty (E)-But-2-en RAD C = C E к T R O P I CH₂ C₂ Hy C3H6 Cy H8 Cs tho C6 H 12 C7 H₁4 Cs H ₂6 mit ethen Bri Bri I H-C-C-H H (Bri Spaltung Produkte KAL polarisiertes → Br + Br H Ausgangsstoffe Aktivierungsenergie I S BENENNU 6 DER с ZEICHNUNG DER HE 3-Ethyl-4-Methy/pent-2-en :-H 1. Längste Kette suchen (-penten) 2. Lage der Doppelbindung herausfinden (1,3) 3. Lage und Art der Nebenketten herausfinden (-2,4-Methy) - ) 1. Hauptkette zeichnen (-penien) 2. Doppelbindung zeichnen (2) 3. Nebenketten an deren Lage zeichnen 4. Nebenketten Alphabethisch sortieren und zu sammen setzen 2,4-Methyl penta-1,3-dien IMMER DIE KLEINSTEN ZAHLEN! trans-But-2-en Endprodukt entsteht (E)- But-2-en 3 (-3-ethyl-¡-4-methyl-) 1 L E Bei zufälliger Annäherung wird Br₂-Molekül von Doppelbindung in Ethen polarisiert → induElerter Dipol positiver Tell wird angezogen 1,2-Dibromethan H-CH → Ewischenstufe Brominium-Ion Br₂-Molekal Alkan + Br₂ ja (Licht) Elektrophiler Angriff Ausbildung von Bindungen Ewischen Kohlen Stoffatomen mit Doppelbindung und positivem Brom - Atom ME RI Das Bromid-lon (Br) greift positiv geladenes Brominium-Ion von der Rackseite an (Platzgrande) wird A D UB 8 T 1 → unterschiedliche Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften + HBr heterolytisch gespaltet T I 0 N T homolytisch (zwei Radikale) Halogen alkan I ON € C = C. - C = C. - C - -ç- -٢٠ -&-c.-ç L Alken + Br₂ nein E heteroly tisch (Ewei Jon en) Halogenalkan + keine Säure I 0 N
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Organische Chemie I - Alkane, Alkene, (Alkine)
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Alkane, Alkene, Alkine, Oxidationszahlen, Reaktionsmechanismen
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Alkane, Alekene, Alkine, homologe Reihe, isomerie, Nomenklatur, Schmelz und Sidetemperatur, Löslichkeit, Verbrennungsreaktion, radikalische Substitution, Elektrophile Addition, induktive Effekte, Orbitalmodell, Benzol, Elektrophile Substitution
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In diesen Lernzettel geht es um die organische Chemie. Unterthemen sind die Homologe Reihe von Alkanen und Alkenen, die radikalische Substitution, die elektrophile Addition und die fraktionierte Destillation.
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Alkohole + Herstellung und Oxidation, Aldehyde + Nachweis, Ketone, Carbonsäuren, Siedetemperaturen, Nucleophile Substitution, Redoxreaktion
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Benzol, Elektrophile aromatische Substitution, Elektrophile Zweitsubstitution
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- elektrophile Substitution (Bromierung von Benzol) - Eigenschaften von Benzol - Hückel-Regel (4n+2) - Messomerie Effekt - induktiver Effekt
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• Definition und Eigenschaften von Alkane • Alkene, Alkine und Cycloalkane • Halogenalkane
MOL EK Uс VAN DER WAALS - KRÄFTE WO? > in unpolaren Molekalen > AE ²0₁51017 Stärke > schwach WO? Stärke > sehr sehr stark & WASSERSTOFFBRÜCKEN BINDUNGEN Zwischen 0 und H-Atomen →immer da, wo ein H ist A L K A N E nur 1-fach-Bindungen Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Non an Decan Un decan Dodecan allg. Formel CH₂ Hexan : C₂H6 C3 H8 C4 H 10 C5 H12 C6H 14 Gq Hab C8H 18 Cq H 20 C 10 H ₂2 C₁ H 24 C12 H26 Organische Chemie CnHan 12 +2 VERBREN Red-Ox-Reaktion -I/-I +I 2 C6 H₁4 R E BE KRAFT unpolar G ZEICHNUNG + 190₂ 6 DER ALK 1. Längste Kette suchen (-nonan) 2. Seitenketten und deren Lage bestimmen (-5-propyl-, -3,5-dimethyl-:-2,3-diethyl-) Oxidation Patialladung keine echte Ladung 3. nach Alphabeth ordnen und zusammen setzen 2,3-diethyl-3,5 dimethyl-5-propyl nonan IMMER DIE KLEINSTEN ZAHLEN! Gleiches löst sich in Gleichem polar 010- +I 14 H₂O -H H 3-Ethyl-2,3,4-trimethyl-5-propyldecan Reduktion 1. Hauptkette zeichnen (-decan) 2. Nebenketten an deren Lage zeichnen (-3-ethyl-; -2,3,4-trimethyl- ;-5-propyl-) DER ६ > Kohlenstoff (C) wird Oxidiert > Sauerstoff (0) wird reduziert -II + 12 CO₂ A -N DIPOL DIPOL KRÄFTE WO? > in polaren Molekülen > AE 0,5/0,7-1,5 / 1,7 Stärke etwas stärker IONENBINDUNG Wo? > Zwischen lonen > DE > 1,5/1,7 Stärke > am stärksten * - ¢. -ć- I -C-C 1 ·C--C- ಪ ۔۔ C₂ -C- I →lonen bindung ‹- ç - ç- Oxidation: Elektronen abgabe Oxidation Stahl Reduktion Elektronenzunahme N S J S O ме RE KON S T RU KT 1 Konstitutitionsisomere sind alle Moleküle mit der selben Summen formel, die sich aber in ihrem unterscheiden. Sie haben auch unterschiedliche Stoffeigenschaften (slede temperaturen). polar = &-&-&- wird größer Oxidationszahl wird kleiner strukturellen Aufbau HWE 1 S REAK T 1 O NEN Nachweis von CO₂ → Kalkwasserprobe : Ca (OH)₂ + CO₂ verkohit beim Erhitzen ↳rußt beim verbrennen Nachweis von H₂O → Wasser freies Kupfer sulfat: Cuso (weiß) NACHWE • Ox 1 DAT I ONS ZAHLEN Ladungen...
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Schule. Endlich einfach.
oder filctive Ladungen • werden in römischen Ziffern geschrieben Summe der Oxidationszahl neutraler Verbindung 0 • Summe der Oxidationszahl in Molekulionen entsprechend der Ladung im Elementaren Zustand 0 Alkalimetalle (1.HG) in Verbindung immer +I •Erdalkalimetalle (2. HB) in verbindung immer I (7. HG) meistens -I • • Halogen atome • Wasserstoff (H) meistens + I (Ausnahme verbindung mit Metallen -I) Sauerstoff (0) meistens -H F 6 A BE N . ZU als + H₂0 CaCO3 (weißer Niederschlag) + H₂O · Unpolare und polare Molekale Da es sich bei ausbilden kann 1 • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal / weniger vereweigt das Molekal ist, desto vaw-kräfte ausbilden, wodurch die Siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger verzweigt als oder Cu SO4 + 5 H₂O (blau) S 1 E DE TEM P ER A T hat es eine höhere OH-Gruppen Beispiele: • Mehrere Hydroxylgruppen: Da mehr Hydroxylgruppen als besser ausbilden. Deshalb hat -II +I NH4 CL 4. Zuordnung von siede temperaturen unter Berücksichtigung der zwischon molekularen Kräfte (WICHT 16. Die stärkste Ewischenmolekulare Kraft bestimmt die siedetemperatur.) 0 0₂ (Siedetemperaturen + Ewischen molekulare Kräfte) 1. Kann man immer schreiben Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu übervinden. Das heißt auch je stärker die zwischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. CO3 -I Welche zwischenmolekularen Kräfte wirken, wird durch die Elektronegativitätsdifferene END der Im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/0,7 unpolar ; 0,5/0,7 1,5/117 - polari > 1,5/1,7 lonenbindung) →3.(H)=-6 +2 eine höhere siedetemperatur als = 4 R € N besser könn en C₁- und I NH3 um ein polares Molekül handelt, das Wasserstoffbrückenbindungen Siede temperatur als sich die siedet später besitzt, können sich Wasserstoffbrücken bindungen REAKT I O NSGLEICH UNG REAKTIONSME CHANISMUS Reaktionsgleichung: Edukte und Produkte einer Reaktion werden angegeben, ohne die einzelnen Reaktionsschritte EU berücksichtigen. Reaktionsmechanismus: Der Verlauf einer Reaktion in allen einzelnen Schritten und Zwischenstufen wird gezeigt. HA LO GE N AL KANE Bei Halogenalkanen wurde ein oder mehrere H- Atome durch ein oder mehrere Halogene ersetzt. Als Halogene bezeichnet man die Elemente der 7. Hauptgruppe, aber nur die ersten vier (Fluor -F; Chlor - Cl; Brom - Br; lod-1) reagieren mit i Substitution. Alkanen bei z. B. einer radikalischen RA D I K A C I S с H € \ Hexon mit Brom Reaktionsgleichung: C6 H₁4 + Br₂ Reaktionsmechanismus. 1. Startreaktion : 18r-Bri 2. Kettenreaktion H R-C-H H H I R-C. 1 H 1Br. R- 3. Abbruchreaktion: H H 1 R-C' 1 H + |Br-Bri Bri Methin Ethin Propin Butin H -R +. Br-Bri AL K 1 N E mindestens eine 3-Pach-Bindung CH C₂H₂ C3 Hu C4 He R- H -- R-C H DGS Brommolekül wird durch das Licht gleich wertig → Ewei Brom radikale + R-C- H H- H R-C-C-R + 191 3 UB 8 T 1 T HBr Pentin Hexin Heptin Octin + C H₁3 Br T Das reaktive Bromradikal trifft auf das Alkan und entreißt ein H-Atom → Bromwasserstoff + Alkylradikal Das Alkylradikal trifft auf ein Brommolekúl Halogen alkan + Bromradikal Die Reaktionskette Radikal: reaktives Teilchen mit einem ungepaarten Elektron Substitution „ersetzen"; Ein Wasser stoffatom wird durch ein Halogen atom ersetzt / ausgetauscht. - O N kann weder mit Alkan reagieren bricht ab, wenn alle Radikale sich zu Molekülen verbunden haben und keine neuen Radikale mehr gebildet werden. Cs H8 Co Hno C₂H12 C8 H₂4 geteilt. Nonin Decin Undecin Dodecin Cg H 16 C₁0 Haz Сн Нго C₁2 H22 allg. Formel: Cn H2n-2 AL KEN € mindestens eine 2-fach-Bindung H Methen Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepren Octen Nonen Decen Undecen Dodecen Cq H 18 C10 H₂0 C₁7 H22 C12 H₂4 allg. Formel. Cn Han CISOI TRA auch (E) I (E)- Isomerie Entgegen zusammen Brom 1Bri IBri cis But-2-en Bri 1 1Bri 'Br` | Brl 4-J-ty (E)-But-2-en RAD C = C E к T R O P I CH₂ C₂ Hy C3H6 Cy H8 Cs tho C6 H 12 C7 H₁4 Cs H ₂6 mit ethen Bri Bri I H-C-C-H H (Bri Spaltung Produkte KAL polarisiertes → Br + Br H Ausgangsstoffe Aktivierungsenergie I S BENENNU 6 DER с ZEICHNUNG DER HE 3-Ethyl-4-Methy/pent-2-en :-H 1. Längste Kette suchen (-penten) 2. Lage der Doppelbindung herausfinden (1,3) 3. Lage und Art der Nebenketten herausfinden (-2,4-Methy) - ) 1. Hauptkette zeichnen (-penien) 2. Doppelbindung zeichnen (2) 3. Nebenketten an deren Lage zeichnen 4. Nebenketten Alphabethisch sortieren und zu sammen setzen 2,4-Methyl penta-1,3-dien IMMER DIE KLEINSTEN ZAHLEN! trans-But-2-en Endprodukt entsteht (E)- But-2-en 3 (-3-ethyl-¡-4-methyl-) 1 L E Bei zufälliger Annäherung wird Br₂-Molekül von Doppelbindung in Ethen polarisiert → induElerter Dipol positiver Tell wird angezogen 1,2-Dibromethan H-CH → Ewischenstufe Brominium-Ion Br₂-Molekal Alkan + Br₂ ja (Licht) Elektrophiler Angriff Ausbildung von Bindungen Ewischen Kohlen Stoffatomen mit Doppelbindung und positivem Brom - Atom ME RI Das Bromid-lon (Br) greift positiv geladenes Brominium-Ion von der Rackseite an (Platzgrande) wird A D UB 8 T 1 → unterschiedliche Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften + HBr heterolytisch gespaltet T I 0 N T homolytisch (zwei Radikale) Halogen alkan I ON € C = C. - C = C. - C - -ç- -٢٠ -&-c.-ç L Alken + Br₂ nein E heteroly tisch (Ewei Jon en) Halogenalkan + keine Säure I 0 N