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Organische Chemie II - Alkanole, (Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren)

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Organische Chemie II - Alkanole, (Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren)

 ALKAN OL E
mit OH-Bindung
Methand
Ethanol
Propanol
Butanol
Pentanol
Hexanol
Heptanol
Octanol
Nonanol
Decanol
Undecanol
Dodecanol
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Alkanole (Alkohole), Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren, nucleophile Substitution, Oxidation von Alkoholen

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ALKAN OL E mit OH-Bindung Methand Ethanol Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol Octanol Nonanol Decanol Undecanol Dodecanol allg. Formel: - - > CH₂OH C₂ H₂OH C₂ H₂OH C4 H₂OH Cs H₁OH Organische Chemie II C6 H₁3 OH C₂H₁3 OH C₂ H₂OH 17 Cq H₂OH C₁0 H₂1 OH C₁1 H ₂3 OH C12 H25 OH CnH₂n+1 OH BENENN 1. Längste Kette suchen (-nonan) 2. Lage der OH-Gruppe bestimmen (-3) 3. Seiten ketten und deren Lage bestimmen ÖSLICH G DER ALK EINERTI G | DRE WERTI G Zweiwertige Alkohole haben zwei OH-Gruppen. > Dreiwertige Alkohole haben drei OH-Gruppen. (4-Ethyl-:-5-methyl-) 4. Nach Alphabet ordnen und zusammensetzen 4-Ethyl-5-methylhexan-3-ol YIMMER DIE KLEINSTEN ZAHLEN T ZEICH UNG DER A KAN LE 5-Ethyl-2,4,7-trimethyl octan-3-01 1. Hauptkette zeichnen (-octan) 2. OH-Gruppe an ihrer Lage zeichnen 3. Nebengruppen an deren Lage zeichnen (5-Ethyl-; -2,4,7-trimethyl) PRIMAR SEKU ÄR TERTIAR • Bei primären Alkoholen ist das, mit der OH-Gruppe verbundene C-Atom nur mit einem weiteren C- Atom verbunden. • Bei sekundären Alkoholen ist das, mit der OH-Gruppe verbundene C-Atom mit zwei weiteren C- Atomen verbunden. tertiären Alkoholen ist das, mit der OH-Gruppe verbundene C-Atom mit drei weiteren • Bei C- Atomen verbunden. (-3-) Reagenzglasständer 1 Reagenzglasständer 2 Ethanol Propanol Butanol Octanol CAPO QODI + Wasser polar unpolar NOLE SIEC TEMPER TUR * Die Siedetemperatur ist abhängig davon, wie viele OH-Gruppen der Alkohol hat. Außer- dem von der Länge und der Verkettung. Ausnahme: Propanol (öst sich sowohl in wasser als auch in d. Je höher die Anzahl der OH-Gruppen, je länger und verketteter, desto höher ist die Siede temperatur! Ethanol Propanol Butanol Octanol Gleiches löst sich in Gleichem! -C- -ċ-ċ-ċ-ċ-ċ-ċ- OH OH -C- hydrophob /lipophil Kurzkettige Alkohole lösen sich besser in Wasser, da die polare wasserstoffbrüchenbindung dominanter...

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ist. hydrophil / Lipophob Langkettige Alkohole lösen sich besser in Öl, da die unpolaren Van-der-Waals-Kräfte dominieren. 0 X I Oxidation: Reduktion . Ox I DAT I ONS ZA HLEN Ladungen oder filctive Ladungen • werden in römischen Ziffern geschrieben Summe der Oxidationstahl in • neutraler Verbindung O • Summe der Oxidationszahl in Molekulionen entsprechend der Ladung . im Elementaren Zustand Alkalimetalle (1.HG) in Verbindung immer +I I •Erdalkalimetalle (2. HG) in Verbindung immer 。 * • Halogen atome (7. HG) meistens -I Wasserstoff (H) meistens •Sauerstoff (0) meistens T I 0 N ( D Elektronenabgabe, das heißt die Oxidationszahl des Stoffes wird größer. Elektronenaufnahme, das heißt die Oxidationszahl des Stoffes wird kleiner. primärer Alkohol Sekundärer Alkohol tertiärer Alkohol SEKUNDARE - -- c-c-OH Propanol 1 1 -C- 1 T ( O N 0 он Propan-2-01 I Oxidation Oxidation R E D Oxidation PRIMARER ALKOHOL Oxidation in Kaliumpermanganatlösung (KMnO4). 1. Oxidation ALKOHOLE 1.Oxidation (Ausnahme Verbindung mit Metallen -I) O N ALKO H O L E N Aldehyd/Alkanal Kenton /Alkanon KT I 0 N - - ¢· Propanal - - - - 2.Oxidation 2.Oxidation gibt es nicht. Carbon säure OH TERTIARER ALKOHOL > tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden. Propansäure Beispiele: 1.Oxidation : Propanol wird zunächst zum Aldehyd (=Alkanal) Propanal oxidiert. Gleich- zeitig wird MnO4- (violette) zu MnO² (grün) reduziert. 2.Oxidation: Die Reaktion geht noch weiter. Das Aldenyd wird weiteroxidiert zur carbon- säure. Dabei wird das Permanganat zu MnO₂ (braun) reduziert. -IL +T -I NH4 CL 0 0₂ CO3 →3-(-H)=-6 +2 =-4 >kann 2 mal oxidieren >kann 1 mal oxidieren >kann nicht oxidieren -I CL -T +I NH3 funktionelle Gruppe Propanon 1.Oxidation: Propan-2-01 wird zum Kenton Propanon oxidiert. Gleichzeitig wird MnO, (violett) zu MnO² (grün) reduziert. Die Reaktion stoppt hier. R ---C-OH E AK T 1 O N A -он + --¢-830 H Propanol + Kupferoxid . +- -¢-¢-¢- OH CuO Oxidation F G A +T + CuO Propanal + Kupferoxid Oxidation Propan-2-01 + Kupferoxid 'I -I + Cuo Oxidation E N N Reduktion i A L Reduktion Wenn Moleküle polare vergleichen. R +-4-400 --¢-²² Reduktion O Propanal+ Kupfer + wasser OH → Propansäure + Kupfer H + Cu -T -c-c²³-c- +I I + Cu + H₂O Propanon L ö 8 L Bei gleicher Anzahl von polaren (unpolar) auf und ist deshalb L + cu - 4. Zuordnung des Lösungsverhaltens. (WICHTIG!: Die Polaritāt bestimmt die Löslichkeit) +I -IT + H₂O с H + Kupfer + Wasser E u 1. Kann man immer schreiben! Die Löslichkeit ist abhängig von der Polaritāt des Lösungsmittels und des zu lösenden Stoffes. Es gilt: Gleiches löst sich in Gleichem! wie polar ein Stoff ist, wird durch die Elektronegativitätsdifferenz der im Mole- kül vorliegenden Bindungen und der herrschenden zwischenmolekularen Kräfte bestimmt. • Bei gleicher Kohlenstoffkettenlänge (unpolar) weist Gruppen auf und ist deshalb besser wasserlöslich als Hydroxy-Gruppen weist schlechter wasserlöslich 0 >1. Oxidation T 2. Zeichnung und Benennung der genannten Moleküle (auch Lösungsmittel). 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/07 - unpolar 0,5/0,7 - 1,5/1,7 polar PRIMARER ALKOHOL > 2.Oxidation SEKUNDARE ALKOHOLE > 1. Oxidation keine 2. Oxidation möglich ist auf Grund der END von polar I unpolar und löst sich deshalb gut in dem polaren / unpolaren Lösungsmittel... und unpolare Anteile aufweisen, markieren und ; > 1,5/1,7 - lonenbindung) mehrere polare Hydroxy- eine längere Kohlenstoffkette als ….. B E NEN N N > Alkanale, Alkanone und Carbonsäuren werden Alkene, Alkine oder Alkanole. Alkanale, Alkanone, carbonsäuren Alkanal Propanal с A I --- : N I L E O P H Halogenalkan + Lauge nucleophil Bri als ( L E F 6 A BE N nucleophiler Angriff K+ + OH КОН ZU Alkanon : Propanon mehr • Unpolare und polare Molekale Da es sich bei Mehrere Hydroxylgruppen: -- Kernliebend (Kern ist positiv geladen) U=O DQ besser ausbilden. Deshalb hat nach der gleichen Art benannt, wie I OH-Gruppen U 6 S T I T Alkanol + Salz Hydroxylgruppen als Carbonsäure : Propansäure +-- - - - с - - ¢-0 -¢- -OH T I (Siedetemperaturen + zwischen molekulare Kräfte) 1. Kann man immer schreiben • Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu übervinden. Das heißt auch je stärker die Ewischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal/ weniger vereweigt das Molekal ist, desto besser vdw-kräfte ausbilden, wodurch die Siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger verzweigt als oder Welche ewischenmolekularen Kräfte wirken, wird durch die Elektronegativitäts differene END der im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (2015/017 unpolar ; 0,5/0,7 1,5/117 polari > 1,5/1,7 -Ionen bindung) 4. Zuordnung von slede temperaturen unter Berücksichtigung der zwischen molekularen Kräfte bestimmt die siedetemperatur. ) (WICHT 16. Die stärkste Ewischenmolekulare Kraft 0 N S I € DET E MP ER A T - um ein polares Molekal handelt, das ausbilden kann, hat es eine höhere Siede temperatur als + K+ + Br KBr OH RE N Alkane, eine höhere siedetemperatur als könn en sich die und siedet später Wasserstoffbrückenbindungen besitzt, können sich Wasserstoffbrücken bindungen

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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Oxidation ALKOHOLE 1.Oxidation (Ausnahme Verbindung mit Metallen -I) O N ALKO H O L E N Aldehyd/Alkanal Kenton /Alkanon KT I 0 N - - ¢· Propanal - - - - 2.Oxidation 2.Oxidation gibt es nicht. Carbon säure OH TERTIARER ALKOHOL > tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden. Propansäure Beispiele: 1.Oxidation : Propanol wird zunächst zum Aldehyd (=Alkanal) Propanal oxidiert. Gleich- zeitig wird MnO4- (violette) zu MnO² (grün) reduziert. 2.Oxidation: Die Reaktion geht noch weiter. Das Aldenyd wird weiteroxidiert zur carbon- säure. Dabei wird das Permanganat zu MnO₂ (braun) reduziert. -IL +T -I NH4 CL 0 0₂ CO3 →3-(-H)=-6 +2 =-4 >kann 2 mal oxidieren >kann 1 mal oxidieren >kann nicht oxidieren -I CL -T +I NH3 funktionelle Gruppe Propanon 1.Oxidation: Propan-2-01 wird zum Kenton Propanon oxidiert. Gleichzeitig wird MnO, (violett) zu MnO² (grün) reduziert. Die Reaktion stoppt hier. R ---C-OH E AK T 1 O N A -он + --¢-830 H Propanol + Kupferoxid . +- -¢-¢-¢- OH CuO Oxidation F G A +T + CuO Propanal + Kupferoxid Oxidation Propan-2-01 + Kupferoxid 'I -I + Cuo Oxidation E N N Reduktion i A L Reduktion Wenn Moleküle polare vergleichen. R +-4-400 --¢-²² Reduktion O Propanal+ Kupfer + wasser OH → Propansäure + Kupfer H + Cu -T -c-c²³-c- +I I + Cu + H₂O Propanon L ö 8 L Bei gleicher Anzahl von polaren (unpolar) auf und ist deshalb L + cu - 4. Zuordnung des Lösungsverhaltens. (WICHTIG!: Die Polaritāt bestimmt die Löslichkeit) +I -IT + H₂O с H + Kupfer + Wasser E u 1. Kann man immer schreiben! Die Löslichkeit ist abhängig von der Polaritāt des Lösungsmittels und des zu lösenden Stoffes. Es gilt: Gleiches löst sich in Gleichem! wie polar ein Stoff ist, wird durch die Elektronegativitätsdifferenz der im Mole- kül vorliegenden Bindungen und der herrschenden zwischenmolekularen Kräfte bestimmt. • Bei gleicher Kohlenstoffkettenlänge (unpolar) weist Gruppen auf und ist deshalb besser wasserlöslich als Hydroxy-Gruppen weist schlechter wasserlöslich 0 >1. Oxidation T 2. Zeichnung und Benennung der genannten Moleküle (auch Lösungsmittel). 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/07 - unpolar 0,5/0,7 - 1,5/1,7 polar PRIMARER ALKOHOL > 2.Oxidation SEKUNDARE ALKOHOLE > 1. Oxidation keine 2. Oxidation möglich ist auf Grund der END von polar I unpolar und löst sich deshalb gut in dem polaren / unpolaren Lösungsmittel... und unpolare Anteile aufweisen, markieren und ; > 1,5/1,7 - lonenbindung) mehrere polare Hydroxy- eine längere Kohlenstoffkette als ….. B E NEN N N > Alkanale, Alkanone und Carbonsäuren werden Alkene, Alkine oder Alkanole. Alkanale, Alkanone, carbonsäuren Alkanal Propanal с A I --- : N I L E O P H Halogenalkan + Lauge nucleophil Bri als ( L E F 6 A BE N nucleophiler Angriff K+ + OH КОН ZU Alkanon : Propanon mehr • Unpolare und polare Molekale Da es sich bei Mehrere Hydroxylgruppen: -- Kernliebend (Kern ist positiv geladen) U=O DQ besser ausbilden. Deshalb hat nach der gleichen Art benannt, wie I OH-Gruppen U 6 S T I T Alkanol + Salz Hydroxylgruppen als Carbonsäure : Propansäure +-- - - - с - - ¢-0 -¢- -OH T I (Siedetemperaturen + zwischen molekulare Kräfte) 1. Kann man immer schreiben • Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu übervinden. Das heißt auch je stärker die Ewischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal/ weniger vereweigt das Molekal ist, desto besser vdw-kräfte ausbilden, wodurch die Siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger verzweigt als oder Welche ewischenmolekularen Kräfte wirken, wird durch die Elektronegativitäts differene END der im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (2015/017 unpolar ; 0,5/0,7 1,5/117 polari > 1,5/1,7 -Ionen bindung) 4. Zuordnung von slede temperaturen unter Berücksichtigung der zwischen molekularen Kräfte bestimmt die siedetemperatur. ) (WICHT 16. 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