Organische Chemie II - Alkanole, (Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren)

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ist. hydrophil / Lipophob Langkettige Alkohole lösen sich besser in Öl, da die unpolaren Van-der-Waals-Kräfte dominieren. 0 X I Oxidation: Reduktion . Ox I DAT I ONS ZA HLEN Ladungen oder filctive Ladungen • werden in römischen Ziffern geschrieben Summe der Oxidationstahl in • neutraler Verbindung O • Summe der Oxidationszahl in Molekulionen entsprechend der Ladung . im Elementaren Zustand Alkalimetalle (1.HG) in Verbindung immer +I I •Erdalkalimetalle (2. HG) in Verbindung immer 。 * • Halogen atome (7. HG) meistens -I Wasserstoff (H) meistens •Sauerstoff (0) meistens T I 0 N ( D Elektronenabgabe, das heißt die Oxidationszahl des Stoffes wird größer. Elektronenaufnahme, das heißt die Oxidationszahl des Stoffes wird kleiner. primärer Alkohol Sekundärer Alkohol tertiärer Alkohol SEKUNDARE - -- c-c-OH Propanol 1 1 -C- 1 T ( O N 0 он Propan-2-01 I Oxidation Oxidation R E D Oxidation PRIMARER ALKOHOL Oxidation in Kaliumpermanganatlösung (KMnO4). 1. Oxidation ALKOHOLE 1.Oxidation (Ausnahme Verbindung mit Metallen -I) O N ALKO H O L E N Aldehyd/Alkanal Kenton /Alkanon KT I 0 N - - ¢· Propanal - - - - 2.Oxidation 2.Oxidation gibt es nicht. Carbon säure OH TERTIARER ALKOHOL > tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden. Propansäure Beispiele: 1.Oxidation : Propanol wird zunächst zum Aldehyd (=Alkanal) Propanal oxidiert. Gleich- zeitig wird MnO4- (violette) zu MnO² (grün) reduziert. 2.Oxidation: Die Reaktion geht noch weiter. Das Aldenyd wird weiteroxidiert zur carbon- säure. Dabei wird das Permanganat zu MnO₂ (braun) reduziert. -IL +T -I NH4 CL 0 0₂ CO3 →3-(-H)=-6 +2 =-4 >kann 2 mal oxidieren >kann 1 mal oxidieren >kann nicht oxidieren -I CL -T +I NH3 funktionelle Gruppe Propanon 1.Oxidation: Propan-2-01 wird zum Kenton Propanon oxidiert. Gleichzeitig wird MnO, (violett) zu MnO² (grün) reduziert. Die Reaktion stoppt hier. R ---C-OH E AK T 1 O N A -он + --¢-830 H Propanol + Kupferoxid . +- -¢-¢-¢- OH CuO Oxidation F G A +T + CuO Propanal + Kupferoxid Oxidation Propan-2-01 + Kupferoxid 'I -I + Cuo Oxidation E N N Reduktion i A L Reduktion Wenn Moleküle polare vergleichen. R +-4-400 --¢-²² Reduktion O Propanal+ Kupfer + wasser OH → Propansäure + Kupfer H + Cu -T -c-c²³-c- +I I + Cu + H₂O Propanon L ö 8 L Bei gleicher Anzahl von polaren (unpolar) auf und ist deshalb L + cu - 4. Zuordnung des Lösungsverhaltens. (WICHTIG!: Die Polaritāt bestimmt die Löslichkeit) +I -IT + H₂O с H + Kupfer + Wasser E u 1. Kann man immer schreiben! Die Löslichkeit ist abhängig von der Polaritāt des Lösungsmittels und des zu lösenden Stoffes. Es gilt: Gleiches löst sich in Gleichem! wie polar ein Stoff ist, wird durch die Elektronegativitätsdifferenz der im Mole- kül vorliegenden Bindungen und der herrschenden zwischenmolekularen Kräfte bestimmt. • Bei gleicher Kohlenstoffkettenlänge (unpolar) weist Gruppen auf und ist deshalb besser wasserlöslich als Hydroxy-Gruppen weist schlechter wasserlöslich 0 >1. Oxidation T 2. Zeichnung und Benennung der genannten Moleküle (auch Lösungsmittel). 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (<0,5/07 - unpolar 0,5/0,7 - 1,5/1,7 polar PRIMARER ALKOHOL > 2.Oxidation SEKUNDARE ALKOHOLE > 1. Oxidation keine 2. Oxidation möglich ist auf Grund der END von polar I unpolar und löst sich deshalb gut in dem polaren / unpolaren Lösungsmittel... und unpolare Anteile aufweisen, markieren und ; > 1,5/1,7 - lonenbindung) mehrere polare Hydroxy- eine längere Kohlenstoffkette als ….. B E NEN N N > Alkanale, Alkanone und Carbonsäuren werden Alkene, Alkine oder Alkanole. Alkanale, Alkanone, carbonsäuren Alkanal Propanal с A I --- : N I L E O P H Halogenalkan + Lauge nucleophil Bri als ( L E F 6 A BE N nucleophiler Angriff K+ + OH КОН ZU Alkanon : Propanon mehr • Unpolare und polare Molekale Da es sich bei Mehrere Hydroxylgruppen: -- Kernliebend (Kern ist positiv geladen) U=O DQ besser ausbilden. Deshalb hat nach der gleichen Art benannt, wie I OH-Gruppen U 6 S T I T Alkanol + Salz Hydroxylgruppen als Carbonsäure : Propansäure +-- - - - с - - ¢-0 -¢- -OH T I (Siedetemperaturen + zwischen molekulare Kräfte) 1. Kann man immer schreiben • Die Siedetemperaturen sind abhängig von den zwischenmolekularen Kräften. Je stärker diese sind, umso mehr Energie muss aufgewendet werden, um sie zu übervinden. Das heißt auch je stärker die Ewischenmolekularen Kräfte sind, desto höher sind die Siede temperaturen. • NUR unpolare Molekale: Je größer das Molekal/ weniger vereweigt das Molekal ist, desto besser vdw-kräfte ausbilden, wodurch die Siedetemperatur steigt. hat die größere Mole kalgröße / ist weniger verzweigt als oder Welche ewischenmolekularen Kräfte wirken, wird durch die Elektronegativitäts differene END der im Molekül vorliegenden Bindungen bestimmt. 2. Zeichnung und Benennung der genannten Molekale. 3. Bestimmung der END der vorliegenden Bindungen. (2015/017 unpolar ; 0,5/0,7 1,5/117 polari > 1,5/1,7 -Ionen bindung) 4. Zuordnung von slede temperaturen unter Berücksichtigung der zwischen molekularen Kräfte bestimmt die siedetemperatur. ) (WICHT 16. Die stärkste Ewischenmolekulare Kraft 0 N S I € DET E MP ER A T - um ein polares Molekal handelt, das ausbilden kann, hat es eine höhere Siede temperatur als + K+ + Br KBr OH RE N Alkane, eine höhere siedetemperatur als könn en sich die und siedet später Wasserstoffbrückenbindungen besitzt, können sich Wasserstoffbrücken bindungen