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Organische Verbindungen und ihre Reaktionswege

Organische Verbindungen und ihre Reaktionswege

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EINFACHE CHEmische Reaktion
Schritt 1: Wortgleichung
Schritt 2: Formelgleichung
Schritt 3: A

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Thea🪴

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Organische Verbindungen und ihre Reaktionswege EINFACHE CHEmische Reaktion Schritt 1: Wortgleichung Schritt 2: Formelgleichung Schritt 3: Ausgleichen SummENFORMER →am Bsp. Natriumoxid Natrium Na 1. Hauptgruppe Li I Außenelektron Natrium Sauerstoff عمملمها Ordnungszahl 11 Elektronen (1 Außenelektron) gibt bei Reaktion 1 Elektron ab • 1 Elektron weniger als Protonen L> mit einer Ladung positiv → Nat 1 Außenelektron 6 Außenelektronen links rechts Na: 1(-4=4) Na : 2 (-2=4) 0:2 0:1 (-2=2) Kern/Neutronen 6. Hauptgruppe Anzahl der Protonen im z.B. Natrium + Sauerstoff →Natriumoxid → Unterschiedliche Anzahl von Neutronen im Kern Na 6 Außenelektronen 12,0107 6 C Kohlenstoff 11,26 2,5 Sauerstoff Na₂O 8 Elektronen (6 Außenelektronen) Elementmoleküle : BriNCL - HOF →wasserstoff →Sauerstoff Massezahl ↳₁ → Brom → lod → Stickstoff Anzahl der Neutronen → Chlor L • 2 Elektronen mehr als Protonen nimmt bei Reaktion 2 Elektron auf Oktettregel: 1: alle wollen > mit zwei Ladungen negativ →>0²- 8 Außenelektronen Beispiel: ne na 25 → Fluor "C "C für Edelgaszustand 8 Außenelektronen! Deutorium=²H=D O Schweres Wasser →D D EINTELLUNG DER ISOMERIE → Isomere: gleiche Atome (Art, Anzahl →Summenformel, aber unterschiedlicher Aufbau) Konformationsisomere Beispiel: n-Butan H H HH I (durch Drehung um c-c- Einfachbindung ineinander überführbar) H-C I H I I с fc fc-H T I H H Cis-Trans-Isomere Beispiel: Butendisäure H C || COOH (Doppelbindungen und Ringsystem) H COOH, Stereoisomere Maleinsäure (cis) (mit gleichen Partnern verbunden, aber andere räumliche Anordnung) gleich COOH H H COOH Art und Reihenfolge Konfigurationsisomerie (Durch Drehung nicht ineinander überführbar) Fumarsäure (trans) verschieden Enantiomere Konstitutionsisomere (Atome mit unterschiedlichen Strukturisomere Patnern verbunden) (unterschiedliche Funktionelle (mind. 1 Chiralitätszentrum*, wie Bild und Spiegelbild) Beispiel: L-Alanin/D-Alanin COOH H₂N-C-H CH3 Gruppen) COOH H-C –NH2 -C* CH3 Beispiel: C₂H60 H H 1 H-C-0-C-H H ㅐ Dimethylether HH H-C-C-O-H II HH Ethanol Beispiel: Zucker CHO H-C* -OH HOCCH CH₂OH Stellungsisomere (Gleiche Gruppen an H-C-OH I CH₂OH unterschiedliche Atome Diastereomere (mind. 2 Chiralitätszentren*, keine Spiegelbilder) des C-Gerüsts gebunden) Beispiel: a-Alanin /ß-Alanin COOH СООН H₂N-C-H 1 CH3 сно H-C* -OH C-H 1 H₂N-CH₂ ELEKTRONES ATIVITÄT → Elektronegativitätsdifferenz AEN=EN- EN₂ 0-1,7→→ kovalente Bindung ↳0-0,49: unpolare Bindung 0,5-1,7 polare Bindung lonenbindung: besteht zwischen Metallen und Nichtmetallen, Metalle geben ihre Außen- elektronen bei Bindungsbildung an Nicht- metalle ab →liegen danach als kationen vor c-Atome Name des Alkans I 2 3 4 5 6 STRUKTURFORMEL LESEN/ALKANE BENENNEN + 8 9 10 Methan Propyl Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan ΔΕΝ Decan ab...

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1,7→ lonenbindung I I (CH₂ CH₂ I I CH₂ CH₂ 1 CH₂ Name des Restes Methyl- Ethyl- Propyl- Butyl- 3x Methyl CH3 CH3 CH3 CH3 CH₂, | H3C-CH-CH-C-C- CH₂-CH₂-CH₂ - CH₂ Pentyl- Hexyl- Heptyl- Octyl- Nonyl- Decyl- Beispiel: Natriumfluorid (NaF) EN(F)=3,98 EN(Na)=0,93 polare Bindung: beteiligte Atome tragen Teil- ladungen unpolare Bindung: nur bei BINDUNGEN zwischen I Atomen des gleichen chemischen Elements 2x Ethyl AEN= 3,98-0,93 = 3,05 3,05 > 1,7 2. Hauptkette benennen vorgehen: 1. Hauptkette suchen → längste kohlenstoffkette (c) 3. Seitenketten benennen lonenbindung 4. Reste alphabetisch vor Hauptkette schreiben 5. Zahlen herausfinden → von beiden Seiten durchnummerieren, geringeren Wert nehmen 5.5-Di Ethyl-2,3,4-Tri-Methyl- 4 - Propyl-Nonan Name des Alkens ausführliche Strukturformel Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen Strukturformel: H I I H H H-C-C- H I H H H H H H H H H-C=C-C-H Strukturformel: H I HO → Ethanol H H H H ممنتنممه C= C=C-C-H H H C=C₁ C= H →Prop-1-en + Chlormolekül + CI-CI -H EliminIERWING H + Ethen H H C-H + vereinfachte Struktur formel | Summenformel CH₂=CH₂ Cz H4 CH₂=CH-CH3 CHz-CH-CH, CH3 HH | CHz-CH-CH=CH-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 → mindestens zwei Moleküle werden zu einem vereinigt /eine oder mehrere Mehrfachbindungen werden aufgespalten •angreifendes Teilchen:elektrophil L positive (Teil-)ladung Beispiel: Bildung eines Chlorkohlenwasserstoffes mit Prop-1-en →wasser CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH3 -C-H H H CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- HHH H-C = C-C-H יד → Chlorkohlenwasserstoff CI CI H C3H6 C4H8 → aus einem Molekül werden zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten/mindestens zwei Bindungen werden aufgebrochen • Eliminierung von Wasser → Dehydratisierung • Bei der Eliminierung werden zwei Atome oder Atomgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen abgespalten. Es entsteht eine Doppel- oder Dreifachbindung. Beispiel: Herstellung von Ethen aus Ethanol CsHio C6 H12 C7H14 C8 H16 Cq H18 C10 H ₂0 additions - ELIMINIERUNGSREAKTION Kondensationsreaktion: chemische Reaktion, bei der Wasser unter verknüpfung zweier Moleküle abgespalten wird • Erfolgt in zwei Hauptschritten Addition des nucleophilen Teilchens (Y-) an die C=O Doppelbindung (Entstehung eines Anions mit einer C-0 Einfachbindung) → Addition Abgangsgruppe (x-) wird aus dem Molekül entfernt (Bildung einer energiearmen C=O Doppelbindung) → Eliminierung X ܛܐܝܘ 히 /1 R-C-X = R-C He GascHROMATOGRAPHIE + Ixly: nucleophiles Teilchen IxⒸ: Abgangsgruppe → Analysemethode zum Auftrennen von gasförmigen Gemischen in einzelne chemische Verbindungen 3 5 1 Trägergas 2 Injektor 3 Säule im GC-Ofen 4 Detektor 5 Signalaufzeichnung • in niedrig siedendem Lösemittel gelöste Probe wird im Injektor durch ein septum eingespritzt ↳ Injektror wird beheizt (ca. 450°c) → Probe verdampft rasch und vollständig • Substanzen werden durch das Trägergas Helium in die Trennsäule transportiert ↳Trennsäu Trennsäule wird präzise temperiert eingesetzte Proben durchqueren das System aufgrund ihrer Eigenschaften unterschiedlich schnell • Detektor erzeugt am Ende der Säule elektronisches Signal, wenn eine Substanz das System verlässt ↳ Signale werden an Computer weitergegeben und ausgewertet

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1,7→ lonenbindung I I (CH₂ CH₂ I I CH₂ CH₂ 1 CH₂ Name des Restes Methyl- Ethyl- Propyl- Butyl- 3x Methyl CH3 CH3 CH3 CH3 CH₂, | H3C-CH-CH-C-C- CH₂-CH₂-CH₂ - CH₂ Pentyl- Hexyl- Heptyl- Octyl- Nonyl- Decyl- Beispiel: Natriumfluorid (NaF) EN(F)=3,98 EN(Na)=0,93 polare Bindung: beteiligte Atome tragen Teil- ladungen unpolare Bindung: nur bei BINDUNGEN zwischen I Atomen des gleichen chemischen Elements 2x Ethyl AEN= 3,98-0,93 = 3,05 3,05 > 1,7 2. Hauptkette benennen vorgehen: 1. Hauptkette suchen → längste kohlenstoffkette (c) 3. Seitenketten benennen lonenbindung 4. Reste alphabetisch vor Hauptkette schreiben 5. Zahlen herausfinden → von beiden Seiten durchnummerieren, geringeren Wert nehmen 5.5-Di Ethyl-2,3,4-Tri-Methyl- 4 - Propyl-Nonan Name des Alkens ausführliche Strukturformel Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen Strukturformel: H I I H H H-C-C- H I H H H H H H H H H-C=C-C-H Strukturformel: H I HO → Ethanol H H H H ممنتنممه C= C=C-C-H H H C=C₁ C= H →Prop-1-en + Chlormolekül + CI-CI -H EliminIERWING H + Ethen H H C-H + vereinfachte Struktur formel | Summenformel CH₂=CH₂ Cz H4 CH₂=CH-CH3 CHz-CH-CH, CH3 HH | CHz-CH-CH=CH-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 → mindestens zwei Moleküle werden zu einem vereinigt /eine oder mehrere Mehrfachbindungen werden aufgespalten •angreifendes Teilchen:elektrophil L positive (Teil-)ladung Beispiel: Bildung eines Chlorkohlenwasserstoffes mit Prop-1-en →wasser CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH3 -C-H H H CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- HHH H-C = C-C-H יד → Chlorkohlenwasserstoff CI CI H C3H6 C4H8 → aus einem Molekül werden zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten/mindestens zwei Bindungen werden aufgebrochen • Eliminierung von Wasser → Dehydratisierung • Bei der Eliminierung werden zwei Atome oder Atomgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen abgespalten. Es entsteht eine Doppel- oder Dreifachbindung. Beispiel: Herstellung von Ethen aus Ethanol CsHio C6 H12 C7H14 C8 H16 Cq H18 C10 H ₂0 additions - ELIMINIERUNGSREAKTION Kondensationsreaktion: chemische Reaktion, bei der Wasser unter verknüpfung zweier Moleküle abgespalten wird • Erfolgt in zwei Hauptschritten Addition des nucleophilen Teilchens (Y-) an die C=O Doppelbindung (Entstehung eines Anions mit einer C-0 Einfachbindung) → Addition Abgangsgruppe (x-) wird aus dem Molekül entfernt (Bildung einer energiearmen C=O Doppelbindung) → Eliminierung X ܛܐܝܘ 히 /1 R-C-X = R-C He GascHROMATOGRAPHIE + Ixly: nucleophiles Teilchen IxⒸ: Abgangsgruppe → Analysemethode zum Auftrennen von gasförmigen Gemischen in einzelne chemische Verbindungen 3 5 1 Trägergas 2 Injektor 3 Säule im GC-Ofen 4 Detektor 5 Signalaufzeichnung • in niedrig siedendem Lösemittel gelöste Probe wird im Injektor durch ein septum eingespritzt ↳ Injektror wird beheizt (ca. 450°c) → Probe verdampft rasch und vollständig • Substanzen werden durch das Trägergas Helium in die Trennsäule transportiert ↳Trennsäu Trennsäule wird präzise temperiert eingesetzte Proben durchqueren das System aufgrund ihrer Eigenschaften unterschiedlich schnell • Detektor erzeugt am Ende der Säule elektronisches Signal, wenn eine Substanz das System verlässt ↳ Signale werden an Computer weitergegeben und ausgewertet