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12.4.2021
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Organische Verbindungen und ihre Reaktionswege EINFACHE CHEMISCHE REAKTION Schritt 1: Wortgleichung Schritt 2: Formelgleichung Schritt 3: Ausgleichen →am Bsp. Natriumoxid SUMMENFORMEL Natrium Na O 1. Hauptgruppe Außenelektron Natrium ISO TORE Sauerstoff 11 Elektronen (1 Außenelektron) L Ordnungszahl gibt bei Reaktion 1 Elektron ab • 1 Elektron weniger als Protonen mit einer Ladung positiv → Na* 1 Außenelektron links rechts Na: 1(-4=4) Na:2 (-2=4) 0:1 (2=2) Kern/Neutronen Anzahl der Protonen im z.B. Natrium + Sauerstoff → Natriumoxid 6. Hauptgruppe Na 0:2 6 Außenelektronen → Unterschiedliche Anzahl von Neutronen im Kern 11,26 12,0107 C Kohlenstoff 6 Außenelettronen 2,5 → Na₂O Sauerstoff 8 Elektronen (6 Außenelektronen) Elementmoleküle BrINCL - HOF →wasserstoff →Sauerstoff Massezahl → Brom →lod Anzahl der Neutronen →Stickstoff → Chlor L • 2 Elektronen mehr als Protonen L nimmt bei Reaktion 2 Elektron auf Oktettregel: alle wollen mit zwei Ladungen negativ →0²- 8 Außenelektronen → Fluor Beispiel: "C C 6C für Edelgaszustand 8 Außenelektronen! Deutorium=,²H=D Schweres Wasser → D D EINTEILUNG DER ISOMERIE → Isomere: gleiche Atome (Art, Anzahl →Summenformel, aber unterschiedlicher Aufbau) Konformationsisomere Beispiel: n-Butan (durch Drehung um C-C- Einfachbindung ineinander überführbar) I-U-I I-UJI 1-3²-1 H-Ċ c fc (C-H ---- H H CIS-Trans-Isomere Beispiel Butendisäure H COOH COOH, Stereoisomere (Doppelbindungen und Ringsystem) Maleinsäure (cis) gleich (mit gleichen Partnern verbunden, aber andere räumliche Anordnung) COOH. H COOH Art und Reihenfolge Konfigurationsisomerie (Durch Drehung nicht ineinander überführbar) Fumarsäure (trans) Enantiomere verschieden Konstitutionsisomere (Atome mit unterschiedlichen Strukturisomere Patnern verbunden) (unterschiedliche Funktionelle H Gruppen) Beispiel: C₂H60 H (mind. 1 Chiralitätszentrum*, wie Bild und Spiegelbild) Beispiel. L-Alanin/D-Alanin COOH COOH H₂N-C-H H-C -NH2 CH3 CH3 H-C-O-C-H H Dimethylether H- -O-H HH Ethanol Beispiel: Zucker CHO Stellungsisomere CH₂OH (Gleiche Gruppen an Diastereomere (mind. 2 Chiralitätszentren *, keine Spiegelbilder) H-C-OH CH₂OH unterschiedliche Atome des C-Gerüsts gebunden) Beispiel: a-Alanin/B-Alanın COOH COOH C-H H₂N-C-H CH3 ĭ H₂N-CH₂ CHO H-C-OH H-CH-OH HOCH ELEKTRONEGATIVITÄT → Elektronegativitätsdifferenz AEN=EN-EN₂ 0-1,7 kovalente Bindung 4 lonenbindung: besteht zwischen Metallen und Nichtmetallen, Metalle geben ihre Außen- elektronen bei Bindungsbildung an Nicht- metalle ab →liegen danach als kationen vor c-Atome Name des Alkans I 2 3 4 0-0,49- unpolare Bindung 0,5-1,7 polare Bindung 5 6 7 STRUKTURFORMEL LESEN/ALKANE BENENNEN 8 9 10 Methan Propyl Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan ΔΕΝ Decan ab 1,7→lonenbindung T I (CH₂ CH₂ I CH₂ CH₂ CH₂ Name des Restes Methyl- Ethyl- Propyl- Butyl- Pentyl- Hexyl- Heptyl- 3x Methyl CH3 T CH3 CH3 CH3...
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CH₂, IIII H3C-CH-CH-C-C- CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ Octyl- Nonyl- Decyl- Beispiel: Natriumfluorid (NGF) EN(F)=3,98 EN(Na)=0,93 vorgehen: AEN= 3,98 -0,93 = 3,05 polare Bindung: beteiligte Atome tragen Teil- ladungen unpolare Bindung: nur bei BINDUNGEN zwischen Atomen des gleichen chemischen Elements 1. Hauptkette suchen → 2. Hauptkette benennen 3,05 > 1,7 3. Seitenketten benennen längste kohlenstoffkette (c) *Ionenbindung 4. Reste alphabetisch vor Haupttette schreiben 5. Zahlen herausfinden →von beiden Seiten durchnummerieren, geringeren Wert nehmen 2x Ethyl 5.5-Di Ethyl-2.3.4-Tri-Methyl-4-Propyl-Nonan Name des Alkens ausführliche Strukturformel Ethen Propen Buten Penten Hexen Hepten Octen Nonen Decen ADDITION Struktur formel: |X<=C-}-}-ª | <= - |<= &-&- H₂ H H H H-C=C C-H H H-C H |=- H H H H-CIC - H →Prop-1-en + chlormolekul Struktur formel: O ELIMINIERUNG → Ethanol + CI-CI H + Ethen H- vereinfachte Struktur formel Summenformel CH₂=CH₂ Cz Hy HH CH₂=CH-CH3 CHz-CH-CH-CH3 → mindestens zwei Molekule werden zu einem vereinigt /eine oder mehrere Mehrfachbindungen werden aufgespalten •angreifendes Teilchen elektrophil positive (Teil-)ladung Beispiel: Bildung eines Chlorkohlenwasserstoffes mit Prop-1-en →wasser CHz-CH-CH-CH-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH3 CH₂-CH3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₂-CH3 H CI CI H → Chlorkohlenwasserstoff H C3H6 C4H8 → aus einem Molekül werden zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten/mindestens zwei Bindungen werden aufgebrochen • Eliminierung von Wasser → Dehydratisierung • Bei der Eliminierung werden zwei Atome oder Atomgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen abgespalten. Es entsteht eine Doppel- oder Dreifachbindung. Beispiel: Herstellung von Ethen aus Ethanol CsHio C6 H₁2 C+ H14 C8 H16 Cq His C₁0 H ₂0 ADDITIONS-ELIMINIERUNGSREAKTION → Kondensationsreaktion: chemische Reaktion, bei der Wasser unter verknüpfung zweier Moleküle abgespalten wird Erfolgt in zwei Hauptschritten → Addition des nucleophilen Teilchens (Y-) an die C=O Doppelbindung (Entstehung eines Anions mit einer C-0 Einfachbindung) → Addition Abgangsgruppe (x-) wird aus dem Molekül entfernt (Bildung einer energiearmen C=O Doppelbindung) → Eliminierung 01 2-C₁₂ He R-C GASCHROMATOGRAPHIE 2 → Analysemethode zum Auftrennen von gasförmigen Gemischen in einzelne chemische verbindungen +10 lye: nucleophiles Teilchen Ix: Abgangsgruppe 3 5 1 Trägergas 2 Injektor 3 4 Säule im GC-Ofen Detektor 5 Signalaufzeichnung • in niedrig siedendem Lösemittel gelöste Probe wird im Injektor durch ein septum eingespritzt L Injektror wird beheizt (ca. 450°c) → Probe verdampft rasch und vollständig • Substanzen werden durch das Trägergas Helium in die Trennsäule transportiert Trennsäule wird präzise temperiert eingesetzte Proben durchqueren das System aufgrund ihrer Eigenschaften unterschiedlich schnell • Detektor erzeugt am Ende der Säule elektronisches Signal, wenn eine Substanz das System verlässt ↳ Signale werden an Computer weitergegeben und ausgewertet