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3. Dez. 2025

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

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Abi 2022🎓

@hlnmte

Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen... Mehr anzeigen

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Radikalische Substitution
Radikal
Teilchen mit ungepaarten
Elektronen
→extrem Reaktiv
1) Startreaktion: Homolytische Spaltung durch Light
hr

Grundlagen und Kettenstart

Radikale sind extrem reaktive Teilchen mit ungepaarten Elektronen - sie suchen quasi verzweifelt nach einem Partner! Bei der Substitution wird einfach ein Atom durch ein anderes ersetzt, wie beim Austauschen von Legobausteinen.

Der Kettenstart beginnt mit UV-Licht, das Chlormoleküle spaltet. Diese homolytische Spaltung erzeugt zwei Chlorradikale: Cl₂ → Cl• + Cl•. Ohne diese Anfangsenergie würde gar nichts passieren.

Die Kettenreaktion läuft dann in zwei Schritten ab. Zuerst greift ein Chlorradikal das Methan an und bildet Chlorwasserstoff plus ein Methylradikal ΔH=+8kJ/molΔH = +8 kJ/mol. Das kostet zwar etwas Energie, aber die ist schnell wieder da.

💡 Merktipp: Denk an eine Dominokette - ein einziges Lichtteilchen startet eine riesige Kettenreaktion mit tausenden von Molekülen!

Im zweiten Schritt reagiert das Methylradikal mit einem neuen Chlormolekül und gibt dabei ordentlich Energie frei ΔH=118kJ/molΔH = -118 kJ/mol. So entsteht Chlormethan und ein neues Chlorradikal für die nächste Runde.

Radikalische Substitution
Radikal
Teilchen mit ungepaarten
Elektronen
→extrem Reaktiv
1) Startreaktion: Homolytische Spaltung durch Light
hr

Kettenabbruch und Nebenprodukte

Die Kettenreaktion könnte theoretisch ewig weiterlaufen - aber zum Glück gibt es Abbruchreaktionen! Diese passieren, wenn zwei Radikale aufeinandertreffen und sich "neutralisieren".

Zwei Chlorradikale können sich zu einem normalen Chlormolekül verbinden. Zwei Methylradikale bilden Ethan, und ein Methyl- plus ein Chlorradikal ergeben direkt Chlormethan.

Das Problem: Die Chlorierung von Methan läuft nicht sauber ab. Neben dem gewünschten Monochlormethan entstehen auch Dichlormethan, Trichlormethan und sogar Tetrachlormethan - je nachdem, wie viele Wasserstoffatome ersetzt werden.

💡 Praxistipp: In der Industrie muss man die Reaktionsbedingungen geschickt wählen, um hauptsächlich das gewünschte Produkt zu bekommen!

Diese Nebenprodukte entstehen, weil die Chlorradikale nicht wählerisch sind - sie greifen jeden verfügbaren Wasserstoff an, auch den am bereits gebildeten Chlormethan.

Radikalische Substitution
Radikal
Teilchen mit ungepaarten
Elektronen
→extrem Reaktiv
1) Startreaktion: Homolytische Spaltung durch Light
hr

Energetische Betrachtung

Energie ist der Schlüssel zum Verständnis! Der Kettenstart braucht ordentlich Power: 242 kJ/mol, um Chlormoleküle zu spalten. Das kriegst du nur mit UV-Licht oder Erhitzen über 300°C hin.

Bei der Kettenfortpflanzung wird's interessant. Der erste Schritt Methan+ChlorradikalMethan + Chlorradikal kostet 8 kJ/mol - das ist wenig und wird durch die Wärmebewegung der Teilchen locker aufgebracht.

Der zweite Schritt gibt richtig Energie frei: -108 kJ/mol! Unterm Strich wird bei der Gesamtreaktion Energie frei ΔH=100kJ/molΔH = -100 kJ/mol, deshalb läuft sie von alleine ab.

💡 Eselsbrücke: Negatives ΔH = Energie wird frei (exotherm). Positives ΔH = Energie wird benötigt (endotherm).

Das Geheimnis liegt in den Bindungsenergien. Beim Brechen von Bindungen musst du Energie reinstecken, beim Knüpfen neuer Bindungen wird Energie frei. Die Bilanz entscheidet über den Reaktionsverlauf.

Radikalische Substitution
Radikal
Teilchen mit ungepaarten
Elektronen
→extrem Reaktiv
1) Startreaktion: Homolytische Spaltung durch Light
hr

Reaktionsdiagramme verstehen

Energiediagramme zeigen den Energieverlauf einer Reaktion wie eine Achterbahnfahrt. Die Berge sind Übergangszustände - instabile Zwischenstufen, die man kaum nachweisen kann.

Die Aktivierungsenergie (Ea) ist wie eine Hürde, die überwunden werden muss. Für den ersten Schritt sind das nur 16,7 kJ/mol, für den zweiten sogar unter 4,2 kJ/mol - ziemlich niedrig!

Zwischenprodukte liegen in Energietälern und sind stabiler. Das Methylradikal ist so ein Zwischenprodukt, das man tatsächlich nachweisen könnte, wenn man schnell genug wäre.

💡 Visualisierungshilfe: Stell dir vor, du rollst einen Ball über Hügel - manchmal musst du anschieben (Aktivierungsenergie), manchmal rollt er von alleine bergab!

Der Gesamtprozess ist exotherm ΔH°=104,6kJ/molΔH° = -104,6 kJ/mol, deshalb läuft die Reaktion freiwillig ab, sobald sie einmal gestartet ist. Die niedrigen Aktivierungsenergien machen sie auch noch richtig schnell.



Wir dachten, du würdest nie fragen...

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

iOS user

Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

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Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

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Chemie

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3. Dez. 2025

4 Seiten

Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

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@hlnmte

Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem Atome durch hochreaktive Radikale ersetzt werden. Dieser Prozess läuft in drei charakteristischen Phasen ab und ermöglicht es, zum Beispiel aus Methan verschiedene chlorierte Verbindungen herzustellen.

Radikalische Substitution
Radikal
Teilchen mit ungepaarten
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Grundlagen und Kettenstart

Radikale sind extrem reaktive Teilchen mit ungepaarten Elektronen - sie suchen quasi verzweifelt nach einem Partner! Bei der Substitution wird einfach ein Atom durch ein anderes ersetzt, wie beim Austauschen von Legobausteinen.

Der Kettenstart beginnt mit UV-Licht, das Chlormoleküle spaltet. Diese homolytische Spaltung erzeugt zwei Chlorradikale: Cl₂ → Cl• + Cl•. Ohne diese Anfangsenergie würde gar nichts passieren.

Die Kettenreaktion läuft dann in zwei Schritten ab. Zuerst greift ein Chlorradikal das Methan an und bildet Chlorwasserstoff plus ein Methylradikal ΔH=+8kJ/molΔH = +8 kJ/mol. Das kostet zwar etwas Energie, aber die ist schnell wieder da.

💡 Merktipp: Denk an eine Dominokette - ein einziges Lichtteilchen startet eine riesige Kettenreaktion mit tausenden von Molekülen!

Im zweiten Schritt reagiert das Methylradikal mit einem neuen Chlormolekül und gibt dabei ordentlich Energie frei ΔH=118kJ/molΔH = -118 kJ/mol. So entsteht Chlormethan und ein neues Chlorradikal für die nächste Runde.

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Kettenabbruch und Nebenprodukte

Die Kettenreaktion könnte theoretisch ewig weiterlaufen - aber zum Glück gibt es Abbruchreaktionen! Diese passieren, wenn zwei Radikale aufeinandertreffen und sich "neutralisieren".

Zwei Chlorradikale können sich zu einem normalen Chlormolekül verbinden. Zwei Methylradikale bilden Ethan, und ein Methyl- plus ein Chlorradikal ergeben direkt Chlormethan.

Das Problem: Die Chlorierung von Methan läuft nicht sauber ab. Neben dem gewünschten Monochlormethan entstehen auch Dichlormethan, Trichlormethan und sogar Tetrachlormethan - je nachdem, wie viele Wasserstoffatome ersetzt werden.

💡 Praxistipp: In der Industrie muss man die Reaktionsbedingungen geschickt wählen, um hauptsächlich das gewünschte Produkt zu bekommen!

Diese Nebenprodukte entstehen, weil die Chlorradikale nicht wählerisch sind - sie greifen jeden verfügbaren Wasserstoff an, auch den am bereits gebildeten Chlormethan.

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Der zweite Schritt gibt richtig Energie frei: -108 kJ/mol! Unterm Strich wird bei der Gesamtreaktion Energie frei ΔH=100kJ/molΔH = -100 kJ/mol, deshalb läuft sie von alleine ab.

💡 Eselsbrücke: Negatives ΔH = Energie wird frei (exotherm). Positives ΔH = Energie wird benötigt (endotherm).

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Reaktionsdiagramme verstehen

Energiediagramme zeigen den Energieverlauf einer Reaktion wie eine Achterbahnfahrt. Die Berge sind Übergangszustände - instabile Zwischenstufen, die man kaum nachweisen kann.

Die Aktivierungsenergie (Ea) ist wie eine Hürde, die überwunden werden muss. Für den ersten Schritt sind das nur 16,7 kJ/mol, für den zweiten sogar unter 4,2 kJ/mol - ziemlich niedrig!

Zwischenprodukte liegen in Energietälern und sind stabiler. Das Methylradikal ist so ein Zwischenprodukt, das man tatsächlich nachweisen könnte, wenn man schnell genug wäre.

💡 Visualisierungshilfe: Stell dir vor, du rollst einen Ball über Hügel - manchmal musst du anschieben (Aktivierungsenergie), manchmal rollt er von alleine bergab!

Der Gesamtprozess ist exotherm ΔH°=104,6kJ/molΔH° = -104,6 kJ/mol, deshalb läuft die Reaktion freiwillig ab, sobald sie einmal gestartet ist. Die niedrigen Aktivierungsenergien machen sie auch noch richtig schnell.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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