Induktive Effekte und elektrophile Addition
Der Begriff "positiviert" beschreibt eine verringerte Elektronendichte um ein Kohlenstoffatom. Dies wird durch den sogenannten I-Effekt induktivenEffekt verursacht, den bestimmte Substituenten wie Brom auf das Kohlenstoffatom ausüben.
Definition: Der I-Effekt ist ein intramolekularer Effekt, der die Elektronendichte in einem Molekül beeinflusst.
Es gibt zwei Arten von I-Effekten:
- +I-Effekt positiverinduktiverEffekt:
Erhöht die Elektronendichte am Bindungspartner
Macht das Molekül reaktiver
Wird als elektronenschiebender Effekt bezeichnet
Beispiele: Alkylgruppen wie -CH₃, -C₂H₅
Beispiel: Methylgruppen −CH3 üben einen +I-Effekt aus und erhöhen die Elektronendichte an benachbarten Atomen.
- -I-Effekt negativerinduktiverEffekt:
Verringert die Elektronendichte am Bindungspartner
Macht das Molekül weniger reaktiv
Beispiele: Halogene, -OH Gruppe
Highlight: Der -I-Effekt spielt eine wichtige Rolle bei der Protonierung und Deprotonierung von Molekülen.
Bei der elektrophilen Addition ist der erste Reaktionsschritt umso schneller, je leichter das Halogenmolekül polarisiert werden kann. Dies hängt direkt mit der Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung zusammen.
Vocabulary: Nucleophil - Ein Teilchen, das Elektronenpaare zur Verfügung stellt und damit als Elektronendonator fungiert.
Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition wird also maßgeblich durch die induktiven Effekte der Substituenten beeinflusst. Je höher die Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung, desto schneller und leichter kann die Addition stattfinden.
Example: Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken wird die Geschwindigkeit der Reaktion durch die Substituenten am Doppelbindungssystem beeinflusst.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass das Verständnis von induktiven Effekten und ihrer Auswirkungen auf die Elektronendichte in Molekülen entscheidend für die Vorhersage und Erklärung von Reaktivitäten und Mechanismen in der organischen Chemie ist.