Fächer

Fächer

Mehr

Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition

Öffnen

Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition
user profile picture

Pauline Rabe

@its.pauli

·

21 Follower

Follow

Die elektrophile Addition und ihre Mechanismen, insbesondere der induktive Effekt, werden detailliert erklärt.

  • Positivierung eines Kohlenstoffatoms bedeutet eine verringerte Elektronendichte.
  • Der I-Effekt beeinflusst die Elektronendichte und damit die Reaktivität von Molekülen.
  • +I-Effekt erhöht die Elektronendichte, -I-Effekt verringert sie.
  • Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition hängt von der Polarisierbarkeit des Halogensmoleküls ab.

8.11.2021

32

Was heißt positiviert?
→→ Die Elektronendichte um diese C-Atom ist erniedrigt
LA wieso?
LD Br- Substituent übt einen sogenannten I-Effekt au

Öffnen

Induktive Effekte und elektrophile Addition

Der Begriff "positiviert" beschreibt eine verringerte Elektronendichte um ein Kohlenstoffatom. Dies wird durch den sogenannten I-Effekt (induktiven Effekt) verursacht, den bestimmte Substituenten wie Brom auf das Kohlenstoffatom ausüben.

Definition: Der I-Effekt ist ein intramolekularer Effekt, der die Elektronendichte in einem Molekül beeinflusst.

Es gibt zwei Arten von I-Effekten:

  1. +I-Effekt (positiver induktiver Effekt):
    • Erhöht die Elektronendichte am Bindungspartner
    • Macht das Molekül reaktiver
    • Wird als elektronenschiebender Effekt bezeichnet
    • Beispiele: Alkylgruppen wie -CH₃, -C₂H₅

Beispiel: Methylgruppen (-CH₃) üben einen +I-Effekt aus und erhöhen die Elektronendichte an benachbarten Atomen.

  1. -I-Effekt (negativer induktiver Effekt):
    • Verringert die Elektronendichte am Bindungspartner
    • Macht das Molekül weniger reaktiv
    • Beispiele: Halogene, -OH Gruppe

Highlight: Der -I-Effekt spielt eine wichtige Rolle bei der Protonierung und Deprotonierung von Molekülen.

Bei der elektrophilen Addition ist der erste Reaktionsschritt umso schneller, je leichter das Halogenmolekül polarisiert werden kann. Dies hängt direkt mit der Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung zusammen.

Vocabulary: Nucleophil - Ein Teilchen, das Elektronenpaare zur Verfügung stellt und damit als Elektronendonator fungiert.

Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition wird also maßgeblich durch die induktiven Effekte der Substituenten beeinflusst. Je höher die Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung, desto schneller und leichter kann die Addition stattfinden.

Example: Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken wird die Geschwindigkeit der Reaktion durch die Substituenten am Doppelbindungssystem beeinflusst.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass das Verständnis von induktiven Effekten und ihrer Auswirkungen auf die Elektronendichte in Molekülen entscheidend für die Vorhersage und Erklärung von Reaktivitäten und Mechanismen in der organischen Chemie ist.

Nichts passendes dabei? Erkunde andere Fachbereiche.

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

Knowunity wurde bei Apple als "Featured Story" ausgezeichnet und hat die App-Store-Charts in der Kategorie Bildung in Deutschland, Italien, Polen, der Schweiz und dem Vereinigten Königreich regelmäßig angeführt. Werde noch heute Mitglied bei Knowunity und hilf Millionen von Schüler:innen auf der ganzen Welt.

Ranked #1 Education App

Laden im

Google Play

Laden im

App Store

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

4.9+

Durchschnittliche App-Bewertung

15 M

Schüler:innen lieben Knowunity

#1

In Bildungs-App-Charts in 12 Ländern

950 K+

Schüler:innen haben Lernzettel hochgeladen

Immer noch nicht überzeugt? Schau dir an, was andere Schüler:innen sagen...

iOS User

Ich liebe diese App so sehr, ich benutze sie auch täglich. Ich empfehle Knowunity jedem!! Ich bin damit von einer 4 auf eine 1 gekommen :D

Philipp, iOS User

Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.

Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition

user profile picture

Pauline Rabe

@its.pauli

·

21 Follower

Follow

Die elektrophile Addition und ihre Mechanismen, insbesondere der induktive Effekt, werden detailliert erklärt.

  • Positivierung eines Kohlenstoffatoms bedeutet eine verringerte Elektronendichte.
  • Der I-Effekt beeinflusst die Elektronendichte und damit die Reaktivität von Molekülen.
  • +I-Effekt erhöht die Elektronendichte, -I-Effekt verringert sie.
  • Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition hängt von der Polarisierbarkeit des Halogensmoleküls ab.

8.11.2021

32

 

11/12

 

Chemie

1

Was heißt positiviert?
→→ Die Elektronendichte um diese C-Atom ist erniedrigt
LA wieso?
LD Br- Substituent übt einen sogenannten I-Effekt au

Melde dich an, um den Inhalt freizuschalten. Es ist kostenlos!

Zugriff auf alle Dokumente

Verbessere deine Noten

Werde Teil der Community

Mit der Anmeldung akzeptierst du die Nutzungsbedingungen und die Datenschutzrichtlinie

Induktive Effekte und elektrophile Addition

Der Begriff "positiviert" beschreibt eine verringerte Elektronendichte um ein Kohlenstoffatom. Dies wird durch den sogenannten I-Effekt (induktiven Effekt) verursacht, den bestimmte Substituenten wie Brom auf das Kohlenstoffatom ausüben.

Definition: Der I-Effekt ist ein intramolekularer Effekt, der die Elektronendichte in einem Molekül beeinflusst.

Es gibt zwei Arten von I-Effekten:

  1. +I-Effekt (positiver induktiver Effekt):
    • Erhöht die Elektronendichte am Bindungspartner
    • Macht das Molekül reaktiver
    • Wird als elektronenschiebender Effekt bezeichnet
    • Beispiele: Alkylgruppen wie -CH₃, -C₂H₅

Beispiel: Methylgruppen (-CH₃) üben einen +I-Effekt aus und erhöhen die Elektronendichte an benachbarten Atomen.

  1. -I-Effekt (negativer induktiver Effekt):
    • Verringert die Elektronendichte am Bindungspartner
    • Macht das Molekül weniger reaktiv
    • Beispiele: Halogene, -OH Gruppe

Highlight: Der -I-Effekt spielt eine wichtige Rolle bei der Protonierung und Deprotonierung von Molekülen.

Bei der elektrophilen Addition ist der erste Reaktionsschritt umso schneller, je leichter das Halogenmolekül polarisiert werden kann. Dies hängt direkt mit der Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung zusammen.

Vocabulary: Nucleophil - Ein Teilchen, das Elektronenpaare zur Verfügung stellt und damit als Elektronendonator fungiert.

Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition wird also maßgeblich durch die induktiven Effekte der Substituenten beeinflusst. Je höher die Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung, desto schneller und leichter kann die Addition stattfinden.

Example: Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken wird die Geschwindigkeit der Reaktion durch die Substituenten am Doppelbindungssystem beeinflusst.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass das Verständnis von induktiven Effekten und ihrer Auswirkungen auf die Elektronendichte in Molekülen entscheidend für die Vorhersage und Erklärung von Reaktivitäten und Mechanismen in der organischen Chemie ist.

Nichts passendes dabei? Erkunde andere Fachbereiche.

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

Knowunity wurde bei Apple als "Featured Story" ausgezeichnet und hat die App-Store-Charts in der Kategorie Bildung in Deutschland, Italien, Polen, der Schweiz und dem Vereinigten Königreich regelmäßig angeführt. Werde noch heute Mitglied bei Knowunity und hilf Millionen von Schüler:innen auf der ganzen Welt.

Ranked #1 Education App

Laden im

Google Play

Laden im

App Store

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

4.9+

Durchschnittliche App-Bewertung

15 M

Schüler:innen lieben Knowunity

#1

In Bildungs-App-Charts in 12 Ländern

950 K+

Schüler:innen haben Lernzettel hochgeladen

Immer noch nicht überzeugt? Schau dir an, was andere Schüler:innen sagen...

iOS User

Ich liebe diese App so sehr, ich benutze sie auch täglich. Ich empfehle Knowunity jedem!! Ich bin damit von einer 4 auf eine 1 gekommen :D

Philipp, iOS User

Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.