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Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition

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Pauline Rabe

8.11.2021

Chemie

Positivierung in der Chemie

Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition

Die elektrophile Addition und ihre Mechanismen, insbesondere der induktive Effekt, werden detailliert erklärt.

  • Positivierung eines Kohlenstoffatoms bedeutet eine verringerte Elektronendichte.
  • Der I-Effekt beeinflusst die Elektronendichte und damit die Reaktivität von Molekülen.
  • +I-Effekt erhöht die Elektronendichte, -I-Effekt verringert sie.
  • Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition hängt von der Polarisierbarkeit des Halogensmoleküls ab.
...

8.11.2021

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Chemie

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8. Nov. 2021

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Protonierung und Deprotonierung einfach erklärt: Spaß mit Nucleophilen und Elektrophiler Addition

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Pauline Rabe

@its.pauli

Die elektrophile Addition und ihre Mechanismen, insbesondere der induktive Effekt, werden detailliert erklärt.

  • Positivierung eines Kohlenstoffatoms bedeutet eine verringerte Elektronendichte.
  • Der I-Effekt beeinflusst die Elektronendichte und damit die Reaktivität von Molekülen.
  • +I-Effekt erhöht die Elektronendichte, -I-Effekt verringert sie.
  • Die... Mehr anzeigen

Was heißt positiviert?
→→ Die Elektronendichte um diese C-Atom ist erniedrigt
LA wieso?
LD Br- Substituent übt einen sogenannten I-Effekt au

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Induktive Effekte und elektrophile Addition

Der Begriff "positiviert" beschreibt eine verringerte Elektronendichte um ein Kohlenstoffatom. Dies wird durch den sogenannten I-Effekt induktivenEffektinduktiven Effekt verursacht, den bestimmte Substituenten wie Brom auf das Kohlenstoffatom ausüben.

Definition: Der I-Effekt ist ein intramolekularer Effekt, der die Elektronendichte in einem Molekül beeinflusst.

Es gibt zwei Arten von I-Effekten:

  1. +I-Effekt positiverinduktiverEffektpositiver induktiver Effekt: Erhöht die Elektronendichte am Bindungspartner Macht das Molekül reaktiver Wird als elektronenschiebender Effekt bezeichnet Beispiele: Alkylgruppen wie -CH₃, -C₂H₅

Beispiel: Methylgruppen CH3-CH₃ üben einen +I-Effekt aus und erhöhen die Elektronendichte an benachbarten Atomen.

  1. -I-Effekt negativerinduktiverEffektnegativer induktiver Effekt: Verringert die Elektronendichte am Bindungspartner Macht das Molekül weniger reaktiv Beispiele: Halogene, -OH Gruppe

Highlight: Der -I-Effekt spielt eine wichtige Rolle bei der Protonierung und Deprotonierung von Molekülen.

Bei der elektrophilen Addition ist der erste Reaktionsschritt umso schneller, je leichter das Halogenmolekül polarisiert werden kann. Dies hängt direkt mit der Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung zusammen.

Vocabulary: Nucleophil - Ein Teilchen, das Elektronenpaare zur Verfügung stellt und damit als Elektronendonator fungiert.

Die Reaktionsgeschwindigkeit bei der elektrophilen Addition wird also maßgeblich durch die induktiven Effekte der Substituenten beeinflusst. Je höher die Elektronendichte im Bereich der Doppelbindung, desto schneller und leichter kann die Addition stattfinden.

Example: Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken wird die Geschwindigkeit der Reaktion durch die Substituenten am Doppelbindungssystem beeinflusst.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass das Verständnis von induktiven Effekten und ihrer Auswirkungen auf die Elektronendichte in Molekülen entscheidend für die Vorhersage und Erklärung von Reaktivitäten und Mechanismen in der organischen Chemie ist.

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Stefan S

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Hans T

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