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Reaktive Teilchen und Reaktionstypen in der Organik

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Reaktive Teilchen und Reaktionstypen in der Organik

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11/12/10

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- reaktive Teilchen (Radikale, Nucleophile, Elektrophile) - Reaktionstypen (Substitution, Addition, Eliminierung) - Reaktionsmechanismen (radikalischer Angriff, nucleophiler Angriff, elektrophiler Angriff)

REAKTIVE TEILCHEN UND REAKTIONSTYPEN Inder Organik Reaktionstypen Substitution homolytische Spaltung einer unpolaren Teilchen mit einem ·typisch für gesättigte Reaktionen ungepaarten Elektron Elektronen paarbindung - im angegriffenen Teilchen wird Alom (-gruppe) 4 entstehen, wenn Licht Br-Br Br· + ·Br durch anderels Alom (-gruppe) ersetzt Elektronen paarbindungen symmetrisch/homolytisch gespalten werden sind besonders reaktiv 4 reaktive Teilchen angreifende Teilchen Radikale Bsp: Cl•, Br.. ) H HHH 1 1 H • H-C• Ĥ H-C-C-C-C-H H I H H Nucleophile - negativ geladene lonen und polare oder leicht polarisierbare Teilchen -greifen Reaktionspartner heterolytische Spaltung einer polaren an Stellen niedriger Elektronen dichte an (Bereich: positive Ladung oder Partialladung) Elektronenpaarbindung H-Br→→→H+ + Br Bsp: lonen: C1², B₁², 10-H, Moleküle: -Hot Hot Hot! moleküle: st S™ or- 101 IN - Hot ·6+ H Elektrophile - positiv geladene lonen und polare oder leicht polarisierbare Teilchen -greifen Reaktionspartner an Stellen hoher Elektronen- dichte an (Bereich. negative Ladung oder negative Partialladung) Ola Bsp: lonen: H+, NO₂², ²Ŝ=0₂² "B-F, 1Br-Brl 01 "1 6° Gwenn polarisiert H 1 H 1 H-C - H +1Br - Brl →H-C-Brl + H-Brl H 1 H Addition - - typisch für ungesättigte Reaktionen ·Alomel-gruppen) werden an ungesättigtes molekúl angelagert H C = C 10- H ( H H ( H-C-C-O-H I H H ²² H Eliminierung - durch Abspaltung von Alomen(-gruppen) werden mehrfachbindungen gebildet - gesättigtes molekül → ungesättigtes molekül - Umkehrung der Addition H H H-C-C-0-H → + ĐÓ H H 1 C=C² Reaktionsmechanismen ↳beschreibt über die Veränderung der reagierenden Teilchen modellhaft den verlauf einer Reaktion Angaben: Edukte, Produkte, übergangszustände, ५ Zwischenstufen Benennung nach Art des angreifenden Teilchens und Reaktionstyp (2.B. Radikalische Substitution) ↳soll darstellen wie und warum Reaktionen ablaufen ↳ Hypothesen über Verlauf ähnlicher Reaktionen möglich ↳ Vorhersagen über veränderungen der Reaktionsbedingungen zu Gunsten des Reaktionsverlaufs -Radikalischer Angriff H + 4-2-4 | Br. + H Nucleophiler Angriff H с H/ C-H → H-Brl + H-C. | Brl H | Brl +H-C-Ć-H → H-C-C-H + 10-H H H I 1 10-H H Elektrophiler Angriff H H-O-H I-U-F ↓ H I H-C-H H + 10-H 1