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Friedrich August Kekulé von Strandōnitz
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benzol Problem: Doppelbindung lässt sich nicht nachweisen (Bromwasser) . Friedrich August Kekulé von Strandōnitz Annahme eines schnellen Platzwechsels von : Einfach- und Doppelbind im Ring Gewinnung • Früher: Verkokung von Steinkohle · hauptsächlich durch Streamcracking van Erdél Herstellung nach Reppe aus Ethin mit Katalysator thermische Entalkylierung von Toluol CH3 Verwendung Treibstoff (krebserregen. • • Ausgangsstoff für Kunststoffe und Waschmittel Bau 120 → in EU nur noch 1%) ebenes, gleichmäßiges Sechseck • 120° gleiche Bindungslänge bei C-C 139 pm' (1pm=10¹2²m) Elektronenverteilung Elektronen sind delokalisiert, d.h. hohe Elektronendichte über und unter dem Ring Steckbrief • farblose (klare), leicht bewegliche Flüssigkeit stark lichtbrechend Schmelztemperatur: 5,5°C Siede temperatur: 80°C Benzin löslich Nicht wasserlöslich · Rust sehr stark (Verhältnis C.H→ 1:1) Energie aromaten 1 mesomerie Erscheinungsbild, dass die Bindungsverhältnisse in einem Holekul nicht durch eine einzige Strucktur- formel dargestellt werden können, sondern durch mehrere exakt formulierbare, aber fikte Grenzformeln Cyclo hexatrien (hypothetisch) Cyclohexadien Cyclohexen Cyclohexan · 120 kJ/mol | -12 -120 kJ/mol -120 kJ/mol Hesomerie- energie Benzol -209 kJ/mol Die Hydrierungsenthalpie einer Doppelbindung betragt hier - 120kJ/mol. D. h. Benzol sollte eine Hydrierungsenthalpie van -360 kJ/mol (3 DDB = 3·1-120 kJ/moe) haben. Jedoch ist sie sehr viel kleiner (-209 kJ/mol), weshalb Benzol deutlich stabiler ist, als Cyclohexatrien. Die Differenz der Hydrierungsenthalpie bildet die Mesomerie energie elektrophile substitution IBILDUNG DES TT-KOMPLEXES Doppelbindung klappt auf zum CH3 Energie I + H-C-Brl I H => mesomerie stabilisiert zeit Polarisierung I BILDUNG DES S-KOMPLEXES CH3 H + CH3 ZEIT-ENERGIE-DIAGRAMM H - Brl S™ Al Br3 →es fehlt ein Elektronen-Paar II RUCKBILDUNG DES AROMATISCHEN SYSTEMS CH3 CH3 H - AlBru + Al Bru - Al Brz →exotherm → Endzustand tiefer, wie Anfang I erst noch (π-komplex) Io - Komplex (Mesomerie) > Energie wird frei II Rackbildung des arom. Systems definition aromaten organische Verbindungen, in deren Molekulen ein diamagnetischer Ringstrom induziert werden kann Bedingungen: I (nahezu) ebener...

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