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Aromaten
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Hannah
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11/12/13
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Inhalt: - Benzol - Mesomerie - elektrophile Substitution - Benzolderivate - Effekte - KKK & SSS
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benzol Problem: Doppelbindung lässt sich nicht nachweisen (Bromwasser) . Friedrich August Kekulé von Strandōnitz Annahme eines schnellen Platzwechsels von : Einfach- und Doppelbind im Ring Gewinnung • Früher: Verkokung von Steinkohle · hauptsächlich durch Streamcracking van Erdél Herstellung nach Reppe aus Ethin mit Katalysator thermische Entalkylierung von Toluol CH3 Verwendung Treibstoff (krebserregen. • • Ausgangsstoff für Kunststoffe und Waschmittel Bau 120 → in EU nur noch 1%) ebenes, gleichmäßiges Sechseck • 120° gleiche Bindungslänge bei C-C 139 pm' (1pm=10¹2²m) Elektronenverteilung Elektronen sind delokalisiert, d.h. hohe Elektronendichte über und unter dem Ring Steckbrief • farblose (klare), leicht bewegliche Flüssigkeit stark lichtbrechend Schmelztemperatur: 5,5°C Siede temperatur: 80°C Benzin löslich Nicht wasserlöslich · Rust sehr stark (Verhältnis C.H→ 1:1) Energie aromaten 1 mesomerie Erscheinungsbild, dass die Bindungsverhältnisse in einem Holekul nicht durch eine einzige Strucktur- formel dargestellt werden können, sondern durch mehrere exakt formulierbare, aber fikte Grenzformeln Cyclo hexatrien (hypothetisch) Cyclohexadien Cyclohexen Cyclohexan · 120 kJ/mol | -12 -120 kJ/mol -120 kJ/mol Hesomerie- energie Benzol -209 kJ/mol Die Hydrierungsenthalpie einer Doppelbindung betragt hier - 120kJ/mol. D. h. Benzol sollte eine Hydrierungsenthalpie van -360 kJ/mol (3 DDB = 3·1-120 kJ/moe) haben. Jedoch ist sie sehr viel kleiner (-209 kJ/mol), weshalb Benzol deutlich stabiler ist, als Cyclohexatrien. Die Differenz der Hydrierungsenthalpie bildet die Mesomerie energie elektrophile substitution IBILDUNG DES TT-KOMPLEXES Doppelbindung klappt auf zum CH3 Energie I + H-C-Brl I H => mesomerie stabilisiert zeit Polarisierung I BILDUNG DES S-KOMPLEXES CH3 H + CH3 ZEIT-ENERGIE-DIAGRAMM H - Brl S™ Al Br3 →es fehlt ein Elektronen-Paar II RUCKBILDUNG DES AROMATISCHEN SYSTEMS CH3 CH3 H - AlBru + Al Bru - Al Brz →exotherm → Endzustand tiefer, wie Anfang I erst noch (π-komplex) Io - Komplex (Mesomerie) > Energie wird frei II Rackbildung des arom. Systems definition aromaten organische Verbindungen, in deren Molekulen ein diamagnetischer Ringstrom induziert werden kann Bedingungen: I (nahezu) ebener...
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Ring I Grenzformel, in der sich Einfach- und Doppelbindung abwechseln Iringformig geschlossene Elektronenwolke Hückel- Regel: 4n+2 Ringelektronen benzolderivate NO₂ Nitrobenzoe CH ₂ Toluol O.H Phenol H 1 اور NH₂ Anilin OH \ 201 Benzaldehyd Benzoesäure reaktion mit wasser Phenoe: 10-H H3O+ aromaten 2 H Aniein 10-H ⒸO-H 10-H -0-0-0·4₂0- 6-6-0-0-0 => reagiert als Säure Durch den + M-Effekt → Elektronendichte im Ring ↑ => Polaritāt verstärkt + Protonenabgabe erleichtert • Phenolalt-Anion mesomeriestabilisierter als Phenol H H 'N' H N H 10-H H reagiert schwach Basische Wirkung wird durch den mesomeren +Effekt verringert, da dies die Elektronendichte der Amino- gruppe verringert + -M anilin 0₂ N- basenstärke -ÑTH H ÁTH → besser löslich aufgrund der ionen kann reinklappen aliphaten R-C-NK H + H-CII N-H + ICII → kein freies Eleklektronen- paar mehr um protonen aufzunehmen →> Basenstarke ↓ H geht hier nicht H H +M НО N kann Proton aufnehmen → Freie Elektronen paar kann hier nicht um Substituen 1. Ordnung ↳dirigieren nach ortho o. para 2. Ordnung ↳dirigiert nach meta (außer Halogene) effekte Substituenten: NO₂, CHO, COOH Doppelbindung klappt heraus MESOMER -M-Effekt: Elektronendichte im Ring (deaktiviert) R elektrophil (e-liebend) → greift ungern an pos. Ladung an => Meta-Position bevorzugt : -I-Effekt aufgrund von höherer EN Elektronendichte Substituent kein Kohlenstoff, höhere EN Hohere-H EN S para Tee ortho ed meta REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT Stark aktivierend: - I; + M schwach aktivierend: + I schwach desaktivierend: - I; +M stark desaktivierend: - I; -M +M-Effekt freie Elektronenpaare des Substituenten erhöhen die Elektronendichte (aktiviert) INDUKTIV>schwächer als Mesomer, aufgrund fehlender Grenzstrucktur H-OP : Substituenten OH, NH₂, OR, NR (freies e-Paar) Beispiel: (Halogene) ! Substituend braucht ein freies e-Paar zum rein klappen! 0-H J-H elektrophil: greift gerne bei neg. Ladung an Portho & para bevorzugt : +I-Effekt Substituent → Elektronendonator → Elektronendichte 1 (Halogenide) -H Substituent Alkyl, CH3 H S H-C-H₂ +8+ Bei Reaktionen wie bsp. Chlor & Toluol sind 2 Reaktionswege möglich. Welcher Reaktionsweg eingeschlagen wird, hängt von der Wahl der Reaktions bedingungen ab ккк Reaktionsbedingungen: Kalte Katalysator Reaktionsort: Kern → elektrophile Substitution (SE) (siehe S. 1) 999 Reaktionsbedingungen: Sonne Siede Reaktionsort: Seitenkette Radikalische Substitution (S₂) I Startreaktion CI → 2 CI. I Kettenreaktion ICI . + 2 CI H I (Chlorradikal) H - Cl₂ → HCI+ C CH₂ CI+ CI II Abbruchreaktion → Cl₂ (2 Radikale reagieren miteinander)
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