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Organische Chemie
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ALKANE Eigenschaften: Summenformel CnH2n+2 HOMOLOGE REIHE Name des Alkans Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexon Heptan Oclan Nonon Decan Undecan -Stoffgruppe organischer, gesättigier Kohlenwasserstoffe Einfachbindungen - Bestehen aus zwei Elementen: Wasserstoff und Kohlenstoff - Verzweigte und unverzweigte Ketten →n-Alhone; iso/neo - Alkane - Ringförmige Struktur - 4 Cydoolhone-Unterschiede in Struktur, chemische und physikalische Eigenschaften - Gerüst für viele weitere Stoffgruppen Summenformel Chemie Klausur ORGANISCHE CHEMIE CH4 C₂H6 CsHs Счно Cs Hiz C6H₁4 C₂₂H₁6 Cg Has Cq H₂0 C₁ H 22 C H₂4 STRUKTURISOMERIE/KONSTITUTIONSISOMERIE →unterschiedlicher strukturelle Aufbau mit gleicher Summen formel →nur bei Alkonen mit mehr als 3 C-PHOmen → unterschiedliche Verzweigung in der Kohlenstoffkete → N-Hexan ist unverzweigt Van-der-Vaals-Wechselwirkungen je verzweigler dos Molekül ist, desto niedriger ist die Siede- temperatur : Berührungsfläche zwischen den Molewülen sind kleiner und dadurch sind die Van-der-Waals- Wechselwirkungen schwächer →ie langer die Kohlenstoffkette.desto höher ist die Siede- temperatur: mehr von-der-wooks-Wechselwirkungen können wirhen 5. verzweigungsnummer 6. bei mehreren ketten + di, tri, tetra NOMENKLATUR NOCH IUPAC 1. langste Kohlenstoffkette bestimmen 2. Benennung der Nebenketten 3. Alphabetische Reihenfolge 4. Nummerieren H H 7 HICIH H H H-C-C-C-C-C-C- H-C-H 1 HIC-H H -ethyl -methyl H 2-4-Ethyl-Methye-Hexan RADIKALISCHE SUBSTITUTION +halogenisierung der Almane |Br.. Brl Brom STARTREAKTION ● ● Licht HOMOLYSE: durch Lichtabsorption wird die Bindung im Brom-Nolehül gespalten +es entstehen zwei Brom-Alome mit je KETTENREAKTION Ⓒ -c- c•· + 15r.- Bri→→→ Ethanradina" Brom einem ungepoarter rtem Elektronpoar ® -ċ-ċ·· + ·☎ª →→ -ċ-ċ. Ethan Bromrodinal →1 Br• + Bromradical Br+ Brl Br ● → Chemie Klausur Start reaktion: ICRI la-c-c RADIKALE (sehr reaktionsfreudig) OZONABBAU Chlor-Flour-Kohlenwasserstoff Kettenreaution: Ice: + Chiorradical Bri Bromradivae ● Brom-Radinal reagiert mit einem wasser-Atom des Ethon-Molewüls zu einem Brom wasserstoff-Moletil Ein Ethyl-Radial bleibt als reautionsfähige zwischenstufe zurück Das Radikal reagiert weiter mit einem Brom-Molekül zu einem Bromethan-Molekül • Es entsteht wieder ein Bromradival, das für die Reaktion mit einem weiteren Ethon-Molekül zur Verfügung steht ABBRUCH REAKTION OO Ozon Ice-O+ O Chlormonoxiol Oron 1 I @ - ç-¢· ·...
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· ċ-ċ- → -ċ-ċ-¢-¢- -C -c-c. + HBr Ethanradival Licht --- Br -Br t 1 Bromethan Ⓒ15 C-c-→ --C-5₁ ·ein Bromradikal und ein ethylradival reagieren miteinander + · -Gesamtreaktion läuft nur so lange ab, wie durch Lichtabsorption neue Rodivale nachgebildet werden Ice- • zwei Bromradikale reagieren miteinander Bromwasserstoff |CRI -ċ-ċ-ċ- • zwei Ethyl-Radikale reagieren miteinander T F CFKW-Rodinal Bri Bromradival Ice-o +0=0 Chlormonokiol ● +. Sauerstoff → Ice• + 2√0=0, Chiorradikal 2 Sawerato!! Kettenreaution to 4 läuft so lange bis die Albbruchreaution eintritt . cel Chlorradinal +Homolyse von Chlor-Flour-Kohlenwasserstoff → Chlorradikal und CFKW-Radikal entsteren (wl. 1 ungepaaries EP) → Chlorradikal reagiert mit Ozon zu Chlormonoxid und Sauerstoff →Chlormonoxid reagiert mit Ozon zu einem Chlorradikal und 2 Sauerstoff-Molehüten G Chlorradinal wann wieder weiterreagieren ALKENE/CYKLOALKANE Eigenschaften: • ungesättigte Kohlenwasserstoffe SUMMENFORMEL CnH2n Name des Alkans Elhen Propen Buten Penten Hexen Hepien Ocken Nonen Decen Undecen C₂ Hab C₂ Hy C3H6 Cy H8 Cs H₂O C6 Haz C₂H₁Y Ca Hes ● Summen formel CH₂0 Chemie Klausur Cu H 22 eine oder mehrere poppelbindungen Bindung zwischen zwei Kichienstoffatomen an beliebiger Stelle • bildet mit Halogenen ölige, wasserunlösliche Flüssigkeiten ALKINE Eigenschaften SUMMENFORMEL CnH2n-2 Ethin 8 Name des Alkans Butin Propin Pentin Hexin Heptin Oclin Nonin Decin ● ● Undecin ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen Kohlenstoffkette mit Dreifachbindung Summen formel C₂H₂ Cs H4 CyH6 C₂Hq C6H₂0 C₂H 12 C8H 14 Ca H 16 CoHez Cu Hey FRAKTIONIERTE DESTILLATION Bodenprodukt Gasõe Petroleum Schwerbersin LeichHoenzin Gastämmige Kohlenwasserstoffe großtechnisches Verfahren zur Aufbereitung von Rohäl >C₂0 C₁8-C22 C₂0-C₁6 С. - С Cs-Cc C₁-C4 ABLAUF Chemie Klausur berlaufrohr zum brunterliegenden Soden Teil eines Glockenbodans -je länger die KS-Kette, desto größer Molekülmasse und Oberfläche van-der-Vaals-Kräfte höhere Siedetemperatur 4 Stoffgemisch aus vielen unter- schiedlichen Kohlenwasser- stoffe Rohör wird auf bis zu 400°C erhitzt ↓ ÖR verdamptt ELEKTROPHILE ADDITION glockenförmige Abdechu überdruck ventil- Benzinabscheider. Destillations turm kondensierende FICeoighett • öffnung im voden verdampten und steigen wieder auf und wondensieren obrt ww Bei Alkenen: Doppelbindungen verschwinden TAALIN Kondensierte Flüssigkeiten werden. in unterschiedlichen Holbomen zusammenge. fosst und aus der Destinationsvolonne ge- leitet +Sledetemperatuen unterschiedlich Rüchlauf- Halogen wird addiert, ein Halogenalkan entstent 30 °C Öl wird in die Destillationsholome überführt ↓ Dampfgemisch verteilt sich je nach Siedetemperatur auf die Böden auf H 100 °C 150 C 250 °C 350 °C Gemisch aus Dampt und Flüssigkeit *Kondensierte, flüssige Kohlenwasserstoffe fließen in den darunterliegenden Boden ↓ Erdölfraktionen gasförmige Kohlenwasserstoffe Siedebereich unter 30 °C +ler-Br Leichtbenzin Siedebereich 30-100 °C Bei Alkinen: • Dreifachbindung wird zur poppelbindung H-C=C-H+1-Bl • Zwei Halogene werden addiert Schwerbenzin Siedebereich 100-150 °C Petroleum Siedebereich 150-250 °C Gasöl Siedebereich 250-300 °C Bodenprodukt Siedebereich über 300 °C und wondensieren ↓ Alle niedrigsiederölere. Bestandteile des comptgemisches steigen in der Destillationsholome weiter out H →H-C-C Br 1851 Erolprodukte Heizgase Ausgangsstoffe für die chemische Industrie -H Petrolather > Spezial- und Testbenon Autobenoin Kerosin • Leuchtpetroleum >Diesel leichtes Heizöl schweres Heizöl € Bitumen Schmieröl Paraffin CIS-TRANS-ISOMERIE CIS-1,2-OHBROMETHEN TRANS-1,2 DIBROMETHEN