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Organische Chemie [Grundlagen]
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Claudia
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Zusammenfassung aller GRUNDLAGEN DER ORGANISCHEN CHEMIE - ALKANE| ALKENE | ALKINE - ALKANOLE | ALKANSÄUREN - HOMOLOGE REIHE: Zusammenhang Bau &Eogenschaften - ORGANISCHE REAKTIONSARTEN - ISOMERE
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Organische Chemie Benennung der Kohlenwasserstoffe VORSILBE → Anzahl der C-Teilchen IC 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C: 8 C: 9 C: 10 C: ENDUNG Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hep- Oct- Non- Dec- HOMOLOGE REIHE Name Methan Ethan → Hinweis auf besonderes Strukturmerkmal -an: Einfachbindung (Atombindung zwischen Kohlenstoffteilchen) -en : Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffteilchen (I Paar) -in: Dreifachbindung Propan Alkane = gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen immer eine Einfachbindung ist. Butan Strukturformel H H-C +- C H H-C-H H " H-C- H-CI A Н T C allgemein CnH2n+2 I-U-I FORMELARTEN -H H I ● -H ausführliche Strukturformel vereinfachte Strukturformel Summenformel H C-H vereinf. Strukturformel Summenformel Differenz CH4 CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH₂ - CH3 CH3CH₂-CH₂ - CH3 сано C3 H8 Cu H₁o CH₂ CH₂ CH₂ ZUSAMMENHANG: BAU & EIGENSCHAFTEN Homologe Reihe: Unterscheiden sich benachbarte Verbindung mit ähnlicher Struktur durch die Differenz von CH₂, dann gehören sie zur gleichen homologen Reihe. VERZWEIGTE ALKANE Methan CH4 H-CH3 Methyl Ethan C₂H6-H-C2H5 Ethyl Propan C3H8 -H → -C3H7 Propyl nicht wasserlöslich: Van-der-Waals-Kräfte → Anziehungskräfte der unpolaren Alkan Moleküle sind zu gering, Wasserstoffbrücken zwischen den Wassermolekülen können nicht überwunden werden Alkene = = ungesättigte, kettenförmige Kohlenstoffverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen eine Doppelbindung ist. hellgrüne Färbung mit Unitest: neutrale Lösung, keine lonen Mischbarkeit mit anderen Alkanen: unpolare Bindungen keine elektr. Leitfähigkeit: keine Ladungsträger, nur ungeladene Moleküle brennbar: besteht nur aus brennbaren Elementen HOMOLOGE REIHE Name Ethen Propen But-Fen Pen-Fen = Strukturformel * C = C H H H- H "C с = C -C-H H- H 'H H H H H₁₂C = C-C- C-H * C = 2 - H H 4 c=²- C = C-C-C- -H H vereinf. Strukturformel Summenformel Differenz CH₂ = CH₂ CH₂ CHz = CH - CH2 -CH3 CHz= CH-CHz-CH2-CH3 CH-CH3 > C₂H4 C3 H6 Cu Hg C5H10 CnH2n Alkine ungesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffatomverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen eine 3-fach-Bindung ist. CH₂ CH₂ CH₂ Name Ethin Propin But-Fin Pent-Fin = Ethanol Strukturformel Propan-Hol But-Fol HOMOLOGE REIHE Name Methanol #-C = C-C-H tac- H-C = C H-C=C-H H-C = C-C- H H-C H-C H H H C - ε - ²...
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- C - 4 Alkanole organische Verbindungen, die von den Alkanen abgeleitet sind und eine Hydroxylgruppe im Molekül haben. Die Hydroxylgruppe bestimmt die Eigenschaften des Stoffes Strukturformel H H-C - OH H 4 H-C " C-C-# H H Н 4 H C - OH 4 H " vereinf. Strukturformel OH H CH = CH CH = C- CH3 CHE C-CH₂ - CH3 CHE C-CH₂-CH2-CH3 CH3 - OH CH3 -CH₂-OH 4 C - C-C-OH CH3 CH₂-CH₂-CH₂-OH " CH3-CH ₂ -CH ₂ -OH Summenformel Differenz C₂ H₂ C3H4 C4 H6 C5H8 ↳ C₂ H₂-n-2 vereinf. Strukturformel Summenformel Differenz ZUSAMMENHANG: BAU & EIGENSCHAFTEN CH3OH C₂H5OH C3H7OH Cy Hg OH CnH₂n+ 10H CH₂ je länger die Alkylkette → Zunahme von Zählflüssigkeit & Siedetemperatur (zwischenmolekulare Kräfte) CH₂ CH2 CH₂ Mischbarkeit mit lyophilen Stoffen (zB. Haptan) → gleichartige unpolare Moleküle & schwache Van-der-Waals-Kräfte Alkanale = = organische Verbindungen von den Alkanen abgeleitet, welche eine Aldehydgruppe im Molekül besitzen Diese bestimmt die Reaktionsfähigkeit kurze Alkylkette: Mischbarkeit mit Wasser → sinkende Wasserlöslichkeit mit steigender Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül, da der Alkylrest mit zunehmender Größe häufiger unterbrochen ist → starke Wasserstoffbrücken zwischen Wassermolekülen steigender Flammpunkt mit Kettenlänge (Alkanole + Sauerstoff → Wasser + CO₂) → zunehmende Kettenlänge → unvollständige Verbrennung (Flamme leuchtet ag glühender Kohlenstoffpartikel) HOMOLOGE REIHE Name Methanal Ethanal Propanal Butanal Strukturformel H H H-C-C -CH₂ Alkansäuren CH₂ HOMOLOGE REIHE Name Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure H-C H T H H H 01 20 H ΗΗΗ || H-C-C-C-C O 4 ΗΗΗ H Trivialname Ameisensäure vereinf. Strukturformel Essigsäure Propionsäure Buttersäure H-COH CH3 - COH - COH CH3-CH ₂ - CH3-CH₂-CH₂-COH = = organische Verbindungen, die von den Alkanen abgeleitet sind und eine Carboxylgruppe im Molekül haben Strukturformel H-COOH CH3-COOH CH3-CH₂-COOH CH3-CH2-CH₂-COOH Summenformel Differenz H CHO CH3 - CHO C2H5 - CHO C3Hạ - CHO ZUSAMMENHANG: BAU & EIGENSCHAFTEN CnH2n + CHO Summenformel H-COOH CH3-COOH C2H5-COOH C3H7-COOH CH₂ CH₂ CH₂ je kürzer der Alkylrest, desto größer ist der Einfluss der polaren Carboxylgruppe, desto wasserlöslicher ist die Alkansäure (Wasserstoffbrückenbindung) je länger die Kette, desto fester sind die Alkansäuren (Van-der-Waals-Kräfte) mit zunehmender Kettenlänge nehmen ag der Van-der-Waals-Kräfte die Siedetemperatur zu gute Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln (unpolarer Alyklrest) Organische Reaktionen SUBSTITUTION = = org Reaktion bei der Atome oder Atomgruppen AUGETAUSCHT werden Definition Ausgangsstoffe Anzahl der AS & RP Sonderformen 1) SUBSTITUTION Ethan + Chlor H H H-CC-H +CI- CI ->H-C- H I I H 2) ADDITION Propen + Brom H C Hoca co н H H' But-1-en H 30 &- C = ( 3) ELIMINIERUNG C-H+ Br - Br H I IA = Alkan 2A2R - Hydrolyse (Aufspaltung durch Wasser) - Veresterung (Säure + Alkohol → Ester + Wasser) - Kondensation H I H C-C-H 1 H H Br I C-H + H - CI J CI Monochlorethan + Chlorwasserstoff ADDITION = 2 Moleküle der Ausgangsstoffe werden zu einem Molekül des Reaktionsproduktes H reagieren (ANLAGERUNG) IA = Alken/Alkin 2 AIR - Hydrierung: Addition von H₂ H } - Polymerisation: Doppelbindung wird zur Kette aufgespalten → Br ---CH3 ²-CH3 H 1.2 Dibrompropan H ->>H~C=C -C-C-H +H-H But 1-in + Wasserstoff → Dehydrierung ELIMINIERUNG = org Reaktion bei der mind 2 Atome der Ausgangsstoffe ABGESPALTEN werden IA 2R Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff - Dehydratisierung: Abspaltung von Wasser Isomere Verbindungen ISOMERE = = Stoffe, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln haben → unterschiedliche Verbindungen mit anderen Eigenschaften BENENNUNG I Ermittlung der Längsten unverzweigten Letten 2 Ermittlung der Verzweigungen (Alkylreste 3. Ermittlung der Anzahl der Seitenketten (alphabetisch anordnen) 4. Ermittlung der Nummer des Kohlenstoffatoms, an demdie Alkylreste sind
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Organische Chemie Benennung der Kohlenwasserstoffe VORSILBE → Anzahl der C-Teilchen IC 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C: 8 C: 9 C: 10 C: ENDUNG Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hep- Oct- Non- Dec- HOMOLOGE REIHE Name Methan Ethan → Hinweis auf besonderes Strukturmerkmal -an: Einfachbindung (Atombindung zwischen Kohlenstoffteilchen) -en : Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffteilchen (I Paar) -in: Dreifachbindung Propan Alkane = gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen immer eine Einfachbindung ist. Butan Strukturformel H H-C +- C H H-C-H H " H-C- H-CI A Н T C allgemein CnH2n+2 I-U-I FORMELARTEN -H H I ● -H ausführliche Strukturformel vereinfachte Strukturformel Summenformel H C-H vereinf. Strukturformel Summenformel Differenz CH4 CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH₂ - CH3 CH3CH₂-CH₂ - CH3 сано C3 H8 Cu H₁o CH₂ CH₂ CH₂ ZUSAMMENHANG: BAU & EIGENSCHAFTEN Homologe Reihe: Unterscheiden sich benachbarte Verbindung mit ähnlicher Struktur durch die Differenz von CH₂, dann gehören sie zur gleichen homologen Reihe. VERZWEIGTE ALKANE Methan CH4 H-CH3 Methyl Ethan C₂H6-H-C2H5 Ethyl Propan C3H8 -H → -C3H7 Propyl nicht wasserlöslich: Van-der-Waals-Kräfte → Anziehungskräfte der unpolaren Alkan Moleküle sind zu gering, Wasserstoffbrücken zwischen den Wassermolekülen können nicht überwunden werden Alkene = = ungesättigte, kettenförmige Kohlenstoffverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen eine Doppelbindung ist. hellgrüne Färbung mit Unitest: neutrale Lösung, keine lonen Mischbarkeit mit anderen Alkanen: unpolare Bindungen keine elektr. Leitfähigkeit: keine Ladungsträger, nur ungeladene Moleküle brennbar: besteht nur aus brennbaren Elementen HOMOLOGE REIHE Name Ethen Propen But-Fen Pen-Fen = Strukturformel * C = C H H H- H "C с = C -C-H H- H 'H H H H H₁₂C = C-C- C-H * C = 2 - H H 4 c=²- C = C-C-C- -H H vereinf. Strukturformel Summenformel Differenz CH₂ = CH₂ CH₂ CHz = CH - CH2 -CH3 CHz= CH-CHz-CH2-CH3 CH-CH3 > C₂H4 C3 H6 Cu Hg C5H10 CnH2n Alkine ungesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffatomverbindungen, bei denen zwischen den Kohlenstoffteilchen eine 3-fach-Bindung ist. CH₂ CH₂ CH₂ Name Ethin Propin But-Fin Pent-Fin = Ethanol Strukturformel Propan-Hol But-Fol HOMOLOGE REIHE Name Methanol #-C = C-C-H tac- H-C = C H-C=C-H H-C = C-C- H H-C H-C H H H C - ε - ²...
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