Isomerie bei Kohlenwasserstoffen: cis-trans-Isomere
Die Welt der Alkene und ihrer Isomere ist ein faszinierendes Kapitel der organischen Chemie. Isomere sind Moleküle, die trotz identischer Summenformel unterschiedliche räumliche Anordnungen ihrer Atome aufweisen. Bei den Alkenen tritt eine besondere Form der Isomerie auf: die cis-trans-Isomerie.
Definition: Isomere sind Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel aber unterschiedlichen Strukturformeln. Bei der cis-trans-Isomerie unterscheiden sich die Moleküle in der räumlichen Anordnung ihrer Substituenten an der Doppelbindung.
Die cis-trans-Isomerie tritt bei Alkenen auf, wenn an beiden Kohlenstoffatomen der Doppelbindung unterschiedliche Substituenten gebunden sind. Bei cis-Isomeren befinden sich die gleichartigen Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung, während sie bei trans-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten angeordnet sind. Ein klassisches Beispiel ist das 2-Buten C4H8, das sowohl als cis- als auch als trans-Isomer existiert.
Beispiel: Bei cis-2-Buten befinden sich beide Methylgruppen CH3 auf derselben Seite der Doppelbindung. Im trans-2-Buten sind sie auf gegenüberliegenden Seiten angeordnet. Diese unterschiedliche räumliche Struktur führt zu verschiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Die moderne Nomenklatur verwendet auch die Bezeichnungen Z für "zusammen" entsprichtcis und E für "entgegen" entsprichttrans. Diese systematische Benennung ist besonders bei komplexeren Molekülen wichtig, wo die einfache cis-trans-Nomenklatur an ihre Grenzen stößt.