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Aromatische kohlenwasserstoffe

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Bindungsmodelle

Aromatische Kohlenwasserstoffe einfach erklärt – Liste, Eigenschaften und Gesundheit

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

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Aromatische Kohlenwasserstoffe einfach erklärt – Liste, Eigenschaften und Gesundheit

Jule

@jule_77cfd9

8 Follower

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind eine wichtige Klasse organischer Verbindungen mit einzigartigen Eigenschaften. Benzol als Grundstruktur ist planear, ringförmig und besitzt delokalisierte Elektronen. Seine Stabilität und Reaktivität werden durch Mesomerie und die elektrophile aromatische Substitution bestimmt. Wichtige Derivate wie Phenol und Anilin zeigen spezifische Eigenschaften aufgrund ihrer Substituenten. Farbstoffe basieren oft auf aromatischen Strukturen und ihre Farbeigenschaften hängen mit der Absorption bestimmter Lichtwellenlängen zusammen.

10.2.2021

1764

AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
BENZOL
giftig, carzinogen, mutagen
lipophil
- hoher c-Anteil, C6H / Cn Hn
STRUKTUR
planear, ringförmig, Bindu

Farbstoffe und ihre Eigenschaften

Farbmittel lassen sich in verschiedene Kategorien einteilen:

Pigmente: unlöslich, natürlich (z.B. Kreide, Ocker) oder synthetisch (z.B. Titandioxid)
Farbstoffe: löslich, natürlich (z.B. Purpur) oder synthetisch (z.B. Methylorange)

Die Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen hängen eng mit ihrer Fähigkeit zusammen, Licht bestimmter Wellenlängen zu absorbieren.

Vocabulary: Auxochrome Gruppen sind funktionelle Gruppen, die die farbgebenden Eigenschaften eines Moleküls verstärken.

Der Mechanismus der Farbgebung basiert auf der Absorption von Licht:

Ein Elektron wird durch sichtbares Licht auf ein höheres Energieniveau gehoben
Das Elektron befindet sich im angeregten (instabilen) Zustand

Highlight: Die Absorption bestimmter Wellenlängen des sichtbaren Lichts ist verantwortlich für die wahrgenommene Farbe eines Stoffes.

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Aromatische Kohlenwasserstoffe und Benzol

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind eine bedeutende Klasse organischer Verbindungen, wobei Benzol als Grundstruktur dient. Benzol ist giftig, karzinogen und mutagen, mit einem hohen Kohlenstoffanteil und der Formel C6H6.

Die Struktur von Benzol ist durch folgende Merkmale gekennzeichnet:

Planear und ringförmig
Alle C-C-Bindungen sind gleichlang
Teilweise Doppelbindungscharakter
Delokalisierte Elektronen der C-Atome

Die Mesomerieenergie erklärt die besondere Stabilität von Benzol im Vergleich zu hypothetischen Strukturen wie 1,3,5-Cyclohexatrien.

Highlight: Die Mesomerieenergie von Benzol beträgt 151 kJ/mol, was seine außergewöhnliche Stabilität erklärt.

Der aromatische Zustand zeichnet sich durch folgende Merkmale aus:

Cyclisch und planear
Konjugiertes Elektronenpaarsystem
Erfüllung der Hückel-Regel (4n+2 π-Elektronen)

Definition: Die Hückel-Regel besagt, dass aromatische Verbindungen 4n+2 π-Elektronen besitzen müssen, wobei n eine ganze Zahl ist.

Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) wird am Beispiel der Bromierung von Benzol erläutert. Dieser Prozess verläuft in mehreren Schritten und erklärt die charakteristische Reaktivität aromatischer Verbindungen.

Example: Bei der Bromierung von Benzol wird ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt, wobei das aromatische System erhalten bleibt.

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Elektrophile Zweitsubstitution und Benzolderivate

Die elektrophile Zweitsubstitution an Aromaten wird stark durch den bereits vorhandenen Substituenten beeinflusst. Dieser bestimmt sowohl die Reaktivität als auch den Ort des nächsten Angriffs.

Vocabulary: Substituenten sind Atome oder Atomgruppen, die in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzen.

Substituenten werden nach ihrem Einfluss auf das aromatische System klassifiziert:

Aktivierende Substituenten (z.B. -OH, -CH3) erhöhen die Elektronendichte
Deaktivierende Substituenten (z.B. -Br) verringern die Elektronendichte

Phenol, ein wichtiges Benzolderivat, zeigt besondere Eigenschaften:

Farbloser, kristalliner Feststoff mit Teergeruch
Leicht oxidierbar und hygroskopisch
Geringe Wasserlöslichkeit

Highlight: Phenol ist eine schwache Säure, was auf die Stabilisierung des Phenolat-Ions durch Mesomerie zurückzuführen ist.

Die Benennung von Benzolderivaten folgt spezifischen Regeln:

Aromatischer Rest: "-phenyl"
Endung für Alkohole: "-ol"
Phenol als eigenständiger Name

Example: Benzol mit einer Hydroxygruppe wird als Phenol bezeichnet, nicht als Benzol-ol.

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Licht und Farbe

Das elektromagnetische Spektrum umfasst verschiedene Strahlungsarten, von energiereichen Gammastrahlen bis zu energiearmen Radiowellen. Je kürzer die Wellenlänge, desto energiereicher ist die Strahlung.

Die Farbwahrnehmung hängt direkt mit der Absorption und Reflexion bestimmter Wellenlängen des sichtbaren Lichts zusammen. Dieser Prozess kann auf molekularer Ebene wie folgt beschrieben werden:

Absorption von Licht bestimmter Wellenlängen
Anregung von Elektronen in höhere Energieniveaus
Rückkehr in den Grundzustand unter Abgabe von Energie

Example: Benzol ist farblos, da es kein sichtbares Licht absorbiert. Farbige Verbindungen hingegen absorbieren bestimmte Wellenlängen des sichtbaren Lichts.

Die Fähigkeit eines Moleküls, Licht zu absorbieren, hängt von seiner Struktur ab, insbesondere von der Anwesenheit konjugierter Doppelbindungen und auxochromer Gruppen.

Highlight: Die Länge des konjugierten Systems in einem Molekül beeinflusst direkt die Wellenlänge des absorbierten Lichts und damit die wahrgenommene Farbe.

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Acidität von Phenol und Struktur von Anilin

Die Acidität von Phenol im Vergleich zu Ethanol wird durch die Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions erklärt. Die negative Ladung verteilt sich über den gesamten aromatischen Ring, was zu einer erhöhten Stabilität und leichteren Protonenabgabe führt.

Highlight: Die Verteilung der negativen Ladung über den aromatischen Ring macht Phenol zu einer stärkeren Säure als Ethanol.

Anilin, ein weiteres wichtiges Benzolderivat, zeigt folgende Eigenschaften:

Ölige, farblose Flüssigkeit
Giftig, insbesondere als Blutgift
Schwach basisch

Die Basizität von Anilin wird durch die Mesomeriestabilisierung des freien Elektronenpaars am Stickstoff beeinflusst. Dies erschwert die Protonenaufnahme und erklärt die schwache Basizität.

Definition: Anilin ist ein Benzolderivat, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Aminogruppe (-NH2) ersetzt wurde.

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Die Struktur von Benzol ist durch folgende Merkmale gekennzeichnet:

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Alle C-C-Bindungen sind gleichlang
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Die elektrophile Zweitsubstitution an Aromaten wird stark durch den bereits vorhandenen Substituenten beeinflusst. Dieser bestimmt sowohl die Reaktivität als auch den Ort des nächsten Angriffs.

Vocabulary: Substituenten sind Atome oder Atomgruppen, die in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzen.

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Aktivierende Substituenten (z.B. -OH, -CH3) erhöhen die Elektronendichte
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Licht und Farbe

Die Farbwahrnehmung hängt direkt mit der Absorption und Reflexion bestimmter Wellenlängen des sichtbaren Lichts zusammen. Dieser Prozess kann auf molekularer Ebene wie folgt beschrieben werden:

Absorption von Licht bestimmter Wellenlängen
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Example: Benzol ist farblos, da es kein sichtbares Licht absorbiert. Farbige Verbindungen hingegen absorbieren bestimmte Wellenlängen des sichtbaren Lichts.

Die Fähigkeit eines Moleküls, Licht zu absorbieren, hängt von seiner Struktur ab, insbesondere von der Anwesenheit konjugierter Doppelbindungen und auxochromer Gruppen.

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Acidität von Phenol und Struktur von Anilin

Highlight: Die Verteilung der negativen Ladung über den aromatischen Ring macht Phenol zu einer stärkeren Säure als Ethanol.

Anilin, ein weiteres wichtiges Benzolderivat, zeigt folgende Eigenschaften:

Ölige, farblose Flüssigkeit
Giftig, insbesondere als Blutgift
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Die Basizität von Anilin wird durch die Mesomeriestabilisierung des freien Elektronenpaars am Stickstoff beeinflusst. Dies erschwert die Protonenaufnahme und erklärt die schwache Basizität.