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Aromatische Kohlenwasserstoffe und Farbstoffe

Aromatische Kohlenwasserstoffe und Farbstoffe

 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
BENZOL
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giftig, carzinogen, mutagen
lipophil
hoher c-Anteil
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AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE BENZOL - giftig, carzinogen, mutagen lipophil hoher c-Anteil STRUKTUR planear, ring förmig, Bindungswinkel alle c-c bindungen sind gleichlang teilweise Doppelbindungscharakter e der C- Atome sind delokalisiert MESOMERIEENERGIE ▬▬▬▬ E [kJ/mol] Mesomere Grenzstrukturen : alternative Schreibweise (geben nicht tatsächlichen zustand an → liegt irgendwo dazwischen) Cyclohexen +H₂ Cyclohexan Hydrierungsenthalpien → Hydnerungsenergre -120kJ/mol 1 1,3-Cyclohexadien + 2H₂ C6H / Cn Hn -240 -232 kJ/mol hypothetisches 1,3,5-Cyclohexatrien + 3H₂ Br TI-Komplex -360 Mesomerie Benzol + 3H₂-energie (151kJ/mol) -209 kJ/mol MERKMALE DES AROMATISCHEN ZUSTANDS - cyclisch, planear konjugiertes e-paarsystem → delokalisierung möglich Hückelregel: 4n+2 π-e² (n=1₁2₁3) 1. Schritt: Bromierung von Benzol Bri IBri I Fe - MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION (Sarom) Benzalring + Molekül (Bra) + Katalysator (Fe Br3) 1 lBrl - Bri aliphate = nicht aromatisch Hydrierungsenergie des Benzols geringer als von , wg Emes Benzol ist stabil Benzol gent bevorzugt substitutionen ein ↳delokalisiertes e-System bleibt erhalten. → Benzol ist sehr reaktionsträge M-e me sigmabindung Bri I H Em BenzOI: Grenzstruktur formeln höhere Em als wirklicher Zustand + Fe Bry Polarisierung des Brommoleküls durch den Katalysator → WW mit è vom Benzol →→→→→→ M-e¯- Komplex elektrophiler Angriff des pos. Br am Benzolring: heterolytische Bindungsspaltung verlust des aromatischen Zustands 2. Schritt: Rearomatisierung unter bildung von Brombenzol - O m' Bri ELEKTROPHILE ZWEISUBSTITUTION CH3 3. Schritt: Grenzstrukturformel zeichnen + Fe Bry substituent O P Toluol (Methyl-Benzol) m +1-Effekt 10-H Phenol Elektronen schie- bender Substituent, wirkt aktivierend (C+H) Ortho aktivier. meta para Brombenzol (H3C-CH₂-OH + H₂O Bri PHENOL ALS SCHWACHE SÄURE 8--8- Der Substituent hat einfluss auf Reaktivität und Ort des Angriffs -1- Effekt Elektronenzienender Farblos, kristalliner Feststoff Teergeruch, oxidiert leicht Hygroskopisch (wasserziehend), geringe Wasserlöslichkeit + HBr substituent (none e- Aktivität), erschwert weitere substitution C7. Hauptgruppe) deaktivier. Phenolation + H30 + Fe Brg BENZOLDERIVATE PHENOL Abgeleitet von Benzol; 1 H- Atom ist durch eine Hydroxygruppe ausgetauscht EIGENSCHAFTEN H3C-CH₂-1 - Oxoniumion + H30Ⓡ) Abspaltung eines Protons führt. Zur Rearomatisierung Rückbildung des Katalysators unter Bildung von H Br [a²0²0] +M-Effekt e-Dichte von mesameren System wird durch freies e-paar des Substituenten erhöht erleichtert 2. Substitution, aktivierend aktivier. Bri BENENNUNG aromatischer Rest 1-phenyl Endung...

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Alkohol : ,, - ol "1 "1 - M- Effekt Dem mesomeren System wird e-Dichte enzogen, da Substit. eine Doppel-, Dreifachbindung besitzt erschwert weitere S., desaktivierend } a Bri H phenol" deaktivier wichtiges: - erklären warum siedep. höher zwischen Energie und wirkung gleiches löst sich in gleichem Hydroxygruppe = polar - unpolarer Teil → H₂0 lösl.; siedet. Ethanol nicht so sauer wie phenol Grenzwertstrukturen: [6-6-6-6-6] Die negative Ladung des Phenolations ist über den gesamten Aromatischen Ring verteilt ↳ Stabilisierung → Phenol gibt das Proton verhältnismäßig leicht ab VERGLEICH ACIDITAT Ethanol H₂C - H 1 H H H-NH Phenol 8-10-HS+ mesomerie stabili- Siertes Phenolation BEGRÜNDUNG DER BASIZITAT Ethanolation H3C-C-0₁ ANLIN EIGENSCHAFTEN Ölig, farblos, Flüssigkeit giftig Starkes blutgift → verändert Hämoglobin wodurch der Sauer Stofftransport unterbunden wird schwach basisch, da Anilin + feuchtes Indikatorpapier →→→ Grün a) mesomeristabilisiertes Anilin Essigsäure 0, S+ H3 C-C Pigmente: unlöslich synthetisch Berlinerblau Titandioxid (weiß) 1-0-0-0-0 In Anilin existieren mehrere mesomere Grenzstrukturen, in denen sich das freie e-paar des Stickstoff atoms an der Mesomerie beteiligt Ō-H natürlich Kreide, Ocker, Umbra Farbmittel: alle farbgebenden Stoffe H H synthetisch Methylorgane Phenolphthalein * Ladungsverteilungen: - punktuell : energetisch ungünstig verteilt: energetisch günstig Farbstoffe: löslich aliphatisch Moleküle mit offenen, ketten förmigen C →Delokalisierung des freien e-paars erschwert die Protonenaufnahme, da das e-paar dafür nicht mehr so Stark zur Verfügung stent STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN VON FARBSTOFFEN ÜBERBLICK ÜBER FARBGEBENDE STOFFE natürlich Purpur, Cochenille H STRUKTUR H-N-H NH₂ Anilin Aminobenzol Phenylamin b) geringe Mesomeriestabilisierung des Aniliniumions H Benzolderivat: H-N 1 H-Atom wird durch eine Aminogruppe NH₂ Substituiert + H LICHT UND FARBE 400 450 500 Röntgen- strahlung 550 sichtbares Licht Höhen Gamma- UV- Strah lung strah strahlung lung 10-15 10-14 10-18 10-12 10-11 10-10 10 10 10 10 10 10 10 10-2 101 100 10¹ 10 10 10 kürzer energiereicher Je kürzer die Wellenlänge, desto energiereicher die Strahlung Absorption von Licht bestimmter Wellenlängen Wärme IR-Strahlung Merke: 650 Benzol Mikro- wellen farblos Angeregter Zustand Grundzustand Auxochrome Gruppen 700 chromophore Gruppen (Farbträger) sind für Radiowellen 750 Alosorlation von licht bestimmter Wellenlängen das zustandekommen der Farbe nötig. Es sind immer Gruppen mit mehrfachbindungen Wellenlänge à in nm 1. Elektron wird durch z. B. sichtbares Licht auf ein höheres Energieniveau gehoben 2. e befindet sich nun im angeregtem (instabilen) zustand (energetisch ungünstig) 3. Aufgenommene (Licht-) Energie wird in form von wärme abgegeben 4. Fällt zurück in Grundzustand viel Energie → Kurzwellig Legt der absorbierte wellenlängenbereich im spektralbereich des sichtbarenlichts, so erfährt das menschliche Auge einen Farbeindruck. Dieser entspricht der komplementärfarbe des absorbier- ten Lichts, da der reflektierte Anteil des sichtbaren Lichts dann auf das Auge trifft. Je ausgedehnter das delokalisierte System, desto geringere Anregungsenergie ist nötig um π- e anzuregen → energie des Lichts reicht bei Farbmole- külen aus Wechsel ströme MOLEKULSTRUKTUR UND FARBIGKEIT Gemeinsamkeit von Farbstoffen : konjugiertes Doppellbindungssystem e-paare sind nicht lokalisiert → ausgedehntes delokalisiertes Elektronenpaarsystem (delokalisierte e¯ können keinem Atom zugeordnet werden →→→→leicht Anregbar) 10 10% 10% 10 Wellenlänge à in nm. länger AE (Anregungsenergie) - Sind funktionelle Gruppen mit freien e-paaren - sie dienen als e-paar donatoren - erweitern die Delokalisation der e durch den +M-Effekt (-OH₁-0₁-NH₂, - Phenyl) 4-Nitroanilin Definition : Licht ist eine form der elektromagnetischen Energie, auch Strahlung genannt. I gelborange H H Weißes Licht: spektrum des Sichtbaren lichts (380nm - 780nm) 6 9 n Wellenlänge des absorbierten Lichts 11 19 CH3(-CH=CH)n-CH3 352 nm 412 nm / 452 nm 530 nm Komplementärfarbe Anilin Farblos Antiauxochrome Gruppen Gelbgrün Orange Purpurrot Н -ÑTH H Auxochrome und antiauxochrome Gruppen bewirken eine vergrößerung des mesomeren Systems dies wird als bathochromer Effekt bezeichnet (verschieben in den längerwelligen Bereich) aboarblerte Wellenlänge & in ne 10 560-580 N 595-605 605-705 Merke: absorbierte Farbe Grünbla Grie Gelgrin Grib Orange 4-Nitrophenylhydrazin AZO- - sind elektronenakzeptoren - erweitem durch ihren -M-Effekt ebenfalls das konjugierte Doppel- bindungssystem (-COH, -NO₂, - CN) sichtbare Farbe Cebrin Tab 19:Zusammenhang zwischen absorbierter Wellenlänge und beobachteter Farbe C H Orang Je ausgedehnter das kon- jugierte Doppelbindungs- system ist, desto langwelli- geres Licht wird absorbiert Peret H Vaell Blow Gril N-H Beispiele: C=C Doppelbindungen Carbimino - STRUKTURPRINZIP VON FARBSTOFFEN Farbstoffe sind planare Moleküle mit folgendem Bauprinzip + M- Effekt e-donator RYN Vorkommen: H-Ō- 10- H₂C H NATURFARBSTOFFE CHLOROPHYLL • chloroplasten - Grünalgen - Cyanobakterien E H.C R Struktur : H₂C Licht Chlorophyll II* CH₂ Chlorophyll I P680 Mg2 5 auxochrome Gruppe N Farbe R-Ō- H₂Ñ- CH₂ CH, C-OCH, O CH₂-CH₂ porphyrinring mit zentralem Magnesiumatom phytolrest zur verankerung in der unpolaren Thylakoid- membran ADP+P ATP Zentrum Porphyrinring Magnesium (Tetrapyrrol) ion) - Chlorophylla: R=CH₂ Chromophor Bedeutung: umwandlung von Lichtenergle in che- mische energie (Fotosynthese) 6CO₂ + 6H₂O → C6H₁2O6 + 602 energiearm energiereich Ñ=Ñ AZOFARBSTOFFE Chromophor / Chromophore Gruppe mit delokalisiertem e-paar system Chlorophyll I P700 Chlorophyll I* Chlorophyll b: R=CHO aliphatisch CH₂ CH₂ CH, CH₂ Phytolrest C bathochromer Effekt nimmt zu 2,0- 1,5- 1,0 0,5 NADPH+H A relative Absorption 0,0 400 450 Synthese eines Azofarbstoffes Bsp: Anilingelb absorbiert im Blauen bereich NADP- -NH₂ Besitzen Azogruppe: R₁-N=N-R₂ R₁1 R₂= konjugierte Doppelbindungssysteme (meist Aromaten) synthetisch 2 Absorbtionsmaxima Chlorophyll a Chlorophyll b wg. Antiauxochromer Gruppe 500 550 600 650 700 Wellenlänge > in nm Amount of light absorbed antiauxochrome Gruppe R-C - N Chlorophyll a Ō1 10 101 0₁ - M- Effekt e-Akzeptor R Diazotierung 0 Carotinoide erweitern das Absorptionsspektrum durch teilweises Schließen der Grünlücke. Es dient außerdem als Photoprotektor. Chlorophyll b ŌI CAROTINOIDE Carotenoids H Wavelength of light (nm) Absorbtionsverhalten: (nicht wichtig ob dirigierende wirkung) 1. Schritt: Diazotierung mit Salpetriger Säure - Herstellung von Salpetriger Säure Na No ₂ + HCL → HNO2 + NaCl ausgedehntes delokalisiertes e-paar System, wg. der vielen konjugierten Doppelbindungen →Absorbtion von Licht aus dem sichtbaren Wellenlängenbereich, v.a. im blay - violetten und orange-rötlichen Licht aus dem Grünen Spektralbereich wird nicht absorbiert, sondern reflektiert → chlorophyll erscheint dem Auge grün Temperatur <5 wichtig: Nicht jeder Farbsto- nat diese Gruppen Die absorlotionskurve von Chlorophyll b ist wg. antiauxochro- mer Gruppe (carbonylgruppe) im längerwelligeren Bereich NH₂ + HNO2 + H3O+ B-Carotin Diazokomponente (-1) Zeaxanthin Astaxanthin (stärkere säure verdrängt andere von ihrem saiz) NENI + 3H₂O (Ausw.)

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Ethanol nicht so sauer wie phenol Grenzwertstrukturen: [6-6-6-6-6] Die negative Ladung des Phenolations ist über den gesamten Aromatischen Ring verteilt ↳ Stabilisierung → Phenol gibt das Proton verhältnismäßig leicht ab VERGLEICH ACIDITAT Ethanol H₂C - H 1 H H H-NH Phenol 8-10-HS+ mesomerie stabili- Siertes Phenolation BEGRÜNDUNG DER BASIZITAT Ethanolation H3C-C-0₁ ANLIN EIGENSCHAFTEN Ölig, farblos, Flüssigkeit giftig Starkes blutgift → verändert Hämoglobin wodurch der Sauer Stofftransport unterbunden wird schwach basisch, da Anilin + feuchtes Indikatorpapier →→→ Grün a) mesomeristabilisiertes Anilin Essigsäure 0, S+ H3 C-C Pigmente: unlöslich synthetisch Berlinerblau Titandioxid (weiß) 1-0-0-0-0 In Anilin existieren mehrere mesomere Grenzstrukturen, in denen sich das freie e-paar des Stickstoff atoms an der Mesomerie beteiligt Ō-H natürlich Kreide, Ocker, Umbra Farbmittel: alle farbgebenden Stoffe H H synthetisch Methylorgane Phenolphthalein * Ladungsverteilungen: - punktuell : energetisch ungünstig verteilt: energetisch günstig Farbstoffe: löslich aliphatisch Moleküle mit offenen, ketten förmigen C →Delokalisierung des freien e-paars erschwert die Protonenaufnahme, da das e-paar dafür nicht mehr so Stark zur Verfügung stent STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN VON FARBSTOFFEN ÜBERBLICK ÜBER FARBGEBENDE STOFFE natürlich Purpur, Cochenille H STRUKTUR H-N-H NH₂ Anilin Aminobenzol Phenylamin b) geringe Mesomeriestabilisierung des Aniliniumions H Benzolderivat: H-N 1 H-Atom wird durch eine Aminogruppe NH₂ Substituiert + H LICHT UND FARBE 400 450 500 Röntgen- strahlung 550 sichtbares Licht Höhen Gamma- UV- Strah lung strah strahlung lung 10-15 10-14 10-18 10-12 10-11 10-10 10 10 10 10 10 10 10 10-2 101 100 10¹ 10 10 10 kürzer energiereicher Je kürzer die Wellenlänge, desto energiereicher die Strahlung Absorption von Licht bestimmter Wellenlängen Wärme IR-Strahlung Merke: 650 Benzol Mikro- wellen farblos Angeregter Zustand Grundzustand Auxochrome Gruppen 700 chromophore Gruppen (Farbträger) sind für Radiowellen 750 Alosorlation von licht bestimmter Wellenlängen das zustandekommen der Farbe nötig. Es sind immer Gruppen mit mehrfachbindungen Wellenlänge à in nm 1. Elektron wird durch z. B. sichtbares Licht auf ein höheres Energieniveau gehoben 2. e befindet sich nun im angeregtem (instabilen) zustand (energetisch ungünstig) 3. Aufgenommene (Licht-) Energie wird in form von wärme abgegeben 4. Fällt zurück in Grundzustand viel Energie → Kurzwellig Legt der absorbierte wellenlängenbereich im spektralbereich des sichtbarenlichts, so erfährt das menschliche Auge einen Farbeindruck. Dieser entspricht der komplementärfarbe des absorbier- ten Lichts, da der reflektierte Anteil des sichtbaren Lichts dann auf das Auge trifft. Je ausgedehnter das delokalisierte System, desto geringere Anregungsenergie ist nötig um π- e anzuregen → energie des Lichts reicht bei Farbmole- külen aus Wechsel ströme MOLEKULSTRUKTUR UND FARBIGKEIT Gemeinsamkeit von Farbstoffen : konjugiertes Doppellbindungssystem e-paare sind nicht lokalisiert → ausgedehntes delokalisiertes Elektronenpaarsystem (delokalisierte e¯ können keinem Atom zugeordnet werden →→→→leicht Anregbar) 10 10% 10% 10 Wellenlänge à in nm. länger AE (Anregungsenergie) - Sind funktionelle Gruppen mit freien e-paaren - sie dienen als e-paar donatoren - erweitern die Delokalisation der e durch den +M-Effekt (-OH₁-0₁-NH₂, - Phenyl) 4-Nitroanilin Definition : Licht ist eine form der elektromagnetischen Energie, auch Strahlung genannt. I gelborange H H Weißes Licht: spektrum des Sichtbaren lichts (380nm - 780nm) 6 9 n Wellenlänge des absorbierten Lichts 11 19 CH3(-CH=CH)n-CH3 352 nm 412 nm / 452 nm 530 nm Komplementärfarbe Anilin Farblos Antiauxochrome Gruppen Gelbgrün Orange Purpurrot Н -ÑTH H Auxochrome und antiauxochrome Gruppen bewirken eine vergrößerung des mesomeren Systems dies wird als bathochromer Effekt bezeichnet (verschieben in den längerwelligen Bereich) aboarblerte Wellenlänge & in ne 10 560-580 N 595-605 605-705 Merke: absorbierte Farbe Grünbla Grie Gelgrin Grib Orange 4-Nitrophenylhydrazin AZO- - sind elektronenakzeptoren - erweitem durch ihren -M-Effekt ebenfalls das konjugierte Doppel- bindungssystem (-COH, -NO₂, - CN) sichtbare Farbe Cebrin Tab 19:Zusammenhang zwischen absorbierter Wellenlänge und beobachteter Farbe C H Orang Je ausgedehnter das kon- jugierte Doppelbindungs- system ist, desto langwelli- geres Licht wird absorbiert Peret H Vaell Blow Gril N-H Beispiele: C=C Doppelbindungen Carbimino - STRUKTURPRINZIP VON FARBSTOFFEN Farbstoffe sind planare Moleküle mit folgendem Bauprinzip + M- Effekt e-donator RYN Vorkommen: H-Ō- 10- H₂C H NATURFARBSTOFFE CHLOROPHYLL • chloroplasten - Grünalgen - Cyanobakterien E H.C R Struktur : H₂C Licht Chlorophyll II* CH₂ Chlorophyll I P680 Mg2 5 auxochrome Gruppe N Farbe R-Ō- H₂Ñ- CH₂ CH, C-OCH, O CH₂-CH₂ porphyrinring mit zentralem Magnesiumatom phytolrest zur verankerung in der unpolaren Thylakoid- membran ADP+P ATP Zentrum Porphyrinring Magnesium (Tetrapyrrol) ion) - Chlorophylla: R=CH₂ Chromophor Bedeutung: umwandlung von Lichtenergle in che- mische energie (Fotosynthese) 6CO₂ + 6H₂O → C6H₁2O6 + 602 energiearm energiereich Ñ=Ñ AZOFARBSTOFFE Chromophor / Chromophore Gruppe mit delokalisiertem e-paar system Chlorophyll I P700 Chlorophyll I* Chlorophyll b: R=CHO aliphatisch CH₂ CH₂ CH, CH₂ Phytolrest C bathochromer Effekt nimmt zu 2,0- 1,5- 1,0 0,5 NADPH+H A relative Absorption 0,0 400 450 Synthese eines Azofarbstoffes Bsp: Anilingelb absorbiert im Blauen bereich NADP- -NH₂ Besitzen Azogruppe: R₁-N=N-R₂ R₁1 R₂= konjugierte Doppelbindungssysteme (meist Aromaten) synthetisch 2 Absorbtionsmaxima Chlorophyll a Chlorophyll b wg. Antiauxochromer Gruppe 500 550 600 650 700 Wellenlänge > in nm Amount of light absorbed antiauxochrome Gruppe R-C - N Chlorophyll a Ō1 10 101 0₁ - M- Effekt e-Akzeptor R Diazotierung 0 Carotinoide erweitern das Absorptionsspektrum durch teilweises Schließen der Grünlücke. Es dient außerdem als Photoprotektor. Chlorophyll b ŌI CAROTINOIDE Carotenoids H Wavelength of light (nm) Absorbtionsverhalten: (nicht wichtig ob dirigierende wirkung) 1. 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