Chemische Eigenschaften und Synthese von Aspirin

Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff in Aspirin, ist eine schwache organische Säure mit der Summenformel C₂H₂O4. Sie besteht aus einem Benzolring mit einer Carboxylgruppe und einer Acetoxygruppe. Bei Raumtemperatur ist ASS ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver mit einem Schmelzpunkt von 136°C.

Die Acetylsalicylsäure Synthese erfolgt in zwei Hauptschritten:

1. Synthese von Salicylsäure durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion: Natriumphenolat reagiert mit Kohlenstoffdioxid bei 130°C.

2. Synthese von Acetylsalicylsäure: Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure als Katalysator erhitzt.

Definition: Kolbe-Schmitt-Reaktion - Eine chemische Reaktion zur Herstellung von Salicylsäure aus Natriumphenolat und Kohlenstoffdioxid.

Highlight: Die Acetylsalicylsäure Reaktionsgleichung zeigt, wie Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid zu Acetylsalicylsäure reagiert.

Diese Synthese Aspirin Schülerversuch kann in vereinfachter Form auch im Schulunterricht durchgeführt werden, um die Grundlagen der organischen Synthese zu demonstrieren.

Wichtige Begriffe in der Chemie von Aspirin

In der Chemie von Aspirin und verwandten Verbindungen spielen verschiedene Fachbegriffe eine wichtige Rolle:

1. Katalysator: Ein Stoff, der die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht, indem er die Aktivierungsenergie senkt, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. Bei der Acetylsalicylsäure Synthese wird Schwefelsäure als Katalysator verwendet.

2. Acylgruppe: Radikale oder funktionelle Gruppen, die sich von organischen Säuren ableiten. Die Acetylgruppe in Aspirin ist ein Beispiel dafür.

3. Acylierung: Die Einführung einer Acylgruppe (R-C=O) in eine bestehende chemische Verbindung. Dies ist ein wichtiger Schritt in der Acetylsalicylsäure Herstellung.

4. Carboxylgruppe: Die COOH-Gruppe, die in der Struktur von Acetylsalicylsäure vorkommt.

5. Mesomerie: Ein Phänomen in der organischen Chemie, bei dem ein Molekül oder mehratomiges Ion nicht durch eine einzelne Strukturformel dargestellt werden kann, sondern nur durch mehrere Grenzformen.

Vocabulary: Acylierung - Der chemische Prozess der Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül, wichtig für die Acetylsalicylsäure Synthese.

Definition: Molare Masse - Der Quotient aus der Masse und der Stoffmenge einer Substanz, gemessen in g/mol. Für Acetylsalicylsäure beträgt sie 180,2 g/mol.

Diese Begriffe sind fundamental für das Verständnis der Acetylsalicylsäure Reaktionsmechanismus und der chemischen Eigenschaften von Aspirin.