Chemische Eigenschaften und Synthese von Aspirin

Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff in Aspirin, ist eine schwache organische Säure mit der Summenformel C₂H₂O4. Sie besteht aus einem Benzolring mit einer Carboxylgruppe und einer Acetoxygruppe. Bei Raumtemperatur ist ASS ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver mit einem Schmelzpunkt von 136°C.

Die Acetylsalicylsäure Synthese erfolgt in zwei Hauptschritten:

1. Synthese von Salicylsäure durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion: Natriumphenolat reagiert mit Kohlenstoffdioxid bei 130°C.
2. Synthese von Acetylsalicylsäure: Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure als Katalysator erhitzt.

Definition: Kolbe-Schmitt-Reaktion - Eine chemische Reaktion zur Herstellung von Salicylsäure aus Natriumphenolat und Kohlenstoffdioxid.

Highlight: Die Acetylsalicylsäure Reaktionsgleichung zeigt, wie Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid zu Acetylsalicylsäure reagiert.

Diese Synthese Aspirin Schülerversuch kann in vereinfachter Form auch im Schulunterricht durchgeführt werden, um die Grundlagen der organischen Synthese zu demonstrieren.

Wirkung und Nebenwirkungen von Aspirin

Aspirin wirkt im Körper entzündungshemmend, fiebersenkend und schmerzstillend. Es gehört zu den nicht-opioiden Schmerzmitteln und nicht-steroidalen Antirheumatika. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Prostaglandinproduktion. Zusätzlich fungiert Aspirin als Thrombozytenaggregationshemmer, was die Verklumpung von Blutkörperchen verhindert.

Highlight: Aspirin wirkt sehr schnell im Körper, meist innerhalb von 15-20 Minuten.

Die Acetylsalicylsäure Verwendung hat sowohl positive als auch negative Nebenwirkungen:

Positive Nebenwirkungen:

• Kann Schlaganfälle und Herzinfarkte vorbeugen
• Verringert die Gerinnung des Bluts

Negative Nebenwirkungen:

• Häufig: Leichte Übelkeit, Sodbrennen und Erbrechen
• Bei zu häufiger Einnahme: Schleimhautreizungen, Blutungen im Magen-Darm-Trakt, Magengeschwüre
• Schnelle Blutungen $z.B. Zahnfleischbluten$
• Kreuzreaktion mit anderen Schmerzmitteln, z.B. Ibuprofen
• Für Kinder unter 12 Jahren gefährlich -> kann tödlich enden $Reye-Syndrom$

Vocabulary: Thrombozytenaggregationshemmer - Ein Medikament, das die Verklumpung von Blutplättchen verhindert.

Vergleich von Aspirin und Ibuprofen

Aspirin und Ibuprofen sind beide weit verbreitete Schmerzmittel mit ähnlichen Wirkungen, aber unterschiedlichen chemischen Eigenschaften.

Wirkstoff:

• Aspirin: Acetylsalicylsäure $C₂H₂O4$
• Ibuprofen: Isobutylphenylpropionsäure $C13H18O2$

Wirkung: Beide Medikamente wirken schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend. Aspirin hat zusätzlich eine blutverdünnende Wirkung.

Chemische Betrachtung:

• Aspirin: Eine Doppelbindung mehr, Benzolring, COOH-Gruppe, Methylgruppe
• Ibuprofen: Doppelbindung, Benzolring, COOH-Gruppe, Methylgruppen

Nebenwirkungen: Beide können Magen-Darm-Probleme verursachen, aber Aspirin kann zusätzlich zu Blutungen außerhalb des Magen-Darm-Traktes führen.

Example: Die Acetylsalicylsäure-Synthese mit Essigsäure ähnelt der Herstellung von Aspirin, während Ibuprofen einen anderen Syntheseweg hat.

Diese Unterschiede in der chemischen Struktur und Synthese führen zu den spezifischen Eigenschaften und Wirkungen der beiden Medikamente.

Wichtige Begriffe in der Chemie von Aspirin

In der Chemie von Aspirin und verwandten Verbindungen spielen verschiedene Fachbegriffe eine wichtige Rolle:

1. Katalysator: Ein Stoff, der die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht, indem er die Aktivierungsenergie senkt, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. Bei der Acetylsalicylsäure Synthese wird Schwefelsäure als Katalysator verwendet.
2. Acylgruppe: Radikale oder funktionelle Gruppen, die sich von organischen Säuren ableiten. Die Acetylgruppe in Aspirin ist ein Beispiel dafür.
3. Acylierung: Die Einführung einer Acylgruppe $R-C=O$ in eine bestehende chemische Verbindung. Dies ist ein wichtiger Schritt in der Acetylsalicylsäure Herstellung.
4. Carboxylgruppe: Die COOH-Gruppe, die in der Struktur von Acetylsalicylsäure vorkommt.
5. Mesomerie: Ein Phänomen in der organischen Chemie, bei dem ein Molekül oder mehratomiges Ion nicht durch eine einzelne Strukturformel dargestellt werden kann, sondern nur durch mehrere Grenzformen.

Vocabulary: Acylierung - Der chemische Prozess der Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül, wichtig für die Acetylsalicylsäure Synthese.

Definition: Molare Masse - Der Quotient aus der Masse und der Stoffmenge einer Substanz, gemessen in g/mol. Für Acetylsalicylsäure beträgt sie 180,2 g/mol.

Diese Begriffe sind fundamental für das Verständnis der Acetylsalicylsäure Reaktionsmechanismus und der chemischen Eigenschaften von Aspirin.

Weiterführende Aspekte

Die Alternative zu Aspirin als Blutverdünner und spezielle Anwendungsgebiete werden kontinuierlich erforscht.

Highlight: Die Frage "Wie lange verdünnt Aspirin das Blut" ist dosisabhängig und kann von wenigen Stunden bis zu mehreren Tagen reichen.

Example: Das Acetylsalicylsäure Umkristallisieren ist ein wichtiger Reinigungsschritt in der Herstellung.

Aspirin - Daten und Fakten

Aspirin ist ein weltweit bekanntes Schmerzmittel mit einer langen Geschichte. Es wurde 1899 von der Bayer AG auf den Markt gebracht und hat seitdem zahlreiche Rekorde aufgestellt. Die häufigsten Dosierungen sind 100, 250 und 500 mg pro Tablette. Interessanterweise flog Aspirin sogar zum Mond an Bord der Apollo 11 Mission.

Der Wirkstoff von Aspirin ist Acetylsalicylsäure $ASS$, dessen Ursprung auf die Verwendung von Weidenrindenextrakt vor 2500 Jahren durch Hippokrates zurückgeht. Der Name Aspirin setzt sich zusammen aus A $Acetyl$, SPIR $von Spirea ulmarea, der Spirsäure$ und IN $typische Endung für Schmerzmittel$.

Highlight: Aspirin hält Einträge im Guinness Buch der Rekorde für Verkaufszahlen und Verpackungskunst.

Vocabulary: Acetylsalicylsäure $ASS$ - Der Wirkstoff in Aspirin, eine schwache organische Säure.

Die Acetylsalicylsäure Synthese wurde erstmals 1850 von Charles Frederick Gerhardt durchgeführt. 1897 fanden Felix Hoffmann und Kollegen einen Weg, um ASS zu reinigen, was zur Markteinführung 1899 führte. Der Wirkmechanismus wurde erst 1971 von Sir John Vane entdeckt, und 2004 machte Derek W. Gilroy weitere Entdeckungen zur Wirkungsweise im Körper.

Example: Die Synthese von Aspirin erfolgt in zwei Hauptschritten: Zuerst wird Salicylsäure durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt, dann folgt die Acetylierung zu Acetylsalicylsäure.