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Aspirin
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Anaïs Soerensen
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Handout von GFS zu Aspirin (chem. Aufbau und Wirkungsweise im Körper)
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Aspirin Was ist Aspirin? - Daten und Fakten Rezeptfrei erhältliches Schmerzmittel A (=Acetyl)-SPIR (=Spirea ulmarea) - IN (=typische Endung für Schmerzmittel) Markenname von Bayer AG Wirkstoff: Acetylsalicylsäure (kurz:ASS) Zahlreiche Darreichungsformen (Brausetabletten, Granulat, Kautabletten, ...) Jahresverbrauch: 44000 Tonnen Häufigste Dosierung: 100, 250, 500 mg pro Tablette Einträge im Guinness Buch der Rekorde (Verkaufszahlen, Verpackungskunst) ▸ Aspirin flog zum Mond an Bord der Apollo 11 Meilensteine in der Geschichte ▶ Bereits vor 2500 Jahren behandelte Hippokrates mit dem bitteren Extrakt der Weidenrinde →Urform von ASS Aspirin chemisch betrachtet 1850: ASS wurde erstmals von Charles Frederick Gerhardt hergestellt 1897: Felix Hoffmann und Kollegen finden einen Weg, um ASS zu reinigen 1899: Eintrag ins Handelsregister 1971: Sir John Vane entdeckt den Wirkmechanismus 2004: weitere Entdeckungen zur Wirkungsweise im Körper durch Derek W. Gilroy Eigenschaften O O O 0 Benzolring mit Carboxylgruppe und Acetoxygruppe Stoffgruppe der Salicylate O Aggregatszustand: fest bei RT O O O O O Acetylsalicylsäure - schwache organische Säure IUPAC-Name: 2- Acetoxybenzoesäure Summenformel: C₂H8O4 O weißes, kristallines, geruchloses Pulver bei trockener Luft beständig ▶ Synthese 1) Synthese Salicylsäure (Kolbe-Schmitt-Reaktion) Reaktion von Natriumphenolat mit Kohlenstoffdioxid Schmelzpunkt: 136°C Siedepunkt: zersetzt sich Löslichkeit: schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol molare Masse: 180,2 g/mol + ASPIRIN CO₂ Natriumphenolat + Kohlenstoffdioxid Abb. 1: Synthese von Salicylsäure 130 °C COO OH Natriumsalicylat Carbonsäure gruppe COOH H₂0 Acetoxygruppe COOH LOH CH3 Salicylsäure 2) Synthese von Acetylsalicylsäure ASS entsteht durch Erhitzen von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid unter Zugabe einer geringen Menge Schwefelsäure als Katalysator COOH Salicylsäure Abb. 2: Synthese von Acetylsalicylsäure O Nebenwirkungen von Aspirin O 1. Schritt: Protonierung der Carboxygruppe 2. Schritt: Angriff der Salicylsäure 3. Schritt: Eliminierung von Essigsäure OH O O + ▶ Positive...
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Nebenwirkungen: O O CH3 0 Wie wirkt Aspirin im Körper? ▶ entzündungshemmend, fiebersenkend, schmerzstillend ▶ nicht-opioides Schmerzmittel: wirkt durch Hemmung der Prostaglandinen C=O CH3 Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) Negative Nebenwirkungen: C=O nicht- steroidales Antirheumatika: unterdrückt Produktion von Prostaglandinen Thrombozytenaggregationshemmer: verhindert die Verklumpung der Blutkörperchen Aspirin wirkt sehr schnell im Körper (15-20min) Nutzung Nebenwirkungen Wirkstoff H₂SO4 (Katalysator) Kann Schlaganfälle und Herzinfarkte vorbeugen Verringert Gerinnung des Bluts Aspirin und Ibuprofen im Vergleich Chemische Betrachtung COOH Häufig: Leichte Übelkeit, Sodbrennen und Erbrechen Bei zu häufiger Einnahme: Schleimhautreizungen, Blutungen im Magen-Darm-Trakt; Magengeschwülste Acetylsalicylsäure Schnelle Blutungen (z.B. Zahnfleischbluten) Kreuzreaktion mit anderen Schmerzmitteln, z.B. Ibuprofen Für Kinder unter 12 Jahren gefährlich -> kann tödlich enden (Reye-Syndrom) Ibuprofen Schmerzlindernd; fiebersenkend; !! -CH3 entzündungshemmend -siehe Aspirin-, allerdings keine Blutungen ausserhalb des Magen-Darm-Traktes Doppelbindung, Benzolring, COOH-Gruppe, Methylgruppen C13H18O2 Isobutylphenylpropionsäure + CH3COOH Essigsäure Aspirin Schmerzlindernd; fiebersenkend; entzündungshemmend -siehe oben- CgH8O4 Eine Doppelbindung mehr, Benzolring, COOH-Gruppe, Methylgruppe Acetysalicylsäure Begriffe 1 Katalysator: Stoff, der Reaktionsgeschu er- höht durch Senkung der Aleti- vienungsenergie. wird nicht verbraucht. Butylgruppe: Acetyl groppe 요. Carbonylgruppe: CO - Gwppe H3 C A R B BRUNNEN Nr. 22 501.. Atom gruppierung der organischen Chemie. Alkylgruppe Dleitet sich von Strucktur des Butans ab. t setzt sich zsm aus Carbonyl - und Methylgruppe. Acylrest der Essigsäure (kohlenstoff atom + Doppelbindung o Hydroxy gruppe: Methylgruppe Alkylgruppe H₂ C O OH-Awuppe. Funktionelle hruppe der Alkohole und Phende Acetoxygruppe: funktionelle Awuppe, weitet sich von Essigsäte ab. Unterschied zu Acetylgruppe: 10 mehr R CH3 einfachste Alkylgruppe + keine eigenständige chem. Substanz 4 immer Teil eines großen Molekuls Teil eines Molekuls, der aus ( und H - Atomen besteht. Begriffe 2 Acyl: Radikale o. funkt. Gruppen funkt. Gruppen, die sich von organischen Säuren ableizen CBSP. Acetyl-Kadi ka von Essigsäure) Acylierung: Einfthung einer Acylgruppe (R-C=0) in eine bestehende chem, Verbindung. upleitet sich von carbon säurendy Carboxylgruppe: COOH-Gruppe Bindungsverhältnisse in Mesomene: Erscheinung, wenn Molekül oder mehratomigen lon nicht durch eine Struktur formel gezeigt werden können sondern nur durch mehrere Grenzformeen Petrolether: farbloses hemisch aus versch. gesättigten kohlenwasserstoffen (Alkane) BRUNNEN Nr. 22 501... organische Chemie: beschäftigt sich mit kohlenstoff- verbindungen molare Masse: Quotient aus Masse und Stoffmenge einer Substanz. Einheit: 1 g/mol reagiert Alkohol mit. Salicylsäure entsteht ein Salicy (savre ester bildet Salicylsäure Ester mit organischen Sauren, dann fungiert sie als Alkohol Natriumphenolat: Natriumsalz von Phenol охопром: нов H₂O proton Pertes wassermolekul Ladungsträger ist der Sauerstoff 2Na+ 2H ор ( 2 H ₂ OD 2 NaOH + H₂ Eisen (111)-chlond chem. Verbindung von Eisen(IIIe Chlorid- ionen
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