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Carbonsäure

Carbonsäure

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Carbonsäuren entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen, wobei als
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Bildung Carbonsäuren entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten. Geeignete Oxidationsmittel sind zum Beispiel Chromtrioxid, Salpetersäure oder Kaliumdichromat. • Funktionelle Gruppe Eine einfache organische Säure hat die Struktur R-COOH, wobei R ein beliebiger organischer Rest ist, oft eine unterschiedlich lange Kohlenwasserstoffkette. Dabei ist die funktionelle Gruppe, die -COOH-Gruppe, die als Carboxylgruppe bezeichnet wird, das typische Strukturmerkmal der Carbonsäuren. •Homologe Reihe BEZEICHNUNG Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure Pentansäure Hexansäure Heptansäure Octansäure Nonansäure Decansäure R CARBONSÄURE O || OH HCOOH CH3COOH C2H5COOH C3H7COOH C4H9COOH • Struktur / Nomenklatur FORMEL C5H11COOH C6H13COOH C7H15COOH C8H17COOH C9H19COOH TRIVIALNAME Ameisensäure Essigsäure Propionsäure Buttersäure Capronsäure Caprylsäure Caprinsäure Allgemeine Struktur der Carbonsäuren, blau markiert die Carboxy-Funktion. Der Rest R stellt dabei entweder ein Wasserstoffatom oder eine Organylgruppe dar. Eigenschaften Löslichkeit Kurzkettige Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich. Die stark polare Carboxylgruppe bildet leicht Wasserstoffbrückenbindungen aus und ermöglicht dadurch die gute Wasserlöslichkeit. Je länger der Alkylrest ist um so größer ist dessen Einfluß. Das bedeutet, da höhere, also langkettige Carbonsäuren im Wasser schlecht bzw. gar nicht löslich sind. Schmelz- und Siedetemperatur Die Siedetemperaturen der Carbonsäuren sind im Vergleich zu den Alkoholen mit entsprechender Molekülmasse weit höher. Ein Carbonsäuremolekül kann starke Wasserstoffbrückenbindungen zu einem zweiten Carbonsäuremolekül ausbilden, so dass relativ stabile Doppelmoleküle entstehen, die teilweise noch in der Gasphase existieren. Der Schmelzpunkt ist abhängig sowohl von der Kettenlänge als auch von der Anzahl der Doppelbindungen der im Fett enthaltenen Fettsäuren. Je kürzer die Kohlenstoffketten der jeweiligen Fettsäure sind, desto niedriger ist deren Schmelzpunkt. Bei der kurzkettigen Buttersäure liegt er z. B. bei -80 °C und bei der langkettigen Stearinsäure bei +700 °C....

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Gleichzeitig sinkt der Schmelzpunkt einer Fettsäure auch mit zunehmender Zahl der Doppelbindungen. • Reaktionen Salzbildung Salzbildung und Säurerückbildung Eine Carbonsäure reagiert wie jede Säure mit einer Base. Eine Carbonsäure reagiert mit Natriumhydroxid zu dem Salz der Carbonsäure und Wasser. Diese chemische Reaktion wird als Neutralisation bezeichnet. Reaktionen mit Alkoholen Eine Veresterung ist eine chemische Reaktion, bei der aus einer organischen oder anorganischen Oxosäure und einem Alkohol ein sogenannter Ester gebildet wird. Eine Veresterung ist die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol unter Bildung eines Carbonsäureesters bei Wasserabspaltung. Carbonsäureester lassen sich jedoch auch durch Umsetzung von Alkoholen und beispielsweise Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden herstellen.